1、第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第2节有机化合物结构的测定课后篇素养形成必备知识基础练1.下列说法正确的是() A.质谱法可以测定分子的化学键B.红外光谱可以测定分子的相对分子质量C.核磁共振氢谱法可以测定有机化合物分子有几种不同的氢原子D.质谱法可测定有机化合物分子中的官能团答案C解析质谱图中的质荷比最大值为该物质的相对分子质量,所以质谱法可以测定有机化合物的相对分子质量,故A错误;红外光谱图常用来测定分子中含有化学键或官能团的信息,不能测定相对分子质量,故B错误;核磁共振氢谱图用来测定有机化合物分子中不同类型的氢原子及它们的数目之比,故C正确;质谱图只能测定有机化合物分子的相对分子质
2、量,故D错误。2.取一定量的某有机化合物在空气中完全燃烧,测得生成CO2和H2O的物质的量之比为23,则该有机化合物的分子式不可能是()A.CH4B.C2H6C.C2H6OD.C2H6O2答案A解析根据质量守恒,完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为23,则该有机化合物中C、H原子个数比为13;C2H6、C2H6O、C2H6O2中C、H原子个数比均为13,CH4中C、H原子个数比为14,故A符合题意。3.某有机化合物A的质谱图如图1,核磁共振氢谱图如图2,则A的结构简式可能为()A.CH3CH2OHB.CH3CHOC.HCOOHD.CH3CH2COOH答案A解析由图1可知此有机化合物的最大
3、质荷比为46,故其相对分子质量为46,由图2可知该有机化合物A中存在三种不同化学环境的H原子,且原子个数之比为321,只有乙醇符合题意。4.(2020北京师大附中高二期中)分子式为C5H7Cl的有机化合物,其结构不可能是()A.只含有1个双键的直链有机化合物B.含2个双键的直链有机化合物C.含1个双键的环状有机化合物D.含一个三键的直链有机化合物答案A解析分子式为C5H7Cl的有机化合物的不饱和度为2,故有两个双键或1个双键和一个环或有一个三键,故其结构不可能是A。5.(2020黑龙江鹤岗第一中学高二期末)将有机化合物完全燃烧生成CO2和H2O。将12 g该有机化合物完全燃烧的产物通过浓硫酸,
4、浓硫酸增重14.4 g,再通过碱石灰,碱石灰增重26.4 g。则该有机化合物的分子式为()A.C4H10B.C2H6OC.C3H8OD.C3H8答案C解析浓硫酸吸收水14.4 g,即0.8 mol H2O,碱石灰吸收二氧化碳26.4 g,即0.6 mol。12 g该有机化合物含有1.6 mol H、0.6 mol C,则还含有O元素的质量为12 g-1.6 mol1 gmol-1-0.6 mol12 gmol-1=3.2 g,即含0.2 mol氧原子,C、H、O原子数之比为381,则该有机化合物的实验式为C3H8O,由于该实验式中氢原子数已达到饱和,故该实验式就是分子式。6.(2020浙江宁波
5、余姚中学高二期中)现代化学测定有机化合物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是()A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可以测定其分子的空间结构B.的核磁共振氢谱中有4组峰,其峰面积之比为1223C.通过红外线光谱图分析可以区分乙醇和乙酸乙酯D.质谱法不属于测定有机化合物组成和结构的现代分析方法答案C解析元素分析仪可帮助人们确定有机化合物的元素组成,但不能确定分子结构,A错误;的核磁共振氢谱中有5种氢原子,其比值为24413,B错误;红外光谱可以确定物质中的化学键和官能团,乙醇和乙酸乙酯中的化学键、官能团不完全相同,则通过红外光谱分析可以区分,C正确;质谱法可以测定有机
6、化合物的相对分子质量,D错误。7.(2020重庆九校联盟高二联考)X、Y两种有机化合物的分子式不同,但均含有C、H或C、H、O,将X、Y以任意比例混合,只要物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气量和生成水的物质的量也分别不变。则下列有关判断正确的是()A.X、Y分子式中氢原子数不一定要相同,碳原子数必定不同B.若X为CH4,则相对分子质量最小的Y是甲醇C.若X为CH4,则相对分子质量最小的Y是乙二醇D.X、Y的化学式应含有相同的氢原子数,且相差n个碳原子,同时相差2n个氧原子(n为正整数)答案D解析总物质的量不变,完全燃烧时所消耗的O2和生成的水的物质的量也不变,则化学式中的氢原子个数相同,
7、且CxHyOz中(x+)相同,则当相差n个碳原子时,应同时相差2n个氧原子,因此D项正确。8.人在做剧烈运动后,有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉。原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应,在标准状况下可得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应,生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g 水。乳酸被氧化时得。则乳酸的结构简式是()A.HOCH2CH2COOHB.HOCH2CH(OH)COOHC.CH3OCH2COOHD.CH3CH(OH)COOH答案D解析乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g乳酸(0.0
