1、第三节 有机化合物的命名案例探究 许多药品的有效成分是有机化合物，在药品的说明书上一般要给出药品的商品名、俗名、化学名、分子式和结构式等。请你选择1种常见药品，查阅它的说明书，并与同学交流你对药品名称的看法。自学导引一、烷烃的命名1.烃基和烷基烃分子失去一个_所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个_剩余的原子团就叫烷基，以R表示。写出下列取代基的种数：烷基CH3C2H5C3H7C4H9C5H11C6H13种数1124817答案：氢原子 氢原子 2 4 82.习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含_数目来命名。_数在10以内的用甲、乙、丙、丁、_、_、_、_、_、_来表示。例如，CH4叫_，C5H12
2、叫_。碳原子数在10以上的用数字来表示。例如，C17H36叫_。前面提到的戊烷的三种异构体，可用“正”“异”“新”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。答案：碳原子 碳原子 戊 己 庚 辛 壬 癸 甲烷 戊烷 十七烷3.系统命名法（1）选定分子中_的碳链为主链，按主链中碳原子数目称做“某烷”。（2）选主链中离_最近的一端为起点，用1、2、3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。（3）将_的名称写在_名称的前面，在_的前面用阿拉伯数字注明它在_上所处的位置，并在_与_之间用一短线隔开。（4）如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个
3、数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开。 如果主链上有几个不同的支链，把_的写在前面，把_的写在后面。答案：（1）最长（2）支链（3）支链 主链 支链 主链 数字 名称（4）简单 复杂二、烯烃和炔烃的命名1.将含有_或_的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。答案：双键 三键2.从距离_或_最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。答案：双键 三键3.用_标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用_等表示双键或三键的个数。答案：阿拉伯数字 “二”“三”三、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以_作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成_，被乙基取代后生成
4、_（）。如果两个氢原子被两个甲基取代后，则生成的是_。由于取代基位置不同，二甲苯有3种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同，可分别用_、_和_来表示： 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个_所在的碳原子的位置为1号，选取最小_给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做_，间二甲苯叫做_，对二甲苯叫做_。答案：苯 甲苯 乙苯 二甲苯 “邻” “间” “对”甲基 位次号 1，2二甲苯 1，3二甲苯 1，4二甲苯疑难剖析一、根和基 从有机分子里去掉1个H原子后剩余的原子团叫做一价基（简称基）。除了一价基外，还有二价基（亚基，如亚甲基CH2）、三价基（次基，如次甲基）和四价基。根和基的主
5、要区别是：1.电性不同 基是电中性的，如甲基、乙基等；根是带电的原子团，如氢氧根、硝酸根等。2.化学式不同，电子式不同 如羟基和氢氧根的化学式分别是OH、OH-，电子式分别是。3.存在方式不同 基是共价化合物的一部分，不能脱离分子单独存在，只能跟别的基结合在一起；根是离子化合物中的一部分，可以被别的离子吸引而固定，也可以在一定条件下自由移动。【例1】下列电子式书写正确的是（ ）A.甲基： B.羟基：C.CH3+： D.H3O+:思路分析：甲基（CH3）中短线表示自由基，是一个单电子，A中电子式缺少1个电子，不正确。羟基是电中性的，B中电子式是氢氧根的电子式，多1个电子，不正确。CH3+与CH4
6、的差别是1个H-。C正确，D不正确，少了1对电子。答案：C思维启示：CH3+是陌生的，故本题可用排除法解，只要能正确断定甲基、羟基和水合氢离子的电子式，就能得出答案。测量结果显示，不少同学误以为不存在CH3+，因而迅速作出判断C不正确，从而得出了错误答案。二、烷烃命名应注意的问题1.主链最长、支链最多（1）主链应是最长C链，不一定是“最直”的C链。如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的。（2）选择主链，要注意“支链”上C原子数目的隐蔽性。如下列有机物主链的2种选择，前者是错误的，后者是正确的。 因为乙基上含有2个C原子，将C2H5展开，其写法为CH2CH3。（3）当主链上C原子
