1、第2节有机化合物结构的测定1.了解有机化合物结构的测定的一般程序和步骤，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。2.掌握有机化合物官能团种类及官能团在碳骨架中位置确定的方法。3.了解测定有机物结构的现代方法手段。有机化合物分子式的确定1测定有机化合物结构的流程2有机化合物分子式的测定方法(1)确定有机化合物分子式的关键首先要知道该物质的组成元素、各元素的质量分数，必要时还要测定其相对分子质量。(2)确定有机化合物的元素组成碳、氢元素质量分数的测定燃烧分析法氮元素质量分数的测定N2V(N2) 卤素质量分数的测定AgX氧元素质量分数的计算(3)有机化合物相对分子质量的测定测定有机化合物的相对分子质量
2、的方法很多，如使用质谱仪进行测定。1判断正误(1)根据有机物中元素的质量分数可以确定该有机物的分子式。()(2)最简式一定不能表示分子。()(3)用质谱仪测定有机物相对分子质量是一种简单的化学方法。()(4)某有机物充分燃烧产生CO2和H2O，该有机物可能含氧元素。()(5)可先通过NaOH溶液吸收CO2，再通过浓硫酸吸收H2O，从而测定有机物燃烧时生成CO2和H2O的质量。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)2取一定量的某有机物在空气中完全燃烧，测得生成CO2和H2O的物质的量之比为23，则该有机物的分子式不可能是()ACH4BC2H6CC2H6O DC2H6O2解析：选A。由燃烧产物的
3、物质的量之比可推知原有机物符合通式CnH3n或CnH3nOx。3下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取1 mol充分燃烧，耗氧量为定值的是()AC2H6、C2H4O BC2H4O、C2H4O2CC2H6O、C3H6O3 DC3H8O3、C2H4O2解析：选C。解题时可设有机物化学式为CxHyOz。则1 mol有机物燃烧时耗氧量为 mol。由此可知1 mol C2H6、C2H4O、C2H4O2、C2H6O、C3H6O3、C3H8O3的耗氧量依次为3.5 mol，2.5 mol，2 mol，3 mol，3 mol，3.5 mol。综上所述，C2H6与C3H8O3、C2H6O与C3H6O3两组物质
4、不论以何种比例混合时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量均为定值。有机化合物分子式的确定方法1直接法(1)由题意求算出1 mol有机化合物中各元素原子的物质的量，从而确定各原子的个数，即可推出分子式。(2)利用相对分子质量及各元素质量分数直接求算出1分子有机物中各元素的原子个数，从而确定分子式。例如：N(C)，N(H)，N(O)。2实验式法先利用有机物中各元素的质量分数求出有机物的最简式，再结合有机物的相对分子质量求得分子式。例如：N(C)N(H)N(O)abc(最简整数比)，则最简式为CaHbOc，分子式为(CaHbOc)n，n。3通式法类别通式相对分子质量烷烃CnH2n2Mr14n2(n
5、1)烯烃、环烷烃CnH2nMr14n(烯烃，n2；环烷烃，n3)炔烃、二烯烃CnH2n2Mr14n2(炔烃，n2；二烯烃，n4)苯及其同系物CnH2n6Mr14n6(n6)饱和一元醇CnH2n2OMr14n18饱和一元醛CnH2nOMr14n16饱和一元酸及酯CnH2nO2Mr14n324.商余法用烃(CxHy)的相对分子质量除以14，看商数和余数。(1)n2，该烃分子式为CnH2n2。(2)n0，该烃分子式为CnH2n。(3)(n1)12，该烃分子式为CnH2n2。(4)(n1)8，该烃分子式为CnH2n6。(Mr：相对分子质量n：分子式中碳原子的数目)5化学方程式法利用燃烧反应的化学方程式
6、，由题给条件并依据下列燃烧通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。(1)CxHy(x)O2xCO2H2O。(2)CxHyOz(x)O2xCO2H2O。6平均值法当几种烃混合时，往往能求出其平均分子式。把混合物当成一种烃分子计算时，可以得出平均摩尔质量，进而求出平均分子式。若平均摩尔质量为，两成分的摩尔质量为M1、M2，且M1M2，则一定有M1M2。平均分子式中C、H个数介于两成分之间，故可确定烃的范围。化学上常用燃烧法确定有机物的组成。这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品，根据产物质量确定有机物的组成。如图所示装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置。回答下列问题：(1)若产生的氧气按从
7、左到右流向，所选择装置中各导管的连接顺序是_。(2)C装置中浓硫酸的作用为_。(3)D装置中MnO2的作用为_。(4)E装置中CuO的作用为_。(5)若准确称取9.0 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)经充分燃烧后，A管质量增加13.2 g，B管质量增加5.4 g，则该有机物的实验式为_。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道该有机物的_。解析由实验测得二氧化碳和水的质量，就可以求出碳元素和氢元素的质量，再结合样品的总质量求出氧元素的质量，然后求出C、H、O的物质的量之比，得出实验式，有了实验式，要求分子式，必须知道该有机物的相对分子质量。(5)m(CO2)13.2 g，n(CO2
