1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修认识有机化合物 第一章 章末专题复习第一章 专题突破纵引横连2知识网络宏观掌控1知识网络宏观掌控专题突破纵引横连1选主链选取最长的一条碳链为主链，对烯(炔)烃而言，主链中必须包含碳碳双(三)键。2编号位，定支链选取主链上离支链最近的一端对烯(炔)烃而言，应为离碳碳双(三)键最近的一端为起点，并依次对主链上的碳原子进行编号。烷烃的命名专题归纳3取代基，写在前，标位置，短线连4不同基，简到繁，相同基，合并算5标双(三)键位置对烯(炔)烃而言，必须标明碳碳双(三)键的位置，并把它写在母体名称之前。典例透析按系统命名法命名下列物质：导学号 060
2、50181【解析】(1)选主链时注意将C2H5 展开为CH2CH3，这样所选主链有 9 个碳原子，母体定为壬烷，其他的支链作为取代基处理，给主链碳原子编号目的是确定取代基位置，原则为取代基尽可能靠近链端(或取代基位置之和为最小值)，所以其编号为，然后依据书写规则进行命名。(2)碳原子相同的链有多条，选支链多的为主链，即。定编号，两个甲基都分别靠近链的一端，而乙基靠右边链端近，所以应从右向左进行编号。【答案】(1)3,6-二甲基-5-乙基壬烷(2)2,6-二甲基-3-乙基庚烷解析：应选取含支链较多的最长碳链为主链。答案：C变式训练1某烃的结构简式是，它的正确命名应是 导学号 06050182()
3、A2-甲基-3-丙基戊烷B3-异丙基己烷C2-甲基-3-乙基己烷D5-甲基-4-乙基戊烷同系物和同分异构体专题归纳 1关于同系物概念的理解(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。如 CH4、C2H6 等是烷烃的同系物；乙烯、丙烯为烯烃的同系物。(2)理解同系物概念时应注意：同系物必须符合同一通式，但通式相同的不一定是同系物，如 CH2=CH2 和，通式都是 CnH2n，但它们不是同系物。同系物在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，但分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质不一定是同系物，如CH2=CHCH=CH2与CH3CCH相差一个CH2原子
4、团，但二者的结构不相似，故不是同系物。同系物的变化规律：由于同系物的通式相同，结构相似，所以同系物的化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加而呈规律性地变化。2关于同分异构体的书写与判断(1)正确理解同分异构体的概念定义：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。理解同分异构体概念时应注意：A要注意分子的空间构型，如是同种物质，而不是同分异构体。B相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。C同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体
5、。提示：必须紧紧抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同或分子式相同来判断同分异构体。要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。(2)同分异构体的推导方法推导同分异构体的顺序可按类型异构碳链异构位置异构的思维顺序考虑，不会出现混乱。(3)同分异构体的书写方法同分异构体的两种基本解法：A等效氢法有关同分异构体题的解题方法很多，但“等效氢法”是最基本的一种方法。“等效氢原子”的判断要掌握如下三条原则：a同一碳原子上的氢原子等效；b同一碳原子所连甲基上的氢原子等效；c处于镜面对称位置上的氢原子等效。B优化
6、思维，巧推同分异构体变换思维角度，分析物质组成，将取代基与氢原子对换(换元)等。同分异构体的书写规律A烷烃：只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复。B具有官能团的有机物，一般书写顺序：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构。C芳香化合物：两个取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。典例透析(2015广州月考)结构不同的二甲基氯苯的数目有 导学号 06050183()A4 种 B5 种C6 种D7 种【解析】本题可采用“有序分析法”求解。(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得 3 种结构：(2)再分析上述 3 种结构中苯环上加上一个氯原子后的异构情况：可得两种异构体；可得三种异构体；可
7、得一种异构体。因此二甲基氯苯共有6 种异构体。【答案】C变式训练2(2015黑龙江调研)主链含 5 个碳原子，有甲基、乙基两个支链的烷烃有 导学号 06050184()A2 种B3 种C4 种D5 种解析：烷烃的主链有 5 个碳原子时，其支链C2H5 只能位于主链正中间的碳原子上：，则另一个支链CH3 有两个位置，故符合题意的烷烃有 2 种。答案：A有机物分子式及结构式的确定专题归纳1有机物分子式的确定(1)直接法：直接求出 1mol 气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。如给出一定条件下的密度(或相对密度)及各元素的质量比，求算分子式的步骤为：密度(或相对密度)摩尔质量1mol 气体中
