1、第2课时乙酸一、乙酸1物理性质乙酸俗称醋酸,是有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9 ,熔点是16.6 ,温度低于16.6 时,凝结成像冰一样的晶体,又称为冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇等。2分子结构3化学性质(1)乙酸的酸性乙酸是一种有机弱酸,但酸性比碳酸强,具有酸的通性。可使紫色石蕊溶液变红:CH3COOHCH3COOH。能与活泼金属反应,如能与Mg反应:2CH3COOHMg(CH3COO)2MgH2。能与CaCO3反应:2CH3COOHCaCO3(CH3COO)2CaCO2H2O。能与Mg(OH)2反应:2CH3COOHMg(OH)2(CH3COO)2Mg2H2O。(2)乙醇的酯化反应
2、在浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸和乙醇发生反应生成乙酸乙酯和水,反应的方程式为CH3COOHC2H5OHCH3COOCH2CH3H2O。酯化反应:酸和醇起作用,生成酯和水的反应。酯化反应是可逆的,浓硫酸的作用是催化剂(提高化学反应速率)和吸水剂(提高乙醇、乙酸的转化率)。二、酯2性质(1)物理性质酯在水中的溶解性:一般难溶于水;密度(与水相比):比水小,低级酯具有果香气味。(2)化学性质:能发生水解反应。探究点一乙酸和乙醇的酯化反应 1实验原理CH3COOHHOCH2CH3CH3COOCH2CH3H2O2实验中的注意事项(1)试剂加入化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
3、通常做法是:乙醇浓硫酸乙酸(使浓硫酸得到稀释),且体积比为322。(2)装置弯导管兼起冷凝回流作用,导管末端不能插入饱和碳酸钠溶液中,其目的是为了防止液体发生倒吸。加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。实验中用酒精灯缓慢加热,其目的是:防止乙醇挥发,提高反应速率;使生成的乙酸乙酯挥发便于收集。提高乙醇、乙酸的转化率。试管应向上倾斜45,以增大试管的受热面积。(3)浓硫酸的作用浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。(4)饱和碳酸钠溶液的作用和挥发出来的乙酸,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味
4、;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。(5)酯的分离对于生成的酯,通常用分液漏斗进行分液,将酯和饱和碳酸钠溶液分离。3反应的特点、类型及实质(1)特点:可逆反应。(2)类型:取代反应。(3)实质:羧酸去羟基醇去氢。可用原子示踪法证明:用含18O的乙醇参与反应,生成的乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5)分子中含18O原子,表明反应物羧酸分子中的羟基与乙醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合生成酯(即水中的氧原子来自于羧酸)。 1.酯化反应属于有机反应类型中的哪种反应?提示:从乙醇和乙酸的反应方程式看,酯化反应相当于乙酸的羟基被OC2H5基取代,或乙醇中的
5、氢原子被基取代,故属于取代反应。2能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液?提示:否,NaOH会与乙酸乙酯反应生成乙酸钠和乙醇,使乙酸乙酯的产率降低。例1实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为_;反应中浓硫酸的作用是_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分
6、乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的小,有利于分层析出D加速酯的生成,提高其产率(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有_;分离时,乙酸乙酯应该从仪器_(填“下口放出”或“上口倒出”)。解析(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断振荡。(2)饱和碳酸钠溶液的作用:中和乙酸并吸收部分乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。(3)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。答
7、案(1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡)作催化剂和吸水剂(2)BC(3)分液漏斗上口倒出具有一个羟基的化合物A 10 g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85 g,并回收了未反应的A 1.3 g,则A的相对分子质量为(B)A98B116C158 D278解析:设醇为ROH,其相对分子质量为x,实际参加反应的A的质量为:10 g1.3 g8.7 g。ROHCH3COOHCH3COORH2Omx x42 4287 g 11.85 g 11.85 g8.7 g,解得x116,故选B。探究点二乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性
