1、高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 CH3 CH3 NaOH,H2O OH O CH3CCl CH3 有机碱 备战 2013 高考化学 6 年高考母题精解精析专题专题 15 有机合成与推断【2012 高考】(2012广东)30过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:反应 Br CHO+CH3COCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH2 化合物可由化合物合成:C4H7Br CH3CHCH=CH2 CH3COCHCH=CH2 (1)化合物的分子式 (2)化合物与 Br2 加成的产物的结构简式为 (3)化合物的结构简式为
2、 (4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为 (注明反应条件),因此,在碱性条件下,由与 CHCCl 反应生成,其反应类型为 。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应,与也可以发生类似反应的反应,生成化合物,的结构简式为 (写出其中一种)。(4);取代反应。【解析】(1)化合物 I 的化学式根据其结构简式数出原子个数即可(2)与溴的加成就是碳碳双键的加成反应(3)根据反应条件可知化合物到为卤代烃的水解反应,再根据化合O OH O O O 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【考点定位】有机合成与推断(2012福建)31化
3、学一有机化学基础(13 分)对二甲苯(英文名称 p-xylene,缩写为 PX)是化学工业的重要原料。(1)写出 PX 的结构简式 。(2)PX 可发生的反应有 、(填反应类型)。(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中 A 是 PX 的一种同分异构体。B 的苯环上存在 2 种不同化学环境的氢原子,则 B 的结构简式是 。D 分子所含官能团是 (填名称)。C 分子有 1 个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP 的结构简式是 (4)F 是 B 的一种同分异构体,具有如下特征:a.是苯的邻位二取代物;b.遇 FeCl3 溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出 F 与 NaHCO
4、3 溶液反应的化学方程式 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 苯的邻二位取代物,故分子结构为,它与 NaHCO3 溶液反应的化学方程式为。【答案】(1)(2)取代反应 氧化反应(或其它合理答案)(3)醛基 (4)【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写,重在考查学生的逻辑推理能力。(2012四川)27.(14 分)已知:CHO+(C6H5)3P=CHR CH=CHR+(C6H5)3P=O,R 代表原子或原子团。W 是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成发生如下:其中,M、X、
5、Y、Z 分别代表一种有机物,合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与 W 在一定条件下反应可以生成酯 N,N 的相对分子质量为 168。请回答下列问题:(1)W 能发生反应的类型有 (填写字母编号)A.取代反应 B.水解反应 C.氧化反应 D.加成反应(2)已知为平面结构,则 W 分子中最多有 个原子在同一平面。(3)写出 X 与 W 在一定条件下反应生成 N 的化学方程式 。(4)写出含有 3 个碳原子且不含甲基的 X 的同系物的结构简式:。(5)写出第步反应的化学方程式 。【答案】:(1)ACD(3 分)(2)16(2 分)COOH COOH CCOOH OH O +NaHCO3 +CO
6、2+H2O CCOONa OH O COOCH 2CH(CH 2)3CH 3 COOCH 2CH(CH 2)3CH 3 C2H5 C2H5 H3C CH3 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(3)HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O(4)HOCH2CH2CH2OH(5)O=CHCH=O+(C6H5)3P=CHCOO CH2CH32(C6H5)3P=O+CH3CH2OOCCH=CHCH=CHCOOCH2CH3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。(20
7、12大纲版)29(15 分)(注意:在试题卷上作答无效)氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾,先将样品溶于适量水中,充分搅拌后过滤,在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题:起始滤液的 pH_7(填“大于”、“小于”或“等于”),其原因是_。试剂 I 的化学式为_,中发生反应的离子方程式为_。试剂的化学式为_,中加入试剂的目的是_;试剂的名称是_,中发生反应的离子方程式为高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 _;某同学称取提纯的产品 0.7759g,溶解后定定容在 100mL 容量瓶中,每次取 25.00mL 溶液,用 0.100
8、0molL-1 的硝酸银标准溶液滴定,三次滴定消耗标准溶液的平均体积为 25.62mL,该产品的纯度为_。(列式并计算结果)(2012大纲版)30(15 分)(注意:在试题卷上作答无效)化合物 A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物 B 和 C。回答下列问题:B 的分子式为 C2H4O2,分子中只有一个官能团。则 B 的结构简式是_,B 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成 D,该反应的化学方程式是_,该反应的类型是_;写出两种能发生银镜反应的 B 的同分异构体的结构简式_。C 是芳香化合物,相对分子质量为 180,其碳的质量分数为 60.0,氢的质量分数为 4.4,其余
9、为氧,则 C 的分子式是_。(3)已知 C 的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则 C 的结构简式是 。(4)A 的结构简式是 。【答案】(1)CH3COOH CH3COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3+H2O 酯化(或取代)反应 HOCH2CHO、HCOOCH3 (2)C9H8O4(3)碳碳双键 羧基 CH=CH-COOHOHHO 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(4)C
10、H=CH-COOHOHCH3COO或CH=CH-COOHHOCH3COO【解析】(1)B 能与乙醇发生反应,结合其化合物知,B 为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。(2)C 中碳原子数为912%60180,H 原子数为81%4.4180,O 原子数为41681912180,所以 C 的化学式为 C9H8O4。(3)使溴水褪色,应含有“C=C”,与 NaHCO3 放出气体,应含有“-COOH”。分子中共含有四个氧原子,多余的两上氧原子应为酚羟基。(4)A 在碱中水解,生成 B 和乙酸,则 A 应为乙酸形成的酯。【考点定位】有机反应类型,同分异构体,有机物化学式的确定(
11、2012安徽)26(14 分)PBS 是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经下列路线合成:(已知:+)(1)AB 的反应类型是 ;B 的结构简式是 。(2)C 中含有的官能团名称是 ;D 的名称(系统命名)是 。(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含 1 个环(四元碳环)和 1 个羟基,但不含OO键。半方酸的结构简式是 。(4)由 D 和 B 合成 PBS 的化学方程式是 。(5)下列关于 A 的说法正确的是 。a能使酸性 KMnO4 溶液或溴的 CCl4 溶液褪色 b能与 Na2CO3 反应,但不与 HBr 反应 c能与新制 Cu(OH)2 反应 d1molA 完全燃烧消
12、耗 5molO2【答案】加成反应(或还原反应)HOOCCH2CH2COOH 碳碳叁键、羟基 1,4-丁二醇 RCCCR1 R2OH一定条件R1CR2 O HOOCCH=CHCOOH HCCH HOCH2CH2CH2CH2OH A D(马来酸酐)一定条件 PBS B C H2O H2 催化剂HCH 一定条件H2 催化剂RCCH 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【解析】由图知 AB,CD 是 A、C 与 H2 发生加成反应,分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH,为二元醇,其名称为 1,4-丁二醇。由已知信息及 D 的结构简式可推知 C
13、 由两分子甲醛与 HCCH 加成而得,其结构为 HOCH2CCCH2OH,分子中含有碳碳叁键和羟基。根据题意马来酸酐共含 4 个碳原子,其不饱和度为 4,又知半方酸含一个 4 元碳环,即 4 个原子全部在环上,又只含有一个OH,因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键,剩下的一个不饱和度则是一个碳碳双键提供,结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为OHO O。由题知 BHOOC(CH2)2COOH为二元羧酸,DHO(CH2)4OH为二元醇,两者发生缩聚反应生成 PBS 聚酯。A 中含有碳碳双键,故能被 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色、与 Br2发生加成反应使 Br2的 CCl4
14、溶液褪色、与 HBr 等加成;因分子中含有COOH,可与 Cu(OH)2、Na2CO3 等发生反应;由 A(分子式为 C4H4O4)完全燃烧:C4H4O43O2=4CO22H2O 可知 1molA 消耗 3 mol O2,故 ac 正确。【考点定位】本题以可降解的高分子材料为情境,考查炔烃、酸、醇、酯等组成性质及其转化,涉及有机物的命名、结构简式、反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点和重点知识。能力层面上考查考生的推理能力,从试题提供的信息中准确提取有用的信息并整合重组为新知识的能力,以及化学术语表达的能力。(2012天津)8(12 分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成
