1、考试标准知识条目必考要求加试要求1.卤代烃(1)卤代烃的分类方法(2)卤代烃的物理性质(3)卤代烃的化学性质(4)消去反应(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响aacba2.醇酚(1)醇、酚的组成和结构特点(2)乙醇的化学性质与用途(3)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途(4)苯酚的物理性质(5)苯酚的化学性质与用途(6)醇、酚等在生产生活中的应用(7)有机分子中基团之间的相互影响(8)观察有机物颜色和状态，及辨别有机物气味的方法(9)用乙醇和硫酸制取乙烯的原理、方法和操作(10)乙醇、苯酚分子中羟基的化学活性比较(11)盐酸、碳酸、苯酚酸性的比较(12)用铁离子检验酚类物质bcbacaabbb
2、a3.醛羧酸(1)醛、羧酸的组成、结构和性质特点(2)甲醛的性质、用途以及对健康的危害(3)重要有机物之间的相互转化bbc考点一卤代烃1卤代烃的概念(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为RX(其中R表示烃基)。(2)官能团是卤素原子。2卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。(2)溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶。(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。3卤代烃的化学性质(1)卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所
3、取代，生成醇；RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX；NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳叁键的不饱和键的化合物(2)消去反应的规律消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，生成含不饱和键(双键或叁键)的化合物的反应。两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(
4、或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反应可以生成CRCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O4卤代烃的获取方法(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应如CH3CH=CH2Br2 CH3CHBrCH3；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBrC2H5BrH2O。题组一卤代烃的两种重要反应类型1下列过程中，发生了消去反应的是()AC2H5Br和NaOH溶液混合共热B一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热C一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共
5、热D氯苯与NaOH溶液混合共热答案C解析有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、卤化氢等分子)，而生成含不饱和键(碳碳双键或叁键)化合物的反应，叫做消去反应。据此可知选项C是消去反应，A、D是卤代烃的水解反应，也是取代反应，B中卤代烃只有1个碳原子，不能发生消去反应，答案选C。2某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案D解析该物质在NaOH的水溶液中，可以发生水解反应，其中Br被OH取代，A项错误；
6、该物质中的溴原子必须水解成Br，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。3(2016武汉调研)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()ACH3CH2CH2CH2CH2OH答案B解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机物X的碳架结构不变，而
7、Y、Z经催化加氢时，其有机物的碳架结构也未变，由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，其连接Cl原子的碳原子相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为卤代烃的反应规律1卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。2所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。题组二卤代烃在有机合成中的重要作用4从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2O
8、HCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A项，发生三步反应，步骤多，产率低；B项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D项，步骤少，产物纯度高。5根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_；的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。答案(1)环己烷(2)取代反应加成反应解析由反应：Cl2在光照的条件下发生取代反应得，
9、可推知A为。在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B：。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。卤代烃在有机合成中的作用1联系烃和烃的衍生物的桥梁。如：2改变官能团的个数。如：CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。3改变官能团的位置。如：CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH34进行官能团的保护。如：在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：考点二醇酚1醇、酚的概念(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n1OH(n1)。(2
10、)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。(3)醇的分类2醇类物理性质的变化规律(1)溶解性低级脂肪醇易溶于水。(2)密度一元脂肪醇的密度一般小于1 gcm3。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。3苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。4由断键方式理解醇的化学性质如果将醇分子
