1、第6讲高分子化合物和有机合成考纲要求1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。考点一有机高分子化合物概述1高分子化合物的概念高分子化合物是相对小分子而言的，相对分子质量达几万到几百万甚至几千万，通常称为高分子化合物，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。2高分子化合物的结构特点(1)高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结构单元重复连接而成。如聚乙烯中：聚
2、乙烯的结构单元(或链节)为CH2CH2。n表示每个高分子化合物中链节重复的次数，叫聚合度。n越大，相对分子质量越大。合成高分子的低分子化合物叫单体。如乙烯是聚乙烯的单体。(2)根据结构中链节连接方式分类，可以有线型结构和体型结构。聚乙烯、聚氯乙烯中以CC单键连接成长链。淀粉、纤维素中以CC键和CO键连接成长链。(这些长链结构相互缠绕使分子间接触的地方增多，分子间的作用就大大增加)硫化橡胶中，长链与长链之间又形成键，产生网状结构而交联在一起。3高分子化合物的基本性质(1)溶解性线型结构高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂里，但溶解速率比小分子缓慢。体型结构高分子(如橡胶)则不易溶解，只有一
3、定程度的胀大(溶胀)。(2)热塑性和热固性加热到一定温度范围，开始软化，然后再熔化成可以流动的液体，冷却后又成为固体热塑性(如聚乙烯)。加工成型后受热不再熔化，就叫热固性(如电木)。(3)强度高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性通常高分子材料的电绝缘性良好，广泛用于电器工业上。(5)特性有些高分子材料具有耐化学腐蚀、耐热、耐磨、耐油、不透水等特性，用于某些特殊需要的领域；有些高分子材料易老化、不耐高温、易燃烧、废弃后不易分解等。4高分子材料的分类高分子材料1食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品，PVC保鲜膜则不能直接接触食品，它对人体有潜在
4、危害。下列有关叙述不正确的是 ()APE、PVC都属于链状高分子化合物，受热易熔化BPE、PVC的单体都是不饱和烃，能使溴水褪色C焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HClD废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染答案B解析聚氯乙烯是氯乙烯单体通过聚合反应而制备的，氯乙烯中含有氯原子，不是烃，而是烃的衍生物，B错。2橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需要进行硫化处理。即将橡胶原料与硫黄在一定条件下反应；橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，加工时硫化程度最高的是()A橡皮筋B汽车外胎C普通气球
5、D医用乳胶手套答案B解析橡皮筋和普通气球的弹性好，所以硫化程度小；汽车外胎与医用乳胶手套相比，前者要承受更大的压力，所以制汽车外胎的橡胶硫化程度最高。3某高分子化合物的部分结构如下：是由许多分子中含双键的物质M相互加成而得，下列说法正确的是 ()A该高分子化合物的链节为B该化合物的分子式是C3H3Cl3C形成该化合物的单体是CHCl=CHClD该化合物的结构简式可写为CHCl答案C解析碳碳单键是可以转动的，该高分子化合物是由许多重复的结构单元组成，这些重复的结构单元来源于含有双键的物质，即打开双键中的一条共价键，形成重复的结构单元，故M应为CHCl=CHCl形成的重复结构单元，即链节为，则该高
6、分子的结构简式可写成：CHClCHCl，该有机高分子化合物的分子式可写为CnHnCln或(CHCl)n。4聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是_，单体是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52000，则该高聚物的聚合度n为_。(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：它_(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有_(填“热塑”或“热固”)性。答案(1)(2)500(3)能热塑解析有机高分子化合物的性质与其结构有关，根据其结构特点可推知其溶解性、热塑性和热固性。(1)由知其链节为，单体为。(2)高分子化合物的相对分子质量链节的相对分子质量聚合度，故
7、n500。(3)线型高分子化合物能溶于有机溶剂，具有热塑性。考点二合成有机高分子1加聚反应不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚乙烯的化学方程式为nCH2=CH2CH2CH2。2缩聚反应有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为。3应用广泛的高分子材料(1)塑料工业生产聚氯乙烯的化学方程式为nCH2=CHClCH2CHCl。(2)合成纤维合成涤纶的化学方程式为nHOCH2CH2OH(2n1)H2O。(3)合成橡胶合成顺丁橡胶的化学方程式为nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。题组一合成有机高分子化合物的性质和用途1上海教师公寓大火
8、与施工中大量使用的聚氨酯燃烧有关，再次表明HNHCOOH(聚氨酯)泡沫保温材料等易燃装修材料已经成为造成火灾的罪魁祸首。下列有关说法正确的是()A聚氨酯保温材料能耐高温B聚氨酯属于缩聚型高分子材料C聚氨酯属于纯净物D聚氨酯材料没有固定的熔点答案BD解析因聚氨酯易燃烧，A错；由聚氨酯结构简式知其为缩聚产物，B正确；聚氨酯属于高分子合成材料，是混合物，C错、D对。2所有超市、商场、集贸市场等商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，一律不得免费提供塑料购物袋。在全国范围内禁止生产、销售、使用厚度小于0.025毫米的塑料购物袋(简称超薄塑料购物袋)。下列说法不正确的是()A在所有超市、商场、集贸市场等
