1、第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃课堂深化探究 典例剖析 课内针对性训练 课后优化训练 1.了解卤代烃的概念和卤代烃在日常生活中的广泛用途。2了解某些卤代烃对环境带来的破坏作用，了解研究推广替代品的重要意义。3了解溴乙烷等常见卤代烃的物理性质，掌握卤代烃特别是溴乙烷的化学性质。4了解卤离子的检验方法。5掌握消去反应，取代反应的实质。目标导学(学生用书P35)一、卤代烃 1定义烃分子中的氢原子被取代后生成的化合物，称为卤代烃。2分类根据分子里所含卤素原子的不同，分为、和碘代烃。课前自主学习(学生用书P35)卤素原子氟代烃氯代烃溴代烃3物理性质(1)状态：常温下，卤代烃除少数为外，大多数卤代烃为或
2、。(2)溶解性：卤代烃溶于水，溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的。气体液体固体不可有机溶剂二、溴乙烷1分子结构溴乙烷分子式为，结构式 ，结构简式，官能团。2物理性质纯净的溴乙烷是色体，密度比水，溶于水，溶于多种有机溶剂。C2H5BrCH3CH2BrBr无液大难3化学性质溴乙烷在碱性条件下易水解，反应方程式：，反应类型：。溴乙烷与强碱的醇溶液反应方程式：，反应类型：。C2H5BrNaOH水C2H5OHNaBr水解反应(或取代反应)CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O消去反应三、多卤代烃的性质、用途及对环境的影响1性质氟氯代烷(商品名)是含氟和氯的烷烃衍生物，它们化学
3、性质、毒，具有不燃烧、等特性。2用途用作、灭火剂、麻醉剂、合成有机物等。氟利昂稳定无易挥发易液化制冷剂溶剂3对环境的影响近年来发现含氯、溴的氟代烷可对产生破坏作用，形成。臭氧层臭氧空洞课堂深化探究（学生用书P35）一、溴乙烷的取代(水解)反应和消去反应取代反应消去反应断键原理及反应过程 CH3CH2OHHBr(水解)HBrNaOH=NaBrH2O(中和)反应中CBr键断裂形成CO键CH2=CH2HBr(消去)HBrNaOH=NaBrH2O(中和)反应中断裂CBr、CH键，形成取代反应消去反应总化学方程式CH3CH2BrNaOH 水CH3CH2OHNaBrCH3CH2BrNaOH 乙醇CH2=C
4、H2NaBrH2O反应条件NaOH水溶液 加热NaOH醇溶液 加热取代反应消去反应生成物CH3CH2OH NaBrCH2=CH2 NaBr H2O结论溴乙烷与NaOH在不同条件下发生不同类型的反应，生成不同的产物特别提示(1)可以把C2H5Br发生取代反应和消去反应的条件和产物总结为：有醇则无醇，无醇则有醇。(2)生成溴乙烷的反应：不饱和烃的加成CH2=CH2HBrCH3CH2Br；醇的取代CH3CH2OHHBrHCH3CH2BrH2O或CH3CH2OHNaBrH2SO4CH3CH2BrNaHSO4H2O。二、卤代烃的同系物、同分异构体1卤代烃的同系物判断同系物的关键词：分子结构相似，卤素原子
5、个数相同，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。如下列各组内的卤代烃为同系物：(1)CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH2Cl(2)CH2Cl2、CH3CHCl2、CH3CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHCl2(3)C6H5CH2Cl、C6H5CH2CH2Cl、C6H5CH2CH2CH2Cl2卤代烃的同分异构体判断同分异构体的关键词：分子式相同，分子结构不同。下列各组内的卤代烃互为同分异构体：(1)CH3CH2CH2CH2Cl、3卤代烃同分异构体的书写(1)一卤代物规则：先写碳链异构，再找出每种结构中有几种不同的氢原子(等效H)即有几种同分异构体
6、。如写出C4H9Cl的同分异构简式解析：4个碳的碳链异构有两种：(2)二卤代物规则：采用一卤定位、一卤移位的方法如写出C3H6Br2的同分异构体的结构简式解析：先写出丙烷的一溴代物的同分异构体另外一个溴原子可分别取代a中1、2、3号碳原子上的H原子，即有3种同分异构体，b中只有取代2号C上的氢原子1种，其他1号、3号上的取代重复，故同分异构体共4种：(3)多卤代物规则：换元法 卤代烃的元数相加等于卤代烃中氢原子总数的两种卤代烃同分异构体数目相等，如C3H6Cl2与C3H2Cl6中二氯代物和六氯代物同分异构体数均为4种。三、卤代烃的消去反应规律1没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3C
