1、第三节有机化合物的命名(第1课时)1了解习惯命名法和系统命名法。2学会用系统命名法命名烷烃类物质。有机化合物的种类繁多,结构复杂。即使具有相同分子组成的有机化合物,仍有可能存在多种异构体。那么如何才能使有机化合物的名称能准确反映该有机化合物的组成和结构呢?提示:通过一种准则对各种有机物进行命名。一、烃基1概念烃分子失去一个_后所剩余的原子团。烷基组成的通式为_,如甲基_、乙基_。2特点(1)烃基中短线表示_。(2)烃基是电中性的,不能独立存在。自主思考:丁烷失去一个氢原子后的烃基可能有几种?二、烷烃的命名1习惯命名法(1)碳原子数在十以内的,从一到十依次用_来表示。(2)碳原子数在十以上的用数
2、字表示。(3)当碳原子数相同时,在某烷(碳原子数)前面加_等,如C5H12的同分异构体有3种,用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3(_)、(_)、(_)。2系统命名法命名步骤:(1)选主链:选定分子中_为主链,按_数目称作“_”。(2)编号位:选主链中_一端为起点,用_给主链各碳原子编号定位。(3)写名称:_写在前面,用_注明其位置,相同支链_,用“二”“三”等数字表示_。名称:_。答案:一、1.氢原子CnH2n1CH3CH2CH32(1)一个电子自主思考提示:丁基(C4H9)有4种结构:CH2CH2CH2CH3、二、1.(1)甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(3)正、异
3、、新正戊烷异戊烷新戊烷2(1)最长碳链主链中碳原子某烷(2)离支链最近的阿拉伯数字(3)支链名称阿拉伯数字合并支链个数2,3-二甲基己烷一、烷烃系统命名法的一般程序1选主链,称某烷,最长最多定主链当有几条不同碳链含相同碳原子数时,选择含支链最多的一条作为主链,如含7个碳原子的碳链有a、b、c三条(其中a、c相同),b上有一个支链,a、c上均有两个支链,含支链数最多,应选a或c为主链。2编碳号、定基位对主链碳原子编号遵循“近”“简”“小”原则,以离支链最近的主链的一端为起点编号:(1)若有两个不同的支链,且分别处于与主链两端同距离的位置,则从较简单的支链一端开始编号;(2)若有两个相同的支链,且
4、分别处于与主链两端同距离的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,将支链的位置相加求和,和小者为正确的编号。3写名称名在后,基在前,基数间,短线连。基相同,应合并,基不同,简到繁。(1)表示取代基位置的数字必须用阿拉伯数字,表示取代基数目的数字必须用汉字。(2)用系统命名法对烷烃命名时,漏写阿拉伯数字间的“,”及“数”与“基”间的“”是常出现的错误。二、烷烃命名正误判断1给出烷烃名称,判断其命名是否正确一查主链是否最长,所含支链是否最多;二查编号是否从离支链最近的一端开始,支链位次之和是否最小;三看符号是否书写正确,牢记五个“必须”。(1)注明取代基的位置时,必
5、须用阿拉伯数字2、3、4等表示。(2)相同取代基合并后的总数,必须用汉字二、三、四等表示。(3)名称中的阿拉伯数字间必须用“,”隔开。(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,都必须用短线“”隔开。(5)如果有不同的取代基,不管取代基的位次大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。2注意某些情况若烷烃中出现“1-甲基”“2-乙基”“3-丙基”,则不必再查其他,此名称一定是错误的,因为主链选错了。知识点1 烷烃的系统命名【例题1】 将下列各烷烃用系统命名法命名。(1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(CH3)3(2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)C
6、H2CH(CH3)CH(C2H5)2解析:先将上述结构简式按照碳的四价原则展开为带有短线的结构简式,以便于确定支链的类型及其在主链上的位置。(1)变形为:2,2,5,5,6-五甲基3,3,4-三乙基庚烷(2)变形为:2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷答案:(1)2,2,5,5,6-五甲基-3,3,4-三乙基庚烷(2)2,2,3,4,6-五甲基-7-乙基壬烷点拨:该类题的有机物结构表示方式不易观察,可采用先转换成短线连接的结构简式,再进行命名。知识点2 烷烃命名的正误判断【例题2】 对烷烃CH3CH(C2H5)CH(C2H5)CH(CH3)2的命名,正确的是()。A2,3-二甲基-4-乙基
7、戊烷B2-甲基-3,4-二乙基戊烷C2,4-二甲基-3-乙基己烷D2,5-二甲基-3-乙基己烷解析:将题给烷烃的结构简式改写为:最长碳链和编号见上面结构简式,由此得出该烷烃的名称是2,4-二甲基-3-乙基己烷。答案:C点拨:1号碳上无甲基,2号碳上无乙基,3号碳上无丙基,保证主链为最长, 取代基数最多,相同取代基位次和最小等。1下列表示的是丙基的是()。ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2CCH2CH2CH2 D(CH3)2CH2下列有机物的系统命名中正确的是()。A3-甲基-4-乙基戊烷B2,3-二甲基戊烷C3,4,4-三甲基己烷D3,5-二甲基己烷3下列烷烃的名称是否正确?若不正确则
8、改正。3-乙基-2,4-二甲基己烷(4)CH3CH(CH3)C(CH3)2C(CH3)(C2H5)(CH2)2CH32,3,3,4,5-五甲基-4-乙基己烷答案:1BD丙基是由丙烷失去1个氢原子后剩余的部分。2BA命名与“最长”原则矛盾,C命名与“最小”原则矛盾,D命名与“最近”原则矛盾。3答案:(1)主链选错,故不正确。应是2,5-二甲基-4-乙基庚烷。(2)编号错,取代基编号之和应最小,故不正确。应是2,5-二甲基-3-乙基己烷。(3)取代基顺序写错,应由简到繁,故不正确。应是2,4-二甲基-3-乙基己烷。(4)主链选错,故不正确。这类结构简式很容易弄错主链碳原子数和写错取代基位置,最好化为较直观的,然后命名,应是2,3,3,4-四甲基-4-乙基庚烷。