9、商品零售场所实行塑料购物袋有偿使用制度，主要目的是控制塑料制品的使用，减少“白色污染”B的单体是苯乙烯C聚氯乙烯塑料强度大，抗腐蚀性强，可以用来包装需长时间保存的食品D用于食品包装的塑料制品，属于热塑性塑料，可回收再利用答案C解析聚氯乙烯塑料会产生对人体有害的物质，不能用来长时间包装食品，C选项说法不正确。题组二单体的判断3下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 ()A单体CH2=CH2制高聚物CH2CH2B单体=CHCH=CH2制高聚物C单体CH2=CHCH3制高聚物D单体与制高聚物答案D解析A、B、C中均为加聚反应；D中因有OH、COOH，故发生了缩聚反应。4已知聚乳酸HOH可
10、在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料答案B解析高分子聚合物为混合物，A错；由聚乳酸的结构可知，该物质是由羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B正确，C错误；乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，故D错。5下面是一种线型高分子的一部分：由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。答案5解析从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，
11、其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。1加聚反应的特点(1)单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。(2)高分子链节与单体的化学组成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。2缩聚反应的特点(1)单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)。(2)缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。(3)所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。考点三有机合成中的综合分析典例(
12、2014新课标全国卷，38)针对问题、整合信息、各个击破挖掘题干信息，分析转化关系立方烷()具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：AB引入Br原子；条件说明是溴代烃的消去反应；的条件与的条件相同也是溴代反应；的条件是加成反应；FG碳骨架变化，显然是两个环的双键加成，形成二聚体。GH的变化是分子的双键自身加成，反应特征类似“FG”的变化。明确考查的问题回答下列问题(1)C的结构简式为_，E的结构简式为_。(2)的反应类型为_，的反应类型为_。(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为
13、_；反应2的化学方程式为_；反应3可用的试剂为_。(4)在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是_(填化合物代号)。(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。(6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。(3)的合成路线采取逆推法：(4)只有“GH”是分子内双键之间的加成，因而G、H的分子式相同。(5)立方烷空间对称，只有1种类型的H原子。(6)六硝基取代物与二硝基取代物的种类相同，确定二硝基取代物有3种产物(相邻碳原子、同面对角线碳原子、立体对角线碳原子)规范解答(1)(2)取代反应消去反应(3)Cl2/光照O2/Cu(其他合理答案也可)(4)G和H(
14、5)1(6)31由CH3合成水杨酸的路线如下：(1)反应的化学方程式_。(2)反应的条件_。答案(1)(2)酸性KMnO4溶液2由乙苯合成有机高分子化合物E的路线如下：(1)反应的反应条件是_。(2)根据上述合成路线，有机物B有两种，则这两种物质的结构简式分别是_。(3)有机高分子化合物E的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_。答案(1)浓硫酸、加热(2)(3)(4)3丙烯酰胺(H2C=CHCONH2)具有中等毒性，它对人体可造成神经毒性和遗传毒性。丙烯酰胺主要是由高碳水化合物、低蛋白质的植物性食物在加热(120以上)烹调过程中形成，特别在烘烤、油炸时更易形成。丙烯酰胺可以进一步形成在工业
15、上有用的聚丙烯酰胺类物质。回答下列问题：(1)D的结构简式为_，F的结构简式为_。(2)指明下列反应类型：AB_，CD_。(3)丙烯酰胺有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：_。(4)写出DE的化学方程式：_。2分子C在浓硫酸作用下可形成一个六元酯环，该反应的化学方程式为_。答案(1)H2C=CHCOOH(2)水解反应消去反应(3)H2C=CHNHCHO、H2C=C(NH2)CHO、H2NHC=CHCHO(4)H2C=CHCOOHNH3H2C=CHCONH2H2O2CH3CH(OH)COOH2H2O解析由F为聚丙烯酰胺可知E为CH2=CHCONH2，结合B为葡萄糖，C
16、分子中不饱和度为1，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，可知D为H2C=CHCOOH，F为，AB发生水解反应，CD发生消去反应。解有机合成类试题的注意事项1官能团的引入(1)引入羟基(OH)烯烃与水加成；醛(酮)与氢气加成；卤代烃水解；酯的水解等。其中最重要的是卤代烃的水解。(2)引入卤原子(X)烃与X2取代；不饱和烃与HX或X2加成；醇与HX取代等。其中最主要的是不饱和烃的加成。(3)引入双键某些醇或卤代烃的消去引入碳碳双键；醇的氧化引入碳氧双键等。2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除C=C：如CH2=CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。(2)通过消去或氧化反应可消除OH：如CH3CH