8、 1设计实验验证(1)给四种物质编号 (2)设计实验2.实验结论总结特别提醒:官能团反应时量的规律1能与金属钠反应的有机物含有OH或COOH,反应关系为2Na2OHH2或2Na2COOHH2。2能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有COOH,反应关系为NaHCO3COOHCO2或Na2CO32COOHCO2。1.如何证明乙酸的酸性比碳酸的强?画出实验装置。提示:利用强酸制弱酸的原理:2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2。2某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生无色气体,则该有机物分子中含有的官能团是什么?提示:该有机物分子中一定含有羧基,因为能与碳酸氢钠溶
9、液反应产生二氧化碳气体,说明该溶液显酸性且比碳酸的酸性强,故该有机物中含有羧基。例2同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到V1 L氢气,取另一份等量的该有机物和足量的NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1V20,则该有机物可能是() 思路分析解答时从羟基与Na、NaHCO3的反应情况、用量以及产生气体的关系进行比较。解析1 mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2,1 mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2;NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不与羟基反应,且1 mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2;若满足题干条件,该有机物中应
10、既有羟基又有羧基,故选A。答案A解析:醇羟基、羧基都能与Na反应,而只有羧基与NaOH反应,有关反应的化学方程式如下:1.如图是某有机物分子的比例模型,黑色的是碳原子,白色的是氢原子,灰色的是氧原子。该物质不具有的性质是(B)A与NaOH溶液反应B与稀H2SO4反应C发生酯化反应D使紫色石蕊溶液变红解析:由有机物分子的比例模型可知,该有机物为乙酸,能与NaOH溶液发生中和反应,能使酸碱指示剂变色,能与乙醇发生酯化反应。2下列物质都能与Na反应放出H2,在相同条件下产生H2的速率排列正确的是(D)C2H5OHCH3COOH溶液NaOH溶液A BC D解析:NaOH溶液中含有H2O,Na与H2O反
11、应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率,可排除A、B,同理,CH3COOH溶液中也含有H2O,Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率,又可排除C。事实上Na与CH3COOH反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率的排序为:。故选D。3能一次区分CH3CH2OH、CH3COOH、和CCl4四种物质的试剂是(D)AH2O BNaOH溶液C盐酸 D石蕊试液解析:依次分析如下:4.下列物质中,在一定条件下能与醋酸发生反应的是(B)食盐 乙醇氢氧化铜 金属铝氧化镁 碳酸钙A BC D全部解析:醋酸是一种有机酸,具有酸的通性,与乙醇发生酯化反应,与Cu(OH)2发生中和反应;与活泼金属Al
12、反应置换出H2;与碱性氧化物MgO等反应;与盐反应,如Na2CO3、CaCO3等。5下图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中,不正确的是(A)A向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸B试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中产生倒吸现象C实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动D试管b中饱和Na2CO3溶液的作用之一是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇解析:在做酯化反应实验时,加入试剂的顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加冰醋酸。6某有机物的结构简式如下图所示,这种有机物可能具有的性质是(A)可以
13、燃烧能使酸性KMnO4溶液褪色能跟NaOH溶液反应能发生酯化反应能发生水解反应A BC D解析:本题考查常见官能团的性质。此有机物含有的官能团有苯环、碳碳双键、羟基、羧基。绝大部分有机物都具有可燃性,对;碳碳双键易被氧化,对;羧基具有酸性,对;羟基、羧基都能发生酯化反应,对;该有机物无酯基,不能发生水解,错。7巴豆酸的结构简式为:CH3CH=CHCOOH(丁烯酸)。试回答:(1)巴豆酸的分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团(写名称);(2)巴豆酸与金属钠反应的化学方程式为2CH3CH=CHCOOH2Na2CH3CH=CHCOONaH2;8“酒是陈的香”是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,
14、在实验室和工业上常采用如下反应:CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O来制取乙酸乙酯。(1)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是分液(填操作名称)。(2)事实证明,此反应以浓硫酸为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是bd(填序号)。a浓硫酸易挥发,以至不能重复使用b会使部分原料碳化c浓硫酸有吸水性d会造成环境污染解析:(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓硫酸在加热条件下能使部分有机物脱水碳化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会导致环境污染。