8、)0.3 mol，m(C)3.6 g；m(H2O)5.4 g，n(H2O)0.3 mol，m(H)0.6 g；m(O)(9.03.60.6)g4.8 g，n(O)0.3 mol。则n(C)n(H)n(O)121，该有机物的实验式为CH2O。答案(1)gfehicd(dc)ab(ba)(2)吸收水分，干燥氧气(3)作催化剂，加快产生O2的速率(4)使有机物充分氧化为CO2、H2O(5)CH2O(6)相对分子质量(1)上述例题中的D、E装置中发生反应的化学方程式是什么？(2)上述例题中的A、B装置的作用是什么？如何确定该有机物的相对分子质量？答案：(1)2H2O22H2OO2；COCuOCuCO2
9、。(2)A装置作用：吸收CO2；B装置作用：吸收H2O。用质谱仪测定该有机物的相对分子质量。有机化合物实验式的确定1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为11，由此可以得出的结论是()A该有机物中C、H、O原子个数比为123B分子中C、H原子个数比为12C有机物中必定含氧D有机物中必定不含氧解析：选B。根据有机物燃烧的产物，可以推断原有机物的元素组成。有机物O2CO2H2O，从上述反应可以看出，有机物必定含有C、H两种元素。又因为生成的CO2和H2O的物质的量之比为11，则可以推断出原有机物中C、H两元素的原子个数之比为12。另外，只从产物是CO2和H2O，不能确定原
10、有机物中是否含有氧元素，不管有机物中是否含有氧元素，燃烧产物都为CO2和H2O。若知道有机物、O2以及生成物CO2、H2O的物质的量，则可以通过计算确定原有机物中是否含氧。因此，本题正确答案为B。2A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是()AC5H12O4 BC5H12O3CC4H10O4 DC5H10O4解析：选A。由于A中N(C)N(H)N(O)5124，所以A的实验式为C5H12O4。3有机物A由碳、氢、氧三种元素组成。现取3 g A与4.48 L氧气(标准状况)在密闭容器中燃烧，燃烧后生成二氧化碳、一氧化碳
11、和水蒸气(假设反应物没有剩余)。将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重 3.6 g，碱石灰增重4.4 g。回答下列问题：(1)3 g A中所含氢原子、碳原子的物质的量分别是_、_。(2)通过计算确定该有机物的实验式为_。解析：(1)n(H)2n(H2O)20.4 mol，参与反应的O2的质量为m(O2)32 g/mol6.4 g，n(C)n(CO2)n(CO)0.15 mol。(2)3 g A中，n(H)0.4 mol，n(C)0.15 mol，n(O)2n(CO2)n(CO)n(H2O)2n(O2)20.1 mol0.05 mol0.2 mol20.2 mol0.05 mol，可
12、得出n(C)n(H)n(O)381，故A的实验式为C3H8O。答案：(1)0.4 mol0.15 mol(2)C3H8O有机化合物分子式的确定4将0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为()AC2H6O BC3H6OCC3H6O2 DC4H8O2解析：选C。将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20 g为生成CaCO3的质量，其物质的量为0.2 mol，根据碳原子守恒知生成CO2的物
13、质的量为0.2 mol，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6 g，则n(CO)0.1 mol，故0.1 mol有机物含有C原子为0.2 mol0.1 mol0.3 mol；由题意知，溶液质量减少5.8 g，故燃烧生成水的质量为20 g0.2 mol44 g/mol5.8 g5.4 g，故n(H2O)0.3 mol，故0.1 mol有机物含有H原子为0.3 mol20.6 mol；故n(有机物)n(C)n(H)n(O)0.1 mol0.3 mol0.6 mol(0.220.30.10.32)mol1362，故该有机物分子式为C3H6O2。5某气态烃对空
14、气的相对密度为2，在氧气中充分燃烧1.16 g 这种烃，并将所得产物通过装有无水氯化钙的干燥管和装有碱石灰的干燥管，当称量这两个干燥管的质量时，它们依次增重1.8 g和3.52 g。这种烃的分子式是()AC2H6 BC4H10CC5H10 DC5H12解析：选B。烃的相对分子质量为29258。设烃的分子式为CxHy，据：CxHyO2xCO2H2O5844x9y116 g 3.52 g 1.8 g，解得x4，解得y10。该烃的分子式为C4H10。有机化合物结构式的确定1确定有机化合物结构式的流程2确定有机化合物结构式的方法(1)有机化合物分子不饱和度的计算分子的不饱和度n(C)1。其中：n(C)
