1、酯一、选择题(每小题4分，共32分)1胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是(B)AC6H13COOH BC6H5COOHCC7H15COOH DC6H5CH2COOH解析：本题考查酯化反应的反应原理，根据酯化反应的方程式R1COOHR2CH2OHR1COOCH2R2H2O，结合原子守恒，可知该酸的化学式为C6H5COOH。2某有机物的结构简式是，关于它的性质描述正确的是(B)能与H2发生加成反应能与NaOH溶液反应，且1 mol该有机物消耗2 mol NaOH在一定条件下发生水解，其中一种产物能使FeC
2、l3变紫色能使溴水褪色能与乙醇发生酯化反应A B C D全部解析：所给结构中含有苯环，可与氢气发生加成反应，含有COOH，能与乙醇发生酯化反应，可与NaOH溶液作用，含有酯基可发生水解反应，生成CH3COOH和两种酸，故消耗NaOH 3 mol，不含能与溴水反应的不饱和键，水解产物中含有酚羟基，和FeCl3发生显色反应。3某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮，该酯是(B)解析：根据酯的水解产物，逆向推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，所以醇应是2丙醇，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。4
3、中草药秦皮中含有七叶树内酯，其结构简式为，具有抗菌作用。若1 mol七叶树内酯分别与浓溴水和NaOH溶液完全反应，则消耗Br2和NaOH的物质的量分别为(D)A3 mol、2 mol B3 mol、3 mol C2 mol、2 mol D3 mol、4 mol解析：从七叶树内酯的结构简式可以看出，其分子中右侧的环不是苯环，1 mol七叶树内酯分子中含有2 mol酚羟基，可以和2 mol NaOH发生中和反应，1 mol酯基水解后产生1 mol酚羟基和1 mol羧基，消耗2 mol NaOH；含酚羟基的苯环上可发生溴的取代反应，消耗2 mol Br2，而右侧环上的碳碳双键，可以和溴发生加成反应，
4、消耗1 mol Br2。因此1 mol七叶树内酯分别消耗3 mol Br2、4 mol NaOH。5.化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(C)A分子中两个苯环一定处于同一平面B不能与饱和Na2CO3 溶液反应C在酸性条件下水解，水解产物只有一种D1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应解析：两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四个单键，在空间为四面体结构，所以两个苯环一定不会处于同一平面，A项错误；分子中含有羧基，可以和Na2CO3反应，B项错误；酸性条件下，酯基断开，但产物仍为一种，C项正确；分子中1个酚酯可与2个NaOH反应，羧基也会与
5、NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，D项错误。6下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(B)A蒸馏过滤分液 B分液蒸馏蒸馏C蒸馏分液分液 D分液蒸馏结晶、过滤解析：乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度很小，二者发生分层，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠，乙醇溶于水，利用分液使其分离。A为乙酸钠与乙醇混合溶液，利用蒸馏使乙醇分离。则B为乙酸钠加入硫酸生成乙酸，蒸馏得乙酸。7某有机物A能发生水解反应，水解产物为两种不同的有机物。相同条件下，等质量的两种有机物的蒸气所占体积相同，则该有机物A可能是(D)A麦芽糖 B
6、乙酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸丙酯解析：四种物质均能发生水解，麦芽糖水解时生成葡萄糖一种物质，不符合题意。其余三种物质均为酯，水解时生成酸和醇，若生成的酸比醇少一个碳原子，则两者相对分子质量相等，分析可知，只有D符合题意。8.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一(其结构简式如图)，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(B)A汉黄芩素的分子式为C16H13O5B该物质遇FeCl3溶液显色C1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2D与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种解析：汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，所以遇F
7、eCl3溶液能发生显色反应，B正确；1 mol该物质与溴水反应时，酚羟基的邻位需要1 mol Br2发生取代反应，分子中的双键需要1 mol Br2发生加成反应，所以共需要2 mol Br2，C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中的双键和羰基均能发生加成反应，官能团的种类减少2种，D错误。二、非选择题(共68分)9(6分)乳酸是一种重要的有机物，在食品和医药行业有广泛的应用。其结构简式为。(1)取9.0 g乳酸与足量金属钠反应，标准状况下可产生气体体积为2.24L。(2)下列反应类型中，乳酸可能发生的是(填序号)。取代反应酯化反应水解反应消去反应氧化反应(3)两分子乳酸在一定条件下可反应生
8、成环状酯(C6H8O4)，则此环状酯的结构简式为CH3CHOCOCHCH3COO 解析：(1)n(乳酸)0.1 mol，羟基和羧基均能与钠反应，故可生成H20.1 mol，标准状况下体积为2.24 L。(2)乳酸含有羧基和羟基两种官能团，能发生取代、消去、酯化和氧化反应，不能发生水解反应。(3)两分子的乳酸可以发生分子间酯化，脱去两分子水，形成环状酯。10(10分)某实验小组进行酯化反应实验。(1)实验室制取乙酸乙酯时，当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体时，停止加热，取下收集试管，充分振荡，静置。振荡前后的实验现象ABCD(填选项)。A上层液体变薄 B下层液体红色变浅或变为无色C有气体产生 D
9、有果香味(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物，可按下列步骤进行分离：试剂1最好选用饱和碳酸钠溶液；操作1是分液，所用的主要仪器名称是分液漏斗；试剂2最好选用稀硫酸；操作2是蒸馏。解析：(1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸得乙酸
