1、合作探究自主预习第 2 课时 同分异构体合作探究自主预习目标导航预习导引学习目标 1.了解有机化合物存在同分异构现象。2.掌握同分异构体的种类及确定方法。学习要点 同分异构体的书写方法。合作探究自主预习目标导航预习导引121.同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构式的现象,叫作同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。同分异构现象普遍存在于有机化合物中,它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。在有机化合物中,当碳原子数目增多时,同分异构体的数目增多。合作探究自主预习目标导航12预习导引2.同分异构现象的类别(1)碳链异构,是由于
2、碳骨架不同产生的异构现象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构,如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷、新戊烷。(2)位置异构,是由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH CHCH3和CH2 CHCH2CH3。(3)官能团异构,是由于具有不同的官能团而产生的异构现象,如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。合作探究自主预习目标导航12预习导引(4)立体异构 在有机化合物中,还有一类异构现象称为立体异构。立体异构又分为顺反异构和对映异构,如2-丁烯存在顺反异构,甲基在双键同一侧的,称为顺式;甲基在双
3、键两侧的,称为反式。乳酸存在对映异构,两种分子互为镜像。立体异构现象广泛存在于自然界中,立体异构和生命现象有着紧密的联系。如某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。预习交流 同分异构现象的存在是有机物种类繁多的主要原因之一,分子中碳原子数目越多,产生同分异构体的数目也就越多。你能写出几个不存在同分异构体的分子式吗?答案:主要从分子中含有1个碳原子的甲烷及其衍生物、碳原子数较少的烃中找,如CH4、CH4O、CH3Cl、C2H6、C3H8等。合作探究自主预习问题导学即时检测一二一、同分异构体概述 活动与探究 1.填写下表 分子式 可
4、能具有的结构简式 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C4H8 合作探究自主预习问题导学即时检测一二答案:CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3、CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4 CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、合作探究自主预习问题导学即时检测一二2.(1)每种物质都具有同分异构体吗?答案:不是,碳原子个数比较少的烃不存在同分异构体,如CH4、CH3CH3;碳原子个数越多,同分异构体则越多。(2)产生同分异构现象的本质原因是什么?答案:有机物分子内部原子的结合顺序、成键方式等不同,就会产生同分异构体。同分异构体的判断依据 同分:指分子式相同,而
5、不是相对分子质量相同。异构:指结构不同,包括碳链异构(碳链骨架不同);位置异构(官能团在碳链上的位置不同);官能团异构;立体异构。合作探究自主预习问题导学即时检测一二二、书写并判断同分异构体 活动与探究 请仔细观察下面三组有机物分子的结构,它们是同分异构体吗?为什么?(1)C4H10的烷烃(2)C4H8的烯烃 合作探究自主预习问题导学即时检测一二(3)乳酸 答案:(1)不是,属于同一种物质,结构完全相同。(2)是,二者属于顺反异构体,前者两个甲基在双键两侧,后者两个甲基在双键同侧。(3)是,二者属于对映异构,两种分子互为镜像。合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移与应用 例题下列化合物中存在
6、对映异构的是()A.C2H5CH CHCH(CH3)CH CHC2H5 B.C.HCOOH D.C6H5CH(CH3)CHO 解析:A项分子中没有手性碳原子,特别注意,根据键线式:,带“*”号的碳原子不为手性碳原子,因为带“*”号碳原子左右两边连接的基团相同。B项分子中2号碳原子也不是手性碳原子,因为这个碳原子上连有两个CH3。C项分子HCOOH中的碳原子上有C O,有双键的碳原子不为手性碳原子。D项分子 中,带“*”号的碳原子连接的4个基团都不相同,该碳原子为手性碳原子。答案:D 合作探究自主预习问题导学即时检测一二迁移训练写出分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体。答案:CH3CH2CH
7、2CH2OH、合作探究自主预习问题导学即时检测一二同分异构体的书写 1.烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为:(1)主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)(2)支链由心到边 首先给拆链后的主链确定好对称轴。从主链上拆下来的碳原子当作支链,依次连在拆链后的主链上,且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位,乙基不能连到2号位,依次类推)的位置上。应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子,位置相同的碳原子只作一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷异构体CH3CH2CH2CH2CH3戊烷 主链变为4个碳原子合作探究自主预习问题导学即时检测一二2号碳原子与3号碳原子位置相同,
8、所以,拆下来的甲基(CH3)可连在2号碳原子上或3号碳原子上(两者只取一次),即 2-甲基丁烷。(3)支链由整到散:如拆下2个碳原子时,先按一个乙基作支链连在拆链后的主链上,再分为两个甲基作两个支链,连在拆链后的主链上,如拆下3个碳原子,先按一个丙基作支链,再按一个甲基一个乙基作两个支链,再按三个甲基作三个支链,分别连在拆链后的主链上。合作探究自主预习问题导学即时检测一二2.苯及环状烃:主要是邻、间、对的位置异构。如二甲苯有下列三种异构体:3.有官能团的物质:它们可能有碳骨架异构、官能团位置异构和官能团类型异构,数目较多,所以书写时的顺序是:官能团位置异构碳骨架异构官能团类型异构,这样按一定顺
9、序书写,不易遗漏和重复。邻二甲苯沸点:144.4 间二甲苯沸点:139.1 对二甲苯沸点:138.4 合作探究自主预习问题导学即时检测12341.互为同分异构体的物质不可能()A.具有相同的相对分子质量 B.具有相同的熔、沸点和密度 C.具有相同的分子式 D.组成元素相同 解析:互为同分异构体的物质,其分子式相同(因此相对分子质量也相同),但结构不同,因此,其物理性质不同。答案:B 合作探究自主预习问题导学即时检测12342.已知二氯苯的同分异构体有3种,从而可推知四氯苯的同分异构体数目是()A.2种B.3种 C.4种D.5种 解析:解法一:常规法。将4个氯原子引入苯环,逐次排列,然后再剔除重
10、复的,得三种四氯苯,结构简式如下:合作探究自主预习问题导学即时检测1234解法二:换元法。常规法既繁琐,又易出错。若变换思维角度,分析二氯苯与四氯苯的组成,可以发现二者恰好是H、Cl对换,二氯苯着眼于两个氯原子的异构,四氯苯却着眼于两个氢原子的异构。既然二氯代物有3种异构体,那么六氯苯的“二氢代物”也应有3种同分异构体。答案:B 合作探究自主预习问题导学即时检测12343.分子式为C4H9Cl的有机物同分异构体的数目有()A.1种B.2种 C.3种D.4种 答案:D 解析:C4H9ClC4H9 和ClCH3CH2CH2CH2C4H9Cl 有 4 种同分异构体合作探究自主预习问题导学即时检测12344.分子式为C5H10的烯烃,其同分异构体有(要考虑顺反异构体)()A.5种B.6种 C.7种D.8种 解析:属于C5H10的烯烃有:1-戊烯,2-戊烯,2-甲基-1-丁烯,2-甲基-2-丁烯,3-甲基-1-丁烯。看似五种,但题目已注明要考虑顺反异构,其中2-戊烯应有两种(见下图),所以共有六种。答案:B 顺式:反式:
