1、走进有机王国的第一步认识有机化合物第六讲:研究有机化合物的一般步骤和方法北京四中 田军一、有机物的分离提纯1、蒸馏:利用混合物中各种成分沸点不同而使其分离的方法。常用于分离提纯液态有机物。如石油的分馏。蒸馏操作应注意的问题(1)在蒸馏烧瓶中放入少量沸石,防止液体暴沸;(2)温度计水银球的位置应与支管口处相平;(3)蒸馏烧中所盛放液体不能超过其容积的2/3,也不能少于1/3;(4)冷凝管中冷却水下进上出(逆流);(5)实验开始前要检查装置气密性。2、重结晶 将晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤等步骤,得到更加纯净的晶体的方法。常用于提纯固体有机物。条件(特点):(1)杂质在溶剂中
2、的溶解度很小或很大;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。3、萃取原理:利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解度不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器:分液漏斗例1:下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D 汽油和水,苯和水,己烷和水例2:下列各组混合物的分离或提纯方法不正确的是A用过滤法分离Fe(OH)3胶体和FeCl3溶液的混合物B用重结晶法提纯NaCl和KNO3的混合物中的KNO3C用蒸馏法分离乙醇和甲醇
3、的混合物D用萃取和分液的方法可以分离碘和水的混合物二、元素分析与相对分子质量的测定1、元素分析:定性分析有机物的组成元素分析;定量分析分子内各元素原子的质量分数。分析方法:李比希氧化产物吸收法、现代元素分析法例1:某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物A中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数13.14%。试求该未知物A的实验式(最简式) 。2、确定相对分子质量的常用方法(1)根据标况下气体的密度可求:M = 22.4L/mol g/L=22.4 g/mol(2)依据气体的相对密度:M1 = DM2(D:相对密度)(3)求混合物的平均式量:(4)运用质谱法来测定相对分子
4、质量测定相对分子质量最精确快捷的方法质谱法(了解)用高能电子流轰击分子,使其失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子,带正电荷的分子离子和碎片离子具有不同质量,它们在磁场下达到检测器的时间不同,结果被记录为质谱图。注:由于分子离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量例2:某有机物的结构确定过程前两步为:测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。 确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为 ,分子式为 。三、确定结构式确定有机物结构简式的一般步骤是:(1)根据分子式写出可能的同分异构体;(2)利用该物质的性质推测可能含有的官能团,最后确定正确的结构。1.红外光谱(了解):当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。2.核磁共振氢谱:处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在谱图上出现的位置也不同,这种差异叫化学位移。从核磁共振氢图谱上可推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子(波峰数)及它们的数目比(波峰面积比)。