15、a萜品醇 G 的路线之一如下:已知:RCOOC2H5 请回答下列问题:A 所含官能团的名称是_。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 A 催化氢化得 Z(C7H12O3),写出 Z 在一定条件下聚合反应的化学方程式:_。B 的分子式为_;写出同时满足下列条件的 B 的链状同分异构体的结构简式:_。核磁共振氢谱有 2 个吸收峰 能发生银镜反应(4)B C、E F 的反应类型分别为_、_。C D 的化学方程式为_。试剂 Y 的结构简式为_。通过常温下的反应,区别 E、F 和 G 的试剂是_和_。G 与 H2O 催化加成得不含手性碳原子(连有 4 个不同原子或原子团的碳
16、原子叫手性碳原子)的化合物 H,写出 H 的结构简式:_。【答案】:(1)羰基、羧基;(2);(3)C8H14O3;(4)取代反应;酯化反应(取代反应);(5);(6)CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)NaHCO3 溶液;Na(其他合理答案均可);(8)。【解析】:根据题给出的合成路线图和题给物质,(1)A 中所含的官能团为:羰基和羧基;(2)A 催化氢化得到的是:,Z 能发生缩聚反应:;(3)物质 B 的结构简式为:,其分子式为:C8H14O3;B 的同分异构体中符合条件的是:;(4)B 转化为 C的反应为取代反应;E 转化为 F 是酯化反应,也属于取代反应;(5)根据转化关系,C
17、转化为 D 的反应为:;(6)根据题给的已知信息,可知 Y 试剂为:CH3MgX(X=Cl、Br、I);(7)根据 E、F、G 三物质的结构简式,要区分它们选取 NaHCO3 溶液和金属 Na 即可;(8)G 与水加成所得的不含手性碳原子的物质是:。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【考点定位】此题以合成路线图为切入点,综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。(2012全国新课标卷)38.【选修 5 有机化学基础】(15 分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯
18、甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;D 可与银氨溶液反应生成银镜;F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为 l:1。答下列问题:(1)A 的化学名称为 ;(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为 ;该反应的类型为 ;(3)D 的结构简式为 ;(4)F 的分子式为 ;(5)G 的结构简式为 ;(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为 2:2:1,的是 (写结构简式
19、)。【答案】(1)甲苯(2)取代反应(3)(4)C7H4O3Na2(5)(6)13 【解析】由 A 的分子式为 C7H8,结合题意,可推断为 A 为甲苯();甲苯在铁做催高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(2012上海)氯丁橡胶 M 是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料 A 或 E 制得,其合成路线如下图所示。完成下列填空:47A 的名称是_ 反应的反应类型是_ 48写出反应的化学反应方程式。49为研究物质的芳香性,将 E 三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。50以下是由 A 制备工程塑料 PB 的原料之一 1,4
20、-丁二醇(BDO)的合成路线:写出上述由 A 制备 BDO 的化学反应方程式。【答案】471,3-丁二烯;加聚 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 4849;溴水(或高锰酸钾溶液,合理即给分)50【解析】47由 M 的结构简式可推知 C 的结构简式为,B 为,则 A 为,名称为 1,3-丁二烯。C 分子内含有碳碳双键,可以发生加聚反应。48分子内含有氯原子,且氯原子邻碳有氢原子,可以发生碱的醇溶液存在下发生消去反应生成新的不饱和键:。49E 应为乙炔,三聚、四聚物分别为和,前者为苯分子内不含有碳碳双键,后者为环辛四烯,分子内含有碳碳双键,二者可用溴水或者酸性高锰
21、酸钾溶液鉴别。50由 1,3-丁二烯制备 1,4-丁二醇可以先与氯气发生 1,4 加成得,再在碱性条件下水解得,最后加氢得 1,4-丁二醇:。【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。(2012上海)据报道,化合物 M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 完成下列填空:51写出反应类型。反应_ 反应_ 52写出结构简式。A_ E_ 53写出反应的化学方程式。54B 的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。试剂(酚酞除外)_ 现象_ 55写
22、出两种 C 的含苯环结构且只含 4 种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56反应、反应的先后次序不能颠倒,解释原因。【答案】51还原 取代 52 53 54银氨溶液,有银镜出现(或新制氢氧化铜,有砖红色沉淀生成)55 以上结构中的任意两种。(合理即给分)56B 中有酚羟基,若硝化,会被硝酸氧化而降低 M 的产率。【解析】51根据 DE 的反应条件可知该反应是还原反应。反应则为羧基上的羟基被取代的反应。52解析:根据 M 的结构简式逆推 E 的结构简式为:,D 为,C 为,B 为,则 A 为。53反应是硝化反应,在分子内引入硝基:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿
23、酬丰厚。54能发生碱性水解的 B 中应含有酯基,根据分子内含有的碳原子总数为 7,分子式为C7H6O3,可知应为甲酸酯类,甲酸酯类含有醛基的结构,检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。55C 的分子式为 C8H8O3,符合条件的同分异构体有:。56B 中含有酚羟基,若先硝化则会被硝酸氧化而降低 M 的产率。【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。(2012江苏)17.(15 分)化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:(1)化合物 A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)反应中,属于取代反应的是 (填序号)。(3)写出同时满足下列条件的 B 的一种同分异
24、构体的结构简式:。I.分子中含有两个苯环;II.分子中有 7 种不同化学环境的氢;III.不能与 FeCl3 溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。(4)实现 DE 的转化中,加入的化合物 X 能发生银镜反应,X 的结构简式为 。(5)已知:。化合物是合成抗癌药物美高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 法伦的中间体,请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【解析】(1)化合物 A 中的含氧官能团为羟基和醛基。(2)对比 A、B 的分子式知,为A 中酚羟基除 H 以外的部分取代了氯的位置,属于取代反应,为醛基反应
25、成羟基,去氧加氢,在有机中称为还原反应,为氯原子取代羟基的取代反应,为碳碳双键被加成,这属于还原反应,同时还少掉了含氧的苯环一部分,这应为取代反应,为除氯以外的含氧环部分取代了 F 中羟基上的 H,属于取代反应。(3)B 的同分异构体不能与 FeCl3 发生显色,则无酚羟基存在,但是水解产生中含有酚羟基,故应为酚酯。再结合分子中有 7 种不同化学环境的氢,写出相应的结构。(4)X 能发生银镜反应,则含有醛基,对比 E 和 D 的结构,可知 X 应为:。(5)先在苯环上引入硝基,生成,再将其还原得,断开氮氢键,断开一个碳氧键,与 2 分子发生反应生成。根据题中 CD 的转化,与 SOCl2 反应
26、生成。【考点定位】有机物的推断与合成(2012海南)18选修 5有机化学基础(20 分)18-I(6 分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为 3:1 的有 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯 C对二甲苯 D均三甲苯【答案】:BD【解析】:根据题目要求,物质要含有两种氢,其原子个数比为 3:1,分析可知 A 中的物质含有三种氢,排除;B 中的物质含有两种氢,个数比为 93,符合;C 中的物质含有两种氢,个数比为 64,排除,D 的物质中含有两种氢,个数比为 93,符合。【考点定位】此题考查了有机物的测定知识。18 一
27、 II(14 分)化合物 A 是合成天然橡胶的单体,分子式为 C5H8。A 的一系列反应如下(部分反应条件略去):回答下列问题:(1)A 的结构简式为 ,化学名称是 ;(2)B 的分子式为 ;(3)的反应方程式为 ;(4)和的反应类型分别是 ,;(5)C 为单溴代物,分子中有两个亚甲基,的化学方程式为 ;(6)A 的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种,写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。【答案】:(1);2甲基1,3丁二烯(异戊二烯);(2)C5H8O2;(3);(4)加成反应;取代反应;(5);(6)6;、。【解析】:(1)根据题给信息,A 是合成天然橡胶
28、单体,其分子式为:C5H8,故其是异戊二烯,结构简式为:;名称是:2甲基1,3丁二烯或异戊二烯;(2)分解A、B 的合成产物:,可推出 A 为,B 为,故 B 的分子式为:C5H8O2;(3)反应是与溴加成,故其生成物为:;故是消去反应,生成物为:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 【考点定位】此题以有机推断为基础,综合考查了有机化学基础模块的主干知识。(2012北京)28.(17 分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料 PMnMA 的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:(1)B 为芳香烃。由 B 生成对孟烷的反应类