11、中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。(1)与Na反应_，_。(2)催化氧化_，_。(3)与HBr的取代_，_。(4)浓硫酸，加热分子内脱水_，_。(5)与乙酸的酯化反应_，_。答案(1)2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH2 (2)2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (3)CH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O (4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2H2O (5)CH3CH2CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH2CH3H2
12、O5由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。(1)弱酸性苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5OH，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。题组一醇、酚的结构特点及性质1(2015长沙调研)下列关于酚的说法不正确的是()A酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚
13、类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类答案D解析羟基直接连在苯环上的化合物都属于酚类，A对；酚羟基可以电离出氢离子，所以酚类可以和NaOH溶液反应，B对；酚类中羟基的邻、对位易与溴发生取代反应生成白色沉淀，C对；分子中含有苯环和羟基的物质不一定属于酚类，如属于芳香醇，D错。2白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是()A白藜芦醇属于三元醇，能与Na反应产生H2B能与NaOH反应，1 mol 该化合物最多能消耗NaOH 3 molC能使FeCl3溶液显色D能与浓溴水反应，1
14、 mol 该化合物最多能消耗溴6 mol答案A解析该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。3莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于该有机化合物的说法正确的是 ()A莽草酸能发生催化氧化反应生成含醛基的有机物B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇FeCl3溶液显紫色D1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠4 mol答案B解析根据其结构特点，该有机化合物只能被氧化为酮，A项错；莽草酸的分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3溶液不会显紫色，C项错；莽草酸分子结构中
15、仅含一个羧基，其余为醇羟基，故1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠1 mol，D项错。4A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出A和B的结构简式：A_，B_。(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为_。答案(1)(2)(3)H2111解析依据分子式C7H8O知A和B均为不饱和化合物。由于A、B均能
16、与Na反应放出H2，且分子结构中只有一个氧原子，故A、B中均有 OH，为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为。B溶于NaOH溶液，且与适量溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构：其中苯环上一溴代物有两种结构的只有H2O与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1
17、)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色题组二醇类的氧化反应和消去反应5下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()答案C解析发生消去反应的条件是与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。6下列四种有机物的分子式均为C4H10O。(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的
18、是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案(1)(2)(3)解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH2OH”，和符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律1醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为如CH3OH、则不能发生消去反应。2醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。考点三醛羧酸酯
19、1醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n1)。(2)化学性质醛类的化学性质与乙醛类似：能发生氧化反应生成羧酸，能与H2发生加成反应，被还原为醇，转化关系如下：RCH2OHRCHORCOOH以RCHO为例写出醛类主要的化学方程式：氧化反应银镜反应：_；与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：_。还原反应(催化加氢)_。答案RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2ORCHOH2RCH2OH特别提醒(1)醛基只能写成CHO或，不能写成CO
20、H。(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(3)甲醛物理性质甲醛(蚁醛)常温下是无色有刺激性气味的气体，易溶于水。用途及危害35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。结构特点与化学性质甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如图所示。银镜反应的方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO34Ag6NH32H2O与新制Cu(OH)2悬浊液反应的方程式为HCHO4Cu(OH)22Na
21、OHNa2CO32Cu2O6H2O2羧酸(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n1)。(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH(3)羧酸的化学性质羧酸的化学性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。酯化反应CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O。3酯(1