8、各元素原子的物质的量分子式。(2)实验式法：实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。由各元素的质量分数求各元素的原子个数比(实验式)相对分子质量 分子式(3)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求 1mol 分子中所含元素原子的物质的量求分子式(4)通式法：物质的性质等类别及组成通式相对分子质量 n 值分子式2有机物结构式的确定(1)根据分子式写出它可能具有的同分异构体。(2)利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一般结构。可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子的数目，确定结构式。典例透析 1 体积某烃的蒸气完全燃烧生
9、成的 CO2 比生成的水蒸气少 1 体积(在同温、同压下测定)。0.1 mol 该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收，碱石灰增重 39 g。求该烃的分子式。若该烃的一氯代物有 3 种，写出该烃可能的结构简式。导学号 06050185【解析】设烃的分子式为 CxHyCxHy(xy4)O2 xCO2 y2H2O1 x y21 mol x mol y2 molx1y244x gmol1y218 gmol1390 g。解得x6，y14。所以烃的分子式为C6H14。由于该烃的一氯代物有3种，其结构简式为CH3(CH2)4CH3或(CH3)3CCH2CH3【答案】C6H14 CH3(CH2)4CH3或(CH3)
10、3CCH2CH3为测定某有机化合物 A 的结构，进行如下实验。导学号 06050186(一)分子式的确定：(1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4 g H2O 和 8.8 g CO2，消耗氧气 6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是_；(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示质谱图，则其相对分子质量为_，该物质的分子式是_。(3)根据价键理论，预测 A 的可能结构并写出结构简式_。(二)结构式的确定：(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：甲基氯
11、甲基醚(ClCH2OCH3)有两种氢原子如所示。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图所示，则A的结构简式为_。【解析】(1)据题意有：n(H2O)0.3 mol，则有 n(H)0.6 mol；n(CO2)0.2 mol，则有 n(C)0.2 mol。据氧原子守恒有 n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol20.2 mol26.72 L22.4 Lmol10.1 mol，则该物质各元素原子个数比 N(C)N(H)N(O)n(C)n(H)n(O)261。(2)据(1)可知该有机物的实验式为 C2H6O，假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为 46
12、，则46m46，即 m1，故其分子式为。(3)由 A 的分子式为 C2H6O 可知 A 为饱和化合物，可推测其结构为 CH3CH2OH 或 CH3OCH3。(4)分析 A 的核磁共振氢谱图可知：A 有三种不同类型的 H原子，CH3OCH3 只有一种类型的 H 原子，故 A 的结构简式为CH3CH2OH。【答案】(1)N(C)N(H)N(O)261(2)46 C2H6O(3)CH3CH2OH，CH3OCH3(4)CH3CH2OH变式训练3某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。导学号 06050187(1)A
13、的结构简式为_；(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面？_(填“是”或者“不是”)。解析：(1)根据相对分子质量为 84，且含有 C=C 双键，可设其分子式为 CnH2n则有 14n84，n6，即分子式为 C6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出其结构简式为。(2)根据乙烯的结构可类推其分子中所有碳原子都处在同一平面上。答案：(1)(2)是4某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为 88.0，含 C 的质量分数为 0.682，含 H 的质量分数为 0.136，其余为 O。导学号 06050188(1)试确定该化合物的分子式。(2)经红外光谱和 1H 核磁共振谱显示该分子中有 4 个甲基。请写出其结构简式。解析：(1)(实验式法)该化合物中w(O)1.0000.6820.1360.182N(C)N(H)N(O)0.68212 0.13610.18216 5121设该化合物的分子式为(C5H12O)n，则(12511216)n88.0，解得 n1该有机物的分子式为 C5H12O。(2)由于该有机物分子中有 4 个甲基，除去这 4 个甲基外，还有，所以 C 和 O 应被 4 个甲基包围在中间。答案：(1)C5H12O(2)
