1、互动课堂疏导引导一、葡萄糖的结构和性质1.葡萄糖的结构2.葡萄糖的化学性质(1)葡萄糖分子中含有CHO,能被还原成醇:CH2OH(CHOH)4CHOH2 CH2OH(CHOH)4CH2OH (己六醇)(2)葡萄糖分子中含有CHO,葡萄糖有还原性这是本节的重点:银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH43NH32Ag+H2O被新制Cu(OH)2氧化CH2OH(CHOH)4CHO2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O能使溴水和酸性KMnO4(aq)褪色。如:CH2OH(CHOH)4CHOBr2+H2OCH2OH(C
2、HOH)4COOH+2HBr(葡萄糖酸)(3)葡萄糖分子中含有OH,能发生酯化反应:CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHOHC(C5H6)(OOCCH3)5 (葡萄糖五乙酸酯)(4)葡萄糖中C元素0价,能发生氧化反应燃烧或缓慢氧化:C6H12O6(s)6O2(g)6CO2(g)6H2O(l) 放热2 804 kJmol-1(5)葡萄糖是单糖,不能水解,但能缩聚:二聚反应 2C6H12O6C12H22O11+H2O (二糖)多聚反应 nC6H12O6(C6H10O5)n+nH2O (多糖)(6)葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇:C6H12O6二、蔗糖、麦芽糖的水解反应C12H22O11
3、+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖C12H22O11+H2O2C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖1.蔗糖和麦芽糖的分子式相同,但水解产物不完全相同,表明蔗糖和麦芽糖的结构不同,二者互为同分异构体。2.二者的水解条件相同,都是稀H2SO4作催化剂,都是水浴加热。3.已学过的水浴加热反应有:苯的硝化:5560 水浴。酚醛树脂的制取:沸水浴。银镜反应:醛的银镜反应,葡萄糖的银镜反应等,热水浴。酯的水解:7080 水浴。蔗糖、麦芽糖的水解:热水浴。4.蔗糖水解产物检验方法 蔗糖无CHO,但它的水解产物之一葡萄糖有CHO,它水解的另一产物果糖虽无CHO,但有酮羰基,该酮羰基在碱性条件
4、下如银氨溶液或新制碱性Cu(OH)2溶液中能转化为CHO。如何检验蔗糖水解生成的糖具有还原性,要从蔗糖的水解实验开始思考:蔗糖水解是在H2SO4作用下进行的,H2SO4是催化剂,反应前后质量和化学性质都没有改变,欲做银镜反应等实验,须先中和H2SO4至呈碱性,否则实验易失败。由于葡萄糖(有CHO)和果糖(无CHO)都能发生银镜反应,所以实验成功,也不能证明一定有葡萄糖生成,只能证明有还原性糖生成。5.葡萄糖、蔗糖和麦芽糖的比较葡萄糖果糖蔗糖麦芽糖分子式C6H12O6C6H12O6C12H22O11C12H22O11结构特点有CHO无CHO有无CHO有CHO主要性质氧化成酸还原成醇酯化生成酯歧化
5、制乙醇有还原性无还原性水解生成葡萄糖和果糖有还原性水解生成葡萄糖三、淀粉水解程度的判定淀粉水解的最终产物是葡萄糖(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 进行淀粉水解程度的判定,需先中和掉催化剂H2SO4。(1)若水解产物能使碘水变蓝色,但不能发生银镜反应,则证明淀粉未发生水解。(2)若水解产物既能使碘水变蓝色,又能发生银镜反应,则证明淀粉已部分水解。(3)若水解产物遇碘水不变蓝色,则证明淀粉已完全水解。四、淀粉和纤维素的水解(1)淀粉在酸或酶的作用下能水解,水解的最终产物是葡萄糖:(C6H10O5)nC12H22O11C6H12O6C2H5OH 淀粉 麦芽糖 葡萄酒 乙醇
6、(2)纤维素在酸的作用下水解生成葡萄糖(反应比淀粉水解固难):(C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖(3)淀粉与纤维素的水解条件比较 由于纤维素中单糖单元的数目比淀粉多,因此纤维素比淀粉难水解。淀粉水解时催化剂为20%的稀H2SO4(或淀粉酶,常温),纤维素水解时催化剂为90%的浓H2SO4,且加热温度比淀粉高(小火微热)。加热时间比淀粉水解时间长。五、硫酸在有机反应中的作用1.作反应物,如苯的磺化。2.作催化剂、脱水剂:实验室制乙烯、制硝基苯、制CO气体。3.作催化剂、吸水剂,如酯化反应。4.只作催化剂,如酯的水解,蔗糖、淀粉、纤维素的水解。活学巧用1.在医院中,为酸