22、)酯：羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物。可简写为RCOOR，官能团为。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质。特别提醒酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。题组一正确理解醛、羧酸、酯的结构特点1由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有()OHCH3COOHCHOA2种 B3种C4种 D5种特别注意HO与COOH相连时为H2CO3。解题方法组合后看物质是否存在。答案D解析两两组合形成的化合物有10种，其中OH
23、与COOH 组合形成的H2CO3为无机物，不合题意。只有、(甲酸)、CH3COOH、OHCCOOH 5种有机物能与NaOH反应。2在阿司匹林的结构简式(如图所示)中分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是()A BC D答案D解析处发生NaOH与COOH的中和反应，处是酯在NaOH溶液中的水解。3把有机物氧化为，所用氧化剂最合理的是()AO2 B酸性KMnO4溶液C银氨溶液 D溴水答案C解析O2、酸性KMnO4溶液、溴水的氧化性较强，能氧化碳碳双键，银氨溶液只能氧化醛基。题组二多官能团的识别与有机物性质的预测4科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，
24、其中一种的结构如图。下列关于该有机物的说法正确的是 ()A该有机物既能发生氧化反应，又能发生酯化反应B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol 该有机物最多可以与2 mol Cu(OH)2反应D1 mol 该有机物最多与1 mol H2加成答案A解析该有机物的醛基可发生氧化反应，醇羟基可发生酯化反应，A正确；该有机物中无苯环，没有酚羟基，B不正确；1 mol 该有机物中含2 mol CHO、1 mol ，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2发生加成反应，C、D不正确。5迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是()A迷迭香
25、酸与溴单质只能发生取代反应B1 mol 迷迭香酸最多能和9 mol 氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol 迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应答案C解析该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol 迷迭香酸最多能和7 mol 氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol 迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。6聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 ()
26、 MAM与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色BB中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应C1 mol M与热的烧碱溶液反应，可消耗2n mol NaOHDA、B、C各1 mol 分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为122答案D解析由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1 mol M的单体可以消耗2 mol NaOH，则1 mol M可消耗2n mol NaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1 mol
27、 A消耗 n mol 金属钠，放出气体的物质的量为 mol，D错误。7双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如下图所示：丙烯双酚A下列说法正确的是()A1 mol 双酚A最多可与2 mol Br2反应BG物质是乙醛的同系物CE物质的名称是1溴丙烷D反应的化学方程式是O22CH3COCH32H2O答案D解析酚羟基的邻位有4个，1 mol A可与4 mol Br2发生取代反应，A项错；G物质为丙酮，与乙醛结构不相似，B项错；E为2溴丙烷，C项错。官能团与反应类型的关系考点四烃的衍生物转化关系及应用1转化关系图2几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHH
28、OC2H5CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如nHOOCCOOHnHOCH2CH2OH(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如1写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。(1)_；(2)_；(3)_；(4)_；(5)_；(6)_。答案(1)CH3CH2OHCH2=CH2H2O消去反应(2)加成反应(3)水解反应或取代反应(4)氧化反应(5)OHCCHOO2HOOCCOOH氧化反应(6
29、)酯化反应或取代反应2由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：请回答下列问题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，C_，F_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案(1)CH2BrCH2BrOHCCHOCHCH(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)(4)解析乙烯分子中含有碳碳双键，能和溴发生加成反应，生成1,2二溴乙烷，则A的结构简式为CH2BrCH2Br；A在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成F，则F是乙炔；乙炔和氯化氢发生加成反应生成G，
30、则G是CH2=CHCl；G中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物H，则H是聚氯乙烯；A也能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成B，则B是乙二醇；乙二醇被氧化成C，则C是乙二醛；乙二醛继续被氧化，生成乙二酸，则D是乙二酸；乙二酸和乙二醇发生酯化反应生成环状酯E。3从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y()及其他化学品，合成路线如下图：提示：根据上述信息回答：(1)请写出Y中含氧官能团的名称：_。(2)写出反应的反应类型：_。(3)写出下列反应的化学方程式：_。_。(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成和，鉴别I和J的试剂为_。答案(1)羧基、
