1、【选修部分】命题点（1）了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。（2）了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。（3）了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。（4）了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。（5）了解上述有机化合物发生反应的类型。（6）了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。（7）了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。（8）以上各部分知识的综合运用关联点必修二的第三章和选修五（有机化学基础）的五章共计六章内容对有机化学做了介绍。重点对十类有机物（见上图）按顺序做了讲解，并对四类有机物（环烷烃、二烯烃、醚、酮）做了简要说明。化学必修2
2、模块有机部分是为学生培养公民科学素养的一部分，是学生化学学习有机化学链条中的关键性和枢纽性的环节，它对所有学生都非常重要，重在改变学生的学习方式。选修5是相对独立的有机化学课程，重在让学生学会有机化学的思想结构决定性质、性质决定用途、由个别到一般的方法。下面从三个角度梳理知识的关联情况。1结构关联（1）碳的骨架关联名称甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)苯(C6H6)空间结构HCCH结构特点正四面体结构平面形结构直线形结构平面形结构键角10928120180120（2）官能团与性质关联2反应类型关联反应类型实例有机四大基本反应取代反应卤代反应烷烃的卤代苯及其同系物的卤代苯酚与浓溴水的
3、反应酯化反应酸(含无机含氧酸)与醇的酯化葡萄糖与乙酸的酯化水解反应酯的水解卤代烃的水解二糖、多糖的水解蛋白质的水解其他反应苯的硝化醇分子间脱水成醚加成反应烯烃、炔烃与H2加成苯及苯的同系物与H2加成醛或酮与H2加成油脂的氢化消去反应醇分子内脱水生成烯烃卤代烃消去聚合反应加聚反应乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等缩聚反应多元醇与多元羧酸反应生成聚酯氨基酸反应生成多肽氧化还原反应氧化反应在催化剂作用下与O2反应使KMnO4酸性溶液褪色的反应RCHO发生银镜反应或与新制Cu(OH) 2悬浊液的反应还原反应烯、炔及其衍生物加氢醛催化加氢生成醇油脂的硬化3物质转化关联（1）以链烃为线索的转化关系：（2）以芳香
4、族化合物转化关系：设问点1官能团的引入引入的官能团有关反应羟基烯烃的水化、醛（酮）的加氢、卤代烃的水解、酯的水解卤素原子烃的卤代、烯烃和炔烃与卤素或卤化氢的加成、醇与卤化氢的取代碳碳双键醇在浓硫酸加热条件下的消去、卤代烃在NaOH醇溶液加热条件下的消去、炔烃的不完全加成醛基某些醇（CH2OH）的氧化、烯的氧化、炔的水化、糖类的水解、烯烃与CO的加成羧基醛的氧化、酯的酸性水解、羧酸盐的酸化、苯的同系物被强氧化剂氧化酯基酯化反应2有机合成的解题思路与方法:（1）思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审
5、题分析，理顺基本途径。根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。综合分析，寻找并设计最佳方案。（2）方法剖析要合成的物质(目标分子，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)合理的合成路线由什么基本反应完成，目标分子骨架目标分子中官能团引入3同分异构体的书写注意点（1）具有限度官能团的有机物，一般先抽出官能团，后确定碳链异构，再考虑位置异构。（2）在有机物分子中碳的价键数为4，卤素原子、氢原子的价键数为1，氧原子的价键数为2，氮原子的价键数为3，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的。4同分异构体数目的判断方法（1）基元法：如，丁基（C4H9）有4种同分异构体，则丁醇、戊醛
6、、戊酸等都有4种同分异构体（抽出官能团后的残基都是丁基）。（2）替代法：如，二氯苯（C6H4Cl2）有3种同分异构体，四氯苯（C6H2Cl4）也有3种同分异构体（将H替代为Cl）；又如CH4的一氯代物有1种，则甲烷三氯代物也有1种。5碳链的延长和缩短碳链的转化包括：主链上碳原子数目的增加或减少；碳链与碳环的转化等类型。有时题目提供的信息中包含一些碳链的转化，在有机物转化过程中碳链的转化一般是通过官能团的反应来实现的，。如：加聚反应、酯化反应等反应能使碳链增长；而肽键的水解、苯及其同系物被酸性KMnO4溶液氧化生成苯甲酸等反应则会使碳链缩短；酯化、分子间脱水，聚合等反应有可能使物质成环等。在解决
7、这类问题中常用的方法有两种，一是通过官能团的转化过程来分析，二是对比反应物与生成物的分子式或结构简式来确定其中碳原子的数目。6有机反应中的定量关系：（1）烃和氯气的取代反应，被取代的H原子和被消耗的Cl2分子之间的数值关系为1:1。（2）不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成反应中，碳碳双键、碳碳三键与无机物分子的个数比关系分别为11、12。（3）含-OH的有机物与Na的反应中，-OH与H2分子的个数比关系为21。（4）-CHO与生成的Ag或Cu2O的物质的量比关系为12、11。（5）醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的-OH和消耗的O2的个数比关系为21。（6）酯化反应或形成肽中酯基或肽