29、型是 (CH3)2 CHCl 与 A 生成 B 的化学方程武是 A 的同系物中相对分子质量最小的物质是 (2)1.08g 的 C 与饱和溴水完全反应生成 3.45 g 白色沉淀。E 不能使 Br2 的 CC14 溶液褪色.F 的官能团是 C 的结构简式是 反应 I 的化学方程式是 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(3)下列说法正确的是(选填字母)a B 可使酸性高锰放钾溶液褪色 b.C 不存在醛类同分异构体 c D 的酸性比 E 弱 d.E 的沸点高于对孟烷 (4)G 的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3:2:1。G 与 NaHCO3 反应放出 CO
30、2。反应 II 的化学方程式是 【解析】:(1)B 生成对孟烷时,B 和氢气加成,为加成反应或还原反应;根据转化关系,可推出 A 为甲苯,故(CH3)2 CHCl 和甲苯反应的方程式为:+(CH3)2 CHCl催化剂 HCl+;甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯;(2)F 和氢气加成得到对孟烷,故其结构中一定含有的官能团是:碳碳双键;根据图中的转化关系,可推出 C 为间羟基甲苯,结构简式为:;反应 I的化学方程式为:+3H2;(3)根据其中的物质,可推出甲苯能使高锰酸钾褪色,a 对;C 存在醛类的同分异构体,b 错;D 为酚类,E属于醇类,前者的酸性强,c 错;E 的结构中含有羟基,其沸点高
31、于对孟烷,d 对;(4)G的核磁共振氢谱有 3 种峰,其峰面积之比为 3:2:1。G 与 NaHCO3 反应放出 CO2,可知 G 结构中含有羧基,其结构简式为 CH3C(COOH)=CH2,可推出反应 II 的方程式为:n催化剂。【考点定位】此题为以有机推断为基础的题目,综合考查了有机化学的主干知识。(2012浙江)2915 分化合物 X 是一种环境激素,存在如下转化关系:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 化合物 A 能与 FeCl3 溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物 G 的所
32、有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。(1)下列叙述正确的是_。A化合物 A 分子中含有联苯结构单元 B化合物 A 可以和 NaHCO3 溶液反应,放出 CO2 气体 CX 与 NaOH 溶液反应,理论上 1 mol X 最多消耗 6 mol NaOH D化合物 D 能与 Br2 发生加成反应(2)化合物 C 的结构简式是_,AC 的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的 D 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构_。a属于酯类 b能发生银镜反应(4)写出 BC 反应的化学方程式_。(5)写出 EF 反应的化学方程式_。29【答案】(15
33、 分)(1)cd(2)取代反应(3)(4)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 CCH3CH3OHHO,B 是H3CCCOHCH3CH3O,C 是CCH3CH3OHHOBrBrBrBr,D 是CH2CCOOHCH3,E 是CH2CCOOCH2CH2OHCH3,F 是CH2CCH3COOCH2CH2OHn,G 是OOOOH3CH3CCH3CH3。(1)分析 A、D、X 结构可知,A 不属于烃及 A 中只有酚结构,a、b 项错误;X 中有二个酯结构,且水解后得到酚类物质,所以可以消耗 4molNaOH,再加上2 个溴原子水解也可消耗 2molNaOH,c 项正确;D
34、中含有双键,可与溴发生加成反应,d项正确;(2)A 转变为 C 的反应是取代反应;(3)有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯,D 的同分异构体有:,;(4)BC 反应的化学方程式为高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。;(5)EF 反应的化学方程式为。【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。(2012重庆)28.(16 分)衣康酸 M 是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略).(1)A 发生加聚反应的官能团名称是 ,所得聚合物分子的结构型式是 (填“线型”或“体型”)。(2)BD的化学方程式为 。(3)M 的同分异构
35、体 Q 是饱和二元羧酸,则 Q 的结构简式为 (只写一种)(4)已知,E 经五步转成变成 M 的合成反应流程为:EG的化学反应类型为 ,GH的化学反应方程式为 JL的离子方程式为 已知:,E 经三步转变成 M 的合成反应流程为 EG的化学反应类型为 ,GH的化学反应方程式为 。JL的离子方程式为 。已知:3()C OH 2COOHH O,E 经三步转变成 M 的合成反应自动脱水高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 流程为 (实例如题 28 图);第二步反应试剂及条件限用 NaOH 水溶液、加热)【答案】(1)碳碳双键,线型(2)(3)(4)取代反应 【解析】(1)
36、由 A 的结构简式知分子中具有碳碳双键可以发生加聚反应;所得高分子没有支链的应为线性高分子化合物。(2)B 的结构简式为,根据反应条件在氢氧化钠醇溶液中,只能发生消去反应,根据下面产物知 C 的结构简式为。(3)M 分子中含有碳碳不饱和键,而 Q 为饱和二元酸,故为环状化合物(4)由反应条件知取代反应、GH 也为取代反应。在银氨溶液作用下,物质发生银镜反应,使醛基氧化。先通过在光照条件下发生取代,如 28 题图 G 但发生的为三氯取代物,生成,然后与 NaOH 溶液发生反应生成,最后酸化可生成 M。【考点定位】本题考查有机物合成与推断。(2012山东)33(8 分)【化学有机化学基础】合成 P
37、(一种抗氧剂)的路线如下 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (1)A B 的反应类型为_。B 经催化加氢生成 G(C4H10),G 的化学名称是_。(2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H,H 的结构简式为_。(3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的_。a盐酸 b.FeCl3 溶液 c.NaHCO3 溶液 d.浓溴水(4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学反应方程式为_(有机物用结构简式表示).【答案】(1)消去反应 2甲基丙烷(2)(3)b(4)2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬
38、丰厚。,与 NaOH 反应的化学方程式为:2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O。【考点定位】有机化学基础,反应类型、结构简式和化学方程式等。【2011 高考】(2011江苏卷)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:回答下列问题:(1)在空气中久置,A 由无色转变为棕色,其原因是 。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为 和 (填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:。能与金属钠反应放出 H2;是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。(4)若 C
39、 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为 C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为 。(5)已知:,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)A 被空气中的 O2氧化(2)羟基 醚键 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (2011安徽卷)室安卡因(G)是一种抗心率天常药物,可由下列路线合成;(1)已知 A 是的单体,则 A 中含有的官能团是 (写名称)。B 的结构简式是 。(2)C 的名称(系统命名)是 ,C 与足量 NaOH 醇溶液共热时反应的化学方程式是 。(3)X 是 E 的同
40、分异构体,X 分子中含有苯环,且苯环上一氯代物只有两种,则 X 所有可能的结构简式有、。(4)FG 的反应类型是 。(5)下列关于室安卡因(G)的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸(3)因为 X 中苯环上一氯代物只有两种,所以若苯环上有 2 个取代基,则只能是对位的,这 2 个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和CH2NH2;若有 3 个取代基,则只能是 2 个甲高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 基和 1 个氨基,且是 1、3、5 位的,因此分别为:;(4)取代反应(5)abc(2011北京卷
41、)常用作风信子等香精的定香剂 D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物 PVB 的合成路线如下:已知:(1)A 的核磁共振氢谱有两种峰,A 的名称是 (2)A 与合成 B 的化学方程式是 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(3)C 为反式结构,由 B 还原得到。C 的结构式是 (4)E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色,N 由 A 经反应合成。a.的化学试剂和条件是 。b.的反应类型是 。c.的化学方程式是 。(5)PVAC 由一种单体经加聚反应得到,该单体的结果简式是 。(6)碱性条件下,PVAc 完全水解的化学方程式是 。(4)根据 PVB 的结构简式并结合