31、酚羟基(2)取代反应(3)HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag(4)FeCl3溶液(或饱和溴水)解析(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应的反应类型是取代反应。(3)由反应知B为甲醇，根据反应的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应的化学方程式为D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO32H2O6NH34Ag。(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。1(2015上海，10)卤代
32、烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是()答案C解析可由环己烷发生取代反应产生，错误；B项，可由2,2二甲基丙烷发生取代反应产生；C项，可由发生水解反应产生，而不适合用发生取代反应，正确；D项，可由2,2,3,3四甲基丁烷发生取代反应产生，错误。2(2015浙江自选模块，16)某研究小组以化合物1为原料，按下列路线制备聚合物8：已知：RXRCNRCOOH请回答：(1)以下四个化合物中，含有羧基的是_。A化合物3 B化合物4C化合物6 D化合物7答案BC解析A选项，化合物3为CH3CH2CN，不含有羧基；B选项，化合物4为CH3CH2COOH，含有羧基；C选项，化合物6
33、为CH2=CHCOOH，含有羧基；D选项，化合物7为CH2=CHCOOCH3，不含有羧基。(2)化合物48的合成路线中，未涉及的反应类型是_。A取代反应 B消去反应C加聚反应 D还原反应答案D解析化合物4化合物5为取代反应；化合物5化合物6为消去反应；化合物6化合物7为取代反应；化合物7化合物8为加聚反应。此合成路线中未涉及还原反应，所以D选项符合题意。(3)下列四个化合物中，与化合物4互为同系物的是_。ACH3COOC2H5 BC6H5COOHCCH3CH2CH2COOH DCH3COOH答案CD解析化合物4为CH3CH2COOH。A选项，该物质与化合物4的分子结构不相似，所以不符合题意；B
34、选项，该物质与化合物4在分子组成上不是相差CH2的整数倍，所以不符合题意；C选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意；D选项，两者均为羧酸，且分子组成上相差一个CH2，属于同系物，所以符合题意。(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为_。答案CH3COOCH3、HCOOC2H5解析先确定COO，再将剩余的原子和原子团按有机物分子结构特点，分布在酯基的两端，最后得到属于酯类的同分异构体有HCOOCH2CH3、CH3COOCH3两种。(5)写出化合物78的化学方程式：_。答案解析化合物7化合物8为加聚反应，其化学方程式为3(2015浙江10月选考，32)
35、(加试题)乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：请回答：(1)D的结构简式：_。(2)下列说法正确的是_。A化合物A不能发生取代反应B化合物B能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)EFG的化学方程式是_。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式_。红外光谱检测表明分子中含有氰基(CN)；1HNMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)
36、_ _。答案(1) (2)C(3) (4) (5)CH3CH2OHCH3COOHCH3COCl练出高分1羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是()A该反应是加成反应B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C乙醛酸与H2在热的镍催化下反应生成乙二醇D常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应答案A解析A项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；C项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢；D项，醇羟基不能与NaOH反应。2某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2
37、和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A3种 B4种C5种 D6种答案C解析由于燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，则该有机物满足CnH2nOx，依据相对分子质量，讨论知当x1，n3符合要求，其他均不符合题意，则C3H6O的单官能团的同分异构体有CH3CH2CHO，CH3COCH3、共5种。3下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()ACH3CH=CHCHOCHOCH2CH2CH=CHCHO答案C解析A不能发生酯化、消去反应；B不能发生还原、加成反应，D不能发生消去反应。4CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是 ()A1
38、 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOHB可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团答案B解析CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为C项正确；咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。5某高分子化合物R的结构简式为，下列有关R的说法正确的是()AR的一种单体的分子式为C9H10O
39、2BR完全水解后的生成物均为小分子有机物C可以通过加聚反应和缩聚反应合成RD碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol答案C解析R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含有高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。6药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚BG的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、
