1、第三章章末共享专题微专题一有机化学中的重要反应类型反应类型定义举例还原反应有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应乙烯等烯烃、苯及其同系物与氢气的加成反应氧化反应有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应燃烧，被空气中的O2氧化，乙醇的催化氧化，乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色，葡萄糖的银镜反应，葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应取代反应(特点：有上有下)有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应烃的卤代，芳香烃的硝化，酯化反应，酯的水解，蛋白质的水解，双糖、多糖的水解加成反应(特点：只上不下)有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应能与分子中
2、含碳碳双键、碳碳三键等的有机物发生加成反应的试剂有氢气、卤素单质、卤化氢、水等，苯环的加氢 微训练一1某有机物的结构为CH2=CHCOOH，该有机物不可能发生的化学反应是()A银镜反应B加聚反应C加成反应 D酯化反应解析：该有机物中含有碳碳双键，能发生加聚反应和加成反应；含有羧基，能发生酯化反应；该有机物中不含醛基，不能发生银镜反应。答案：A 2今有五种有机物：CH2OH(CHOH)4CHO，CH3(CH2)3OH，CH2=CHCH2OH，CH2=CHCOOCH3，CH2=CHCOOH。其中既能发生加成反应、加聚反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是()A BC D解析：能发生加成反应的是，能发
3、生加聚反应的是，可发生酯化反应，五种有机物都可发生氧化反应，能同时发生上述四种反应的只有。答案：A3下列反应不属于取代反应的是()A淀粉水解制葡萄糖B石油裂解制丙烯C乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯D油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠解析：淀粉水解制葡萄糖，油脂在碱性条件下的水解及乙醇与乙酸的酯化反应都是取代反应，A、C、D项不符合题意；石油裂解的过程是大分子断键形成小分子的过程，不属于取代反应，B项符合题意。答案：B4有机化学中取代反应范畴很广，下列6个反应中，属于取代反应范畴的是_(填写相应的字母)。注意：式中R为正十七烷基CH3(CH2)15CH2。解析：取代反应即有机物分子中的原子或原子团被其
4、他原子或原子团所代替的反应，常包括卤代、硝化、磺化、酯化、皂化、水解等。由题给反应看，A为硝化反应；C为两个醇分子间脱水可看成1个CH3CH2OH中的H原子被另1个CH3CH2OH中的CH3CH2所代替；E为酯化反应；F为水解反应，它们都属于取代反应。而B属于消去反应，D属于加成反应，不属于取代反应。答案：A、C、E、F5根据下面的反应路线及所给信息填空。的反应类型为_；的反应类型为_。解析：根据甲烷与氯气在光照条件下可发生取代反应，判断出为取代反应。由乙烯与溴单质的加成反应知，环己烯与溴的四氯化碳溶液发生的反应为加成反应。答案：取代反应加成反应微专题二有机物结构与性质的推断结构决定性质，性质
5、反映结构，是化学的核心思想。有机物的官能团决定有机物典型的化学性质，我们也可以从化合物的性质推测其结构。1官能团决定物质性质官能团代表物典型化学反应碳碳双键乙烯(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色羟基(OH)乙醇(1)与活泼金属(Na)反应(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛羧基(COOH)乙酸(1)酸的通性(2)酯化反应：在浓硫酸催化作用下与醇反应生成酯和水酯基(COOR)乙酸乙酯水解反应：酸性或碱性条件醛基(CHO)乙醛与新制的Cu(OH)2在加热条件下产生砖红色沉淀2.利用典型性质推测有机物结构有机物或官能团常用试剂反应现象OH金属钠产生无
6、色无味气体COOH石蕊溶液变红色NaHCO3溶液产生无色无味气体新制的Cu(OH)2溶液变澄清，溶液呈蓝色溴水褪色，溶液分层Br2的CCl4溶液褪色，溶液不分层酸性KMnO4溶液褪色，溶液分层葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制的Cu(OH)2煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水溶液呈蓝色蛋白质浓硝酸呈黄色 微训练二1关于下列两种化合物的结构或性质的描述正确的是()A两种物质的分子式均为C10H14O2，互为同分异构体B两种物质均能发生加成和取代反应C两种物质分子中都含有甲基、苯环和羧基D两物质都含有碳碳双键，因此都能使溴的四氯化碳溶液褪色解析：两种物质的分子式均为C10H12O2，互为同分异构体，A项错