8、5 mol)与Na反应得到0.05 mol H2,说明1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代;0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲酯和0.1 mol H2O,说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为,则另一个官能团必定是羟基,所以乳酸的结构简式为。9.(2020安徽潜山第二中学高二月考)根据研究有机化合物的步骤和方法,填写下列空格:实验步骤解释或实验结论测得A的蒸气密度是相同状况下甲烷的4.375倍,试通过计算填空(1)A的相对分子质量为将5.6 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重7.2 g和17.6 g(2)A的实验式
9、是;(3)A的分子式为将A通入溴水中,溴水褪色(4)说明A属于类(若溴水不褪色,则A属于类)A的核磁共振氢谱如图:(5)综上所述,A的结构简式为答案(1)70(2)CH2(3)C5H10(4)烯烃环烷烃(5)CH2CHCH(CH3)2解析(1)相同条件下,气体的相对分子质量之比等于密度之比,所以有机化合物A的摩尔质量为16 gmol-14.375=70 gmol-1,即A的相对分子质量为70。(2)浓硫酸增重7.2 g,则n(H2O)=0.4 mol,所含有n(H)=0.8 mol,碱石灰增重17.6 g,则n(CO2)=0.4 mol,所以n(C)=0.4 mol,m(C)+m(H)=0.4
10、 mol12 gmol-1+0.8 mol1 gmol-1=5.6 g,故A不含氧元素,A分子中C、H原子数目之比=0.40.8=12,故其实验式为CH2,设A的分子式为(CH2)x,则14x=70,故x=5,则A的分子式为C5H10。(3)A的分子式为C5H10,将A通入溴水中,溴水褪色,说明A分子中含有1个碳碳双键,属于烯烃;若溴水不褪色,则A属于环烷烃。(4)核磁共振氢谱中有4组吸收峰,面积之比为1126,即有机化合物A中有4种H原子,数目之比为1126,有机化合物A含有2个甲基,则A的结构简式为(CH3)2CHCHCH2。关键能力提升练10.某羧酸酯的分子式为C16H22O5,1 mo
11、l该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为()A.C12H6O5B.C12H18O5C.C12H12O4D.C12H14O5答案D解析某羧酸酯的分子式为C16H22O5,1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明酯中含有2个酯基,设羧酸为M,则反应的化学方程式为C16H22O5+2H2OM+2C2H6O,由质量守恒可知M的分子式为C12H14O5。11.(2020北京朝阳高二期末)某有机化合物X对氢气的相对密度为30,分子中含碳元素的质量分数为40%,含氢元素的质量分数为6.7%,其余为氧元素,X可与碳酸氢钠反应。下列关于X的说法不正确的是()A
12、.X的相对分子质量为60B.X的分子式为C2H6O2C.X的结构简式为CH3COOHD.X有2种链状同分异构体答案B解析有机化合物X对氢气的相对密度为30,则该有机化合物的相对分子质量为60,A正确;分子中含碳元素的质量分数为40%,含氢元素的质量分数为6.7%,其余为氧元素,则C原子的个数为=2,H原子的个数为4,O原子的个数为=2,故X的分子式为C2H4O2,B错误;X的分子式为C2H4O2,且X可以和NaHCO3反应,故X的结构简式为CH3COOH,C正确;X的链状同分异构体有CH3OOCH、HOCH2CHO,共2种,D正确。12.(2020江西南昌第二中学高二期末)某苯的同系物的分子式
13、为C11H16,经测定数据表明,分子中除苯环外不再含其他环状结构,分子中还含有两个CH3,两个CH2和一个,则该分子由碳链异构体所形成的同分异构体有()A.3种B.4种C.5种D.6种答案B解析C11H16的不饱和度为=4,C11H16分子中除苯环外不含其他环状结构,苯环的不饱和度为4,所以C11H16分子中含有1个苯环,侧链为烷基,C11H16分子中存在一个次甲基,由于C11H16中含两个甲基,所以满足条件的结构中苯环上只有一个侧链,则满足条件的同分异构体有、。13.质谱图显示,某有机化合物的相对分子质量为74,燃烧实验发现其分子内碳、氢原子个数之比为25,核磁共振氢谱图显示,该物质分子中只
14、有2种类型的氢原子。下列关于该有机化合物的描述正确的是()A.该有机化合物可能为1-丁醇B.该有机化合物可能为2-丁醇的同分异构体C.该有机化合物为乙醚D.该有机化合物为乙醚的同系物答案B解析1-丁醇相对分子质量是74,有5种类型的氢原子,所以该有机化合物不可能为1-丁醇,故不选A;2-丁醇相对分子质量是74,碳、氢原子的个数之比为25,2-丁醇的同分异构体(CH3)3COH只有2种类型的氢原子,所以该有机化合物可能为2-丁醇的同分异构体,故选B;CH3CH2OCH2CH3和(CH3)3COH相对分子质量都是74,碳、氢原子的个数之比都为25,都只有2种类型的氢原子,所以该有机化合物不一定为乙
15、醚,故不选C;乙醚的同系物与乙醚相差若干个CH2,相对分子质量不是74,所以该有机化合物不可能为乙醚的同系物,故不选D。14.(2020江西南昌第二中学高二期末)某有机化合物A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为90。将 4.5 g A完全燃烧的产物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重2.7 g和6.6 g。A能与NaHCO3溶液产生CO2,且两分子A之间脱水可生成六元环状化合物。有关A的说法正确的是()A.有机化合物A的分子式为C3H8O3B.0.1 mol A与足量Na反应生成2.24 L H2C.A催化氧化的产物不能发生银镜反应D.A能在一定条件下发生缩聚反应生成答案C解析n(A)
