1、第3节醛和酮糖类第1课时常见的醛、酮 醛、酮的化学性质1.了解醛、酮在自然界中的存在,能列举几种简单的醛、酮,并写出结构简式;知道甲醛和丙酮的物理性质。2.了解醛、酮的结构特点,能够预测醛、酮可能发生的化学反应。3.理解醛、酮的主要化学性质,并能够从反应条件、生成物等角度对比醛、酮性质上的差异,能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化。4.了解醛、酮在实际生产和生活中的应用,以及它们对环境和健康可能产生的影响。1.利用前面学习的从有机化合物结构推测性质的方法和程序,先从醛、酮的结构推测醛、酮的性质,然后进行验证。2.醛、酮性质差异的学习,运用对比法进行比较学习。
2、一、 醛、酮的概述1.醛、酮的分子结构与组成(1)醛:分子中,羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连的化合物叫作醛,通式为 RCHO,饱和一元醛通式为 CnH2nO,最简单的醛是 甲醛(HCHO) 。(2)酮:分子中与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同,其通式为,饱和一元酮的通式为CnH2nO,最简单的酮是丙酮()。2.醛、酮的命名(以醛基和酮羰基为主)醛、酮的命名与醇的命名相似,如 可命名为3-甲基丁醛;可命名为3-甲基-2-丁酮。3.醛、酮的同分异构体由于饱和一元醛的通式和饱和一元酮的通式相同,所以相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体,它们的异构类
3、型包括:(1) 碳骨架异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类型异构。4.常见的醛和酮的物理性质和用途甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构简式HCHOCH3CHO状态气体液体液体液体溶解性易溶于水易溶于水能溶于水与水任意比互溶应用制酚醛树脂、杀菌、防腐制乙酸制造香料、染料的中间体有机溶剂二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应(1)羰基含有不饱和碳原子,可以发生加成反应,能与醛、酮发生加成反应的试剂有HCN、氨及氨的衍生物、醇等。(2)常见的加成反应CH3CHO+HCN、CH3CHO+NH3、CH3CHO+CH3OH。醛或酮与氢氰酸反应,反应产物比原来的醛或酮分子多了一个碳原子,在有机合成中可用于增长碳链。
4、2.氧化反应和还原反应(1)氧化反应在醛基中,与羰基相连的氢原子由于受羰基中氧原子的影响,比较活泼,因此醛基容易被氧化成羧基。燃烧:2CH3CHO+5O2 4CO2+4H2O;催化氧化:2CH3CHO+O22CH3COOH;乙醛被银氨溶液氧化乙醛的银镜反应实验操作:实验现象:滴加氨水,先出现白色沉淀后溶解,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层光亮的银镜。实验结论:乙醛被银氨溶液氧化生成单质银。有关化学方程式如下:a.AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3;b.AgOH+2NH3H2O Ag(NH3)2OH+2H2O;c.CH3CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag+CH3COONH4+3
5、NH3+H2O。乙醛被新制Cu(OH)2悬浊液氧化实验操作:实验现象:试管中产生蓝色絮状沉淀,加热至沸腾后产生砖红色沉淀。实验结论:乙醛能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。有关化学方程式如下:a.CuSO4+2NaOHCu(OH)2+Na2SO4 ;b.CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O 。1.醛与酮在结构上的主要区别是什么?醛是怎样分类的?【答案】(1)从结构上分析,烃基R或H连接构成的化合物是醛,烃基R和R连接构成的化合物为酮。命名中醛基碳一定为1号碳,所以名称中不必写出。(2)醛的分类按醛基数目按烃基饱和程度按烃基不同2.乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?为什
6、么?【答案】可以;乙醛具有较强的还原性,能被酸性高锰酸钾溶液氧化。3.如何鉴定醛基的存在?【答案】醛基的典型性质为强还原性与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀及和银氨溶液反应产生光亮的银镜,因此可用新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液来鉴定醛基的存在。4.乙醛既有氧化性,也有还原性,如何比较其氧化性和还原性的强弱?【答案】乙醛能被氧化生成乙酸,也能被还原生成乙醇,说明乙醛既有还原性,又有氧化性;根据乙醛发生氧化反应、还原反应的条件可以确定,乙醛还原性强而氧化性弱。探究1:羰基的加成反应 醛酮之间可发生羟醛缩合,则甲醛、乙醛、丙醛两两之间可生成羟醛缩合的产物有()。A.3种B.4种C.5种D.6种【解