15、为碳原子数，n(H)为氢原子数。在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。(2)常见官能团的不饱和度化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键_1_一个碳碳叁键_2_一个羰基_1_一个苯环_4_一个脂环_1_一个氰基_2_(3)确定有机化合物的官能团化学实验方法官能团种类检验试剂判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液或溴水红棕色溶液退色酸性KMnO4溶液紫色溶液退色卤素原子NaOH溶液(加热)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀生成，根据沉淀的颜色判断卤素的种类醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显紫
16、色溴水有白色沉淀生成醛基银氨溶液(水浴)有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液(加热)有砖红色沉淀生成羧基NaHCO3溶液或Na2CO3溶液有CO2气体放出硝基(NO2)(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1 min内溶液由浅绿色变为红棕色氰基(CN)强碱水溶液(加热)有NH3放出物理测试方法a红外光谱：测官能团种类。b核磁共振氢谱：测氢原子种类及数目。例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱只有一个特征峰，则结构简式为CH3OCH3，若核磁共振氢谱有3个特征峰，且峰面积之比为123，则结构简式为CH3CH2OH。有机化合物结构式的确定方法(1)根据价键规律确定某些有机物根据价
17、键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如：C2H6，只能是CH3CH3。(2)通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论确定官能团确定结构式。例如：能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液退色却能使酸性高锰酸钾溶液退色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明该醇分子中含2个OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律，如价键
18、规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。(5)可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。医用胶单体的结构确定：(1)测定实验式燃烧30.6 g医用胶的单体样品，实验测得生成70.4 g CO2、19.8 g H2O、2.24 L N2(已换算成标准状况)，确定其实验式的计算步骤如下：计算各元素的物质的量n(CO2)1.6 mol，n(C)_mol；n(H2O)1.1 mol，n(H)_mol；n(N2)0.1 mol，n(N)_mol；n(O)_mol。确定实验式n(C)n(H)n(N)n(O)_，则实验式为_。(2)确定分子式：该化合物的分子式为
19、(C8H11NO2)n，结合由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，则n_，则该化合物的分子式为_。(3)推导结构式计算不饱和度。不饱和度n(C)1814。因此分子中可能有一个苯环或者是碳碳叁键、双键等的结合。用化学方法推测分子中的官能团。a加入溴的四氯化碳溶液，红棕色退去，说明可能含有_或_。b加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明不含有NO2。c加入稀碱水溶液并加热，有氨气放出，说明含有CN。推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。样品分子核磁共振氢谱图和核磁共振碳谱图提示：该化合物分子中含有和OCH2CH2CH2CH3基团。确定
20、结构简式。综上所述，医用胶单体的结构简式为_。答案(1)1.62.20.20.481112C8H11NO2(2)1C8H11NO2(3)CCCH2=C(CN)COOCH2CH2CH2CH3物理法确定有机化合物分子结构1下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为322的是()解析：选B。A、D项的核磁共振氢谱中均有2个峰，且峰面积之比均为23；C项的核磁共振氢谱中有2个峰，峰面积之比是13。2化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里
21、不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为321，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为12223。方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：(1)A的分子式为_；(2)A的结构简式为_(写出一种即可)；(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式：分子中不含甲基的芳香酸：_；遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：_。解析：(1)C、H、O的个数之比为9102，根据