7、数相同时，主链的选择还要满足支链尽量多的原则。如下列有机物主链的两种选择，前者是错误的，后者是正确的，尽管它们的主链上都是有8个C原子。 因为前一种选法，只有3个支链，而后一种选法，则有4个支链。2.编号最低系列原则（1）离支链最近的一端为起点，依次向主链的另一端编号。如下列两种编号，前者正确，后者错误。（2）当距离主链两端等近的C原子上具有不同的支链时，遵循简单在前、复杂在后的原则。如下列两种编号，前者正确，后者错误。 因为甲基比乙基简单，编号时应优先考虑。（3）当距离主链两端等近的C原子上具有相同的支链，且C链上还有其他支链时，以离其他支链近的一端为编号起点，依此类推，此即最低系列原则。如
8、下列两种编号，前者正确，后者错误。 前者支链序号之和为：2+3+3+6+7+7+8+9=45，后者支链序号之和为：2+3+4+4+5+8+8+9=43，4345，后者遵循了曾经应用的“序号之和最小原则”，现在“序号之和最小原则”已被摒弃，代之以最低系列原则；观察即可命名，省去了计算的繁琐。3.写名称注意以下问题（1）支链作为取代基，写在烷烃名称的前面。即有机物的名称为：支链名称、主链名称。（2）支链的位置用阿拉伯数字注明，阿拉伯数字写在取代基名称前面。（3）合并相同的取代基，用汉数字（如二、三等）标注其个数，写在取代基名称前面、阿拉伯数字后面。（4）阿拉伯数字间用“，”隔开，注意不要用“、”。
9、（5）汉字和阿拉伯数字间用短线隔开。（6）不同的取代基，命名时遵循简单在前、复杂在后的原则，即先写甲基，后写乙基，依次类推。如下列有机物的名称，前者正确，后者错误。 名称1：4,4二甲基3二乙基庚烷 () 名称2：3二乙基4,4二甲基庚烷 （）即将乙基写在甲基的前面是错误的。（7）较复杂取代基的名称要写准确。如下列有机物的命名，前两者正确，后者错误。 名称1：4异丙基辛烷 （） 名称2：42丙基辛烷 （） 名称3：4丙基辛烷 （） 有时，阿拉伯数字间也画短横线当取代基的名称中有阿拉伯数字时。【例2】下列有机物的名称，不正确的是（ ） 2-甲基，3-乙基己烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，3-二甲
10、基4异丙基己烷 CH（CH3）2CH2C（CH3）2（CH2）2CH（CH3）CH（CH3）2 2，4，4，8，9五甲基壬烷A.全部 B. C. D.思路分析：本题有2种解法。方法1（逐项分析法）：错误。按系统命名法，“，”应在阿拉伯数字之间，将阿拉伯数字隔开；“”一般在阿拉伯数字和汉字之间，将取代基的位次与取代基隔开。正确。不同取代基离主链的两端远近相同时，编号优先考虑简单取代基；命名时简单取代基写在前面，复杂取代基写在后面。错误。编号要遵循取代基尽量多、支链尽量小的原则；其正确命名应该是2，3，5三甲基4乙基己烷。注意，若命名为：2，4，5三甲基3乙基己烷，就是错误的。错误。其结构简式和正
11、确名称分别为： 2，3，6，6，8五甲基壬烷 方法2（排除法）：由错误，可知被选项中无不可选，C被排除；由正确，可知被选项中有不可选，A、B、C被排除。答案：D思维启示：两法相比，各有优点：逐项分析法有利于知识的巩固和能力的提高，排除法则能提高解题速度（只要对作出正确判断，就能得出答案）。建议复习过程中解题用前者，考试过程中解题用后者。三、烯、炔及苯的同系物命名应注意的事项1.烯、炔命名时，主链应是含官能团的最长C链。二烯命名时，主链应是含有2个C=C双键的最长C链。如下列主链的选择，前两者错误，后者正确。2.苯的同系物编号时，遵循“简单在前、复杂在后”的原则。如下列2种编号，前者正确，后者错
12、误。【例3】下列有机物的命名正确的是（ ）A. CHCCH2CH3 丁炔B. CH2CHCHCHCH3 1，3-戊烯C. 2-甲基丁烯D. 1，2-二甲基-3-乙基苯思路分析：A中没有指出CC三键位置，C中没有指出C=C双键位置，因而都是错误的，正确的名称分别是：1丁炔（A）、2-甲基2-丁烯（C）。B是二烯烃，不是烯烃，正确名称应为1，3戊二烯。D是正确的。答案：D思维启示：含官能团的有机物的命名，必须指出官能团的位置。拓展迁移 脂环烃的命名和醇的命名 脂环烃的命名跟苯的同系物的命名相似，环状结构为母体，支链看作取代基。醇的命名跟烯炔相似，以含官能团的最长碳键为主键，编号从高官能团近的一端开始，名称中要注明官能团的位置。【例4】下列有机物的命名正确的是（ ）A. 甲基环丙烷B. 苯甲醇C. 4-乙基-1-环己烯D. 4-乙基-1-戊醇思路分析：A中环外是乙基，而非甲基，其名称应为乙基环丙烷。B、C都是正确的。 D命名时编号错误，正确名称为4-甲基-1-己醇。答案：BC
