1、核心专题突破 第一部分 专题三 元素及其化合物 第12讲 常见有机物及其应用 栏目导航2年考情回顾 热点题型突破热点题源预测对点规范演练2年考情回顾 设问方式同分异构体数目的确定与判断例(2016全国卷乙，9)，(2016全国卷甲，10)(2016北京卷，9)常见有机反应类型判断例(2016全国卷乙，9)，(2016全国卷甲，8)，官能团结构与性质关系的判断及预测例(2016全国卷丙，10)，(2015山东卷，9)常见有机物性质与应用的判断例(2016天津卷，2)，(2016全国卷丙，8)，(2016全国卷乙，7)审题要点掌握同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断方法明确两种有机反应类型，
2、即取代反应、加成反应特点熟悉常见有机物或官能团的特征反应解题模板同分异物体的书写与判断问题：确定种类写出碳架确定结构有机反应类型的判断问题：确定有机基团了解反应类型展开联系常见有机物或官能团的结构与性质问题：分析结构根据结构确定性质作出判断解题规律：1题型：选择题。2考向：主要有两种形式，一种是选择题的四个选项相对独立，分别对不同有机物的结构、性质及其用途进行正误判断，另外一种是结合新的科技成果或社会热点给出一种有机物的结构简式，然后围绕该物质进行正误判断，两种类型命题角度都比较灵活，难度不大。热点题型突破题型一 常见有机物的结构与性质方法点拨：1常见有机物的结构特征(1)明确三类结构模板结构
3、正四面体形平面形直线形模板甲烷分子为正四面体结构，最多有3个原子共平面，键角为10928乙烯分子中所有原子(6个)共平面，键角为120。苯分子中所有原子(12个)共平面，键角为120。甲醛分子是三角形结构，4个原子共平面，键角约为120乙炔分子中所有原子(4个)共直线，键角为180(2)对照模板定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。2常见物质(或官能团)的特征反应有机物或官能团常用试剂反应现象OH金属钠产生无色无味气体石蕊溶液变红色
4、NaHCO3 溶液产生无色无味气体COOH新制 Cu(OH)2 悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色溴水褪色，溶液分层Br2 的 CCl4 溶液褪色，溶液不分层酸性 KMnO4 溶液褪色，溶液分层有机物或官能团常用试剂反应现象银氨溶液水浴加热生成银镜葡萄糖新制 Cu(OH)2 悬浊液煮沸生成砖红色沉淀淀粉碘水蓝色溶液蛋白质浓 HNO3呈黄色1(2015山东卷)分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图所示。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A分子中含有2种官能团B可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同C1 mol分枝酸最多可与3mol NaOH发生中和反应D可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同B解
5、析：A项分子中含有4种官能团：羧基、羟基、碳碳双键、醚键。B项可与乙醇、乙酸发生取代反应。C项1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，因为分子中只有2个羧基。D项可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但反应原理不相同，使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是氧化反应。突破点拨识别官能团的种类和性质。COOH：名称为羧基，能与金属钠反应产生_，能发生_反应，具有_性；OH：名称为羟基，能与金属钠反应产生_，能发生_反应和_反应；：名称为碳碳双键，可发生_反应、_反应及_反应；注意识别苯环。H2酯化酸H2氧化酯化加成加聚氧化【变式考法】分枝酸能发生加聚反应
6、吗？能与金属钠反应吗？能与Fe3发生显色反应吗？为什么？答案：可以发生加聚反应，因存在碳碳双键；可以与钠反应产生H2，因存在OH和COOH；不能与Fe3发生显色反应，因为OH连接的不是苯环，不具备酚的性质。2下列说法正确的是()A的一溴代物和的一溴代物都有 4 种(不考虑立体异构)BCH3CH=CHCH3 分子中的四个碳原子在同一直线上C按系统命名法，化合物的名称是 2,3,4三甲基2乙基戊烷D与都是 氨基酸且互为同系物A解析：在被溴取代时，位置有苯环上甲基的邻、间、对位 3 种，甲基1 种，共 4 种，中有 4 种氢，则其一溴代物也有 4 种，A 项正确；CH3CH=CHCH3 中存在双键，
7、其 C=C 键与 CC 键间夹角是 120，四个碳原子 不 可 能 共 直 线，B 项 错 误；在 有 机 物 命 名 中 要 求 主 链 最 长，所 以的命名是 2,3,4,4四甲基己烷，C 项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，而中有醚键，中没有醚键，所以不是同系物，D 项错误。3金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法正确的是()A金合欢醇与乙醇是同系物B金合欢醇可发生加成反应，但不能发生取代反应C1 mol金合欢醇能与3 mol H2反应，也能与3 mol Br2反应D1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol氢气，与足量NaHCO3溶液反应生成1 m
8、ol CO2解析：金合欢醇中含有碳碳双键，乙醇中不含碳碳双键，故金合欢醇与乙醇不是同系物，A项错误；金合欢醇中含有羟基，能发生取代反应，B项错误；金合欢醇中含有碳碳双键，既能与H2发生加成反应，也能与Br2发生加成反应，C项正确；金合欢醇中不含有羧基，不能与碳酸氢钠溶液反应，D项错误。C“四类”常见现象归纳(1)与溴水发生化学反应而使其褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。(2)使酸性KMnO4溶液褪色的物质可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基，也可能是苯的同系物。(3)加入金属钠后有H2产生，表示该物质可能含有OH或COOH。(4)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质中含有COOH。
9、解题规律：1题型：选择题。2考向：以组合选项的形式考查常见官能团的反应类型及检验方法，常见有机代表物的分离和提纯，近几年考查力度有所加大，逐渐成为高考有机新热点。题型二 常见有机物反应类型的判断方法点拨：1常见有机物及其反应类型的关系(1)氧化反应燃烧，绝大多数有机物都能燃烧；被酸性KMnO4，溶液氧化，包括烯烃、苯的同系物、醇等；催化氧化，如醇与O2在催化剂条件下氧化；葡萄糖被银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化。(2)取代反应烷烃、苯及其同系物的卤代；苯及其同系物的硝化；酸与醇的酯化；酯、油脂、糖类、蛋白质的水解。(3)加成反应：不饱和烃与X2(aq)、H2、HX、H2O等发生加成反
