1、第三单元 合成有机化合物1(2008海南化学，19)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有()A3种 B4种 C5种 D6种解析：由分子式及性质可知该有机物为饱和一元醇。先写碳链异构有2种，每一种再连接羟基又有2种方式，故共有4种。答案：B2(2008江苏化学，11)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。 有关上述两种化合物的说法正确的是()A常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应B丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有12个原子共平面解析：A项丁香酚与Br2既可发生加成反应
2、，又可发生取代反应；B项有酚羟基能发生显色反应；C项中的苯环和醛基都能发生加成反应，故应消耗4 mol H2；D项可由苯环共面迁移得出答案。答案：D3. (2008广东化学，3)下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是()A干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料B纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条 件下都可发生水解反应C用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇D用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料解析：A项，干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等化工原料；B项，葡萄糖为单糖，不能发生水解反应；C项，醇在放置过程中可被氧化为酸，醇和酸反应生成酯，酯有香味；D项，丙烷燃烧生成CO2和H2O，
3、是一种清洁燃料。答案：B4(2008上海化学，16)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF的说法正确的是()AMMF能溶于水BMMF能发生取代反应和消去反应C1 mol MMF能与6 mol氢气发生加成反应D1 mol MMF能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应解析：A项由于亲水基团(OH)占的比例太小，MMF应是不溶于水的；B项中苯环上没有发生消去反应的氢原子；C项中酯羰基()不能和氢气发生加成反应；D项中1 mol MMF中含有2 mol酯基和1 mol酚羟基，分别能与1 mol NaOH反应。答案：D52009年9月28日上午，我国首条纤维乙醇生产线
4、河南天冠集团3 000吨级纤维乙醇项目，在镇平开发区开工奠基。这一项目打破了过去单纯以粮食类原料生产乙醇的历史，使利用秸秆类纤维质原料生产乙醇成为现实。下列有关说法中不正确的是()A用这种纤维乙醇替代部分汽油，有助于缓解日益增长的汽油需求B这一项目不仅使秸秆类废物得到科学利用，而且能为国家节约大量粮食C乙醇能替代部分汽油作车用燃料是因为乙醇与汽油组成元素相同，化学成分相似D掺入10%燃料乙醇的乙醇汽油可以使汽车尾气中一氧化碳排放量下降解析：从纤维素合成乙醇思路为：纤维素葡萄糖乙醇，此过程可缓解汽油需求，也可减少CO排放问题，更可为国家节约粮食。答案：C6以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料
5、 的路线： 已知：A的相对分子质量小于110，其中碳的质量分数约为0.9；同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮： C可发生银镜反应。请根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为_；(2)由A生成B的化学方程式为_，反应类型是_；(3)由B生成C的化学方程式为_，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是_；(4)D的结构简式为_，D的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸的有_(写结构简式)。解析：本小题应采用正逆相结合的办法进行推断。首先逆推，根据nD可得D的结构简式应为 ，再结合C的分子式及CD的反应条件，可推出C的结构简式应为 ；再正推，根据已知条件及C、D的结构，
6、可得A的分子式为C8H10，且结构简式为 ，结合已知条件及C的结构可推出A侧链上的两个甲基，一个甲基上一个氢原子被取代，另一个甲基上两个氢原子被取代。B的结构简式为 。 7 (2009全国理综，30)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如图所示：已知RCHCHOH(烯醇)不稳定，很快转化为RCH2CHO。根据以上信息回答下列问题：(1)A的分子式为_；(2)反应的化学方程式是_；(3)A的结构简式是_；(4)反应的化学方程式是_；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液退色两个条件的同分异构
7、体的结构简式：_、_、_、_；(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为_。解析：(1)化合物A分子中含C原子数：4，含H原子数：6，含O原子数：2，所以A的分子式为C4H6O2。由转化关系ACD，而CD，可判断C、D中含碳原子数相同，C是烯醇转化成的醛，D是羧酸，再结合A的分子式C4H6O2可推出C是CH3CHO，D是CH3COOH，A是 ，B是 ，E是 。A的同分异构体能发生水解反应，则分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液退色，则分子中有碳碳不饱键，则可写出：。A的另一种同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上，则应具有类似乙炔的直线结构：HOCH2CCCH2
8、OH。答案：(1)C4H6O2(2)CH3CHO2Cu(OH)2CH3COOHCu2O2H2O (6)HOCH2CCCH2OH8. (2009天津理综，8)请仔细阅读以下转化关系：A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。请回答：(1)B的分子式为_。(2)B不能发生的反应是_(填序号)。a氧化反应b聚合反应c消去反应d取代反应e与Br2加成反应(3)写出DE、EF的反应类型：DE_、EF_。(4)F的分子式为_。化合物H是F
