1、第二节 芳香烃课标解读1.请了解苯的组成和结构特点，掌握苯的主要性质。2.请了解芳香烃的概念。3.请以甲苯为代表物，掌握苯的同系物的性质。课前思考1.芳香族化合物的名称来源于有机化学发展早期，这类化合物大多数是在挥发性的香精油、香树脂以及其他具有香味的物质中发现的。例如，从安息香胶内取得安息香酸（C7H6O2），从苦杏仁油中得到苯甲醛，甲苯来自于tolu(南美洲的一种学名叫Tolutere baisamum 的乔木）香脂，等等。当然，这种以气味作为分类的依据是很不科学的。后来发现的许多化合物，就其性质而言应属于芳香族化合物之列，但它们并无香味。因此，现在虽然仍然使用芳香族化合物这个名词，但已经
2、失去了它原来的意义。我们现在所说的芳香族化合物，一般是指在分子中含有苯环的化合物。那么芳香族化合物在结构上的共同特点是什么？答案:都含有苯环。2.2001年，17岁的张红和姐妹们满怀希望地从农村来到广东东莞某制鞋企业打工。两年后，却怎么也没想到，竟奇怪地染上一种重病：眩晕、昏倒、流血不止 经广东省职防院的诊断结果显示：这种病是苯中毒引起的再生障碍性贫血。原来该制鞋企业的生产线使用一种呈淡黄色、黏性比较强、气味却非常冲鼻的胶水，而这种胶水中含有苯。因为价格便宜，现在很多鞋厂、箱包厂、家具厂、塑料制品厂以及玩具厂都在使用这种胶水作黏合剂。苯对人体健康有何影响？请查阅资料回答。答案:苯是有毒液体，易
3、挥发。长期与苯接触的工人，因吸入苯，可逐渐造成造血系统的严重损害。一般先发生白细胞减少，随后可发生血小板和红细胞的减少，严重者引起再生障碍性贫血，最严重的是引发白血病。白血病是造血系统的恶性病变，俗称血癌。此外，接触苯的工人，还会造成肝脏损害、皮肤损害。自主研学1.芳香烃分子里含有一个或多个_的烃叫芳香烃。2.苯的结构和性质(1)苯的物理性质：苯是_色、_气味的_，苯有毒，密度比水_，_于水；沸点是80.1 ,熔点是5.5 ，如果用冰来冷却，苯可以凝结成无色晶体。(2)苯的结构：分子式为_，结构式为，结构简式为_或_，苯分子里12个原子共平面，是平面构型。（3）苯的化学性质：苯的化学性质可归结
4、为易取代、难加成、易燃烧，其他氧化反应一般不能发生。取代反应：a.苯与溴的反应：在有_存在时，苯与溴发生反应，苯环上的_被_取代，生成_，反应的化学方程式为_。b.苯的硝化反应：苯与_和_的混合物共热到5060 反应，苯环上的_被_取代，生成_。反应方程式为：_。苯的加成反应：在_条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成_。反应方程式为：_。苯的氧化反应：苯可以在空气中燃烧生成_和_。现象为：_；说明苯的含碳量很高，燃烧方程式为：_；苯_使KMnO4酸性溶液褪色。3.苯的同系物(1)概念：苯分子里一个或几个_分别被_取代后的产物。(2)苯的同系物通式：_。(3)苯的同系物的同分异构体：如C9H1
5、2对应的苯的同系物有下列8种同分异构体，它们分别为、_、_、_、_、。(4)苯的同系物的化学性质：氧化反应：a.苯的同系物易燃烧，燃烧现象与苯燃烧现象相似，甲苯完全燃烧的化学方程式为：_。b.苯的同系物能使KMnO4酸性溶液_，实质上是苯环上的_被KMnO4氧化成_。如：。取代反应：a.与溴的反应：若在FeBr3催化剂条件下，_上的氢原子被_取代；若在光照条件下，_上的氢原子被_取代。b.甲苯与_和_的混合物在30 时反应，苯环上_位上的氢原子被_取代。方程式可表示为_或_。4.芳香烃的来源及应用芳香烃主要来自于_和_。三点剖析1.苯分子的结构与其性质的关系苯的结构简式虽可写成，但苯分子里不存
6、在一般的碳碳双键和单键；苯分子里的六个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。因此苯既有与烷烃相似的化学性质取代反应，又有与烯烃相似的化学性质加成反应；而又不同于烷烃的取代反应，如反应条件等，也不同于烯烃的加成反应，如苯不与溴水发生加成反应。2.苯的同系物的结构（1）苯的同系物结构特点例如：为苯的同系物，而等芳香烃不是苯的同系物。（2）苯的同系物与芳香烃的关系：苯的同系物是芳香烃，而芳香烃不一定是苯的同系物。（3）通式CnH2n-6并不为苯的同系物所专有，如的分子式为C9H12，符合通式CnH2n-6，但该烃不是苯的同系物。3.苯的同系物的化学性质 学习有机物要特别注意用“
7、结构相似即性质相似，原子和原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析认识它的性质。 苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基的性质，如苯环的取代和加成反应，烷基上的取代反应；又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。（1）苯环对侧链的影响，使侧链能被KMnO4溶液氧化。（2）侧链对苯环的影响，使苯环上的氢更活泼，如与HNO3的硝化反应的温度为30 ，而苯硝化反应的温度为5060 。典题精讲一、关于苯分子结构例1能说明苯分子的平面正六边形的结构中，碳碳键不是单、双键交替的事实是（ ）A.苯的一元取代物无同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种 D.苯的对位二元
8、取代物只有一种思路解析：单、双键交替的结构简式（凯库勒式）为，而实验的结构简式为，无论是凯库勒式，还是实验式，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种。而邻位二元取代物，对于实验式而言，只有一种，对于凯库勒式而言，则有两种，即，而事实上苯的邻位二元取代物只有一种，这一点说明苯不是单、双键的交替结构，而是6个键完全等同的结构。答案：B绿色通道：此类题通常用的方法是“反证法”，题中为了证明苯环不是碳碳单键和双键的交替，应先设它是这样的结构，看能引起什么样的结果，再结合题干选项，就把问题解决了。烃这一章里，这类题主要涉及两个知识点：一个是甲烷的四面体结构，一个是苯环结构。二、苯的同系物
9、的同分异构体例2今有A、B、C三种二甲苯；将它们分别进行一硝化反应，得到产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可判断A、B、C是下列哪一种结构，请将字母填入结构式后面的括号中。（ ）（ ）（ ）思路分析：分别确定出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子的位置有几种，它们的一硝基取代产物就有几种，确定的方法是根据对称的思想找等效氢。答案：C A B绿色通道：对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体，要注意结合分子对称性进行分析。三、苯及其同系物的性质例3鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是（ ）A.液溴和铁粉 B.浓溴水C.酸化的KMnO4溶液 D.在空气中点燃思路解析：苯和苯的同系物的共同性质：与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；在空气中燃烧且现象相似；与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能，则答案选C项。答案：C
