1、第三节 有机化合的命名一、烷烃命名的五个原则情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接烷烃的系统命名除了课本的命名要求外,还应注意“长”“多”“近”“简”“小”等五个原则。1主链要“长”的原则。如:最长的碳链是结构简式中虚线所示的 6 个碳原子的碳链,它的名称是 3甲基己烷。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接2支链数目要“多”的原则。主链等长时,选择支链较多的一条为主链,如:该结构中,和的碳链等长,但中只有 2 个支链,中有 3个支链,所以,应以作为主链,名称为 2,4二甲基3乙基戊烷。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接3离支链要“近”的原则。主链上的碳原子编号时,从离支链近的一端开
2、始。如:给该烃主链上碳原子编号时,不是从左向右编号,而是从右端开始编号。此烃的名称是 2,6二甲基辛烷。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接4起点碳靠近的取代基要“简”的原则。在主链两端等距离出现不同取代基时,从靠近简单取代基的一端编号,简单取代基优先。如:该烃命名时可能会出现两个名称:4甲基3乙基己烷或 3甲基4乙基己烷。据与起点碳靠近的取代基要简单的原则,该烃的正确名称应为 3甲基4乙基己烷。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接5支链位置序号之和要“小”的原则。主链上碳原子编号时,首先考虑离支链最近的取代基,其次,应考虑次近的取代基。如:该烃命名时可能会出现两个名称:2,4,4三甲
3、基戊烷和 2,2,4三甲基戊烷,前者支链位置序号之和为 10,后者支链位置序号之和为 8,根据支链位置序号之和要小的原则,该烃的正确名称应为 2,2,4三甲基戊烷。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接特别提示:烯烃、炔烃和烃的衍生物中都含有官能团,在命名时要注意到官能团对命名的影响,选择主链时要选择含有官能团的碳链为主链。例 1 下列有机物的命名正确的是()A3,3-二甲基丁烷 B2,2二甲基丁烷C2乙基丁烷D2,3,3三甲基丁烷情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:A 项中的编号没有从位置最小的取代基端开始;C 项中没有选择最长碳链为主链;D 项中没有满足支链编号之和最小的原则。
4、答案:B名师点睛:解答此类题目时可根据选项中的名称写出结构简式,然后再对其进行命名来判断题目中的名称是否正确。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用1对于有机物的系统命名正确的是(D)A2乙基戊烷B2乙基丁烷C2甲基-3-乙基丁烷D3甲基己烷二、烯烃和炔烃的命名情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接烯烃和炔烃的命名法可以分以下几步:(1)将含有双键或三键最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。支链的位
5、置应服从所含双键或三键碳原子的定位。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接注意:命名方法与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。写名称时要标出双键或三键的位置,其它要求与烷烃相同。例 2 写出下列烃的系统命名。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:(1)选主链:将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链,并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”(虚线框内为主链)。(2)编序号:从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号,使双键或三键碳原子的编号为最小。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接(3)写名称:先用大写汉字“二,三,
6、”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数;然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示),最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。答案:3,4,5三甲基-2-乙基-1-庚烯名师点睛:(1)双键或三键在 1 号位时也可以不写其位次;(2)烯(炔)烃中的主链必须含有双键(三键),因此烯(炔)烃中的主链可能不是最长碳链;(3)烯(炔)烃中编号位的依据是官能团而不是支链,要与烷烃的命名区分开。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用2下列有机物的名称肯定错误的是(B)A2甲基-1-丁烯B2,2二甲基-2-己烯C5,5二甲基-1-己炔D3甲基-2
7、-戊烯解析:2,2二甲基-2-己烯中第 2 个碳价键大于 4,故 B 错。三、苯的同系物的命名情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接1苯的一元烃基取代物只有一种。命名的方法:烃基作为取代基,称为苯。例如:情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接2苯的二元烃基取代物有三种异构体,它们是由于取代基团在苯环上的相对位置的不同而引起的,命名时用邻表示两个取代基处于邻位,用间表示两个取代基团处于中间相隔一个碳原子的两个碳上,用对表示两个取代基团处于对角位置,邻、间、对也可用 1,2、1,3、1,4表示。例如:情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接注意:下面物质不是苯的同系物,它将苯作为取代基,称为苯
8、基,苯环以外的部分作为母体,称为苯(基)。例如:例 3 有机物的名称为_或_。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:本题考查苯的同系物的命名。苯的同系物命名是以苯为母体的,所以该有机物可命名为间三甲苯或 1,3,5三甲苯。答案:间三甲苯 1,3,5-三甲苯名师点睛:苯的同系物的命名是以苯为母体的,若将苯环上的 6个碳原子编号,可将某个甲基所在的碳原子的位置定为 1 号,选取最小位次给其余取代基编号或者将取代基在苯环上的位置以邻、间、对来表示。情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接变式应用3萘环上的碳原子的编号如图()所示,根据系统命名法,图()所示化合物可命名为 2-硝基萘,则图()所示化合物的名称应是(D)A2,6二甲基萘 B1,4二甲基萘C4,7二甲基萘 D1,6二甲基萘情景导入课标点击知识导学典例精析栏目链接解析:化合物()可写成,对照()式对萘环平面上的碳原子进行顺时针方向编号,不难得出正确命名。