7、析】产物有HOCH2CH2CHO。【答案】D羰基的加成反应有几种情况?【答案】乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。CH3 +H2CH3CH2OH“羟醛”缩合反应受羰基吸电子作用的影响,醛、酮分子中的-H活泼性增强,一定条件下,分了中有-H的醛或酮会发生自身加成的反应:CH3CHCHCHO+H2O探究2:醛、酮的化学性质下列醛或酮的反应属于氧化反应的是,属于还原反应的是(填字母)。a.银镜反应b.醛在空气中久置变质c.2-丁酮制备正丁烷d.乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液加热有砖红色沉淀产生e.丙酮与氢气在一定条件下的加成反应f.在酸性高锰酸钾溶液中滴加乙醛溶液,溶液褪色【解析】银镜反应是弱氧化剂将
8、醛基氧化为羧基的反应;醛在空气中久置,容易被氧气氧化而变质;由2-丁酮制备正丁烷属于酮制备烃的“黄鸣龙还原法”;新制的氢氧化铜悬浊液是弱氧化剂,可以将醛基氧化为羧基;丙酮与氢气的加成反应属于“加氢”,因此属于还原反应。【答案】abdf;ce1.乙醛能与溴水溶液反应并使其褪色,该反应属于加成反应吗?【答案】不属于加成反应,属于氧化反应。2.试列表归类总结能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色的有机物及原因。【答案】官能团试剂烯烃炔烃苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因Br2的CCl4溶液加成反应加成反应取代反应氧化反应酸性KMnO4溶液氧
9、化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应注:“”代表能,“”代表不能。注意:直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合,则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而被萃取,使溴水褪色,但属于物理变化。醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验1.银镜反应RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+3NH3+2Ag+H2O(1)银氨溶液的配制方法:将稀氨水逐滴滴入AgNO3溶液中,边滴边振荡,至最初产生的沉淀恰好溶解为止。反应的化学方程式为AgNO3+NH3H2OAgOH+NH4NO3,AgOH+2NH3H2OAg(NH3)2OH+2H2O。(2)银氨溶液不可久置,必须现用现配。(3
10、)实验成功的条件:水浴加热,碱性环境,试管要洁净,不能搅拌。(4)试管内壁附着的银镜,可先用稀HNO3溶解,然后再用水清洗。2.与新制的Cu(OH)2悬浊液反应RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O+2H2O(1)Cu(OH)2悬浊液的制备:取10%的NaOH溶液 2 mL,逐滴加入CuSO4溶液46滴,并振荡。配制要点:NaOH要过量。(2)实验成功的条件:碱性环境和直接加热。1.下列说法中不正确的是()。A.含有相同碳原子的醛和酮,其氢原子数不一定相同B.醛和酮一定互为同分异构体C.常温下甲醛是一种气体D.乙醛能与水任意比互溶【答案】B2.下列关于醛的说法正确的是()。A.甲醛是甲
11、基跟醛基相连而构成的醛B.醛的官能团是COHC.饱和一元醛的分子式符合通式CnH2nOD.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体【解析】甲醛是氢原子与醛基相连而构成的,即 ;醛基应写为CHO;丙醛与丙酮互为同分异构体,甲醛和乙醛无同分异构体。【答案】C3.下列反应中,属于氧化反应的是()。CH2CH2+H2CH3CH32CH3CHO+O22CH3COOHCH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2OCH3CHO+H2CH3CH2OHA.B.C.D.【解析】有机物加氧或去氢的反应是氧化反应,故发生的是氧化反应,有机物加氢或去氧的反应是还原反应,则发生的反应是还原反应。【答案】C4.下列有机化合物属于醛的有(填字母,下同),属于酮的有 。A.CH3CHO B.HCHOC.D.【解析】醛含有醛基(CHO),故A、B两项中的有机化合物是醛,酮含有酮基(),因此C、D两项中的有机化合物是酮。【答案】AB;CD