42、信息可推出 N 的结构简式是 CH3CH2CH2CHO,又因为 E 能使 Br2的 CCl4溶液褪色,所以 E 是 2 分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的,即E 的结构简式是 CH3CH=CHCHO,然后 E 通过氢气加成得到 F,所以 F 的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F 经过催化氧化得到 N,方程式为;(5)由 C 和 D 的结构简式可知 M 是乙酸,由 PVB 和 N 的结构简式可知 PVA 的结构简式是聚乙烯醇,因此 PVAC 的单体是乙酸乙烯酯,结构简式是 CH3COOCH=CH2,所以碱性条件下,PVAc完全水解的化学方程式是。【答案】(1)乙醛 (2)(3)
43、(4)a 稀氢氧化钠 加热 b 加成(还原)反应 c (5)CH3COOCH=CH2(2011福建卷)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:(甲)(乙)(丙)(丁)填写下列空白:(1)甲中不含氧原子的官能团是_;下列试剂能与甲反应而褪色的是_(填标号)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 a.Br2/CCl4溶液 b.石蕊溶液 c.酸性 KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:_(3)淀粉通过下列转化可以得到乙(其中 AD 均为有机物):A 的分子式是_,试剂 X 可以
44、是_。(4)已知:利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是 。(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 110。丁与 FeCl3溶液作用显现特征颜色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为 。;。(5)丁与 FeCl3溶液作用显现特征颜色,说明丁中含有苯环和酚羟基。苯酚的相对分子质量为 94,1109416,因此还含有一个氧原子,故是二元酚。又因为丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种,所以只能是对位的,结构简式是。【答案】(1)碳碳双键(或);ac(2)CH2CHCH2CH2COOH(3)C6H12O6;Br2/CCl4(
45、或其它合理答案)(4)+CH3CH2ClHCl(5)(2011广东卷)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 化合物可由以下合成路线获得:(1)化合物的分子式为_,其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物没有酸性,其结构简式为_;的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出 CO2,化合物的结构简式为_。(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如下)分子获得 2 个氢原子后,
46、转变成 1 个芳香族化合物分子,该芳香族化合物分子的结构简式为_。(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为_;1mol 该产物最多可与_molH2发生加成反应。【解析】本题考察有机物的合成、有机物的结构和性质、有机反应的判断和书写以及同分异构体的判断和书写。(1)依据碳原子的四价理论和化合物的结构简式可写出其分子式为 C5H8O4;该分子中含有 2 个酯基,可以发生水解反应,要想完全水解,只有在解析条件下才实现,所以其方程式为 H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。(2)由化合物的合成路线可知,是丙二酸,
47、结构简式是 HOOCCH2COOH,因此是丙二醛,其结构简式是 HOCCH2CHO,所以化合物的结构简式是 HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是 HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。(3)能与饱和 NaHCO3溶液反应放出 CO2,说明分子中含有羧基,根据的结构简式HOCCH2CHO 可知化合物的结构简式为 CH2CHCOOH。(4)芳香族化合物必需含有苯环,由脱氢剂的结构简式可以写出该化合物的结构简式是 (5)反应的特点是 2 分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的 CC 键,因此 1 分子 与 1 分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。
48、该化合物中含有 2 个苯环、1 个碳碳三键,所以 1mol该产物最多可与 8molH2发生加成反应。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【答案】(1)C5H8O4;H3COOCCH2COOCH3+2NaOH 2CH3OH+NaOOCCH2COONa。(2)HOCH2CH2CH2OH+2HBr CH2BrCH2CH2Br+2H2O。(3)HOCCH2CHO;CH2CHCOOH。(4)。(5);8。(2011山东卷)美国化学家 R.F.Heck 因发现如下 Heck 反应而获得 2010 年诺贝尔化学奖。(X 为卤原子,R 为取代基)经由 Heck 反应合成 M(一种
49、防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M 可发生的反应类型是_。a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应(2)C 与浓 H2SO4共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4溶液褪色,F 的结构简式是_。D 在一定条件下反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式是_。(3)在 A B 的反应中,检验 A 是否反应完全的试剂是_。(4)E 的一种同分异构体 K 符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与 FeCl3溶液作用显紫色。K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为_。【解析】(1)M 中含有的官能团有醚键、碳碳双键和酯基,同时还含有苯环,碳碳双键
50、可以发生加成反应和加聚反应但不能发生缩聚反应,酯基水解和苯环可以发生取代反应,没有羟基和羧基不能发生酯化反应。所以正确但选项是 a 和 d。(2)依据题中所给信息和 M 的结构特点可以推出 D 和 E 的结构简式分别为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2、;由合成路线可以得出 B 和 C 是通过酯化反应得到的,又因为 C 与浓 H2SO4共热生成 F,F 能使酸性 KMnO4溶液褪色,所以 C 是醇、B 是不饱和羧酸,结构简式分别是 HOCH2CH2CH(CH3)2、CH2=CHCOOH。C 通过消去得到 F,所以 F 的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2;D 中含有碳碳双键可以
51、发生加聚反应生成高分子化合物 G,G 的结构简式为;(3)AB 属于丙烯醛(CH2=CHCHO)的氧化反应,因为 A 中含有醛基,所以要检验 A 是否反应完全的试剂可以是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。(4)因为 K 与 FeCl3溶液作用显紫色,说明 K 中含有酚羟基,又因为 K 中苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,这说明两个取代基是对位的,因此 K 的结构简式为,,所以 K 与过量 NaOH 溶液共热,发生反应的方程式为:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【答案】(1)a、d(2)(CH3)2CHCH=CH2;(3)新制的氢氧化铜悬浊
52、液或新制的银氨溶液(4)(2011重庆卷)食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760-2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂 G 和 W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。(1)G 的制备 A 与苯酚在分在组成上相差一个 CH2原子团,他们互称为 ;常温下 A在水中的溶解度比苯酚的 (填“大”或“小”)。经反应 AB 和 DE 保护的官能团是 。EG 的化学方程式为 .(2)W 的制备 JL 为加成反应,J 的结构简式为_。MQ 的反应中,Q 分子中形成了新的_(填“CC 键”或“CH 键”)。用 Q 的同分异构体 Z 制备,为避免 ROH+HOR催化剂 ROR+H2O
53、 发生,则合理的制备途径为酯化、。(填反应类型)应用 MQT 的原理,由 T 制备 W 的反应步骤为 第 1 步:;第 2 步:消去反应;第 3 步:。(第 1、3 步用化学方程式表示)【解析】本题考察同系物的概念、有机物的合成、结构简式及方程式的书写。(1)结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互成为同系物。由框图可用看出 A 是对甲基苯酚,因此与苯酚互为同系物;由于 A 中含有甲基,所以 A 在水中的溶解度比苯酚的要小。A 和 E 相比较,甲基被氧化生成羧基,而其它基团并没有变化,因此保护的是酚羟基。由反应前后的结构变化可知,E 中的羧基变成酯基,因此要发生酯化反应,方
54、程式为 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(2)J 与 2 分子 HCl 加成生成 CH3CHCl2,因此 J 为乙炔,结构简式为;Q 是由 2 分子 CH3CHO 经过加成反应得到的,根据反应前后的结构变化可知形成新的 CO键、CH 键和 CC 键;由高聚物的结构简式可知,Z 的结构简式为 HOH2CCH=CHCH2OH。因为在加热时羟基容易形成醚键,所以在加聚之前要先保护羟基,可利用酯化反应,最后通过水解在生成羟基即可,所以正确的路线是酯化反应、加聚反应和水解反应;W 和 T 相比多了 2 个碳原子,利用 MQ 的原理知可用乙醛和 T 发生加成反应,方程式为