10、溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。11(6分)乙酸苯甲酯常用做香料，用于化妆品、洗涤用品、皂用及室内清新剂等。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。解析：先由乙酸苯甲酯倒推出C的结构简式，乙酸苯甲酯可由乙酸和苯甲醇经酯化反应制得，所以C是苯甲醇。B分子为卤代烃。对比B与C的转化条件及C的结构简式可推知，B中Cl原子经取代反应转化为羟基，所以B是氯甲基苯。由的反应条件可知，A是甲苯。12(8分)某化学小组以苯甲酸为原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25 时的溶解度为0.35 g。制取苯甲酸甲酯实验装置如下： (2)反应时甲醇应过量，原因是提高苯甲酸的转化率。(3)产品先加入一定量的水，静置分液，将下层液体移
11、出，向下层液体中加入Na2CO3，目的是：吸收酯中的水并抑制酯的溶解；将苯甲酸转化成高沸点的盐。(4)苯甲酸甲酯有多种同分异构体，其中一种同分异构体在苯环上有两个相邻侧链且与苯甲酸甲酯具有相同官能团；写出该化合物与足量NaOH溶液共热的化学方程式：13(8分)实验室甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯，装置如图所示。回答下列问题：(1)生成甲酸甲酯反应的化学方程式为HCOOHCH3OHHCOOCH3H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸，还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)两种物质。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止液体受热不均匀引起倒吸。长导管b的作用是保持内外压强平
12、衡兼起冷凝回流的作用。(4)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分层析出的作用。解析：根据酯化反应原理写出反应式。为了防止暴沸，应该在烧瓶里加入碎瓷片。试管中加入饱和碳酸钠，作用是吸收乙酸，溶解乙醇，降低酯在其中的溶解度。长导管可以起到冷凝和保持压强的作用。14(10分)下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D、F的化学名称是乙醇、乙酸乙酯。(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。解析：本题为一道有机综合题，着重考查有机物的结构与性质。由反应的反应条件及产物E的结构可知B为；由反应易知D为乙醇，再结合反应的反应条
13、件及产物F的组成知C为乙酸，显然B、C、D三者是有机物A水解、酸化的产物。A(C13H16O4)的结构简式为。15(10分)乙二酸二乙酯(D)可由石油气裂解得到的烯烃合成。回答下列问题：(1)B和A为同系物，B的结构简式为CH2=CHCH3。(2)反应的化学方程式为CH2=CH2H2OCH3CH2OH，其反应类型为加成反应。(3)反应的反应类型为取代反应。(4)C的结构简式为HOOCCOOH。(5)反应的化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O。解析：(1)根据流程图分析，A与水反应生成C2H6O，则A是乙烯，B和A为同系物，B中含有3个碳原子
14、，B是丙烯，结构简式为CH2=CHCH3。(2)反应是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2H2OCH3CH2OH。(3)反应是卤代烃的水解反应，属于取代反应。(4)乙醇与C反应生成乙二酸二乙酯，则C是乙二酸，结构简式为HOOCCOOH。(5)反应是乙醇与乙二酸的酯化反应，化学方程式为2CH3CH2OHHOOCCOOHCH3CH2OOCCOOCH2CH32H2O16(10分)苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用如图所示装置(图A中的加热装置没有画出)制取高纯度的苯甲酸甲酯，实验前他们从有关化学手册中查得相关物质的物理性质如表所示：苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯熔点
15、/122.49712.3沸点/24964.3199.6密度/(gcm3)1.265 90.7921.088 8水溶性微溶互溶不溶实验一：制取苯甲酸甲酯(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是先将一定量的苯甲酸加入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸，试管中盛放的液体可能是饱和Na2CO3溶液，烧瓶中反应的方程式为H2O，要想提高苯甲酸的转化率，可以采取的措施是加入过量的甲醇、移走苯甲酸甲酯。实验二：提纯苯甲酸甲酯(2)停止加热，待烧瓶内的混合物冷却后，将试管及烧瓶中的液体转移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再振荡后静置，取下塞子、打开活塞，使(填主要成分的名称)苯甲酸
16、甲酯进入锥形瓶，此时目标产物中所含杂质量最多的物质是甲醇。(3)用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示199.6 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯。实验三：探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用(4)为确定浓硫酸对此反应存在催化作用，可另取等量反应物在不加浓硫酸情况下进行相同程度的加热，然后测量两个实验中的某种数据，该数据是相同时间内两个试管中生成有机层的高度或两个试管中生成相同高度的有机层所需的时间。解析：(1)因苯甲酸在常温下是固体，浓硫酸的密度又比甲醇的大，故应先将苯甲酸加入烧瓶中，再加入甲醇，最后向烧瓶中缓慢加入浓硫酸；试管中盛放的液体应是饱和Na2CO3；增加甲醇的用量或移走生成的苯甲酸甲酯
17、均可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高苯甲酸的利用率。(2)为使混合物中的酸、醇能与Na2CO3溶液充分接触并转移到Na2CO3溶液中，应充分振荡分液漏斗中的混合物，然后静置，待液体分层后再进行分液。因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大，故分液时苯甲酸甲酯在下层，进入锥形瓶中，因没有反应完的苯甲酸转化为易溶于水而难溶于有机物的苯甲酸钠，而甲醇易溶于苯甲酸甲酯，故分液后苯甲酸甲酯中最主要的杂质是甲醇。(3)蒸馏的原理是利用液体沸点间存在较大的差异进行的，故收集苯甲酸甲酯的温度应与其沸点相同。(4)由于催化剂能加快反应速率，故可通过测量加浓硫酸与没有加浓硫酸的两个实验在相同时间内试管中出现有机层的高度，或者是测量试管中生成相同高度的有机层所需的时间，发现加有浓硫酸的反应在相同时间内生成的苯甲酸甲酯较多(或生成等量苯甲酸甲酯需要的时间较少)。