8、键与生成的水分子的个数比关系为11。（7）1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。（8）1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2mol乙酸。7有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些官能团，在反应试剂或反应条件的影响下发生副反应，为了达到预计的合成目标，采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。（1）羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反应,往往要对羟基进行保护。防止羟基受碱的影
9、响，可用成醚反应；防止羟基氧化可用酯化反应。（2）对羧基的保护羧基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对羧基的保护最常用的是酯化反应：（3）对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反应使之达到饱和。集训点一、选择题（每个小题只有一个选项正确）1下列物质互为同分异构体的是()A正丁烷和异丁烷B甲醇和乙醇C苯和环己烷D淀粉和纤维素2能用一种试剂鉴别乙醛、乙酸、乙醇、甲酸甲酯、甲酸、苯、四氯化碳的是()A银氨溶液BCu(OH)2悬浊液CFeCl3溶液DBr2水3荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷，下列关于它的说法正确的是 ()A1 mol X与足量的NaOH溶液在常温常压下反应，最
10、多消耗3 mol NaOHB1 mol X最多能与9 mol氢气反应C1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2DX能与糠醛()发生缩聚反应4对三联苯是一种有机合成中间体，工业上合成对三联苯的化学方程式为3。下列说法不正确的是()A上述反应属于取代反应B对三联苯分子中至少有16个原子共平面C对三联苯的一氯取代物有4种D0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O25在有机合成中，常要将官能团消除或增加，且要求过程科学、简捷，下列相关过程不合理的是()A乙烯乙二醇：CH2=CH2B溴乙烷乙醇：CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC乙醛乙烯：CH3
11、CHOCH3CH2OHCH2=CH2D乙醇乙酸：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH6阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸，可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂，结构简式如下图所示：s在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是()选项试剂现象结论A三氯化铁溶液溶液变蓝色它含有酚羟基B银氨溶液产生银镜它含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡它含有羧基D溴水溶液褪色它含有碳碳双键7有机化学中的反应类型较多，下列归类正确的是()乙酸、乙醇制乙酸乙酯由苯制环己烷由苯制硝基苯乙烯使酸性KMnO4溶液褪色由乙烯制氯乙烷由乙烯制聚乙烯A属于取代反应B属于加成
12、反应C属于加成反应D属于加聚反应8Cl2、SO2均能使品红溶液褪色。后者因为品红分子结构中的发色团遇到亚硫酸后结构发生改变，生成不稳定的无色化合物。其漂白原理可用下面的反应方程式表示：下列说法正确的是()A品红溶液中同时通Cl2、SO2，漂白效果会更好B加热可判断品红褪色是通入SO2还是通入Cl2引起的C“无色化合物”分子中19个碳原子可能共面D品红分子中19个碳原子不可能在同一平面上9相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为()A2B3C4D510毒豇豆、毒黄瓜等毒蔬菜中含有禁用农药水胺硫磷，水胺硫磷的结构
13、简式如图所示，对该化合物的叙述正确的是()A该化合物属于芳香烃B该化合物中至少有7个碳原子在同一平面C该化合物的分子式为C11H14O4NPSD该化合物能发生加聚反应、水解反应和酯化反应二、填空题11有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：已知：A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1221。有机物B是一种重要的石油化工产品，其产量可用来衡量国家的石油化工发展水平。R1CHO+R2CH2CHO回答以下问题：（1）A中含有的官能团名称是。（2）写出有机反应类型：BC：，FG：
14、，IJ：。（3）写出F生成G的化学方程式：。（4）写出J的结构简式：。（5）E的同分异构体有多种，写出所有符合以下要求的E的同分异构体的结构简式：。与FeCl3溶液发生显色反应能发生银镜反应苯环上只有两个对位取代基能发生水解反应12（2015新课标全国卷I）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为。（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为
