1、第四章 生命中的基础有机化学物质本章专题总结拓展专题一：有机物的结构与溶解性的关系总体来说，有机物一般不易溶于水，而易溶于有机溶剂。这是因为有机分子大都是非极性分子或弱极性分子。根据“相似相溶原理”，因 H2O 为极性分子，当某有机物分子中含有亲水基团时，该有机物就可溶于水。亲水基：OH、CHO、COOH 等。憎水基：R、NO2、X 等。1能溶于水的有机物(1)小分子醇：CH3OH、C2H5OH、CH2OHCH2OH、甘油等。(2)小分子醛：HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO 等。(3)小分子羧酸：HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH 等。(4)低聚糖：C6H12O6(葡萄
2、糖)、C6H12O6(果糖)、C12H22O11(蔗糖)等。专题二：有机物的脱水反应1醇的脱水反应当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醇分子间脱水。(1)醇分子内的脱水规律醇分子内羟基与所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。(3)酸与醇的酯化脱水规律羧酸和醇发生酯化反应脱水时，酸脱羟基即羧基中的CO 键断裂，醇脱氢即羟基中的 OH 键断裂，生成酯和水，属于取代反应。无机含氧酸和醇发生酯化反应时，无机含氧酸脱去氢原子，醇脱去羟基，生成酯和水，属于取代反应，如乙醇和硫酸
3、通过分子间脱去 1 分子水，生成硫酸氢乙酯。多元酸和多元醇通过酯化反应可以生成环状化合物。在一定条件下多元酸和多元醇可以发生酯化反应，缩聚成高分子化合物。2羟基酸的脱水反应当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水生成环状化合物。羟基酸的脱水规律：(1)生成环状化合物。羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物；羟基酸分子间脱水也可生成环状化合物。当脱水成环时，一般生成稳定的五元环、六元环。(2)分子间反应可以生成小分子链状酯。(3)一定条件下缩聚生成高分子化合物。羟基酸分子间也
4、可以脱去 n 个水分子，生成高分子化合物。3氨基酸的成环反应当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。氨基酸脱水的反应规律：氨基酸分子中羧基上 CO 键断裂，氨基上 NH 键断裂，从而脱去水分子。氨基酸脱水缩合的几种情况：(1)两分子氨基酸脱去一分子水生成二肽(2)氨基酸分子内脱水生成环状化合物(3)氨基酸分子间脱水生成环状化合物(4)多个 氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质氨基酸脱水 二肽或多肽脱水 蛋白质4乙二酸与乙二醇的反应(1)由 n 个乙二酸和 n 个乙二醇分子间脱去(2n1)个水分子形成聚酯。(2)由 1 分子乙二酸和 2 分子乙醇分子间脱去 2 分子水而生成乙二酸二乙酯。(3)2 分子乙酸和 1 分子乙二醇分子间脱去 2 分子水而生成二乙酸乙二酯。温示提馨请 做：第四章章末测试PPT文稿（点击进入）