16、=0.05 mol;燃烧后产生的各物质的物质的量分别是n(H2O)=0.15 mol,n(CO2)=0.15 mol,则一个分子中的碳原子数是3,氢原子数是6,氧原子数是=3,因此该物质的分子式是C3H6O3,A项错误;A能与NaHCO3溶液发生反应,说明A分子中含羧基,由于2分子A之间脱水可生成六元环化合物,则A是2-羟基丙酸,即,因为一个分子中含有一个羧基、一个羟基,羧基和羟基都能与金属钠发生反应,因此0.1 mol A与足量Na反应产生标准状况下的H2 2.24 L,B错误;由于A中的羟基连接的C原子上只含有一个H原子,所以催化氧化的产物是酮,不能发生银镜反应,C正确;A在一定条件下发生
17、缩聚反应的产物是,故D错误。15.(2020河北隆化存瑞中学高二质检)含苯环的酯类化合物A、B互为同分异构体,均含C、H、O三种元素。相同状况下,A、B的蒸气对氢气的相对密度是97,分子中C、H原子个数相同,且C、H原子个数之和是氧原子数的5倍。已知:各有机化合物间存在如下转化关系:其中C能发生银镜反应,F经连续氧化可生成C;C与D是相对分子质量相同的不同类有机化合物。(1)A的分子式是。(2)E中所含官能团的名称是;完全燃烧时,1 mol D与1 mol下列(填字母)的耗氧量相同。a.C3H6O3b.C3H8Oc.C2H4d.C2H6O2(3)写出水杨酸与小苏打反应的化学方程式:。写出C与F
18、反应的化学方程式:。(4)同时符合下列要求的同分异构体有种。与A互为同分异构体;能发生水解反应;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种。(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应,写出其结构简式:。答案(1)C10H10O4(2)羧基ac(3)+NaHCO3+CO2+H2OCH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O(4)3(5)解析由题意可知酯类化合物A、B中一定有苯环,且A、B的蒸气对氢气的相对密度是97,则A、B的相对分子质量是194,分子中C、H原子个数相同,且C、H原子总数是氧原子数的5倍,则分子式一定是C10H10O4,结合转化关系可知,符合题意的A、B是和,含有
19、醛基的物质能发生银镜反应,则C是甲酸,D为乙醇,F经连续氧化可生成C,所以F是甲醇,则E是CH3COOH。根据上述推断可知A是,B是。(1)A的分子式是C10H10O4。(2)E的结构简式是CH3COOH,分子中含有的官能团名称为羧基。D是乙醇,完全燃烧反应的化学方程式为CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O,完全燃烧1 mol乙醇消耗氧气的物质的量是3 mol;1 mol C3H6O3完全燃烧消耗3 mol O2,a符合题意;1 mol C3H8O完全燃烧消耗4.5 mol O2,b不符合题意;1 mol C2H4完全燃烧消耗3 mol O2,c符合题意;1 mol C2H6O2完全燃烧
20、消耗2.5 mol O2,d不符合题意。(3)水杨酸分子中含有羧基,可以与NaHCO3发生反应,该反应的化学方程式为+NaHCO3+CO2+H2O;C是甲酸,F是甲醇,二者在浓硫酸存在并加热时发生酯化反应,生成甲酸甲酯和水,则C与F反应的化学方程式为CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O。(4)与A互为同分异构体,可以水解说明含有酯基,苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有1种,证明苯环上的氢原子等效,这样的A的同分异构体有、,故共有3种同分异构体。(5)上述(4)中的一种有机化合物X还能发生银镜反应,则该有机化合物中含有醛基,其结构简式为。学科素养拔高练16.化合物A(C11H8O
21、4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式:。(2)C是含苯环的化合物,相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60.0%,氢元素的质量分数为4.4%,其余为氧元素,则C的分子式是。(3)已知C的苯环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是。另外两个取代基相同,分别位于
22、该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是。(4)A的结构简式是。答案(1)CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O酯化反应(或取代反应)HCOOCH3、HOCH2CHO(2)C9H8O4(3)碳碳双键、羧基(4)解析(1)由题意可推知,B中的官能团为羧基,B的结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。羧酸与同碳原子的酯和羟基醛属于同分异构体,故CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为HCOOCH3、HOCH2CHO。(2)N(C)=9,N(H)=8,N(O)=4,则C的分子式为C9H8O4。(3)C的三个取代基中,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明该取代基中含有碳碳双键和羧基,即该取代基为CHCHCOOH。根据C的分子式可进一步推知,C的另外两个相同的取代基应为羟基,分别位于该取代基的邻位和对位,符合要求的C的结构简式为。(4)结合A的反应、A的分子式及B和C的结构简式可知,A的结构简式为。11
