1、第五章进入合成有机高分子化合物的时代知识网络专题应用专题1关于“由高聚物推导单体”问题首先根据高分子化合物的结构判断该高分子是由加聚或缩聚反应合成;然后按照加聚或缩聚的原理,由高分子的链节采用逆向思维,反推单体结构。【例题1】 某些环状化合物在一定条件下可以发生开环加成反应,例如:H2CH3CH2CH3高分子化合物可能由加聚反应得到,也可能由缩聚反应得到。若它由单体A经加聚反应得到,则A的结构简式是_;若由单体B经缩聚反应得到,而且已知缩聚过程中有水生成,则B的结构简式是_。专题2关于“加聚反应、缩聚反应的判断”问题由不饱和的相对分子质量小的化合物分子以加成反应的形式结合成相对分子质量大的化合
2、物分子的反应叫做加成聚合反应,简称加聚反应。缩聚反应指由一种或两种以上单体相互结合成聚合物,同时有小分子生成的反应。【例题2】 下列合成高分子材料的反应式和反应类型正确的是()。AnCH2CHCN;加聚反应Bn(n1)H2O;加聚反应C;加聚反应D.nCH2CH2nCH2CHCH3;缩聚反应专题3关于“有机信息题的特点及解法”问题1特点起点高,落点低。即题目涉及的信息是新知识、新背景,但依据所学的有机化学基础知识并借助信息完全可以解决。2解法或步骤(1)阅读所给信息,分析归纳,提炼规律。(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”,明确待求量。(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有
3、关问题。即:阅读分析寻找题眼解决问题。3有机信息题的常见类型(1)有关有机物分子的组成和结构。(2)推测未知物的性质。(3)有机推断。(4)有机物的合成。【例题3】 有机黏合剂是生产和生活中一类重要的材料。黏合过程一般是液态的小分子黏合剂经化学反应转化成为大分子或高分子而固化。(1)“502胶”是一种快干胶,其主要成分是-氰基丙烯酸乙酯,其结构简式为:,它在空气中微量水催化下发生加聚反应,迅速固化而将被黏物黏牢。请写出“502胶”发生黏合过程的化学方程式:_。(2)厌氧胶也是一种黏合剂,其结构简式为:它在空气中稳定,但在隔绝空气(缺氧)时分子中双键断开发生聚合而固化。工业上用丙烯酸(CH2CH
4、COOH)与某种物质在一定条件下反应可制得这种黏合剂。请写出:厌氧胶制取过程的化学方程式:_。厌氧胶的固化化学方程式:_。真题放送1(2010上海)生活中使用的塑料食品盒、水杯等通常由聚苯乙烯制成,其结构简式为。根据所学知识,可以判断()。A聚苯乙烯能使溴水褪色B聚苯乙烯是一种天然高分子化合物C聚苯乙烯可由苯乙烯通过化合反应制得D聚苯乙烯单体的分子式为C8H8解析:聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应生成的;苯乙烯的分子式为C8H8,分子中含有双键,能够使溴水褪色,而聚苯乙烯中没有双键不能使溴水褪色,A、C两项不正确,D项正确。聚苯乙烯属于高分子化合物,是通过石油化工进行合成的,不是天然的高分子化合物
5、,B项不正确。答案:D2(2009山东)下列叙述错误的是()。A合金材料中可能含有非金属元素B人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物C加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热变性D在汽车排气管上加装“催化转化器”是为了减少有害气体的排放解析:本题考查化学常识。生产光导纤维的主要原料是SiO2,SiO2属于无机物,所以B项错误。答案:B3(2010山东)玻璃钢可由酚醛树脂和玻璃纤维制成。(1)酚醛树脂由苯酚和甲醛缩聚而成,反应有大量热放出,为防止温度过高,应向已有苯酚的反应釜中_加入甲醛,且反应釜应装有_装置。(2)玻璃纤维由玻璃拉丝得到。普通玻璃是由石英砂、_和石灰石(或长石)高温熔