22、相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2；(2)通过红外光谱图可知：A分子中除含一个苯环外，还含有、COC和CC，所以A的结构简式为COOCH2CH3(合理即可)；(3)A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是CH2CH2COOH；遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是HOCH2CH2CHO。和。答案：(1)C9H10O2(2) COOCH2CH3(或CH2COOCH3或CH2OOCCH3)(3)CH2CH2COOHHOCH2CH2CHO、化学法确定有机化合物分子结构3A物质与(NH4)2Fe
23、(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色；能与溴水产生白色沉淀；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是()解析：选D。本题主要考查运用各官能团的特征性质确定结构式的方法。A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合，在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色，是硝基的特征性质；能与溴水产生白色沉淀，是酚羟基的性质；与NaOH溶液混合反应后，加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，能产生淡黄色沉淀，是溴元素的特征性质。只有D项物质具有上述三个性质的官能团，故D正确。4在
24、标准状况下，1 mol某烃完全燃烧生成89.6 L CO2，又知0.1 mol该烃能与标准状况下4.48 L H2完全加成，则该烃的结构简式是()ACH3CH2CH2CH3 BCH3CCCH3CCH3CH2CH=CH2 DCH2=CHCCH解析：选B。由题意知，1 mol某烃完全燃烧生成4 mol CO2，即1个烃分子中含4个C原子；又因0.1 mol该烃可与0.2 mol H2完全加成，故该烃分子中应含2个或1个CC；综上所述只有B项符合题意。5的一种同分异构体满足下列条件：.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。.分子中有6种不同化学环境的氢原子，且分子中含有两个苯
25、环。写出该同分异构体的结构简式：_。解析：该物质与互为同分异构体，能发生银镜反应，说明有CHO，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则说明有酚羟基生成的酯基，可得出是甲酸生成的酯；分子中有两个苯环，且只有6种不同化学环境的氢原子，则说明该物质的结构非常对称，因此可推断该有机物的结构简式为。答案：重难易错提炼1.掌握确定有机物分子结构的必要条件要确定有机化合物的分子式，首先要知道该物质的组成元素、各元素的质量分数，必要时还要测定其相对分子质量。2.掌握一个求算公式不饱和度的计算(1)公式：分子的不饱和度n(C)1。(2)说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数，若有机化合物分子中
26、含有卤素原子，则将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。3.掌握几种常见官能团的检验(1)碳碳双键、碳碳叁键的检验。(2)醇羟基、酚羟基的检验。(3)醛基的检验。(4)羧基的检验。(5)卤素原子的检验。(6)硝基、氰基的检验。课后达标检测 基础巩固1某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有CH 键、OH键、CO键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是()ACH3CH2OCH3BCH3CH2CH(OH)CH3CCH3CH2CH2OH DCH3CH2CHO解析：选C。由该有机物的相对分子质量是60可排除B、D选项，由红外
27、光谱中键的种类可以排除A选项。2据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个的链状烃，该分子含有的个数最多可以有()A98个 B102个C50个 D101个解析：选D。饱和链烃通式为CnH2n2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以分子中最多可能有101个。3烃分子中若含有碳碳双键、碳碳叁键或环状结构，氢原子数就会相应减少，分子就不饱和，即该分子具有一定的“不饱和度”。不饱和度双键数环数叁键数2，则有机物的不饱和度为()A8 B7C6 D5解析：选A。该有机物分子中含有四个碳碳双键、一个碳碳叁键、两个环，故该
28、有机物分子的不饱和度为8。4既能与FeCl3溶液显紫色，又能发生银镜反应的物质是()解析：选D。分子中有醛基和酚羟基的物质即可。5下列化合物的核磁共振氢谱图中特征峰的数目不正确的是() 解析：选A。A中有两个对称轴，因此有2种等效氢原子，有2组特征峰；B中有一个对称轴，因此有5种等效氢原子，有5组特征峰；C中要注意单键可以转动，因此左边2个甲基是等效的，右边3个甲基也是等效的，因此有3种等效氢原子，有3组特征峰；D中有一个对称中心，因此有4种等效氢原子，有4组特征峰。6核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢
