1、3-3 人工合成有机化合物第一节 简单有机物的合成第一课时高考资源网【学习目标】 1. 分析从乙酸制取乙酸乙酯的合成路线，了解简单有机物合成的一般方法；2. 了解有机物合成时要综合考虑的实际问题。在取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单反应的基础上，分析合成新物质的路线；让学生知道“创造新的有机分子是有机化学的重要课题”，使学生产生探究的渴望。【教学重点】乙酸乙酯的几种合成途径。【教学难点】有机化合物合成的基本思路。【教具准备】多媒体材料【教学过程】 【激发情感】通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：近几百年来，有
2、机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。【问题情境】w.w.w.k.s.5.u.c.o.m 由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？一 、有机合成1.定义：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。【学生活动】学生根据教材第80页的交流与讨论，分小组进行合作学习，交流讨论。【交流与讨论】乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特
3、点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。【归纳总结】从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：乙酸乙酯乙烯 乙醇 乙醛 乙酸【思维拓展】除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？【问题探究】根据以下信息2CH2CH2 + O2 2CH3CHOCH2CH2 + O2 CH3COOH推测从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的其它合成路线。学生根据教材第81页的图322“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。【归纳总结】合成路线1：乙醛（CH3CHO）乙烯（CH2=CH2）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）乙酸（CH3COOH）
4、乙醇（CH3CH2OH）合成路线2：乙烯（CH2=CH2）乙醇（CH3CH2OH）乙醛（CH3CHO）乙酸（CH3COOH）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）合成路线3：乙烯（CH2=CH2）乙醇（CH3CH2OH）乙酸（CH3COOH）乙酸乙酯（CH3COOC2H5）【学生活动】学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。【归纳概述】以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。2. 有机合成的关键合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点。精心设计并选择
5、合理的合成方法和合成路线一般思路：可由原料出发，正向思维 也可由目标产物出发，逆向思维 也可由原料和目标产物同时出发，双向思维若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？【学生活动】学生分小组合作，讨论探究。并写出相关化学方程式。3. 有机合成遵循的原则一种物质的合成路线可能有多条，到底采用哪一条，主要考虑的因素有：（1）合成路线的简约性（2）实际生产的可操作性（3）还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来
6、选择最佳的合成路线4. 有机合成的基础有机反应类型取代反应有机物分子里的原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。加成反应有机物分子中双键（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。消去反应-有机物在一定条件下，从一个分子中 脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。酯化反应-有机酸与醇反应生成酯的反应。【学生活动】举例并写出反应式【问题探究】已知乙烯在催化剂的作用下，可被氧化生成乙醛，试以乙烯，氧气，水，溴水为主要原料合成 CH3COOCH2CH2OOCCH3 信息提示：CH3ClCH2Cl H2O CH3(OH)CH2OH 2HCl【归结综述】创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。【板书设计】一 、有机合成1. 定义：2. 有机合成的关键3. 有机合成遵循的原则4. 有机合成的基础-有机反应类型