7、l。2有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：，不能发生消去反应。3直接连在苯环上的卤原子不能消去，例如。4有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：四、卤代烃中卤素的检验1实验原理RXH2ONaOHROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。2实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热(加热是为了加快水解反应速率)；冷却；加入稀HNO3酸化(加入稀HNO3酸化，一是为了中
8、和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3)；加入AgNO3溶液。即RX加NaOH水溶液ROHNaX加稀HNO3酸化ROHHX加AgNO3溶液若产生白色沉淀，卤原子为氯若产生浅黄色沉淀，卤原子为溴若产生黄色沉淀，卤原子为碘特别提示 卤代烃均属于非电解质，不能电离出X，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在；将卤代烃中的卤素转化为X，也可用卤代烃的消去反应。典 例 剖 析（学生用书P37）知识点一 卤代烃的消去反应例1 下列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有机物不存在同分异构体的是()解析 发生消去反应的卤代烃在分子结构
9、上必须具备的条件是：与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。A项中与卤素相连的碳原子的邻位碳原子上不带氢原子，故A不能发生消去反应；D项消去后可得到两种烯烃：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3；B项消去后只得到；C项消去后得到CH3CH2=CH2。答案 BC知识点二 卤代烃中卤素的检验例2 证明溴乙烷中溴的存在，下列正确的操作步骤为()加入AgNO3溶液 加入NaOH水溶液 加热 加入蒸馏水 加稀硝酸至溶液呈酸性 加入NaOH醇溶液A BCD解析 CH3CH2Br中的溴不能与AgNO3反应，只能在NaOH水溶液中共热或在NaOH醇溶液中共热产生Br后，并加HNO3酸化防止生
10、成Ag2O沉淀干扰实验，再加AgNO3产生浅黄色沉淀，证明有溴元素存在。答案 BD课内针对性训练（学生用书P38）1.下列说法中，正确的是()A常温下所有的卤代烃都为固体或液体B所有的卤代烃都能发生取代反应C所有的卤代烃都能发生消去反应D所有的卤代烃的密度都比水的密度小解析 有的卤代烃为气体，如CH3Cl常温为气体，A不正确；所有的卤代烃都能发生取代反应(水解反应)，但不一定能发生消去反应，如CH3Cl、等不能发生消去反应，B正确，C不正确；一氯代烷的密度小于水的密度，而溴乙烷的密度比水大，D不正确。答案 B2下列各组混合物，用分液漏斗不能分离的是()A溴乙烷和水 B四氯化碳和稀盐酸C甲苯和水
11、D苯和溴苯解析 溴苯溶于苯中为均一溶液，不分层，不能用分液漏斗分离。答案 D3下列关于氟利昂的说法中，不正确的是()A氟利昂属多卤代烃B无色、无味的气体，化学性质稳定，有毒C在紫外线照射下，分解产生的氯原子，在损耗臭氧层的循环反应中起了催化作用D大气臭氧层的重要作用是吸收紫外线，使用氟利昂会破坏臭氧层解析 氟利昂是指氟氯代烷，它们无毒，使用氟氯代烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。答案 B4在实验室鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加NaOH溶液；加热；加催化剂MnO2；加蒸馏水，过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用HNO3酸化。(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是_(填序号)。(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。解析 鉴定样品中是否含有氯元素，应将样品中的氯元素转化为Cl，再转化为AgCl，通过沉淀的颜色和不溶于稀HNO3的性质来判断样品中是否含有氯元素，对氯酸钾和卤代烃应分别通过分解反应和取代反应使氯元素以Cl的形式存在，再进行检验。答案(1)(2)课后优化训练（学生用书P38）