7、误；两种物质中都有苯环，均能发生加成反应和取代反应，B项正确；两种物质分子中都有甲基、苯环，中存在羧基，中没有羧基，C项错误；两物质分子中都没有碳碳双键，都不能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。答案：B2某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法正确的是()A分子中含有两种官能团B可使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同C该有机物的分子式为C10H16O3D与钠和氢氧化钠溶液都能发生反应，且得到的产物相同解析：该有机物中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，A项错；使溴水褪色是由于Br2与碳碳双键发生了加成反应，使酸性KMnO4溶液褪色是因为发生了氧化反应，B项错；羧基和羟基都能与Na
8、反应，而NaOH只能与羧基发生中和反应，D项错。答案：C3下面有4种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在表格中。试剂：溴水，浓硝酸，碘水，新制氢氧化铜；现象：A.橙色褪去，B.呈蓝色，C.出现砖红色沉淀，D.呈黄色有机物试剂现象(1)乙烯(2)葡萄糖(3)淀粉(4)蛋白质解析：(1)鉴别乙烯，用溴水，现象为溴水的橙色褪去；(2)鉴别葡萄糖，用新制Cu(OH)2悬浊液，现象：产生砖红色沉淀；(3)鉴别淀粉，用碘水，现象：变蓝；(4)鉴别蛋白质，用浓硝酸，现象：呈黄色。答案：(1)A(2)C(3)B(4)D4某有机物A的化学式为CxHyOz,15 g A完全燃烧生成22
9、g CO2和9 g H2O。试确定：(1)该有机物的最简式为_；(2)若A的相对分子质量为60且和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，则A的结构简式为_；(3)若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，则其结构简式为_；(4)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，则其结构简式为_。解析：(1)根据nm/M计算CO2和H2O的物质的量，根据原子守恒计算C、H的物质的量，进而计算C、H的质量，根据质量守恒计算有机物中氧元素的质量、物质的量，据此确定有机物A的最简式。(2)A和Na2CO3混合有气体放出，A和醇能发生酯化反应，说明A中含有羧基，结
10、合最简式和相对分子质量确定A的结构简式为CH3COOH。(3)若A的相对分子质量为60且是易挥发有水果香味的液体，能发生水解反应，说明A中含有酯基，则其结构简式为HCOOCH3。(4)若A分子结构中含有6个碳原子，具有多元醇和醛的性质，说明A中含有羟基和醛基，结合最简式可知A的结构简式为答案：(1)CH2O(2)CH3COOH(3)HCOOCH3 (4) 5有机物A、B、C、D在一定条件下有如图所示的转化关系：请回答下列有关问题：(1)写出B的分子式：_。(2)反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(3)的反应类型为_。(4)两分子D在浓硫酸存在的条件下加热可以发生自身的酯化反应生成E或
11、F，且E的相对分子质量比F的小，则E和F的结构简式分别为_、_。(5)下列关于有机物A的说法正确的有_(填序号)。a含有氢氧根离子，具有碱性b能发生加聚反应c能使溴水褪色d在一定条件下能与冰醋酸反应解析：根据A、B、C、D的结构简式可推知反应的位置和方式，为消去反应，、为催化氧化反应。(4)两分子D在浓硫酸存在的条件下加热可以发生自身的酯化反应，每个D分子可能只反应一个官能团，也可能反应两个官能团，根据生成物分子相对分子质量的大小可确定生成物的结构。(5)A分子中含有羟基和碳碳双键，可以发生加聚反应，也能使溴水褪色，也可与冰醋酸反应。但醇羟基为中性基团，A分子中不含氢氧根离子。答案：(1)C7
12、H14O2(2) (3)氧化反应(4) (5)bcd第三章综合检测(时间：45分钟满分：100分)授课提示：对应学生用书119页一、选择题(本题包括12小题，每小题4分，共48分，每小题只有一个选项符合题意。)1化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是()A用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维B食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质C加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性D油脂和蛋白质都属于高分子化合物解析：蚕丝的主要成分为蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而人造纤维的主要成分为纤维素，A项正确；食用油反复加热会生成许多有害物质，如某些稠环芳烃，B项正确；加热可使蛋白质发生变性而失去生理活性，因此
