1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修生命中的基础有机化学物质 第四章 第二节 糖类第四章 新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题1863年，美国制造商费伦和卡兰德悬赏一万美金，用来征集更好的乒乓球，因为当时使用的乒乓球是用毛线包着的橡皮做成的，很不方便。一个名叫海维特的印刷工人被这个征集广告所吸引，他开始投入研制试验。他把棉花浸在浓硫酸和浓硝酸的混合液中，然后加入樟脑，不断搅拌，发现溶液逐渐变得粘稠起来，最后成为一团白色柔软的物质，他将其搓成球状，冷却变硬后把它往地上一扔，“乒”的一声，竟弹起老高。“这
2、不就是乒乓球吗？”惊喜之后，他又做了几个，效果一个比一个好。费伦和卡兰德拿到海维特送来的新型乒乓球，并把它扔到地上进行试验后，当即拿出一万美元买下了这项发明。因为它的原料是纤维素，所以称它为赛璐璐，意思是来自纤维素的塑料，这是人类制出的第一种塑料。纤维素属于糖类物质，糖类物质都有甜味吗？葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素的结构与性质是怎样的呢？请让我们一起走进教材第二节：糖类。新知识导学探究1糖类的组成和分类(1)定 义：糖 类 是 _。(2)组成：糖类是由_三种元素组成的一类化合物。其通式为_。新知导学多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物C、H、O Cn(H2O)m(3)分类：根据_划分。单糖：_的
3、糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。低聚糖：1 mol 糖水解能生成_单糖的糖。其中能生成2 mol 单糖的糖又叫_，如麦芽糖、蔗糖和乳糖等。多糖：1 mol 糖水解后能生成多摩尔单糖的糖，如_、_等。糖类能否水解以及水解产物的多少不能水解 210 mol 二糖 淀粉 纤维素单糖、低聚糖、多糖的关系来源：绿色植物光合作用的产物2重要的糖类(1)葡萄糖和果糖分子的组成和结构特点从组成和结构上看，葡萄糖和果糖互为_。分子式结构简式官能团类别葡萄糖果糖同分异构体C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHOOH、CHO C6H12O6多羟基醛OH、多羟基酮物理性质颜色甜味溶解性葡萄糖水中_，乙醇中
4、_，乙醚中_果糖在水、乙醇、乙醚中均_无色 有 易溶 稍溶 不溶 无色 有 易溶葡萄糖的化学性质及用途A化学性质：因_，所以具有_的化学性质。B用途：葡萄糖用于制镜业、糖果制造业、医药业，为体弱和低血糖患者补充营养。葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，果糖是最甜的糖。葡萄糖是多羟基醛 醇和醛 新制Cu(OH)2悬浊液 银镜 溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 加成 酯化(2)蔗糖和麦芽糖蔗糖、麦芽糖的结构及物理性质从结构和组成上看，蔗糖和麦芽糖互为_。类别蔗糖麦芽糖分子式物理性质白色晶体，易溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味结构特点C12H22O11 C12H22O11 无醛基 有醛基 同分异构体蔗
5、糖和麦芽糖的化学性质A还原性：蔗糖不具有还原性，麦芽糖具有还原性。B水解：蔗糖和麦芽糖在酸或酶的作用下都可以发生水解 反 应：_，_。(3)淀粉和纤维素淀粉 C12H22O11(麦芽糖)H2O2C6H12O6(葡萄糖)C12H22O11(蔗糖)H2OC6H12O6(葡萄糖)C6H12O6(果糖)(C6H10O5)n 有机高分子不溶于 胶状淀粉糊(C6H10O5)nnH2O酸或酶nC6H12O6 淀粉 葡萄糖遇碘显蓝色C6H12O6酒化酶 2C2H5OH2CO2纤维素A组成：通式为_或_，属天然_化合物。B性质a溶解性：_。b水解反应：_。c酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有_，可与含氧酸发生