55、;然后经过消去反应形成碳碳双键,最后将醛基氧化成羧基即可,反应的方程式为:2CH3CH=CHCHCHCHO+O2催化剂 2CH3CH=CHCHCHCOOH+2H2O,也可以用新制的氢氧化铜氧化醛基变羧基。【答案】(1)同系物 小 OH (2)CC 键 加聚 水解 ;2CH3CH=CHCHCHCHO+O2催化剂 2CH3CH=CHCHCHCOOH+2H2O 或 CH3CH=CHCHCHCHO+2Cu(OH)2催化剂 CH3CH=CHCHCHCOOH+Cu2O+2H2O(2011海南卷)(14)PCT 是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成 PCT 的路线。请回答下列问题:(1)由 A 生成 D
56、 的化学方程式为_;(2)由 B 生成 C 的反应类型是_,C 的化学名称为_;(3)由 E 生成 F 的化学方程式为_,该反应的类型为_;(4)D 的同分异构体中为单取代芳香化合物的有_(写结构简式)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(5)B 的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。【解析】根据框图中分子式和转化条件可得,A 为芳香烃、B 为芳香羧酸、C 为芳香酯、D为芳香卤代烃、E 为芳香二醇、F 为脂肪二醇;再根据合成目标物,逆推得出以上各物质均有苯环上对位结构(或类似苯环对位结构),因而推导出所有物质结构。(4)小
57、题中的单取代同分异构体,就是 2 个氯原子 2 个碳原子的脂肪异构;(5)小题中要求写能水解的,只能是酯结构,且要求环上只有 1 种等效氢,有全对称结构要求。【技巧点拨】综合框图题的解题,要按一定的程序,根据题中条件破框图,再按各小题要求去解题。破框图程序为根据框图中的转化条件可先判断各物质的类别,小计算辅助分析(包含碳氢氧原子个数计算、相对分子质量及变化计算、不饱和度计算、等效氢计算),“瞻前顾后”看官能团结构和位置变化(或称逆推法分析)。(2011全国 II 卷)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有_个原子共平面;(2)金刚烷的分
58、子式为_,其分子中的 CH2基团有_个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是_,反应的反应试剂和反应条件_,反应的反应类型是_;(4)已知烯烃能发生如下反应:请写出下列反应产物的结构简式:(5)A 是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A 经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸【提示:苯环上的烷基(一 CH3,一 CH2R,一 CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基】,写出 A 所有可能的结构简式(不考虑立体异构):加热、加压H2/NiAlCl3金刚烷 2 环戊二烯二聚环戊二烯四氢二聚环戊二烯高考资源网(),您身边的高考专家
59、欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (2011上海卷)化合物 M 是一种治疗心脏病药物的中间体,以 A 为原料的工业合成路线如下图所示。已知:RONa+RXROR+NaX 根据题意完成下列填空:(1)写出反应类型。反应 反应 (2)写出结构简式。A C (3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式 。(4)由 C 生成 D 的另一个反应物是 ,反应条件是 。(5)写出由 D 生成 M 的化学反应方程式 。(6)A 也是制备环己醇(OH)的原料,写出检验 A 已完全转化为环己醇的方法。【解析】本题主要考察有机物的合成、有机物结构简式的书写、有机反应条件的判断、有机反应方程式等书写以及有机官
60、能团的检验等。【答案】(1)加成反应 氧化反应 (4)CH3OH 浓硫酸、加热 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (6)取样,加入 FeCl3溶液,颜色无明显变化 【2010 高考】(2010天津卷)8(18 分)已知:RCHCHOR+2H O/H RCH2CHO+ROH (烃基烯基醚)烃基烯基醚 A 的相对分子质量(M r)为 176,分子中碳氢原子数目比为 34。与 A 相关的反应如下:请回答下列问题:A 的分子式为_。B 的名称是_;A 的结构简式为_。写出 C D 反应的化学方程式:_。写出两种同时符合下列条件的 E 的同分异构体的结构简式:_、_。属
61、于芳香醛;苯环上有两种不同环境的氢原子。由 E 转化为对甲基苯乙炔(CH3CCH)的一条路线如下:写出 G 的结构简式:_。写出 步反应所加试剂、反应条件和 步反应类型:序号 所加试剂及反应条件 反应类型 【解析】(1)(2)由 B 可催化氧化成醛和相对分子质量为 60 可知,B 为正丙醇;由 B、E 结合题给信息,逆推可知 A 的结构简式为:。(3)CD 发生的是银镜反应,反应方程式为:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O (4)符合苯环上有两种不同环境 H 原子
62、的结构对称程度应较高,有:。(5)(6)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第步是醛加成为醇,第步是醇消去成烯烃,第步是与 Br2加成,第步是卤代烃的消去。【答案】(1)C12H16O(2)正丙醇或 1丙醇 (3)323 2324322()23CH CH CHOAg NHOHCH CH COONHAgNHH O (4)(5)(6)序号 所加试剂及反应条件 反映类型 2H,催化剂(或,Ni Pt Pd),还原(或加成)反应 浓24H SO,消去反应 2Br(或)2Cl 加成反应 25,NaOH C H OH 命题立意:典型的有机推断、有机合成综合性试题,全面考查了有机分子式和结
63、构简式的推导,结构简式和化学方程式的书写,同分异构体的判断与书写,有机合成,和有机信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。(2010广东卷)30(16 分)固定和利用 CO2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体。CO2与化合物反应生成化合物,与化合物反应生成化合物,如反应和所示(其他试剂、产物及反应条件均省略)。(1)化合物的分子式为_,1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O2。(2)由通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件)。(3)与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下,化合物 V 能与 CO
64、2发生类似反应的反应,生成两种化合物(互为同分 异构体),请写出其中任意一种化合物的结构简式:_。(5)与 CO2类似,CO 也能被固定和利用。在一定条件下,CO、和 H2三者发生反 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 应(苯环不参与反应),生成化合物和,其分子式均为 C9H8O,且都能发生银镜反应下 列关于和的说法正确的有_(双选,填字母)。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色 C都能与 Na 反应放出 H2 D 1 mol或最多能与 4 mol H2发生加成反应 【答案】(2010上海卷)29粘合剂 M 的合成路线如下图所示:高考资源网(),您
65、身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 完成下列填空:1)写出 A 和 B 的结构简式。A B 2)写出反应类型。反应 反应 3)写出反应条件。反应 反应 4)反应和的目的是 。5)C 的具有相同官能团的同分异构体共有 种。6)写出 D 在碱性条件下水的反应方程式。技巧点拨:解答有机合成题时:首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,然后结合所学知识或题给新信息,分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法,找出合成该有机物的关键和题眼。顺推法:研究原料分子的性质,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向待合成的有机化合物。逆推法:从目标分子入手,分析目标有机物的结构特点,找
66、出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,再设计出合理的线路。综合法:既从原料分子进行正推,也从目标分子进行逆推法,同时通过中间产物衔接两种方法得出最佳途径的方法。(2010江苏卷)19.(14 分)阿立哌唑(A)是一种新的抗精神分裂症药物,可由化合物 B、C、D 在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。(1)E 的结构简式为 。(2)由 C、D 生成化合物 F 的反应类型是 。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (3)合成 F 时还可能生成一种相对分子质量为 285 的副产物 G,G 的结构简式为 。(4)H 属于 氨基酸,与 B 的水解产物互为同分异
67、构体。H 能与3FeCl 溶液发生显色反应,且苯环上的一氯代物只有 2 种。写出两种满足上述条件的 H 的结构简式:。(5)已知:,写出由 C 制备化合物的合成路 线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:【答案】(1)(2)取代反应 【解析】本题是一道综合性的有机物合成题,本题主要考察的是结构简式、同分异构体的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成,同时也要关注重要官能团的性质。(1)比较容易,就是羟基上的 B 和 Br 进行取代,可知其结构为(2)同样通过 F 的结构式分析可知由 C、D 合成化合物 F 仍然是卤素原子与 H 的取代反应(3)通过对其相对分质量的分析可知,出来发生
68、取代反应外,又发生了消去反应,故其结构为;(4)综上分析可知,在 H 分子结构中,有苯环、氨基、羧基、羟基,由此不难得出其分子结构为和;(5)关注官能团种类的改变,搞清反应机理。【备考提示】解答有机推断题时,我们应首先认真审题,分析题意,分离出已知条件和推断内容,弄清被推断物和其他有机物的关系,以特征点作为解题突破口,结合信息和相关知识进行推理,排除干扰,作出正确推断,一般可采取的方法有:顺推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论)、逆推法(以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论)、多法结合推断(综合应用顺推法和逆推法)等。(2010重庆卷)