13、高温可以消毒，C项正确；油脂不属于高分子化合物，D项错误。答案：D2如图是常见四种有机物的比例模型示意图。下列说法不正确的是()A甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应解析：由四种有机物的比例模型可知，甲为甲烷，乙为乙烯，丙为苯，丁为乙醇。乙醇与乙酸的酯化反应常用浓H2SO4作催化剂和吸水剂，故D项错误。答案：D3下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷解析：A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应
14、，错误；B项，苯分子为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。答案：B4已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯为同系物解析：A项，异丙苯的分子式为C9H12，正确，B项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故其沸点比苯高，正确；C项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一
15、定不在同一平面上，错误；D项，异丙苯与苯结构相似，在组成上相差3个CH2原子团，二者互为同系物，正确。答案：C5下列叙述错误的是()A乙烯能使溴水褪色是因为发生了加成反应B二氧化硫能使溴水褪色是因为发生了氧化还原反应C用乙酸和乙醇反应制备乙酸乙酯时发生了酯化反应D除去乙酸乙酯中的少量乙酸常用氢氧化钠溶液洗涤解析：乙酸乙酯在NaOH溶液中能发生水解反应，生成乙酸钠和乙醇，所以应用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的少量乙酸，故D项错误。答案：D6若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓硫酸作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有()A1种 B2种C3种 D4种解析：根
16、据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式，标明18O与16O的位置。而酯化反应为可逆反应，故含有18O的物质有3种。答案：C7酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。下列分析不正确的是()AC6H13OH分子中含有羟基B实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13CC6H13OH可与金属钠发生反应D不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解解析：酯化反应是在有催化剂存在的情况下进行的可逆反应，由此可知，酯的水解需要催化剂。答案：D8下列选项中能发生反应，且甲组为取代反应，乙组为加成反应
17、的是()选项甲乙A苯与溴水乙烯与水制乙醇(催化剂)B油脂水解(催化剂、加热)苯与氢气(催化剂、加热)C淀粉水解制葡萄糖(催化剂)乙酸和乙醇的酯化反应(催化剂、加热)D乙烯与溴的四氯化碳溶液甲烷与氯气(光照)解析：苯与溴水不发生化学反应，A错误；乙酸和乙醇的酯化反应属于取代反应，C错误；乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，甲烷与Cl2发生取代反应，D错误。答案：B9下列说法正确的是()A糖类化合物都具有相同的官能团B酯类物质是形成水果香味的主要成分C油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇D蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基解析：A项，糖类是指多羟基醛或多羟基酮以及能够水解生成它们的物质，如葡萄糖和果糖中除