6、酯化反应。(C6H10O5)n C6H7O2(OH)3n 有机高分子一般不溶于水和有机溶剂(C6H10O5)nnH2OHnC6H12O6 纤维素 葡萄糖醇羟基C用途纤维素可用于纺织工业、造纸业等，还可以用来制备_、_等化工原料。硝酸纤维 醋酸纤维自主探究1糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗？组成符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗？糖类都有甜味吗？提示：大多数糖类的组成可以用通式Cm(H2O)n表示，其中m和n可以相同也可以不同；通式的使用有一定的限度，少数糖类不符合通式，如脱氧核糖(C5H10O4)、鼠李糖(C6H12O5)；少数符合糖类通式的物质不是糖类，如乙酸(CH3C
7、OOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)；通式只表明糖类的元素组成，并不反映糖类的结构，糖类分子中并不存在水分子。自主探究糖类有的甜，有的不甜，不能根据甜不甜来区分糖类，一般碳原子数较少的糖具有甜味，碳原子数多的糖类一般不甜，如淀粉、纤维素。2淀粉和纤维素具有相同的分子式，二者是否互为同分异构体？提示：淀粉和纤维素分子通式中n值不同，不属于同分异构体。新思维名师讲堂1葡萄糖的结构的推出根据下列信息推出葡萄糖的分子结构：(1)在一定条件下，1 mol葡萄糖与1 mol H2反应，还原成己六醇，说明分子中有双键，也说明是直链化合物。葡萄糖、果糖的结构性质、糖类还原性的检验及水解产物中葡萄糖的检验教材点
8、拨(2)葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯(提示：同一个C原子上连接2个羟基不稳定)，说明葡萄糖分子中有5个OH，且分别连在5个C原子上。(3)葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成包含6个C原子的葡萄糖酸，说明葡萄糖分子中含有一个CHO。2葡萄糖的化学性质及工业制法(1)加成反应：CH2OH(CHOH)4CHOH2NiCH2OH(CHOH)4CH2OH(2)氧化反应银镜反应：CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH42Ag3NH3H2O与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应：CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2NaOHCH2OH(C
9、HOH)4COONaCu2O3H2O生理氧化反应：C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l)H2 804 kJ/mol使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色(3)酯化反应(4)发酵生成酒精 C6H12O6酒化酶2C2H5OH2CO2(5)工业制法：(C6H10O5)nnH2O酸或酶nC6H12O6 淀粉 葡萄糖3果糖的化学性质(1)酯化反应(2)加成反应(催化加氢)提示：果糖是一种多羟基酮(酮糖)，果糖分子中并无醛基存在，但果糖在碱性溶液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖；二是发生裂解，产生含醛基的有机物。由此可知，果糖溶液中含醛基，可跟碱性的银氨溶液起银镜反应。果糖与葡萄糖都
10、是还原性糖。4糖类的还原性糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。5水解产物中葡萄糖的检验(1)水解条件。蔗糖：稀硫酸(15)作催化剂，水浴加热。纤维素：质量分数为90%的浓硫酸作催化剂，小火微热。淀粉：稀硫酸作催化剂，微热。(2)水解产物中葡萄糖的检验。欲检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。6中学阶段发生银镜反应的物质醛类、甲酸、甲酸酯类、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。提示：在检验某