9、的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构：_。(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名：A：_；C：_；F的名称：_。(6)写出ED的化学方程式：_。解析：A是酯类化合物，由转化关系可推C是羧酸，D是醇，且D中只含一个氧原子，则D是一元醇，C是一元羧酸，C分子中有4种氢原子且相对分子质量是102，可推C是 ，D是 ，E是 ，F是 ，A是B、C形成的酯：。H是F的同系物，则H是烯烃，相对分子质量是56，可推H分子式为C4H8，所有可能结构为： 。 9(2009山东理综，33)右图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。请根据上述信息回答：
10、(1)H中含氧官能团的名称是_，BI的反应类型为_。(2)只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是_。(3)H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为_。(4)D和F反应生成X的化学方程式为_。解析：E的分子式为C6H6O且与FeCl3溶液作用显紫色，由此推出E为OH，F为OH，由X和F的分子式得到D的分子式是C4H8O2且为酸，由题意知A是直链有机物，故B为CH3CH2CH2CH2OH，C为CH3CH2CH2CHO，D为CH3CH2CH2COOH；A既能与银氨溶液反应又能与H2在催化剂Ni和加热条件下发生加成反应，且与2 mol H2反应，说明除了醛基外还有双键，由此推出
11、H为不饱和酸，J是H的同分异构体且能发生水解生成乙酸，故J的结构简式为CH3COOCHCH2；由B(醇)在浓H2SO4和加热的条件下生成不饱和烃(I)，此反应类型是消去反应；溴水与E反应生成白色沉淀，与H因发生加成反应而退色，与D没有明显现象，故可用溴水鉴别D、E、H。答案：(1)羧基消去反应(2)溴水(3)CH3COOCHCH2(4) 10(2009广东单科，26)光催化制氢是化学研究的热点之一。科学家利用含有吡啶环(吡啶的结构式为N，其性质类似于苯)的化合物作为中间体，实现了循环法制氢，示意图如下(仅列出部分反应条件)：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物合成方法如下(反应条件略，除化合
12、物的结构未标明外，反应式已配平)：化合物的名称是_。(3)用化合物V(结构式见下图)代替作原料，也能进行类似的上述反应，所得有机产物的结构式为_。 (4)下列说法正确的是_(填字母)。A化合物的名称是间羟基苯甲醛，或2羟基苯甲醛B化合物具有还原性；具有氧化性，但能被酸性高锰酸钾溶液氧化C化合物、都可发生水解反应D化合物遇三氯化铁显色，还可发生氧化反应，但不能发生还原反应(5) 吡啶甲酸酯可作为金属离子的萃取剂。2吡啶甲酸正丁酯()的结构式见右图，其合成原料2吡啶甲酸的结构式为_；的同分异构体中，吡啶环上只有一个氢原子被取代的吡啶甲酸酯类同分异构体有_种。解析：(1)根据N连三个原子，C连4个原
13、子，可得出的分子式为C11H13O4N (2)根据反应前后原子守恒知的分子式为CH2O(3)采用类比方法，仿例题便能画出。(4)A选项应叫3羟基苯甲醛。D中可以被还原成醇。(5)环上有邻、间、对三种结构，支链上有四种结构，如下： 一、选择题1某有机物和足量的银氨溶液在微热条件下发生银镜反应，生成10.8 g银，而燃烧等量的有机物时，需消耗氧气6.16 L(标准状况)，该有机物是()A葡萄糖 B甲酸乙酯 C丁醛 D乙醛解析：含醛基的物质与银氨溶液反应，RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH42Ag3NH3H2O，由方程式可知含有一个醛基的物质与银氨溶液反应时两者物质的量之比为12。n(Ag)
14、0.1 moln(有机物)0.05 moln(O2)0.275 mol。根据每1 mol C原子消耗1 mol O2生成1 mol CO2，每4 mol H原子消耗1 mol O2生成2 mol H2O，对四个选项的分子式进行变形，再分别计算。选项A，C6H12O6可写成C6(H2O)6，需O260.05 mol0.3 mol选项B，C3H6O2可写成C3H2(H2O)2，需O20.05 mol0.175 mol选项C，C4H8O可写成C4H6(H2O)，需O20.05 mol0.275 mol选项D，C2H4O可写成C2H2(H2O)，需O20.05 mol0.125 mol。答案：C2下列
15、物质中，在一定条件下既能发生银镜反应又能发生水解反应的是()ACH2CH2OOCHOH B蔗糖C果糖 D麦芽糖解析：B项不能发生银镜反应，C项既不能发生银镜反应也不能水解。答案：AD3(2009江苏单科，10)具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是()A分子式为C20H16N2O5B不能与FeCl3溶液发生显色反应C不能发生酯化反应D一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应解析：A项正确；B项，图中有酚的结构，可与Fe3发生显色反应；C项，图中有OH，可发生酯化反应；D项，图中有酯、酚结构，最多可与2 mol NaOH反应。答案
16、：A4. (2009全国理综，12)有关下图所示化合物的说法不正确的是()A既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应C既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液退色D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体解析：该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4(H)溶液退色；该有机物中不存在羧基，故不能与
17、NaHCO3反应。答案：D5. (2009上海单科，9)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如下图。下列叙述正确的是()A迷迭香酸属于芳香烃B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应C迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应解析：A项，该物质分子中含氧元素，不属于烃类；B项，该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键，故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应；C项，分子中有酯基，可发生水解反应；有羧基可发生酯化反应；有酚羟基，其邻、对位上的氢原子可发生取代反应，C项正确；D项，分子中有4