6、融而成,主要反应的化学方程式为_。(3)玻璃钢中玻璃纤维的作用是_。玻璃钢具有_等优异性能(写出两点即可)。(4)下列处理废旧热固性酚醛塑料的做法合理的是_。a深埋b粉碎后用做树脂填料c用做燃料d用有机溶剂将其溶解,回收树脂解析:(4)热固性酚醛塑料不易降解,热固性酚醛塑料是体型高分子化合物,不易溶于一般有机溶剂,a、d错误,所以只有b正确。答案:(1)缓慢冷却(2)纯碱SiO2Na2CO3Na2SiO3CO2,SiO2CaCO3CaSiO3CO2(3)增强作用(或骨架作用)密度小、强度高、抗腐蚀、抗冲击、绝缘性好(4)b4(2009上海)尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件
7、,亦可制成薄膜用做包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物E给出了两条合成路线)。已知:RClRCNRCH2NH2完成下列填空:(1)写出反应类型:反应_,反应_。(2)写出化合物D的结构简式:_。(3)写出一种与C互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是_。aNaOH bNa2CO3cNaCl dHCl(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):_。解析:此题可采用倒推的方式来解。根据尼龙-66的结构简式可推出C、E分别是:HOOC(CH2)4COOH、H2N(CH2)6NH2。根据题给信
8、息可知A为,由CH2CHCHCH2到A应是1,3-丁二烯与Cl2发生1,4-加成反应。B是环己醇,由应属于醇的氧化。(3)关于C的同分异构体,符合题意的有很多,常见的有两类:一类是将COOH拆成CHO和OH,另一类是将COOH改成HCOO(即甲酸酯类)。(5)H2N(CH2)6NH2有碱性,能与HCl发生反应。答案:(1)氧化反应缩聚反应(2)H4NOOC(CH2)4COONH4(3)(合理即可)(4)CH2CHCHCH2Cl2(5)d(6)H2O(合理即可)答案:专题应用【例题1】 答案:HOCH2CH2OH解析:所给信息“某些环状化合物在一定条件下可以发生开环加成反应”是很重要的,因为按照
9、一般的分析加聚反应产物单体的思路,高分子化合物的单体将难以判断,而借鉴开环加成的思路则可知道,链节最前端与最后端的键断开后,可以直接连接起来,形成环状结构的化合物环氧乙烷(),这就是加聚反应时的单体。若该高分子由缩聚反应得到,且聚合过程中有H2O产生,我们可把H2O的结构拆成H和OH,分别加到高分子链节的两端,即得其单体乙二醇(HOCH2CH2OH)。点拨:由加聚反应得到的高分子化合物的单体比较容易判断;聚酯、聚酰胺类缩聚高分子的单体根据酯化反应原理、羧酸与胺反应的原理等也可以判断,而某些由缩聚反应所得高分子(如酚醛树脂、脲醛树脂等)的单体则不太容易判断,需要结合已有的知识经验,并认真分析、综
10、合所给信息进行判断。【例题2】 C解析:A.发生的应是加聚反应,C=C键断开一个键相互连接形成高聚物的主链,CN作支链,反应的化学方程式应为,A不正确;B.苯酚与甲醛除生成高聚物酚醛树脂外,还生成水,应是缩聚反应,而不是加聚反应,不正确;C.单体中的C=C键断开一个键相互连接成高聚物,是加聚反应,CH3、COOCH3都是支链,正确;D.反应方程式正确,反应类型应为加聚反应,而不是缩聚反应,不正确。点拨:加聚反应的特点是链节的组成与单体的组成相同,故加聚反应较易判断。缩聚反应过程中一定有小分子产生,故缩聚反应产物的单体与链节组成之间的“差”往往是“H2O”、“NH3”、“HCl”等。【例题3】 答案:(1)解析:(1)既然是加聚反应显然应是C=C断裂形成高分子。(2)观察厌氧胶分子结构含有酯基,显然应为羧酸与醇反应得到。根据断键位置:,易得反应物是CH2=CHCOOH与HOCH2CH2OH。厌氧胶的固化是加聚反应,依据双键断开即可得到反应:点拨:物质结构决定化学性质,结构中的官能团是书写化学方程式的关键因素。再结合题意中的加聚反应、双键断开,进一步降低了难度。