69、28(16 分)阻垢剂可防止工业用水过程中无机物沉积结垢,经由下列反应路线可得到 E 和 R 两种阻垢剂(部分反应条件略去)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(1)阻垢剂 E 的制备 A 可由人类重要的营养物质_水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)B 与新制的 Cu(OH)2反应生成 D,其化学方程式为_ D 经加聚反应生成 E,E 的结构简式为_(2)阻垢剂 R 的制备 GJ为取代反应,J 的结构简式为_ J 转化为 L 的过程中,L 分子中增加的碳原子来源于 _ 由 L 制备 M 的反应步骤依次为:222HOOCCH CH COOH+Br2HOOCC
70、H CHBrCOOH+HBr、_、_(用化学方程式表示)1 mol Q 的同分异构体 T(碳链无支链)与足量 NaHCO3溶液作用产生 2 mol CO2,T 的结构简式为_(只写一种)【答案】(1)油脂 2222CHCHCHO2Cu(OH)CHCOOHCu O2H O (2)CH2BrCH2Br CO2 【解析】本题考查有机物的推断。(1)油脂水解可得高级脂肪酸和甘油(物质 A)。B 能与新制的 Cu(OH)2反应,说明 B 中含有醛基。由 B 的化学式可知,B 的结构简式为 CH2=CHCHO。再经催化氧化可得 D 为 CH2=CHCOOH。再将碳碳双键打开,发生加聚反应即可得 E。(2)
71、G 至J 是将溴取代了羟基。由 J 至 L 的条件不难发现,增加的碳应为 CO2中的碳。L 至 M 即是要产生碳碳双键。溴原子在碱的醇溶液中发生消去反应,可得碳碳双键,生成的钠盐在 H2SO4作用下,发生强酸制弱酸,即可得 M。1mol Q 与 NaHCO3能产生 2mol CO2,则 Q 中应存在 2个羧基,而 Q 中的环,可以改成双键(碳氧双键或是碳碳双键均可)。【2009 高考】(2009上海卷)尼龙-66 广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件,亦可制成薄膜用作包装材料,其合成路线如下图所示(中间产物 E 给出了两条合成路线)。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来
72、稿,稿酬丰厚。 已知:完成下列填空:(1)写出反应类型:反应_,反应_。(2)写出化合物 D 的结构简式:_。(3)写出一种与 C 互为同分异构体,且能发生银镜反应的化合物的结构简式:_。(4)写出反应的化学方程式:_。(5)下列化合物中能与 E 发生化学反应的是_。a.NaOH b.Na2CO3 c.NaCl d.HCl(6)用化学方程式表示化合物 B 的另一种制备方法(原料任选):_【答案】(1)氧化反应 缩聚反应 (2)H4NOOC(CH2)4COONH4(3)(4)CH2CHCHCH2+Cl2(5)d(6)【解析】结合题目信息再采用逆推法,由尼龙-66 的结构简式可推知 C 为:HOO
73、C(CH2)4COOH,E 为 H2N(CH2)6NH2。反应是发生了 1,4-加成反应,故反应的化学方程式为:CH2=CHCH=+CH2+Cl2。由 C 到 D 为己二酸与氨气生成铵盐,故 D 为 H4NOOC(CH2)4COONH4。C 为己二酸,与 C 互为同分异构体且能发生银镜反应的物质中必含有醛基,一个羧基可用一个醛基和一个羟基代替,故可写为:。E中含有碱性基团NH2,故可与 HCl 发生反应。【2008 高考】高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。【2007 高考】高考在线2008 高考试题及其解析 1(08 四川卷)下图中 A、B、C、D、E、F、G、
74、H 均为有机物。回答下列问题:(1)有机化合物 A 的相对分子质量小于 60,A 能发生银镜反应,1molA 在催化剂作用下能与3molH2反应生成 B,则 A 的结构简式是_,由 A 生成 B 的反应类型是_。(2)B 在浓硫酸中加热可生成 C,C 在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物 D,由 C 生成 D的化学方程式是_。(3)芳香化合物 E 的分子式是 C8H8Cl2,E 的苯环上的一溴取代物只有一种,则 E 的所有可能的结构简式是_。E 在 NaOH 溶液中可转化为 F,F 用高锰酸钾酸性溶液氧化生成 G(C8H6O4),1mol 的 G 与足量的 NaHCO3溶液反应可放出 44.8
75、LCO2(标准状况)。由此确定 E 的结构简式是_。(4)G 和足量的 B 在浓硫酸催化下加热反应可生成 H,则由 G 和 B 生成 H 的化学方程式是_;该反应的反应类型是_。解析:A 能发生银镜反应,说明 A 中含有CHO,其式量为 29,如果分子中含有 2 个CHO,则分子式为 OHCCHO,但它只能与 2mol 的 H2 发生反应,所以 A 中只含有一个CHO,由于CHO 只能反应 1mol 的 H2,所以分子中可能含有 2 个 CC 或一个碳碳三键,若为 2 个碳碳双键,则分子中的 C 原子个数最少为 5,则相对分子质量必定大于 60,再看若分子中含有一个碳碳三键,除去分子中CHO
76、的式量,剩余的式量最多为 30,刚好满足 2 个 C 原子组成碳碳三键,所以 A 的结构简式为:CH CCHO,1mol 的 A 与 3molH2 发生加成反应,生成 B(CH3CH2CH2OH),由此可推出 C为 CH2=CHCH3,CH2=CHCH3 在催化剂作用下发生加聚反应,生成聚丙烯。而 E 的分子式为 C8H8Cl2,E 的苯环上的一溴取代物只有一种,说明 E 中的结构对称,除去苯环中的 6 个C 原子,剩余的 2 个 C 原子分别与一个 Cl 原子结合CH2Cl,连接在苯环的对位上或剩余的两个 C 原子分别组成两个CH3,Cl 取代苯环上的 H 原子,具体结构简式见答案。结合上述
77、的结构简式和 G 的分子式和 1mol 的 G 与 NaHCO3 反应可生成 2mol 的 CO2 可知,G 中含有 2个COOH,则不难推出结构简式为 HOOCCOOH。由于 E 和 G 的结构简式已经推出,则它们反应的化学方程式为:HOOCCOOH2CH3CH2CH2OH浓硫酸 CH3CH2CH2OOCCOOCH2CH2CH3H2O;其反应类型为酯化反应或取代反应。答案:(1)CH CCHO;加成反应(或还原反应)。H BGCFDEA高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 ClCH2CH2Cl。(4)HOOCCOOH2CH3CH2CH2OH浓硫酸 CH3CH2C
78、H2OOCCOOCH2CH2CH3H2O;其反应类型为酯化反应或取代反应。2(08 北京卷)簸箩酯是一种具有菠萝气味的食用香料,是化合物甲与苯氧乙酸OCH2COOH 发生酯化反应的产物。(1)甲一定含有的官能团的名称是_。(2)5.8g 甲完全燃烧可产生 0.3molCO2和 0.3molH2O,甲蒸气对氢气的相对密度是 29,甲分子中不含甲基,且为链状结构,其结构简式是_。(3)苯氧乙酸有多种类型的同分异构体,其中能与 FeCl3溶液发生显色反应,且有 2 种一硝基取代物的同分异构体是(写出任意 2 种的结构简式)_ _。(4)已知:簸箩酯的合成线路如下:此时 X 不可选用的是(选填字母)_
79、。a、CH3COONa 溶液 b、NaOH 溶液 c、NaHCO3溶液 d、Na 丙的结构简式是_,反应的反应类型是_。反应的化学方程式是_。解析:甲与苯氧乙酸发生酯化反应,故其结构中必定含有羟基;甲蒸汽对氢气的相对密度为29,故其相对分子质量为 58,5.8g 为 0.1mol,其中 n(C)=0.3mol,n(H)=0.6mol,故其化学式为 C3H6O,分子中不含甲基且是链状结构,故其结构简式为:CH2=CH-CH2-OH;苯氧乙酸能与 FeCl3 溶液发生显色反应,结构中必须含有酚羟基,根据苯氧乙酸的结构简式:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 【高考考
80、点】有机化合物的基本知识、官能团的判断及其性质、同分异构体【易错提醒】不能正确书写出同分异构体,造成书写不全。【备考提示】有机推断题具有信息新颖、题目陌生的特点,但其考查的知识点仍是基础知识。解答此类题目的关键是要把题给信息与教材知识进行有机联系、合理迁移,即分析题给物质的结构简式,确定其具有的特征结构和官能团,进而将其与教材中具有相同官能团的基本物质类比迁移,确定该物质所具有的性质和可能发生的反应,最后结合题目仔细分析解答。3(08 天津卷)某天然有机化合物 A 仅含 C、H、O 元素,与 A 相关的反应框图如下:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(1)写出下
81、列反应的反应类型:SA 第步反应_,BD_。DE 第步反应_,AP_。(2)B 所含官能团的名称是_。(3)写出 A、P、E、S 的结构简式 A:、P:、E:、S:。(4)写出在浓 H2SO4存在并加热的条件下,F 与足量乙醇反应的化学方程式_。(5)写出与 D 具有相同官能团的 D 的所有同分异构体的结构简式_。解析:F 能与 NaHCO3 反应,说明 F 为羧酸,通过 G 的化学式(C4H4O4Na2)可知,F 为二元酸,分子式为 C4H6O4,由于分子中含有二个COOH,剩余部分为 C2H4,结合 B 转化为 F 是发生加成反应,说明 C2H4 是按CH2CH2连接的,所以 F 的结构简
82、式为 HOOCCH2CH2COOH,若 B 含有 CC,则 B 的结构简式为:HOOCCH=CHCOOH,S 的结构简式为:,A 的结构简式为:,其相对分子质量为 134,与题意相符,因此 B 中不可能含有碳碳三键,B 转化为 C 是与 Br2 发生加成反应,D 转化为 E 发生的是消去反应,可以通过D、E 的相对分子质量得到印证。答案:(1)取代(水解)反应;加成反应;消去反应;酯化(取代)反应。(2)碳碳双键 羧基(3)A:HOOCCHOHCH2COOH P:(内酯)E:HOOCCCCOOH S:HOOCCHClOHCH2COOH(4)+2C2H5OH +2H2O (5)HOOCCBr2C
83、H2COOH 4、(08 重庆卷)天然气化工是重庆市的支柱产业之一.以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料 PBT。HOOCCHCH2COOHClHOOCCHCH2COOH OH 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (1)B 分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳,则 B 的结构简式是 ;B 的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是 (写结构简式)。(2)F 的结构简式是 ;PBT 属于 类有机高分子化合物.(3)由 A、D 生成 E 的反应方程式为 ,其反应类型为 。(4)E 的同分异构体 G 不能发生银镜反应,能使溴水褪色,能水解且产物的碳原子数不等,则 G