15、：。（3）G的结构简式为。（4）F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是(写出其中一种的结构简式)。（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：反应条件1所选用的试剂为；反应条件2所选用的试剂为；I的结构简式为。参考答案：题号答案解析1A甲醇和乙醇互为同系物，不互为同分异构体，B错；苯(C6H6)和环己烷(C6H12)的分子式不同，不互为同分异构体，C错；淀粉和纤维素虽然分子式为(C6H10O5)N，但由于N值不同，二者均为混合物，不互为同分异构体，D错。2B本题是对各类烃及其衍生物化学性质、物理性质及反应条件的考查。解答好本题
16、必须掌握下列知识点：在上述物质中：不溶于水，密度比水小的有苯、甲酸甲酯；不溶于水，密度比水大的有CCl4。能溶解Cu(OH)2，使溶液变成蓝色澄清溶液的有甲酸、乙酸。能与水混溶，但不溶解Cu(OH)2的是乙醇和乙醛。加热(包括水浴加热)能发生银镜反应或斐林反应的有甲酸、乙醛、甲酸甲酯。3DA项中1 mol X(1个分子中含1个酚羟基、1个羧基)与足量的NaOH溶液反应，最多消耗2 mol NaOH，错误；B项中1 mol X最多能与10 mol氢气反应(羰基也能与H2加成)，错误；C项中1 mol X与足量的浓溴水反应，最多消耗5 mol Br2(酚羟基邻位2 mol、3 mol碳碳双键加成3
17、 mol)，错误；D项中X(含酚羟基)能与糠醛()发生缩聚反应(类似于苯酚与甲醛的缩聚反应)，正确。4DA项，该反应可看作是中间的苯环上对位的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯分子中在同一条直线上的原子有8个，再加上其中一个苯环上的另外8个原子，所以至少有16个原子共面；C项，对三联苯分子中有4种不同化学环境的H原子，故其一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2 mol4.3 mol。5B溴乙烷可以直接在氢氧化钠溶液中水解生成乙醇，不需要先消去，再加成。6C根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团
18、，其遇三氯化铁溶液显紫色，A项错误；它不含醛基，B项错误；羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，C项正确；溴与碳碳双键发生加成反应，与酚发生取代反应，碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去，因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键，D项错误。7C属于取代反应，属于氧化反应，属于加成反应，属于加聚反应。8BA项错误，发生反应Cl2SO22H2O=H2SO42HCl，生成无漂白作用的盐酸和硫酸，漂白能力大打折扣；B项正确，题给反应是一个可逆反应，加热后SO2逸出，品红红色恢复，而氯气的漂白性是利用次氯酸的强氧化性而产生的永久性漂白，加热红色并不恢复；C项错误，连结三个苯环的碳是个烷烃基碳，与此碳相连的
19、四个原子形成四面体(即不共面)；D项错误，与C项比较分析可知，此时连接三个碳环中间的那个C形成了碳碳双键，三个面所含的碳原子可能共面。9CA含有一个六碳环且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳，则A中含有COOH，有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水，说明没有碳、氢、氧以外的元素，A的相对分子质量为128，含有一个六碳环，6个碳原子式量为72，COOH的式量为45，故分子含有1个COOH，利用残余法可知，剩余基团或原子的总式量为128-72-45=11，故还有11个氢原子，A的结构简式为，环上的取代物除了COOH的邻、间、对位置外，羧基连接的碳也有氢原子，可以被取代，故其环上的一氯代物有4种，
20、故选C。10B该化合物中除含碳、氢元素外，还含有氮、硫、氧元素，所以不属于烃，A错误；与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面上，所以该化合物中至少有7个碳原子在同一平面，B正确；该化合物的分子式为C11H16O4NSP，C错误；该化合物不能发生加聚反应，D错误。11（1）羟基(或酚羟基)、醛基（2）加成反应消去反应取代反应(或酯化反应)（3）+H2O（4）（5）、（1）A的分子式为C7H6O2，A既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，其核磁共振氢谱显示有4种氢，且峰面积之比为1221，可得A的结构简式为，含有的官能团名称为羟基(或酚羟基)、醛基。（2）BC为乙烯与水发生的加成反应
21、；FG为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应；I含有羧基和羟基，所以IJ为取代反应(或酯化反应)。（3）FG为在浓硫酸加热条件下发生的羟基的消去反应，化学方程式为+H2O。（4）I含有羧基和羟基，发生酯化反应生成J，则J的结构简式为。（5）与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基；能发生水解反应，说明含有酯基，可得符合条件的E的同分异构体为、。12（1）NaClH2O消去反应（2）乙苯HNO3H2O由C的性质及C与A、B之间的转化关系知C是丙酮，则B是，A是。由D的物质类型及相对分子质量可确定其分子式为C8H10，故D是乙苯。由信息
