1、成才之路 化学路漫漫其修远兮 吾将上下而求索人教版 选修认识有机化合物 第一章 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法第1课时 有机化合物的分离、提纯第一章 新知识导学探究2新思维名师讲堂3新考题随堂自测4新视点专家博客6新提升达标作业5新情境激趣入题1新情境激趣入题人类对有机化合物的研究经历了“从天然的动植物中提取、分离出一些纯净物”、“研究有机化合物的组成、结构、性质和应用”、“根据需要对有机化合物分子进行设计和合成”的发展过程，这是有机化学发展的必经之路。目前已发现的或人工合成的3 000多万种物质中，大部分是含碳的有机化合物，那么多有机物，科学家们是如何研究它们的呢？让我们一同去学习“
2、研究有机化合物的一般步骤和方法”吧！新知识导学探究1研究有机化合物的基本步骤分离、提纯元素定量分析确定_质谱分析测定_确定分子式波谱分析确定_。2有机物的分离、提纯(1)蒸馏用途：常用于分离、提纯沸点不同的_有机物。适用条件。A有机物热稳定性_。B有机物与杂质的沸点相差_(一般约_)。新知导学实验式相对分子质量结构式液态较强较大大于30(2)重结晶是提纯_态有机物的常用方法适用条件：在所选溶剂中：杂质在此溶剂中溶解度_，易除去。被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度影响较大。(3)萃取包括液液萃取和固液萃取液液萃取原理是：利用有机物在_溶剂 中 的 _ 不 同，将 有 机 物 从 _ 转 移 到
3、_的过程。常用玻璃仪器是_。固液萃取原理是用_溶剂从_中溶解出_的过程。固很小或溶解度很大两种互不相溶的溶解度一种溶剂另一种溶剂分液漏斗有机固体物质有机物1蒸馏是分离液态有机物的常用方法，蒸馏是否也能用于提纯液态有机物？提示：能。如由工业酒精制无水酒精就是采用加入新制生石灰后再蒸馏的方法。自主探究2如何区别物质的分离与提纯？提示：分离的对象中不分主体物质和杂质，其目的是得到混合物中各种纯净的物质(保持原来的化学成分和物理状态)，提纯的对象分主体物质和杂质，其目的是净化主体物质，不必考虑提纯后杂质的化学成分和物质状态。新思维名师讲堂1蒸馏的原理：蒸馏是利用混合物各组分在沸点上的差异，使它们在不同
4、温度下进行汽化而将它们进行分离。蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。蒸馏的原理及实验注意事项教材点拨2蒸馏装置和主要仪器：3蒸馏的实验注意事项(1)注意仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”。(2)不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。(3)蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3，不得将全部溶液蒸干；需使用沸石或碎瓷片。(4)冷凝水水流方向应与蒸气流方向相反(逆流：下进上出)。(5)温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。提示：用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。蒸馏或分馏是物理变化。接收冷凝液的容器应该用小口容器(如锥形瓶)，以减少冷凝液的挥发。无论冷凝管如何放
5、置，冷凝管中水的进出方向应该是：下口进，上口出，这样可以保证冷凝管中始终充满水，以防冷凝管破裂。典例透析现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。请在图中圆括号内填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的名称。导学号 06050130【解析】三者为互溶的液体，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3H2OH均易溶于水，故可先用水溶液分离出CH3CH2OOCCH3；乙醇、乙酸的沸点分别为78.5、117.9，二者沸点相差不大且极易互溶，故设法把CH3COOH转化为盐类，而后利用蒸馏法得到CH3CH2OH，最后将乙酸盐再转化为
6、CH3COOH，蒸馏即可得到。【答案】a饱和Na2CO3溶液 分液 蒸馏bH2SO4 蒸馏A乙酸乙酯 B乙醇、乙酸钠 C乙酸钠D乙酸 E乙醇【点评】液体混合物大都相互溶解，可根据它们沸点的不同，用蒸馏(或分馏)方法提纯。若混合物中有一种能转化为无机盐时，一般先转化为无机盐，分离出其中一种有机物(采用分液或蒸馏)，然后把有机盐类再转化为有机物分离出去。变式训练1(2015经典习题选萃)下列实验操作中有错误的是导学号 06050131()A分液时，分液漏斗下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出B蒸馏操作时，应使温度计水银球靠近蒸馏烧瓶的支管口处C蒸馏中，冷却水应从冷凝管的下口通入，上口流出D蒸发操
7、作时，应使混合物中的水分完全蒸干后，再停止加热解析：蒸发时，当出现较多固体时即可停止加热，用余热将剩余溶液蒸干。答案：D1重结晶结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。结晶的措施一般有两种：一种是通过蒸发，减少一部分溶剂而使溶液浓缩达到过饱和析出晶体(这种方法主耍用于溶解度随温度下降而减少不大的物质，如NaCl、KCl等)；另一种是降低温度使溶液冷却达到过饱和而使晶体析出(这种方法主要适用于溶解度随温度下降而显著减少的物质，如KNO3、NaNO3等)。重结晶和萃取教材点拨2萃取萃取是利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶
8、剂所组成的溶液里提取出来的方法。萃取和分液往往是结合进行的。萃取应注意：(1)选择萃取剂时，萃取剂不能与被萃取物发生化学反应，被萃取物在其中的溶解度明显大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与被萃取物的原溶剂之间的相互溶解性越弱越好，密度差越大越好；必要时还要照顾到萃取剂与被萃取物再分离的简便易行。(2)一定量的萃取剂最好分成几份，进行多次萃取，以提高萃取效率。3重结晶和萃取分析比较分离、提纯方法适用范围主要仪器注意事项重结晶固态混合物烧杯、玻璃棒、漏斗、酒精灯混合物中各组分溶解度相差较大，且被提纯物质的溶解度受温度影响较大萃取(主要讨论液液萃取)从液体中提纯液体有机物分液漏斗、烧杯萃取剂的选择：与原