84、在 NaOH 溶液中发生水解反应的化学方程式是 。5(08 江苏卷)布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下:CHCNHOCH3HNO3CH3COOHCHCNHOCH3O2NH2Pd/C催化剂C9H10N2O1)盐酸2)调节pHC9H11NO31)C2H5OH,H+2)调节pHCHCOOC2H5HOCH3H2NClCOCl吡啶C18H16NO3Cl 1)NaOH2)H+NOCHCOOHCH3Cl布噁布洛芬ABCDEFG 请回答下列问题:A 长期暴露在空气中会变质,其原因是 。有 A 到 B 的反应通常在低温时进行。温度升高时,多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中,最可能生成的
85、是 。(填字母)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 aOHO2NNO2CHCNCH3 bOHO2NCHCNCH3O2N cOHNO2O2NCHCNCH3 dOHO2NNO2CHCNCH3 在 E 的下列同分异构体中,含有手性碳原子的分子是 。(填字母)aHOCH2CHCOOCH3H2NCH3 bHOCH2COOCH(CH3)2H2N cHOCHCHCOOHH2NCH3CH3 dHOH2NCCH2COOHCH3CH3 F 的结构简式 。D 的同分异构体 H 是一种-氨基酸,H 可被酸性 KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸,则 H 的结构简式是 。高聚物 L 由 H 通
86、过肽键连接而成,L 的结构简式是 。答案:酚类化合物易被空气中的 O2 氧化 a ac NOCHCOOC2H5CH3Cl CHCOOHHOCH2NH2 CHCH2OHCNHOn 或 CHCH2OHCNHHOHO 6(08 广东卷)某些高分子催化剂可用于有机合成。下面是一种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体;反应均在一定条件下进行;化合物-和中含 N 杂环的性质类似于苯环):回答下列问题:(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式 (不要求标出反应条件)。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(2)下列关于化合物、和的说法中,正确的是 (填字母)。A化合物可
87、以发生氧化反应 B化合物与金属钠反应不生成氢气 C化合物可以发生水解反应 D化合物不可以使溴的四氯化碳深液褪色 E化合物属于烯烃类化合物(3)化合物是 (填字母)类化合物。A醇 B烷烃 C烯烃 D酸 E.酯(4)写出 2 种可鉴别 V 和 M 的化学试剂 (5)在上述合成路线中,化合物和 V 在催化剂的作用下与氧气反应生成和水,写出反应方程式 (不要求标出反应条件)(1)写出由化合物 I 合成化合物 II 的反应方程式:(2)ACE 解释:化合物 I 官能团有羟基,碳碳双键,故可发生氧化反应,也可以与金属钠发生反应生成氢气,故 A 正确,B 错误。化合物 II 官能团有酯基,可以发生水解发生,
88、生成相应的酸和醇,故 C 正确。化合物 III 的官能团有碳碳双键,可以使溴的四氯化碳溶液褪色,属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物,故 D 错误,E 正确。(3)化合物 VI 是 E(酯类)化合物。解释:化合物 VI 的结构为:(4)写出两种可鉴别 V 和 VI 的化学试剂:1.溴的四四氯化碳溶液;2.Na2CO3 溶液 解释:化合物 V 为乙酸,含有羧基,可与 Na2CO3 溶液反应,生成 CO2,化合物 VI 则不能。化合物 VI 中,含有碳碳双键,可使溴的四四氯化碳溶液褪色,化合物 V 则不能。(5)在上述合成路线中,化合物 IV 和 V 在催化剂作用下与氧气反应生成 VI 和水,写出反应方
89、程式 7(08 广东卷)醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。(1)苯甲醇可由 C4H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为 。(2)醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。某科研小组研究了把催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果,反应条件为:K2CO3、363K、甲苯(溶剂)。实验结果如下:高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 分析表中数据,得到把催化剂催化效果的主要结论是 (写出 2 条)。(3)用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应,其他条件相同,产率达到 95%时的反应时间为 7.
90、0 小时。请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:。(4)苯甲醛易被氧化。写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 (标出具体反应条件)。(5)在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成综醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如:在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有 (写出 2 条)。已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。写出用乙二醇(HOCH2CH3OH)保护苯甲醛中醛的反应方程式 。(1)苯甲醇可由 C6H5CH2Cl 在 NaOH 水溶液中发生取代反应而得,反应方程式为:(2)分析表中数据,得到钯催化剂催化效果的主要结论是 1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大,对反应
91、时间有一定影响。2.与羟基相连的碳链长,大大降低醛的产率与增大反应时间。(3)请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点:优点:原料易得,降低成本。防止苯甲醛氧化为苯甲酸。缺点:令反应时间增长。(4)写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式 C6H5CHO+2Ag(NH3)2OH=(水浴加热)=C6H5COONH4+2Ag+3NH3+H2O(5)在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行,可采取的措施有(写出 2 条)1.CH3CH2OH 过量,令化学平衡向正反应方向移动;2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系,令化学平衡向正反应方向移动;写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式:http:/ 欢迎广大教师
92、踊跃来稿,稿酬丰厚。 8(08 全国卷)A、B、C、D、E、F 和 G 都是有机化合物,它们的关系如下图所示:(1)化合物 C 的分子式是 C7H8O,C 遇 FeCl3溶液显紫色,C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则 C 的结构简式为 。(2)D 为一直链化合物,其相对分子质量比化合物 C 的小 20,它能跟 NaHCO3反应放出 CO2,则 D 分子式为 ,D 具有的官能团是 。(3)反应的化学方程式是 。(4)芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体,通过反应化合物 B 能生成 E 和 F,F 可能的结构简式是 。(5)E 可能的结构简式是 。由 C4H8O2FC7H14
93、O2H2O 可知,F 的分子式为 C3H8O,其结构简式可能为:由 C11H14O2H2OC3H8OE 可知,E 的分子式为:C8H8O2,由于 B 为芳香化合物,所以 B 中含有一个苯环和一个COO,剩余的一个 C 原子与 H 原子组成一个CH3,所以 E的结构简式为:答案:(1)HOCH3。CH3CH2 CH2 OH;CH3CH CH3。OHCH3COOH,COOH,H3CCH3 COOH。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (2)C4H8O2;COOH(羧基)。(3)CH3CH2CH2COOHHOCH3CH3CH2CH2COOCH3H2O。(4)(5)9(
94、08 上海卷)近年来,由于石油价格的不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯(PVC)和人造羊毛的合成线路。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应_,反应_。(2)写出结构简式:PVC_,C_。(3)写出 AD 的化学方程式_。(4)与 D 互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有_种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式_。解析:煤干馏得到焦炭,在电炉中 CaO 与 C 反应生成 CaC2,再与水反应生成乙炔,所以 A为乙炔,则 B 为 CH2=CHCl,PVC 为聚氯乙烯,乙炔与 HCN 发生加成反应生成 CH2=CHCN,由人造羊毛的结构简式可
95、以看出,D 的结构简式为 CH2=CHOOCCH3,则 E 为 CH3COOH。答案:(1)加成反应;加聚反应。(2);H2C=HCCN。(3)HC CHCH3COOH H2C=CHOOCCH3。(4)4;CH2=CHCOOCH3。10(08 上海卷)已知:物质 A 在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质 A 的一种制备方法及由 A 引发的一系列化学反应。请回答下列问题:(1)写出反应类型:反应_,反应_。催化剂 浓 H2SO4 CH3CH2 CH2 OH;CH3CH CH3。OHCH3COOH,COOH,H3CCH3 COOH。高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教
