1、专题突破37多官能团物质的性质分析1结构决定性质复杂有机物中官能团的多样性决定了有机物性质的多样性。如:具有酚、醛、酯、烯烃的性质。2常见官能团或其他基团的性质总结官能团(其他基团)常见的特征反应及其性质烷烃基主要是在光照条件下发生取代反应碳碳双键、碳碳叁键与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,被酸性KMnO4溶液氧化而褪色苯的同系物可发生取代反应,可发生加成反应,被酸性KMnO4溶液氧化而褪色醇羟基与金属Na反应产生H2,与羧酸发生酯化反应酚羟基可与金属Na反应,与溴水反应,与FeCl3溶液作用,与NaOH、Na2CO3溶液反应醛基具有还原性,加热与新制Cu(OH)2悬浊液生成砖红色沉
2、淀,与银氨溶液发生银镜反应,可与H2等发生加成反应羧基紫色石蕊试剂变红,与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应,新制Cu(OH)2悬浊液溶解,溶液呈蓝色,与醇羟基发生酯化反应酯基、酰胺基在稀酸或稀碱溶液中发生水解反应1(2019南京市、盐城市调研)化合物甲、乙、丙是合成消炎药洛索洛芬的中间体。下列说法正确的是()A甲分子中所有碳原子一定处于同一平面B丙分子中含有2个手性碳原子C一定条件下,甲、乙、丙均能与H2发生加成反应D1 mol乙与足量NaOH溶液充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为3 mol答案BC解析甲分子中存在乙基和五元环,分子中有多个饱和的碳原子,根据甲烷的正四面体结构可
3、知,所有碳原子不可能处于同一平面,A项错误;一个碳原子连有四个不同的原子或基团,叫手性碳原子,用*表示出手性碳原子如图:,可以看出,丙分子中含有2个手性碳原子,B项正确;苯环在一定条件下可以与氢气发生加成反应,羰基(酮基)也能与氢气发生加成反应生成醇,根据结构简式可以看出,甲、乙、丙均能与H2发生加成反应,C项正确;1 mol 乙分子中含1 mol酯基和1 mol溴原子,则与氢氧化钠反应时最多消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol,D项错误。2(2019盐城市模拟)化合物X(5-没食子酰基奎宁酸)具有抗氧化性和抗利什曼虫活性而备受关注,X的结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是()A分子式为C
4、14H15O10B分子中有四个手性碳原子C1 mol X最多可与4 mol NaOH反应D1 mol X最多可与4 mol NaHCO3反应答案B解析由结构简式可知分子式为C14H16O10,A错误;在左侧六元环中,连接OH、醚键的原子连接4个不同的原子或原子团,为手性碳原子,共4个,B正确;能与氢氧化钠反应的为3个酚羟基、酯基和羧基,1 mol X最多可与5 mol NaOH反应,C错误;只有羧基与碳酸氢钠反应,则1 mol X最多可与1 mol NaHCO3反应,D错误。3. (2019常州高三期末)合成一种用于合成分泌调节剂的药物中间体,其合成的关键一步如图。下列有关化合物A、B的说法正
5、确的是()AAB的反应为取代反应BA分子中所有碳原子一定在同一平面上CA、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色DB与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子答案AD解析A项,CH2COCH3取代了A中亚氨基上的H原子,正确;B项,N原子形成类似于NH3的三角锥形结构,所以醛基不一定与苯环共平面,错误;C项,酸性KMnO4可以氧化醛基,错误;D项,与H2加成之后,六元环中连有取代基的碳原子均为手性碳,另外,羰基被H2加成生成羟基,与羟基相连的碳也是手性碳,正确。4(2020兰州调研)物质(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的精细化工原料,合成的部分流程如下,下列说法正确的是()A可用FeCl3溶液鉴
6、别化合物和B物质在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应C物质中所有原子可能位于同一平面内D物质与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子答案D解析A项,和中均没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,错误;B项,不能发生消去反应,错误;C项,与羟基相连的碳原子为四面体结构,所有原子不可能位于同一平面,错误;D项,加成之后,两个环相连接的碳原子均为手性碳,正确。5(2020长沙高三期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用,可通过如下反应制得:下列叙述正确的是()A物质X、Y和Z中均不含手性碳原子B物质Y可发生氧化、取代、消去反应C1 mol化合物Z可以与4 mol NaOH反应D
7、可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X答案AB解析A项,X、Y和Z中没有一个碳原子是连有四个不同原子或原子团的,故不含手性碳原子,正确;C项,酚羟基和两个酯基可以与NaOH反应,故1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应,错误;D项,X和Z中均有酚羟基,均可以与FeCl3溶液显色,酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化,所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含X,错误。6(2020保定高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:下列说法正确的是()A酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应B1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2C对羟基苯丙酮酸可以发生取代、加成和加聚反应D1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3 mol NaHCO3答案AB解析A项,羧基能与NaOH反应,氨基可以与盐酸反应,正确;B项,尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代,正确;C项,对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应,能发生加聚反应的物质一般要含有双键或叁键,错误;D项,羧基可以与NaHCO3反应,但是酚羟基不能与NaHCO3反应,错误。