11、种物质是否存在时，一定要注意所用试剂是否与待检物中的其他物质发生反应，若存在这样的物质，应先除去。如检验卤代烃中是否含有卤素原子时，应先加入 NaOH溶液再加热，发生反应 RXNaOHROHNaX，然后再加入足量的稀 HNO3 酸化，最后才加入 AgNO3 溶液。此处加入足量稀 HNO3 酸化的目的之一就是防止剩余的 NaOH 与AgNO3 反应。(2015新疆高级中学月考)在某些酶的催化下，人体内的葡萄糖的代谢有如下过程：导学号 06050578典例透析请填空：(1)过程是_反应，过程是_反应，过程是_反应(填写反应类型的名称)。(2)过程的另一种生成物是_(填写化学式)。(3)上述物质中_
12、和_互为同分异构体(填写字母代号)。【解析】本题可通过分析反应过程中基团的衍变来确定有机反应类型。(1)反应相当于醇分子内的脱水，应属消去反应；反应相当于碳碳双键和水反应，应属于加成反应；反应为醇羟基脱氢成为羰基，应属于氧化反应；(2)有机物D与E的分子式之差为CO2，这表明反应的另一生成物为CO2；(3)观察AE 5种有机物的结构，可以看出仅有A、C分子式相同但OH的位置不同，属同分异构关系，其他有机物的分子式各不相同。【答案】(1)消去 加成 氧化(2)CO2(3)A C1 有 关 葡 萄 糖 与 果 糖 的 下 列 说 法 中，不 正 确 的 是导学号 06050579()A两者互为同分
13、异构体B两者都易溶于水C两者都能发生银镜反应D葡萄糖比果糖要甜变式训练解析：葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6，但前者是多羟基醛，后者是多羟基酮，两者结构不同，是互为同分异构体关系；葡萄糖和果糖都易溶于水，都具有甜味，但果糖比葡萄糖甜得多，在糖类中，果糖是最甜的糖；尽管果糖没有醛基，但由于多个羟基对羰基的影响，使果糖也像葡萄糖一样能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化。答案：D1蔗糖和麦芽糖比较二糖和多糖结构性质比较教材点拨蔗糖麦芽糖相似点组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体都属于二糖，每摩尔水解后都生成两摩尔单糖水解产物都能发生银镜反应，都能和新制Cu(OH)2悬浊
14、液反应都具有甜味(蔗糖更甜)蔗糖麦芽糖不同点官能团不含醛基(非还原性糖)含醛基(还原性糖)化学性质不能发生银镜反应，不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应能发生银镜反应，能和新制Cu(OH)2悬浊液反应水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖用途甜味食品、制红糖、白糖甜味食品，制饴糖2.淀粉、纤维素的结构和性质比较淀粉纤维素通式(C6H10O5)n(C6H10O5)n结构几百几千个葡萄糖单元几千个葡萄糖单元相对分子质量几万几十万几十万几百万相互关系1.不是同分异构体2.不是同系物3.均属天然高分子化合物淀粉纤维素物理性质白色无气味无味道的粉末状物质，不溶于冷水，热水中部分溶解白色无气味无味道，一般不溶于水和有机
15、溶剂结构特征无醛基无醛基，每个单元中有三个羟基化学性质1.遇碘单质呈蓝色2.无还原性3.能水解成葡萄糖1.无还原性2.能水解成葡萄糖(比淀粉难)3.能发生酯化反应用途食用 制葡萄糖和酒精制硝酸纤维醋酸纤维粘胶纤维造纸3.淀粉水解程度的判断及水解产物的检验(1)实验原理用银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。(2)实验步骤淀粉溶液稀硫酸微热 水解液NaOH溶液 中和液 银氨溶液、水浴现象 A (加碘水)现象 B(3)实验现象及结论提示：验证淀粉的水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和至碱性，再进行实验。要验证混合液中是否还有淀粉应直接取