18、均含有羟基外，还分别含有醛基、酮基两种不同的官能团，错误；B项，形成水果香味的主要成分是酯类，正确；C项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，发生皂化反应时生成高级脂肪酸盐和甘油(丙三醇)，错误；D项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，氨基酸含有的官能团是羧基和氨基，错误。答案：B10向有机物X中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列有关结论不正确的是()选项试剂现象结论A金属钠有气体产生含羟基或羧基或羟基和羧基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有羧基D溴水溶液褪色含有碳碳双键解析：遇金属钠有气体产生，说明有机物X中含羟基和羧基中的至少一种，A项正确；遇银氨溶液产生银镜，说明有机物X中
19、含醛基，B项正确；与碳酸氢钠溶液反应产生气体，说明有机物X中含有羧基，C项正确；有机物X中含碳碳三键也能使溴水褪色，因此溴水褪色不能证明有机物X中一定含有碳碳双键，D项错误。答案：D11制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一如下所示。下列说法正确的是()A淀粉与纤维素互为同分异构体BM的分子式为C12H22O11CN的结构简式为C2H4O2D反应属于取代反应解析：淀粉和纤维素的分子通式相同，但n值不同，二者不互为同分异构体，A项错误；淀粉和纤维素完全水解的最终产物均为葡萄糖，其分子式为C6H12O6，B项错误；由题图知，N为乙酸，其结构简式为CH3COOH，C项错误；反应属于酯化反应，也属于取代反应，
20、D项正确。答案：D12下列叙述不正确的是()A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B分子式符合C5H11Cl的化合物有6种C已知二氯苯有3种同分异构体，则四氯苯的同分异构体的数目为3D菲的结构式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物解析：含3个碳原子的烷基为丙基，丙基有两种，分别取代甲苯中甲基邻位、间位、对位的氢原子得到6种取代物，A正确；C5H11有8种结构，因此C5H11Cl也有8种结构，B错误；1个苯分子中有6个氢原子，所以二氯苯有3种，四氯苯也有3种，C正确；菲中有5种不同的氢原子()，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，D正确。答案：B二、非选择题(本题包括
21、4小题，共52分)13(12分)下表是A、B、C、D、E五种有机物的相关信息：A能使溴的四氯化碳溶液褪色；比例模型为B由C、H两种元素组成；球棍模型为C由C、H、O三种元素组成；能与Na反应，但不能与NaOH溶液反应；能与E反应生成相对分子质量为100的酯D相对分子质量比C少2；能由C氧化而成E由C、H、O三种元素组成；球棍模型为回答下列问题：(1)A与溴的四氯化碳溶液反应所得产物的名称是_。(2)A与氢气发生加成反应后生成物质F，与F在分子组成和结构上相似的有机物有一大类(俗称“同系物”)，它们均符合通式CnH2n2。当n_时，这类有机物开始出现同分异构体。(3)B具有的性质是_(填序号)。
22、无色无味液体有毒不溶于水密度比水大能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色任何条件下都不与氢气反应(4)C与E反应能生成相对分子质量为100的酯，所发生反应的反应类型为_，对应的化学方程式为_。(5)写出由C氧化生成D的化学反应方程式：_。解析：由A、B、E的文字叙述和对应模型，可确定有机物A、B、E分别为CH2=CH2、CH2=CHCOOH(丙烯酸)；因为C能与Na反应，不能与NaOH溶液反应，说明C结构中含有“OH”，C与丙烯酸发生酯化反应生成相对分子质量为100的酯，则C的相对分子质量为1001872(丙烯酸的相对分子质量)46，可确定C为C2H5OH(乙醇)；D的相对分子质量为44，由C2H5
23、OH氧化而成，则D为CH3CHO(乙醛)。(2)CH2=CH2与H2加成生成乙烷(CH3CH3)，烷烃的通式为CnH2n2，当n4时，烷烃开始出现同分异构体。(3)B是苯()，它具有的性质是无色，有特殊气味，有毒，不溶于水，密度比水小，不与酸性KMnO4溶液反应，与液溴在催化剂作用下发生取代反应，与H2在催化剂作用下发生加成反应。答案：(1)1,2二溴乙烷(2)4(3)(4)酯化反应(或取代反应)CH2=CHCOOHC2H5OHCH2=CHCOOC2H5H2O(5)2C2H5OHO22CH3CHO2H2O。14(12分)(1)为了检验和除去下表中的各种杂质(括号里的为杂质)，请从中选出适当的检