9、溶剂不相溶；被提纯物质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度提示：(1)萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。(2)分液时，打开分液漏斗活塞，将下层液体从漏斗下口放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。(3)冷却结晶时，并不是温度越低越好。典例透析下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是 导学号 06050132()选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去 KNO3固体中混杂的 NaCl重结晶NaCl 在水中的溶解度很大D除去丁醇中的乙
10、醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大【解析】A中乙醇与水互溶，不能用作萃取剂；B中乙醇与乙酸乙酯互溶，不能用分液法分离；C中NaCl溶解度受温度影响较小而KNO3溶解度受温度影响较大，用结晶或重结晶的方法可除去杂质NaCl；D中丁醇沸点与乙醚相差较大，故可用蒸馏法除去乙醚，D正确。【答案】D变式训练2(2015经典习题选萃)将体积均为 5 mL 的甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试管中(严禁振荡)，出现如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可能是 导学号 06050133()选项ABCD甲1,2二溴乙烷溴苯水乙醇乙水液溴大豆油乙酸丙苯乙醇溴水乙酸乙酯解析：要求三种液体满足的条件是：甲与乙互不相
11、溶且乙的密度小于甲；乙与丙互不相溶且丙的密度小于乙，只有A组三种物质符合。答案：A新考题随堂自测解析：蒸馏是分离，提纯液态有机物的常用方法。答案：A1 下 列 属 于 分 离、提 纯 液 态 有 机 物 的 操 作 的 是导学号 06050134()A蒸馏 B蒸发C重结晶D过滤解析：分液漏斗可用来分离两种互不相溶的液体。本题同时考查了常见溶剂间的溶解性。答案：D2 用 分 液 漏 斗 可 以 分 离 的 一 组 液 体 混 合 物 的 是导学号 06050135()A碘和苯B乙醇和水C苯和 CCl4D汽油和水3现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表：物质分子式 熔点/沸点/密度/
12、gcm3溶解性乙二醇 C2H6O211.51981.11易溶于水和乙醇丙三醇 C3H8O317.92901.26与水和乙醇任意比互溶据 此，将 乙 二 醇 和 丙 三 醇 分 离 的 最 佳 方 法 是导学号 06050136()A萃取B升华C蒸馏D蒸发解析：二者属于醇类，相互混溶。从表中可知二者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。答案：C4欲用 96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 导学号 06050137()A加入无水 CuSO4，再过滤B加入生石灰，再蒸溜C加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D将 96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇答案：B5下列有关实验原理或操作正确的是 导学号 0
13、6050138()A分离 CCl4 和水B洗涤沉淀时，向漏斗中加适量水，搅拌并滤干C液体分层，下层呈无色D除去氯气中的氯化氢答案：A6 下 图 实 验 装 置 一 般 不 用 于 分 离 物 质 的 是导学号 06050139()解析：D项是一定物质的量浓度溶液的配制，不能用于分离物质。答案：D7选择下列实验方法分离物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。导学号 06050140A萃取分液 B升华 C重结晶 D分液 E蒸馏 F过滤 G洗气(1)_分离饱和食盐水与沙子的混合物；(2)_从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾；(3)_分离水和汽油的混合物；(4)_分离 CCl4(沸点为 76.75)
14、和甲苯(沸点为110.6)的混合物。(5)_除去混在乙烷中的乙烯。(6)_提取碘水中的碘。解析：沙子不溶于食盐水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大而NaCl在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯两种互溶的液体，沸点差大于30，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液方法提取。答案：(1)F(2)CF(3)D(4)E(5)G(6)A新提升达标作业（点此链接）新视点专家博客诺贝尔化学奖与物质结构分析历史上许多科学家因在物质结构分析
15、方面的突出贡献而获得诺贝尔化学奖。2002年诺贝尔化学奖授予了美国科学家芬恩(J.B.Fenn)、日本科学家田中耕一(Koichi Tanaka)和瑞士科学家维特里希(K.Wuthrich)，以表彰他们发明对生物大分子进行识别和结构分析方法所作出的巨大成就。“看清”DNA、蛋白质等生物大分子的真面目曾经是科学家们的梦想，如今这一梦想已成为现实。芬恩和田中耕一发明了“对生物大分子的质谱分析法”；维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。前一项成果解决了“看清”生物大分子是“谁”的问题，后一项成果则解决了“看清”生物大分子是“什么样子”的问题。这些分析方法可对溶液中的蛋白质进行分析，因而能对活细胞中的蛋白质进行分析，获得“活”蛋白质的结构。1985年，科学家利用这种方法第一次绘制出蛋白质的结构图。自人类基因组图、水稻基因组草图以及其他一些生物基因组图成功绘制后，生命科学和生物技术已进入后基因组时代。这一时代的重点课题是研究蛋白质的结构和功能，破译基因怎样控制合成蛋白质，蛋白质又是如何发挥生理作用等。在这些课题中，判定生物大分子的“身份”，“看清”它们的结构非常重要。因此，三位诺贝尔化学奖得主发明的分析方法，对生物化学的发展将发挥重要作用。