18、mol酚羟基和1 mol羧基，共消耗5 mol NaOH；还有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH。答案：C二、非选择题6(2009安徽理综，26) 是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：(1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是_。(2)BC的反应类型是_。(3)E的结构简式是_。(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式：_。(5)下列关于G的说法正确的是_。a能与溴单质反应 b能与金属钠反应c1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d分子式是C9H6O3解析：(1)A催化氧化得乙酸
19、，且A能发生银镜反应，所以A是乙醛，结构简式：CH3CHO。(2)羧基中的OH在PCl3存在条件下被Cl原子取代。 (4)F在强碱性条件下水解，生成二种钠盐和甲醇等。 (5)G结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，能与Br2发生加成反应或取代反应，与金属钠发生反应生成氢气，1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，可与4 mol H2加成；分子式C9H6O3。正确选项有a、b、d。答案：(1)CH3CHO(2)取代反应(3) (4) (5)a、b、d7. (2009浙江理综，29)苄佐卡因是一种医用麻醉药品，学名对氨基苯甲酸乙酯，它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得：请回
20、答下列问题：(1)写出A、B、C的结构简式：A_、B_、C_。(2)用1H核磁共振谱可以证明化合物C中有_种氢处于不同的化学环境。(3)写出同时符合下列要求的化合物C的所有同分异构体的结构简式(E、F、G除外)_。化合物是1,4二取代苯，其中苯环上的一个取代基是硝基分子中含有结构的基团注：E、F、G结构如下： (4)E、F、G中有一化合物经酸性水解，其中的一种产物能与FeCl3溶液发生显色反应，写出该水解反应的化学方程式_。(5)苄佐卡因(D)的水解反应如下： C2H5OH化合物H经聚合反应可制成高分子纤维，广泛用于通讯、导弹、宇航等领域。请写出该聚合反应的化学方程式_。解析：(1) 在KMn
21、O4(H)作用下CH3被氧化成COOH，由C转化为D时为还原，可知是NO2转化为NH2，说明A转化为C是发生酯化反应形成COOCH2CH3结构，所以A为 、B为CH3CH2OH、C为 ；(2) 中对位对称，共有4种氢；(3)中据信息可知结构中对位有NO2且含有 结构，说明是酯或羧酸，先考虑酯，先拿出 结构，再按脂肪酸酯、芳香酸酯有序思维，最后考虑羧酸；(4)观察E、F、G可知水解后能产生酚羟基的只有F；(5)苄佐卡因碱性水解得 ，酸化后生成 ，发生缩聚反应形成高分子纤维。 8(2009江苏单科，19)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：(1)写出D中两种含氧官能团
22、的名称：_和_。(2)写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种； 与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。(3)EF的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_。(4)由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为_ _。(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。提示：RBrNaCNRCNNaBr；合成过程中无机试剂任选；合成路线流程图示例如下： 解析：(1)掌握常见的
23、官能团“OH”、“CHO”“ ”“ROR”等。(2)D分子式为C9H8O4，不饱和度6,1个苯环4个不饱和度，故除苯环外还有2个不饱和键。与Na2CO3反应放出CO2气体，故有“COOH”；水解后的产物能与FeCl3发生显色反应，故为酚形成的酯，结构“”，再结合不饱和度及苯环上一取代产物只有两种可推断出其中一种同分异构体为 ，将“CH3”移位可得 9. (2009四川理综，28)四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸(用A表示)，A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0.448 L。A在一定条件下可发生如下转化：A
24、BCDE其中B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为C4H6O6(转化过程中生成的其他产物略去)。已知： A的合成方法如下： G2H2OA2M其中，F、G、M分别代表一种有机物。请回答下列问题：(1)A的结构简式是_。(2)C生成D的化学方程式是_。(3)A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_种。(4)F的结构简式是_。(5)写出G与水反应生成A和M的化学方程式：_。 10.（18分）（2009福建理综，31）有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：
25、请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为 。（2）官能团X的名称为 ，高聚物E的链节为 。（3）A的结构简式为 。（4）反应的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式 。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。a.含有苯环 b.含有羰基 c.含有酚羟基解析： C分子中有酚羟基和羧基可知B是醇，再结合B的相对分子质量为60且分子中只含一个甲基，可推出B是CH3CH2CH2OH，D是A的结构中有酚羟基易被氧化。C的同分异构体能发生银镜反应，则分子中含有CHO，不能发生水解反应，则不含COO，则该分子中有一个CHO和四个OH：