10、应。(4)加聚反应：烯烃的加聚。2常见重要官能团的检验方法3.常见有机物的鉴别方法(1)物理法：如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4；(2)化学法：用碘水检验淀粉；用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸；用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的CCl4溶液橙红色变浅或褪去酸性KMnO4溶液紫红色变浅或褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液和稀硝酸的混合液有沉淀生成醇羟基钠有气体放出羧基NaHCO3溶液有无色无味气体放出1下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()A苯的硝化反应；乙烯使溴水褪色B葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热；蛋白质在酶的作用下生成氨基酸C乙醇和
11、乙酸制乙酸乙酯；乙烷和氯气制氯乙烷D乙醇和氧气制乙醛；苯和氢气制环己烷解析：苯的硝化反应为取代反应，乙烯与溴水反应为加成反应，A项错误。葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液共热发生氧化反应，蛋白质在酶的作用下生成氨基酸是水解反应，B项错误。乙醇和乙酸制乙酸乙酯、乙烷和氯气制氯乙烷均为取代反应，C项正确。乙醇和氧气制乙醛为氧化反应，苯和氢气制环己烷为加成反应，D项错误。C突破点拨苯的溴代反应、硝化反应，酯的生成和水解，蛋白质及糖类的水解，烷烃与卤素单质的反应，均属于_；葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应及银镜反应，乙醇生成乙醛的反应，均属于_；乙烯使溴水褪色，苯与氢气制环己烷，均属于_。取代反应氧化反
12、应加成反应【变式考法】(1)乙烯制取聚乙烯的反应是什么反应类型？答案：加聚反应(2)油脂的皂化反应属于什么反应类型？答案：取代反应2下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷B解析：A 项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B 项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应。C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D 项中，丙烯中含有键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。3下列反应中，属于取代反应的是()ABCD解析：属于加成反应；属于酯化反应(取代反应)；属于硝化反应(取代反应)；属于氧化
13、反应。B有机化学反应类型的判断方法(1)有机化学反应类型判断的基本思路(2)根据特点快速判断取代反应和加成反应 取代反应的特点是“上一下一，有进有出”。其中苯及苯的同系物的硝化反应、卤代反应，醇与羧酸的酯化反应，卤代烃的水解，酯的水解，糖类、油脂、蛋白质的水解反应均属于取代反应。加成反应的特点是“断一、加二、都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂，“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个。主要是烯烃、苯或苯的同系物的加成反应。同分异构体问题热点题源预测考向预测同分异构体问题在考查形式上通常以新物质、新材料为背景涉及同分异构体的种类判断，既能考查考生的空间结构意
14、识，有机物结构的认识，又能考查考生的“有序思维”。解题关键同分异构体的五种判断方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构。分析如下：假设把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同解题关键同分异构体的五种判断方法(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效 H 原子有如下情况：分子中
15、同一个碳上的 H 原子等效；同一个碳的甲基 H 原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的 H 原子是等效的(4)定 1移 2 法分析 2 元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl，再除去相同的重复个体(5)组合法饱和一元酯，R1有 m 种，R2有 n 种，共有 mn 种酯失分防范书写有机物的同分异构体时要按一定的顺序，避免遗漏和重复，一般的思路为类别异构碳链异构位置异构。(1)判类别：根据有机物的分子组成判定其可能的类别异构。(2)写碳链：根据有机物的类别异构写出各类别异构的可能的碳链结构(先写最长的碳链，依次写出
16、少一个碳原子的碳链，把余下的碳原子连到相应的碳链上去)。(3)移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各条碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，以此类推。(4)氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去填充饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。【预测】分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()A3种 B4种 C5种 D6种思维导航审题突破：C4H10O 能与金属钠反应放出氢气，确定该物质为结构与乙醇相似的饱和一元醇。解题工具：基团连接法或等效氢原子法。解题关键：C4H9OH，C4H9有
17、 4 种结构或 C4H10 分子有两种结构，每种结构中均有两种氢原子，故 C4H10 中的一个 H 原子被OH 取代得到 4 种物质。规范答题：分子式为 C4H10O 的有机物是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O 可以看作是 C4H10 分子中的一个 H 被OH取代，C4H10有 CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3 两种不同的结构，前者有 2 种不同的氢原子，后者也有 2 种不同的氢原子，它们分别被羟基取代，都能得到一种醇，因此符合该性质的醇的种类是 4 种。答案：B【变式考法】(2016全国卷甲)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A7种B8种 C9种D10种C解析：有机物 C4H8Cl2 的碳骨架有两种结构：。(1)碳骨架为 CCCC 的同分异构体有(2)碳骨架为的同分异构体有则 C4H8Cl2 的同分异构体共有 9 种。对点规范演练