22、知F的苯环上有NH2、C2H5两个取代基，且两个取代基处于对位。再结合信息知G的结构简式为。（4）F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为CH2CH2NH2、CH(NH2)CH3、CH2NHCH3、NHCH2CH3、N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为C2H5、NH2时有2种；分别为CH3、CH2NH2时有3种，分别为CH3、NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个CH3、1个NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是或（5）综合分析知，H应该是硝基苯，反应条件1所选用的试剂为浓硫酸与浓硝酸；是苯胺，反应条件2所选用的试剂为铁粉
23、与稀盐酸。注意点1从知识层面上：（1）由反应条件推测反应类型：当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。当反应条件为NaOH溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。当反应条件为浓H2SO4并加热时；通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷烃或苯环侧链烃基上的H原子发生的取代反应，而当，反应条件为催化剂且与X2的反应时
24、，通常为苯环上的H原子直接被取代。当反应条件为浓硫酸和浓硝酸并加热反应时，通常是硝化反应。当反应条件为Ag(NH3)2OH或Cu(OH)2反应时，通常是醛基的氧化反应。当反应条件为KMnO4/H+反应时，通常是碳碳双键、三键的被氧化，最有可能是苯环的烃基侧链被氧化为羧基。溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成，酚的取代反应。)O2/Cu或Ag，加热醇催化氧化为醛或酮。（2）由反应试剂可推测官能团：与FeCl3溶液显色含苯环且苯环上连有羟基；与NaHCO3溶液反应生成气体含有羧基(COOH)；可发生银镜反应含醛基(CHO)；核磁共振氢谱峰个数及峰面积之比氢原子种类及个数值比。（3）有机物之间的类
25、别异构关系分子组成符合CnH2n(n3)的类别异构体：烯烃和环烷烃；分子组成符合CnH2n2(n4)的类别异构体：炔烃和二烯烃；分子组成符合CnH2n2O(n3)的类别异构体：饱和一元醇和醚；分子组成符合CnH2nO(n3)的类别异构体：饱和一元醛和酮；分子组成符合CnH2nO2(n2)的类别异构体：饱和一元羧酸和酯；分子组成符合CnH2n6O(n7)的类别异构体：苯酚的同系物、芳香醇及芳香醚；（4）特殊的现象和物理性质特殊的颜色：酚类物质遇Fe3呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；部分蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色。特殊
26、的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性气味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔(常因混有H2S、PH3等而带有臭味)、甲烷无味。特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于65 以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于4的烃类、甲醛、新戊烷、CH3Cl、CH3CH2Cl等。特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。2从能力层面上：有机合成与推断题是一类综合性强、思维容量大的题型，解决这类题的关键是以反
27、应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。要抓住基础知识，和新信息结合成新网络，接受信息联系旧知识寻找条件推断结论。答题关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。3从应试层面上：（1）化学专有名词规范化：减少出现错字、别字，如错写下列名词：油酯(油脂)、乙酸乙脂(乙酸乙酯)、笨酚(苯酚)、梭基(羧基)等。（2）结构表达符合题中要求
28、：有机结构简式中原子间的连结方式表达正确，不要写错位。结构简式有多种，但是碳碳键、官能团不要简化，酯基、羧基的各原子顺序不要乱写，硝基、氨基写时注意碳要连接在N原子上。如，COOHCH2CH2OH(羧基连接错)，CH2CHCOOH(少双键) 等。（3）有机化学方程式书写准确：配平并注明条件及小分子产物，如H2O、HCl等。4从心理层面上：做为化学最后一道选修题，对学生的心理、耐力和知识的熟练度等的考验要比其他题要大，但是作为有机化学基础试题，模式化、经验化比较明显，试题一般从陌生度上做文章，只要考生坚定信心，认真审题，找准突破口，规范表述，会有好的分数。本书到此结束，仓促成文，需要读者指正。最后祝福考生取得好成绩，希望教师的智慧助学生一路坦途。谢谢您的支持！