29、谱图中坐标的位置(化学位移，符号为)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的()ACH3CH2CH3 BCH3CH2CH2OHCCH3CH2CH2CH3 DCH3CH2CHO解析：选B。由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。7某含氮有机物能溶于水，它既能和酸反应，又能和碱反应，且分子中只含一个氮原子，实验测得其含氮量为18.67%，则下列关于该含氮有机物的说法不正确的是()A该有机
30、物中碳原子数与氧原子数相等B该有机物中氢原子数等于碳、氧、氮原子个数之和C该有机物为氨基酸D该有机物中含有硝基(NO2)解析：选D。由题意知该有机物为氨基酸，其相对分子质量为75，可推知其结构简式为H2NCH2COOH，故A、B、C均正确，D不正确。8某有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有()A2个羟基 B1个醛基C2个醛基 D1个羧基解析：选D。根据该芳香族化合物的分子式，其不饱和度为6，一个苯环的不饱和度为4，其结构中还必须含有1个碳碳叁键或2个碳氧双键。A项，若含有2个羟基，则其余两个碳可构成1个碳碳叁键；B、C项，含有2个醛基或1个醛基和1个羰基也
31、满足条件；D项，若含1个羧基，其他位置无法再出现不饱和度，则不饱和度为5，不符合题意。9某含氧有机化合物可做为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，C的质量分数为68.2%，H的质量分数为13.6%，其余为氧元素。(1)该有机化合物的分子式为_。(2)经红外光谱和核磁共振氢谱显示该有机化合物分子中有4个甲基，写出其结构简式：_。解析：(1)该有机化合物中w(O)100%68.2%13.6%18.2%；则N(C)N(H)N(O)5121。设该有机化合物的分子式为(C5H12O)n，则有(12511216)n88.0，解得n1。所以该有机化合物的分子式为C5H12O。(2)由于该有机化合物
32、分子中有4个甲基，除这4个甲基外，还有CO。所以，C原子和O原子应被4个甲基包围在中间。答案：(1)C5H12O(2) 10已知：在一定条件下，烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到羰基化合物，该反应可表示为 。化合物A，其分子式为C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B；B发生已知信息反应生成C，C能发生银镜反应；C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；E既能使溴的四氯化碳溶液退色，又能与FeCl3溶液发生显色反应，且能与NaOH溶液反应生成F；F发生已知信息反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H(C7H6O
33、2)。请写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意，只写出其中的一组即可)：A_，C_，E_。解析：A能使溴的四氯化碳溶液退色，说明分子中含有碳碳不饱和键(碳碳双键或碳碳叁键)，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，根据分子组成可以推测该物质至少含有一个不饱和碳碳双键的侧链。由信息可知，不饱和键经臭氧氧化，再经过锌与水处理后，分子中碳原子数会减少。由此可以得出上述各有机物碳原子数的变化情况：ABCDEFGH999x9x 9x9x 9xy7易得：9xy7，则xy2，只有xy1才符合题意。故A分子中侧链结构为CH2CH=CH2。答案：HOCH2CHCH2(或 能力提升11化学式为C
34、4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；能脱水生成一种能使溴水退色的物质，此物质只存在一种结构简式；分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOH解析：选C。该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有COOH和OH。能够脱水生成使溴水退色的物质，再结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有键，即和OH相连的碳原子的邻位碳原子
35、上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个 C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。12人在做剧烈运动后，有一段时间腿和胳膊会有酸胀和疼痛的感觉，原因之一是C6H12O6(葡萄糖)在运动过程中转化为C3H6O3(乳酸)。4.5 g乳酸与足量的钠反应，在标准状况下得气体1 120 mL。9 g乳酸与相同质量的甲醇反应，生成0.1 mol乳酸甲酯和1.8 g水。乳酸可被氧化为。则乳酸的结构简式是()AHOCH2CH2COOH BHOCH2CH(OH)COOHCCH3OCH2COOH DCH