16、水解后的混合液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水，因为碘水与NaOH溶液反应。现象A现象B结论1未出现银镜溶液变蓝淀粉尚未水解2出现银镜溶液变蓝淀粉部分水解3出现银镜溶液不变蓝淀粉完全水解(2015经典习题选萃)某学生设计了如下三个实验方案，用以检验淀粉的水解程度 导学号 06050580甲：淀粉液稀硫酸水解液碘水 溶液变蓝结论：淀粉尚未水解乙：淀粉液稀硫酸水解液 银氨溶液水浴加热无银镜现象结论：淀粉尚未水解典例透析丙：淀粉液稀硫酸水解液NaOH溶液中和液 银氨溶液水浴加热生成银镜结论：淀粉水解完全根据上述三方案操作及现象首先回答结论是否正确，然后简要说明理由。如果三个方案均不合理，请
17、另设计一个方案来证明淀粉已经水解完全了。(1)方案甲：_；(2)方案乙：_；(3)方案丙：_；(4)你的方案：_。【解析】淀粉的特征反应是遇I2变蓝色，淀粉的水解产物葡萄糖的特征反应是银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，同时理清所用催化剂硫酸对特征反应的干扰。(1)水解液使碘水变蓝，只能说明淀粉存在，但是是否已经开始水解？没有现象证明；(2)因稀硫酸是该反应的催化剂，在反应中并未被消耗，溶液为酸性，而银镜反应需在碱性溶液中进行；(3)该实验只能说明淀粉已经水解，但是淀粉是否还存在？缺乏相关的现象验证，故该结论的证据不足；(4)为证明淀粉已经完全水解，可在丙方案的基础上添加取水解液，加入
18、碘水，无明显现象，证明淀粉不存在，即证明淀粉水解完全。【答案】(1)甲方案结论不正确。这是因为水解液中加碘水溶液变蓝色有两种情况：淀粉完全没有水解；淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论(2)乙方案结论不正确。淀粉水解完全后应用稀碱中和淀粉溶液中的硫酸，然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现是因为溶液pH7，故该溶液中淀粉可能尚未水解，也可能水解完全或部分水解(3)丙方案结论不正确。实验只能证明淀粉已经水解或正在水解，没有证明是否仍有淀粉存在，所以无法证明淀粉水解完全(4)合理的方案应该是：淀粉溶液稀硫酸水解液NaOH溶液 中和液 银氨溶液水浴加热生成银镜 碘水 无现象【点评】点拨：
19、该题属于实验评价型试题，设置了三套已知方案，由学生进行适宜的评价后，再设计一套更为合理的实验方案。但是其基础知识是非常明确的，就是证明淀粉、葡萄糖是否存在以确定淀粉的水解程度。像这样的实验一定要明确其知识基础，加上严密的实验设计方案，如本题中一定要先将水解液中和，才能检验葡萄糖是否存在。2通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖，其实验包括下列一些操作过程，这些操作过程的正确排列顺序是导学号 06050581()取少量淀粉加水配成溶液 加热煮沸加入碱液至呈碱性 加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液加入几滴稀 H2SO4 再加热A BC D变式训练解析：验证淀粉水解可生成还原性糖的实验，大体可分以下两
20、步骤：第一步是先使淀粉水解(稀H2SO4作催化剂)；第二步是验证淀粉的水解产物为还原性的糖(加新制Cu(OH)2悬浊液前要先加过量的NaOH溶液，以中和稀H2SO4)。答案：C新考题随堂自测1糖类是指 导学号 06050582()A含碳、氢、氧三种元素的有机物B分子组成符合 Cm(H2O)n 的有机物C易溶于水且有甜味的化合物D一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解生成它们的物质解析：符合Cm(H2O)n的物质不一定是糖，糖不一定符合Cm(H2O)n。答案：D2(2015吉林长春月考)下列物质中，能发生水解反应的是导学号 06050583()A苯 B乙酸C淀粉 D葡萄糖解析：本题考查常见有机物的性质
21、。难度较小。淀粉是多糖，能水解，C项正确。答案：C3 下 列 关 于 淀 粉 和 纤 维 素 的 叙 述 中，正 确 的 是导学号 06050584()A通式都为(C6H10O5)n，互为同分异构体B都是多糖，化学性质完全相同C都能发生水解，但水解的最终产物不同D所含碳、氧质量比相同解析：本题考查多糖的性质、组成等。难度较小。淀粉与纤维素的通式都可以写成(C6H10O5)n，但由于二者n值不同，故分子式不同，不属于同分异构体；二者化学性质不同，淀粉遇碘变蓝色，纤维素则不可以，但二者水解最终产物相同，均为葡萄糖，由二者分子式可知二者所含碳、氢、氧的质量比相同。答案：D4(2015湖北宜昌月考)将