24、验试剂，从中选出适当的除杂试剂，将所选的答案的字母填入相应的空格内。物质检验试剂除杂试剂()甲烷(乙烯)()酒精(水)检验试剂：A无水硫酸铜 B酸性高锰酸钾溶液C水 D氢氧化钠溶液除杂试剂：a无水硫酸铜 b乙酸 c新制的生石灰 d溴水除杂时，乙烯发生反应的化学方程式为_。(2)如图，在左侧试管中先加入2 mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入3 mL浓硫酸，再加入2 mL乙酸，充分摇匀。按图连接好装置，用酒精灯对左侧试管小火加热35 min后，改用大火加热，当观察到右侧试管中有明显现象时停止实验。试回答：在右侧试管中通常加入_溶液，实验生成的乙酸乙酯的密度比水_，是有特殊香味的液体。分离右侧试
25、管中所得乙酸乙酯的操作为_(只填名称)。反应中浓硫酸的作用是_。左侧试管中发生反应的化学方程式为_，反应类型为_。解析：(1)检验甲烷中存在乙烯，可选用酸性KMnO4溶液；除去乙烯，可选用溴水，因乙烯与溴单质发生加成反应：。检验酒精中含有水，可选用无水硫酸铜；除去水，可选用新制的生石灰，因CaO与H2O反应生成Ca(OH)2，然后蒸馏出酒精可达到分离的目的。(2)在乙酸乙酯的制备实验中，利用乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度小，可以采用分液法分离。反应中浓硫酸的作用是作催化剂、吸水剂。答案：(1)BdAc(2)饱和Na2CO3小分液作催化剂、吸水剂CH3COOHCH3CH2OHCH3COO
26、C2H5H2O酯化反应(取代反应)15(12分)已知：A是石油裂解气的主要产物之一，其产量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志。下列是有机物AG之间的转化关系：请回答下列问题：(1)A、D中所含官能团的名称分别是_、_；C的结构简式是_。(2)E是一种具有香味的液体，由BDE的化学方程式为_，反应类型是_。(3)G是一种高分子化合物，其结构简式是_。(4)在足球比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医立即对其受伤部位喷射物质F进行应急处理。写出由A制F的化学方程式：_。(5)H是E的同分异构体，且H能与NaHCO3反应，则H的结构简式可能为_、_(写出2种)。解析：根据A是石油裂解气的主要产物之一，其产
27、量是衡量一个国家石油化工发展水平的标志，可以确定A为乙烯。按照题目中转化关系可推知B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，E为乙酸乙酯，F为氯乙烷，G为聚乙烯。答案：(1)碳碳双键羧基CH3CHO(2)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O取代反应或酯化反应(3)CH2CH2(4)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(5)CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH16(16分)甲酸(HCOOH)是一种有刺激性气味的无色液体，有很强的腐蚀性、较强的还原性。熔点8.4 ，沸点100.7 ，能与水、乙醇互溶，加热到160 即分解成二氧化碳和氢气。(1)实验室用甲酸与浓硫酸共热制备
28、一氧化碳：HCOOHH2OCO，实验的部分装置如图所示。制备时先加热浓硫酸至80 90 ，再逐滴滴入甲酸。挑选所需的仪器，补充图中虚线方框中缺少的气体发生装置：_、e(填字母)(必要的塞子、玻璃管、橡胶管、固定装置已省略)，其中温度计的水银球应该处于_位置。装置的作用是_。(2)实验室用甲酸、乙醇与浓硫酸共热制备甲酸乙酯：完成下列填空：写出制备甲酸乙酯的化学方程式：_。加热有利于提高甲酸乙酯的产率，但实验发现温度过高甲酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是_。饱和Na2CO3溶液的作用是_。中学化学教材中用b装置来制备乙酸乙酯，但存在一些局限。若改用a装置来制备，其优点是_、_。由b装置制得的乙酸
29、乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是_，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是_。解析：(1)该制备原理符合液体液体气体，用分液漏斗添加甲酸，在蒸馏烧瓶中反应，且需要控制反应的温度，温度计水银球应在液面以下，但不能接触烧瓶底部。生成的气体中含有易溶于水的气体，B装置起安全瓶的作用，防止水因倒吸而流入蒸馏烧瓶中。(2)制备甲酸乙酯的实验与乙酸乙酯的制备原理相同，可结合乙酸乙酯的制备实验分析。答案：(1)ac液面以下，但不接触烧瓶底部防止水槽中的水因倒吸流入蒸馏烧瓶中(2)HCOOHCH3CH2OHHCOOCH2CH3H2O甲酸、乙醇均易挥发，温度过高导致甲酸和乙醇大量挥发使产率降低(或温度过高可能发生副反应使产率降低)消耗甲酸、溶解乙醇、减少甲酸乙酯在水中的溶解受热均匀，便于控制温度原料损失较少(答案合理即可)乙醚蒸馏