96、师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (2)写出化合物 B 的结构简式_。(3)写出反应的化学方程式_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)反应中除生成 E 外,还可能存在一种副产物(含结构),它的结构简式为_。(6)与化合物 E 互为同分异构体的物质不可能为_(填写字母)。a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚 解析:根据 HOCH2C CCH2OH 与 H2 反应可得,A 为 HOCH2CH2CH2CH2OH,A 转化为 D 的条件是浓硫酸并加热,即发生了消去反应,所以 D 为 1、3丁二烯,D 转化为 C7H10O2,从 C4H6和 CH2=CHCOOH 可以看出,D 转化为 E 为加成反应,由 GHB 转
97、化为 C 可知,GHB 含有OH和COOH,所以 GHB 的结构简式为:HOCH2CH2CH2COOH,逆推为 B 为 HOCH2CH2CH2CHO,GHB 转化为 C 是分子内发生酯化反应生成内酯。答案:(1)加成反应;消去反应。(2)HOCH2CH2CH2CHO。(3)。(4)。(5)。(6)d。11(08 海南卷)A、B、C、D、E 均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR 在酸性高锰酸钾溶液中反应生成 RCOOH 和 RCOOH,其中 R 和 R为烷基)。回答下列问题:(1)直链化合物 A 的相对分子质量小于 90,A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814,其
98、余为氧元素,则 A 的分子式为_;(2)已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为 1:2,则在浓硫酸的催化下,B 与足量的 C2H5OH 发生反应的化学方程式是_,反应类型为_。(3)A 可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则 A 的结构简式是_ (4)D 的同分异构体中,能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有_种,其相应的结构简式是_。解析:(1)氧的质量分数为 10.8140.186,假定 A 的相对分子质量为 90,则 N(O)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 900.18616=1.0463,所以氧的原子个数为 1,
99、则 A 的相对分子质量为:1610.18686,由商余法得 8616/12=510,即 A 得分子式为 C5H10O。答案:(1)C5H10O。(2)HOOCCH2COOH;HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O;酯化反应(或取代反应)。(3)HOCH2CH2CH=CHCH3。(4)2;CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH。12(08 海南卷)A、B、C、D1、D2、E、F、G、H 均为有机化合物,请根据下列图示回答 问题。(1)直链有机化合物 A 的结构简式是_;(2)的反应试剂和反应条件是_;(3)的反应类型是_;(4)B 生
100、成 C 的化学方程式是_;D1或 D2生成 E 的化学方程式是_;(5)G 可应用于医疗、爆破等,由 F 生成 G 的化学方程式是_。答案:(1)CH2=CHCH3(2)Cl2、高温(3)加成反应(4)CH2=CHCH2Cl+Br2 CH2BrCHBrCH2Cl 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 【2007 高考】8(2007 上海化学,29,12 分)以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂 G。请完成下列各题 (1)写出反应类型:反应 ,反应 。(2)写出反应条件:反应 ,反应 。(3)反应的目的是 。(4)写出反应的化学方程式 。
101、(5)B 被氧化成 C 的过程中会有中间产物生成,该中间产物可能是 (写出一种物质的结构简式),检验该物质存在的试剂是 。(6)写出 C 的结构简式 。8【答案】(1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或 KOH/醇溶液)NaOH/水溶液 (3)防止双键被氧化(合理即给分)(4)CH2=CHCH2Br+HBrCH2BrCH2CH2Br (5)HOCH2CHCH2CHO 或 OHCCHCH2CHO 或 OHCCHCH2COOH(合理即给分)新制氢氧化铜悬浊液 Cl Cl Cl O O 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (6)OCH2CH2CH2OCCH
102、=CHC n 【解析】很明显,是取代以应,欲实现,必然 有 CH2CHCH2Br+HBr CH2BrCH3 CH2Br,CH2BrCH2CH2Br 进而在 NaOH 水溶液条件下发生水解。另外,CH2=CHCH=CH2只有发生 1,4加成反应才能进一步水解生成 易被氧化,所以设计反应先加成,后消去以保护之。然而 B 被氧化成 C 时,会出现氧气不彻底的中间产物,即,故可用新制氢氧化铜悬浊液检验。如被充分氧化,C 为,最终生成的 E 为,E 再与 HOCH2CH2CH2OH 发生缩聚反应生成 G。9(2007 山东理综,33,8 分)乙基香草醛 ()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁
103、。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氨官能团的名称 。(2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸,A 可发生以下变化:提示:RCH2OH RCHO 与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性 KMnO4 溶液氧化为羧基 (a)由 AC 的反应属于 (填反应类型)。(b)写出 A 的结构简式 。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体 D ()是一种医药中间 体。请设计合理方案用茴香醛 一定条件下 CrO3/H2SO4 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。()合成 D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注意必要的反应条件)。例如,。9【答案】(1)醛基、(酚)羟
104、基、醚键 (2)(a)取代反应 【解析】(1)(2)根据提示可知 A 中有醇羟基,根据提示可推出 A 的结构简式 (3)由醛氧化生成羧酸,羧酸与醇生成酯可得流程图。10(2007 广东化学,28,10 分)已知苯甲醛在一定条件下可以通过 Perkin 反应生成肉桂酸(产率 45%50%),另一产物 A 也呈酸性,反应方程式如下 (1)Perkin 反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量比为 1:1,产物 A 的名称是 。(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为 (不要求标出反应条件)。(3)取代苯甲醛也能发生 Perkin 反应,相应产物的产率如下:可见,取代枯
105、对 Perkin 反应的影响有(写出 3条即可):;(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯(该反应属于 Heck 反应,是芳香环上的一种取代反应),其反应方程式为 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。(不要求标出反应条件)。(5)Heck 反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质。A弱酸性 B弱碱性 C中性 D强酸性【解析】(1)根据原子守恒,A 为 C2H4O2 或为 CH2O(最简式)因为 A 呈酸性,所以 A为 C2H4O2 即为乙酸。(2)掌握酯化反应原理,酸失羟基,醇失
106、氢。(3)仔细观察图表,取代基的种类、位置及产率,注意文字的表达即可。(4)注意题中提示:是芳香环上的一种取代,即只能取代溴原子,另一产物必是 HBr。(5)从化学平衡去分析,产物 HBr 呈酸性,加入碱性物质平衡正向移动。11(2007 宁夏理综,31(C),15 分)某烃类化合物 A 的质谱图表明其相对分子质量为 84,红外光谱表明分子中含有碳碳双键,核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A 的结构简式为 ;(2)A 中的碳原子是否都处于同一平面?(填“是”或者“不是”);(3)在图 29 7 中,D1、D2 互为同分异构体,E1、E2 互为同分异构体。反应的化学方程式为 ;C 的
107、化学名称是 ;E2 的结构简式是 ;、的反应类型依次是 。11【答案】(2)是 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (3)1,4加成反应,取代反应【解析】从题目要求烃类,含碳碳双键,式量 84,只有一种类型氢四个条件推出A 的结构简式应为;B 的结构简式应为;C 的结构简式应为;C 与 Br2 的 CCl4 溶液发生 1,2加成反应后得到 D1 结构简式为:;D1 在 NaOH 水 溶液加热条件下生成 E1 结构简式应为 ;D2 为 D1 的同分异构,结构简式应为 1,4加成产物 ;E2 为 E1 的同分异构体,是 D2 的水解产物,其结构简式应为 。(2)从乙
108、烯的结构简式推知 A 分子中 6 个碳原子共平面。(3)反应的化学方程式为 高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 C 的化学名称是 2,3二甲基1,3丁二烯;E2 的结构简式为 ,的反应类型依次为加成反应和取代反应。12(2007 江苏化学,23,10 分)物质 A(C11H18)是一种不饱和烃,它广泛存在于自然界中,也是重要的有机合成中间体之一。某化学实验小组从 A 经反应到完成了环醚 F 的合成工作:该小组经过上述反应,最终除得到 F1 ()外,还得到它的同分异构体,其中 B、C、D、E、F 分别代表一种或多种物质。已知:(R1,R2,R3,R4 为烃基或 H)请完成:(1)写出由 A 制备环醚 F1 的合成路线中 C 的结构简式 。(2)写出 B 的一种结构简式 ;写出由该 B 出发经过上述反应得到的 F1 的同分异构体的结构简式 。(3)该小组完成由 A 到 F 的合成工作中,最多可得到 种环醚化合物。12【答案】(1)高考资源网(),您身边的高考专家 欢迎广大教师踊跃来稿,稿酬丰厚。 (3)5 【解析】由 A 与 HBr 加成生成的 B,可能是 因此,B 发生消去 反应生成的 C,就可能是 和 。从而最多可得到 5 种环链。