22、淀粉浆和淀粉酶的混合物放入半透膜中，扎好后浸入流动的温水中，经过足够长的时间后，取出袋内的液体，分别与碘水、新制 Cu(OH)2 悬浊液加热、浓硝酸(微热)作用下，其现象依次是 导学号 06050585()A显蓝色、无红色沉淀、显黄色B不显蓝色、无红色沉淀、显黄色C显蓝色、有红色沉淀、不显黄色D不显蓝色、有红色沉淀、不显黄色解析：本题主要考查淀粉的水解及检验。难度中等。淀粉和淀粉酶置于流动的温水中，会完全水解成葡萄糖，最后袋内既无淀粉，又无葡萄糖；淀粉酶是蛋白质，是大分子，不能透过半透膜，它催化了淀粉的水解，在淀粉水解后，仍留在半透膜内。故袋内只有淀粉酶，加入碘水，不变蓝；加入新制Cu(OH)
23、2悬浊液加热，因无葡萄糖，不会有红色沉淀；加入浓硝酸微热，会因为蛋白质的变性而显黄色。答案：B5 (2015 广 西 钦 州 月 考)已 知 苏 糖 的 结 构 简 式 为，有关苏糖的下列说法中，不正确的是导学号 06050586()A苏糖能发生银镜反应B苏糖属于单糖，不能发生水解反应C苏糖在一定条件下能发生取代反应和加成反应D苏糖与葡萄糖互为同系物解析：苏糖与葡萄糖的分子组成相差不是若干个“CH2”基团，两者不是同系物关系。答案：D6分别取 1 mol 葡萄糖进行下列实验：导学号 06050587(1)银镜反应时，需银氨络合离子_mol，反应后葡萄糖变为_，其结构简式是_。(2)与 乙 酸
24、反 应 生 成 酯，从 理 论 上 讲 完 全 酯 化 需 要_g 乙酸。(3)若使之完全转化为 CO2 和 H2O，所需氧气的体积在标准 状 况 下 为 _L，反 应 的 方 程 式 是_。解析：对葡萄糖的组成、结构应深刻理解。烃的含氧衍生物 燃 烧 时 耗 氧 量 的 计 算，可 将 物 质 的 分 子 式 写 成(CxHy)a(CO2)b(H2O)c的形式来推算，只有(CxHy)a消耗O2。根据葡萄糖的组成，结构和性质进行推断，即：银镜反应时，1 mol醛基被2 molAg(NH3)2氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。葡萄糖分子中含有5个羟基，完全酯化时，从理论上讲，1 mol葡萄糖需
25、5 mol乙酸。若使1 mol葡萄糖(分子式为C6H12O6)完全转化为CO2和H2O需6 mol氧气。答案：(1)2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4(2)300(3)134.4 CH2OH(CHOH)4CHO 6O2 点燃 6CO2 6H2O新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客柿饼外的白粉是什么在新鲜的柿子里除了含有大量水分，还含有葡萄糖和果糖等，当它被晒成柿饼时，水分逐渐蒸发，果肉里所含的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不一样，果糖味道很甜，容易吸收水分，它在渗透到柿饼的表面时，就抓住空气中的水分，黏附在柿饼的表皮上，类似蜜饯外面的糖浆；葡萄糖的甜味不如
26、果糖，不容易抓住空气中的水分，它渗透到柿饼的表皮上，就成为一层白色的粉末，正好把黏附的果糖包住，使得整个柿饼都是干燥的，这层白粉就是葡萄糖粉末。甲壳素和壳聚糖自然界中的有机物，甲壳素(chitin)的储量仅次于纤维素，估计每年生物合成的甲壳素达11010t。纤维素中葡萄糖单元上特定位置的一个羟基若被乙酰胺基(NHCOCH3)取代就得到甲壳素，若被氨基取代则得到壳聚糖。甲壳素、壳聚糖及其衍生物的应用广泛。例如，以甲壳素为原料可以制得人造皮肤、止血海绵、手术缝合线、伤口敷料、人造血管、药物缓释剂、抑制肿瘤生长及转移助剂；用甲壳素溶液浸泡种子，可以提高种子出芽率，使幼苗强壮；壳聚糖的溶液能有效地吸附或捕集溶液中的重金属离子、有机物等，可用于处理工业废水；壳聚糖可用作制造生物降解塑料、隐形眼镜镜片、香烟过滤嘴及水果保鲜剂等。