36、3CH(OH)COOH解析：选D。乳酸(C3H6O3)的相对分子质量为90。4.5 g乳酸(0.05 mol)与Na反应得到0.05 mol H2，说明 1分子乳酸中有2个H原子被Na原子所替代；0.1 mol乳酸与甲醇反应生成0.1 mol乳酸甲酯和0.1 mol H2O，说明乳酸分子中只有1个羧基。乳酸氧化后的物质为，则另一个官能团必定是羟基，所以乳酸的结构简式为。13化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A的下列说法中，不
37、正确的是()AA分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应B1 mol A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：选D。因化合物A中有4种不同化学环境的氢原子，个数分别为1、2、2、3，又因为A是一取代苯，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，个数分别为1、2、2，所以剩余侧链上的3个氢原子等效，为CH3，结合红外光谱知，A中含有酯基，可以水解，则化合物A的结构简式为。1 mol A可与3 mol H2发生加成反应。与A属于同类化合物的同分异构体有5种。14某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的
38、反应框图如下所示：(1)写出下列反应的反应类型：SA第步反应_、BD_、DE第步反应_、AP_。(2)B所含官能团的名称是_。(3)写出A、P、E、S的结构简式：A_、P_、E_、S_。(4)写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式：_。(5)写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式：_。解析：由A仅含C、H、O三种元素，S为氯代有机酸，其水解可以得到A，说明S分子中含有C、H、O、Cl四种元素；根据反应条件可知，SB是消去反应，BF是加成反应，F为饱和羧酸，而F与NaHCO3溶液反应得到的盐的化学式为C4H4O4Na2，说明F是二元羧酸，从而说明S分子中
39、含有两个COOH。B与Br2发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，结合E的相对分子质量可推知E的结构简式为HOOCCCCOOH，则D的结构简式为，B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，S的结构简式为。S中的Cl原子在碱性条件下被OH取代，酸化后生成含有COOH和OH的有机物A，并且A在浓硫酸作用下自身可以生成六元环酯，再结合A的相对分子质量为134，可以推知A的结构简式为HOOCCH(OH)CH2COOH。B与H2加成生成F，则F的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。P为六元环酯，结构简式为。答案：(1)取代(水解)反应加成反应消去反应酯化(取代)反应(2)碳碳双键、羧基(3) H
40、OOCCCCOOH 15两种有机物A、B分子式均为C11H12O5，A或B在稀H2SO4中加热均能生成C和D。已知：A、B、C、D能与NaHCO3反应。只有A、C能与FeCl3溶液发生显色发应，且核磁共振氢谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子。H能使溴水退色且不含有甲基。F能发生银镜反应。D能发生如下变化：(1)HI的反应类型为_；D中官能团名称为_；(2)C的分子式为_；(3)G的结构简式为_；(4)B在NaOH溶液中共热，1 mol B可以消耗NaOH_mol；(5)写出DF的化学方程式：_。解析：D能与NaHCO3反应，含有COOH，H能使溴水退色且不含有甲基，由D、H分子式可知D分子
41、内脱去1分子水生成H，则H为CH2=CHCH2COOH，D为HOCH2CH2CH2COOH，H发生加聚反应生成I为。由D与F的分子式可知D分子去掉2个H原子生成F，F能发生银镜反应，应含有醛基，则F为OHCCH2CH2COOH。由D、G的分子式可知，2分子D发生酯化反应，脱去2分子水形成环酯，则G为。A或B在稀硫酸中加热均能生成C和D，因为A的分子式为C11H12O5，D的分子式为C4H8O3，故C中含有苯环，且有7个碳原子，由C能与FeCl3溶液发生显色反应可知C中苯环上有羟基，能与NaHCO3反应可知C中含有羧基，由苯环上有两种氢原子可知羧基在苯环上位于羟基的对位，故C为HOCOOH，则A为HOCOOCH2CH2CH2COOH。由C、D的结构简式及B不能与FeCl3溶液发生显色反应但能与NaHCO3反应，可得出B的结构简式为HOCH2CH2CH2COOCOOH。(4)B在NaOH溶液中共热的反应方程式为HOCH2CH2CH2COOCOOH3NaOHHOCH2CH2CH2COONaNaOCOONa2H2O，可知1 mol B需要消耗3 mol NaOH。答案：(1)加聚反应羟基、羧基(2)C7H6O3(3) (4)3(5)2HOCH2CH2CH2COOHO22OHCCH2CH2COOH2H2O