7、中毒病人输液不宜采用( )A.0.9%氯化钠溶液 B.0.9%氯化铵溶液C.1.25%碳酸氢钠溶液 D.5%葡萄糖溶液解题提示:酸中毒不能再输入酸性溶液,A、D溶液显中性,B溶液水解显酸性,C溶液水解显碱性。答案:B2.葡萄糖和果糖的关系是( )A.互为同分异构体 B.互为同系物C.相互之间能自动转化 D.同一物质不同命名解题提示:葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6,但两者结构不同,互为同分异构体。答案:A3.按糖类的现代定义,下列物质不属于糖类的是 ( )A. B.C. D.解题提示:糖为多羟基醛或多羟基酮以及水解能产生多羟基醛或多羟基酮的物质。答案:BC4.下列各组物质中,不论三者以什
8、么比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成CO2的质量也一定的是( )A.乙炔、苯、丙炔 B.乙醇、甲酸、乙酸C.甲醛、乙酸、葡萄糖 D.丙烯、乙烯、2戊烯解题提示:混合物的总质量一定,完全燃烧时生成CO2的质量也一定,即要求混合物中各成分含碳的质量分数相等。当混合物中各成分的最简式相同时,则各成分中各元素的质量分数必然相同。混合物各成分的最简式不同,各成分中碳元素的质量分数也有可能相同。选项A、B中各成分的最简式不同,碳的质量分数也不完全相同,选项C、D中各成分的最简式分别相同。答案:CD5.下列有机物在酸性条件下发生水解反应,生成2种不同的有机物,且这2种有机物的相对分子质量相等,该有机物
9、是( )A.蔗糖 B.麦芽糖 C.丙酸丙酯 D.丙酸乙酯解题提示:写出反应方程式,可知答案。C12H22O11H2OC6H12O6+C6H12O6(蔗糖) (葡萄糖) (果糖)C12H22O11+H2O2C6H12O6(麦芽糖) (葡萄糖)CH3CH2COOCH2CH2CH3H2OCH3CH2COOHCH3CH2CH2OHCH3CH2COOCH2CH3H2OCH3CH2COOHCH3CH2OH答案:A6.使蔗糖水解并检验水解产物具有还原性,有下列操作步骤:加热、加入NaOH溶液、加入稀硫酸、加入新制Cu(OH)2悬浊液,其正确的操作顺序是_。解题提示:蔗糖在酸性条件下水解,因此在检验水解产物还
10、原性之前一定要加碱中和原来的酸,否则实验不能成功。答案:7.(2005山东济南模拟理综,9)下列说法不正确的是( )A.蔗糖不是淀粉水解的产物B.蔗糖的水解产物能发生银镜反应C.蔗糖是多羟基的醛类化合物D.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体解题提示:淀粉水解可得葡萄糖,不能得到蔗糖;蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖;蔗糖与麦芽糖分子式同为C12H22O11,但麦芽糖有醛基而蔗糖无醛基。答案:C8.某学生设计了如下3个实验方案,用以检验淀粉的水解程度:(1)甲方案:淀粉液水解液中和液溶液变蓝结论:淀粉尚未水解。(2)乙方案:淀粉液水解液无银镜现象结论:淀粉尚未水解。(3)丙方案:淀粉液水解液中和液结论:淀粉
11、水解完全。 上述3个方案操作是否正确?说明理由。上述3个方案结论是否正确?说明理由。解题提示:用淀粉水解液进行银镜反应,需先中和掉H2SO4,乙方案忽略了这一点,故操作和结论都错误。甲方案虽然操作正确,但它忽视了淀粉部分水解与完全水解的差别,故而结论错误。只有丙方案操作和结论都正确。答案:(1)甲方案操作正确,但结论错误。这是因为当用稀碱中和水解液中的H2SO4后,加碘水溶液变蓝色有两种情况:淀粉完全没有水解;淀粉部分水解。故不能得出淀粉尚未水解的结论。(2)乙方案操作错误,结论亦错误。淀粉水解后应用稀碱中和淀粉溶液中的H2SO4,然后再做银镜反应实验。本方案中无银镜现象出现是因为溶液pH7,故该溶液中淀粉可能尚未水解,也可能水解完全或部分水解。(3)丙方案操作正确,结论正确。