40、GDA的结构简式为答案D解析根据现象及化学式，推知A为乙酸苯酚酯，B为苯酚钠，D为苯酚，F为三溴苯酚。G的符合题意条件的同分异构体有HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2两种。7如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物，其中a是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是 ()A若a的相对分子质量是42，则d是乙醛B若d的相对分子质量是44，则a是乙炔C若a为苯乙烯(C6H5CH=CH2)，则f的分子式是C16H32O2D若a为单烯烃，则d与f的最简式一定相同答案D解析A项中若有机物a的相对分子质量是42，则其分子式为C3H6，则d为丙醛；B项中若有机物d的相对分子质量为44
41、，则有机物d为乙醛，有机物a为乙烯；C项中若有机物a为苯乙烯，则有机物d为苯乙醛，其分子式为C8H8O，则有机物f的分子式为C16H16O2，故A、B、C均错误。8下列说法正确的是()A已知X与Y互为同分异构体，可用FeCl3溶液鉴别B.能发生的反应类型：加成反应、取代反应、消去反应、水解反应C3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6种D相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大答案A解析X与Y互为同分异构体，Y中含有酚羟基，故可用FeCl3溶液鉴别，A项正确；题给有机物分子不能发生水解反应，B项错误；3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种，C项错误；乙醇为常见的有机溶剂，乙酸乙酯在乙
42、醇中的溶解度比其在水中的溶解度大，D项错误。9化合物A、B可用于合成荧光“魔棒”中产生能量的物质之一(CPPO)。(1)A分子中官能团的名称为_。(2)化合物A可通过以下步骤合成：CH2=CH2CH2ClCH2ClCH2OHCH2OHA写出反应的化学方程式_；属于_反应(填写反应类型)。(3)B水解后的芳香族化合物C(C7H3Cl3O3)的结构简式为_。(4)B水解后生成另一种化合物D，与D同类且含一个支链的同分异构体有_种。(5)已知D不能发生消去反应，与乙酸、浓硫酸共热生成有香味的物质。写出该反应的化学方程式_。答案(1)羧基(2)CH2ClCH2Cl2NaOHCH2OHCH2OH2NaC
43、l取代(3)(4)4(5)(CH3)3CCH2OHCH3COOHCH3COOCH2C(CH3)3H2O解析(1)根据提供的A的结构简式可知，该物质由两个羧基构成，故A分子中的官能团为羧基。(2)反应的条件是碱的水溶液/加热，该反应中羟基取代了反应物中的Cl。(3)B水解后的产物为C5H12O(即C5H11OH)和(4)由(3)可知D为C5H11OH，与该物质同类，只含一个支链的同分异构体有4种。(5)D不能发生消去反应说明与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故D为10某有机物的结构简式为HOOCCH=CHCH2OH。(1)该有机物在一定条件下既能发生加聚反应又能发生缩聚反应，请分别写出
44、产物的结构简式：_；_。(2)验证该有机物中含有COOH常采用的试剂是_，产生的现象为_。(3)请从下列试剂中选择适当试剂，检验该有机物分子中含有醇羟基，并写出实验方法和现象：_。备选试剂：钠；NaOH溶液；溴水；酸性KMnO4溶液；新制Cu(OH)2悬浊液答案(1)(2)紫色石蕊试液(或NaHCO3、Na2CO3溶液)变红(或有气体生成)(3)取少量该有机物加入适量溴水，使碳碳双键完全反应，再加入少量酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色则说明含醇羟基解析(1)HOOCCH=CHCH2OH中含有的碳碳双键可以发生加聚反应，方程式为含有的羧基和羟基可发生缩聚反应，其反应方程式为nHOOCCH=CHCH2
45、OH(2)含有COOH的羧酸具有酸的通性：可以使紫色石蕊试液变红，和碳酸钠、碳酸氢钠反应生成CO2。(3)醇羟基的检验要根据醇羟基的性质：和金属反应放出H2、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是碳碳双键也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以要避开双键的干扰。11已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分，它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：(1)能发生银镜反应的有_(填字母，下同)，既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有_。(2)按如图所示转化关系，C经一步反应可生成E，E和B互为同分异构体，则反应属于_反应(填反应类型名称)，写出反应的化学方程式：_。
46、(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。化合物是邻位二取代苯；苯环上的两个取代基分别为羟基和含有COO结构的基团。其中两种结构简式如下所示，请写出另外两种同分异构体的结构简式。答案(1)ACD(2)氧化(3)解析(1)能发生银镜反应的物质分子中含有醛基，A、C符合，既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基，D符合。(2)C的相对分子质量是134，E的相对分子质量是150，两者相差16，根据两者的分子式可知反应是氧化反应；E是一元羧酸，反应是酯化反应，E和F的相对分子质量相差28，再加上生成的水的相对分子质量是18，由质量守恒得，一元醇
47、的相对分子质量为46，是乙醇。(3)根据要求对D的结构进行变化：必须有酚羟基，另一个取代基可以是酯基，也可以是羧基。12在相同条件下，某烃的含氧衍生物A的密度是H2的28倍，其中碳和氢元素的质量分数之和为71.4%。已知A能发生如下所示的转化，其中C能使溴的四氯化碳溶液褪色，H的化学式为C9H12O4。试回答下列问题：(1)A中含氧官能团的名称为_；C的结构简式为_；BD的反应类型为_。(2)写出下列反应的化学方程式：A与银氨溶液：_；GH：_。(3)某芳香族化合物M，与A含有相同类型和数目的官能团，且相对分子质量比A大76，则：M的分子式为_；写出满足下列条件的M的所有同分异构体：_。a为芳
48、香族化合物，不与FeCl3溶液发生显色反应b能与Na反应，且官能团不直接相连c苯环上只有一个取代基答案(1)醛基CH2=CHCH2OH加成反应(2)CH2=CHCHO2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4H2O2Ag3NH3HOOCCH2COOH2CH2=CHCH2OHCH2=CHCH2OOCCH2COOCH2CH=CH22H2O(3)C9H8O解析A的相对分子质量为56，其中氧元素的质量分数为28.6%，则A分子中含1个氧原子，分子式为C3H4O。由转化关系可知A分子中含有醛基和碳碳双键，其结构简式为CH2=CHCHO。B为CH2=CHCOOH，D为CH2BrCH2COOH，E为HOCH2CH2COOH，F为OHCCH2COOH，G为HOOCCH2COOH。C为醇，G与C的反应是酯化反应：HOOCCH2COOH2CC9H12O42H2O，C的分子式为C3H6O，则C为CH2=CHCH2OH。M的相对分子质量比A大76，则M分子比A分子多一个“C6H4”原子团，分子式为C9H8O。满足条件的M的同分异构体中有一个碳碳三键一个醇羟基。