17、2OH消去生成CH2=CH2，CH3CH2OH氧化生成乙醛。(3)通过加成或氧化反应可消除CHO：如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。(4)通过水解反应可消除COO：如CH3COOC2H5在酸性或碱性条件下的水解。3官能团的改变，官能团位置的改变利用消去反应和加成反应。4有机合成中的成环反应(1)加成成环：不饱和烃小分子加成(信息题)。(2)二元醇分子间或分子内脱水成环。(3)二元醇和二元羧酸酯化成环。(4)羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子成环。探究高考明确考向1(2014新课标全国卷，38)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广
18、泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：=CHR1R2R3R1CHOO=1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D的化学名称是_，由D生成E的化学方程式为_。(3)G的结构简式为_。(4)F的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是_(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N异丙基苯胺：N异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为_，反应条件2所选用的
19、试剂为_。I的结构简式为_。答案(1)NaOHNaClH2O消去反应(2)乙苯HNO3H2O(3)(4)19(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸解析A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1molB经信息反应，生成2molC，而C不能发生银镜反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12xy106，经讨论得x8，y10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢原子，所以F为，从而推出E为。(1)AB的反应为该反应为消去反应。(2)D为乙苯，DE的反应为H
20、NO3H2O。(3)根据C、F的结构简式及信息得：(4)含有苯环的同分异构体还有：，共8种，同时NH2还可连在CH3或CH2CH3上，CH3、CH2CH3也可连在NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6221的是、。(5)由信息可推知合成N异丙基苯胺的流程为，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。2(2014浙江理综，29)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：请回答下列问题：(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是_。A可与浓盐酸形成盐B不与氢气发生加
21、成反应C可发生水解反应D能形成内盐(2)写出化合物B的结构简式_。(3)写出BC反应所需的试剂_。(4)写出CDE的化学反应方程式_。(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式_。分子中含有羧基1HNMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。答案(1)AC(2)(3)KMnO4/H(4)H2O(5)、(6)CH2 CH2HClCH3CH2Cl2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl解析采用逆向推理法。应由E还原生成，E则是由C(
22、)与D(CH3CH2)2NCH2CH2OH经酯化反应生成。(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。(2)苯与CH2=CH2在催化剂作用下可发生加成反应生成A()，结合C的分子结构及A转化为B的反应条件可知A在苯环上CH2CH3的对位引入NO2，B为。(3)由可知，苯环侧链被氧化为COOH，所需试剂应是酸性KMnO4溶液。(4)C与D发生酯化反应，其化学方程式为(5)因苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则苯环上有两个不同的取代基
23、，且位于苯环的对位。符合条件的B的同分异构体共有4种：、。(6)结合信息，由D(CH3CH2)2NCH2CH2OH)可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2=CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2=CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2=CH2HClCH3CH2Cl、2CH3CH2ClNH3NH(CH2CH3)22HCl。3.(2013山东理综，33)聚酰胺66常用于生产帐蓬、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为。,(2)D的结构简式为；的反应类型为。,(3)为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH
24、水溶液及。,(4)由F和G生成H的反应方程式为。,答案(1)CH3CH2CH2CHO、(CH3)2CHCHO,(2)CH2ClCH2CH2CH2Cl取代反应,(3)HNO3、AgNO3溶液(4)nH2N(CH2)6NH2nHOOC(CH2)4COOH解析结合题给反应信息及聚酰胺66的合成路线，推断各物质的分子结构及发生反应的类型，分析、解决相关问题。(1)B的分子式为C4H8O，能与银氨溶液发生反应的B的同分异构体中含有CHO，则剩余部分基团为C3H7(即丙基)，而C3H7的结构有两种：CH2CH2CH3和CH(CH3)2，因此符合条件的B的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CHO和(C
25、H3)2CHCHO。(2)分析CDE转化过程中各物质所含官能团的变化可知，C与HCl发生取代反应，生成ClCH2CH2CH2CH2Cl(D)，D再与NaCN发生取代反应生成E，反应为取代反应。(3)D为ClCH2CH2CH2CH2Cl，分子中含有的官能团为Cl，可先在NaOH溶液中发生水解反应，再加稀硝酸酸化，最后加入AgNO3溶液，根据生成的白色沉淀确定D中含有氯原子。(4)由题给信息可知，E在H2O、H条件下发生水解反应，生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(F)，E在Ni催化作用下，与H2发生加成反应，生成,H2NCH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2(G)，F和G发生缩聚反
26、应生成H(聚酰胺66)。练出高分一、单项选择题1.下列有关说法正确的是(),聚氯乙烯可使溴水褪色合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料A.B.C.D.答案B解析聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不止生成CO2和H2O，错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应生成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，错误。2.下列有关叙述不正确的是()A.等质量的聚乙烯和乙烯燃烧消耗
27、氧气的量相等B.PVC的单体可由PE的单体与氯化氢加成制得C.倡导人们在购物时使用纸袋或布袋，最好不用塑料袋，是为了防止白色污染D.鉴别PE和PVC时，可将其放入试管中加强热，在试管口放置一湿润的蓝色石蕊试纸，若试纸变红，则为PVC；若不变红，则为PE答案B解析PE、PVC的单体分别为CH2=CH2、CH2=CHCl，CH2=CHCl可由乙炔与HCl加成制得，而乙烯与HCl加成生成CH3CH2Cl，B错。3.(下列说法正确的是()A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应为nCH2=CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应答案C解析氯乙
28、烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A错；聚苯乙烯的结构简式为，B错；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D错。4.下列关于高分子化合物的说法正确的是()A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的链节B.缩聚反应的产物只有高分子C.聚乙烯具有热塑性D.1mol水解后只能与1molNaOH反应答案C解析缩聚反应除生成高分子化合物外，还生成小分子，B不正确；1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。5.PHB塑料是一种可在微生物作用下降解的环保型塑料，其结构简式如下，下面有关PHB的说
29、法不正确的是()A.PHB是一种聚酯B.PHB的单体是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解产物可能有CO2和H2OD.PHB是通过加聚反应制得的答案D解析该有机物是通过分子间酯化反应缩聚成的聚合物，而不是通过加聚反应形成的聚合物。6.近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以烃A为原料生产人造羊毛的合成路线。下列说法正确的是()A.合成人造羊毛的反应属于缩聚反应B.A生成C的反应属于加成反应C.A生成D的反应属于取代反应D.烃A的结构简式为CH2=CH2答案B解析人造羊毛的单体是CH2=CHCN和CH2=CHOOCCH3，推测A生成C的反应属于
30、加成反应，即A为乙炔，由此推测A生成D的反应属于加成反应。7.工程塑料PBT的结构简式为，下列有关PBT的说法正确的是()A.PBT是加聚反应得到的高分子化合物B.PBT分子中含有羧基、羟基和酯基C.PBT的单体中有芳香烃D.PBT的单体均能与Na、NaOH、Na2CO3反应答案B解析PBT是一种高分子化合物，是通过缩聚反应得到的，A错误；PBT分子中含有羧基、羟基和酯基，B正确；PBT的单体是对苯二甲酸和1，4丁二醇，不含芳香烃类物质，C错误；对苯二甲酸和1，4丁二醇都可以与Na反应，对苯二甲酸可以与NaOH、Na2CO3反应，1，4丁二醇不能与NaOH、Na2CO3反应，D错误。二、不定项
31、选择题8.某高分子材料的结构如图所示：已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，以下与此高分子材料相关的说法正确的是()A.该高分子材料是线型高分子，合成它的反应是加聚反应B.形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内C.三种单体中有两种有机物互为同系物D.三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色答案AB解析苯和乙烯都是平面形分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH=CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。9.依曲替酯是一种皮肤病用药，它可以由原料X经过多步反应合成。下列说法正确的是(
32、)A.原料X与中间体Y互为同分异构体B.原料X不能使酸性KMnO4溶液褪色C.中间体Y能发生加成、取代、消去反应D.1mol依曲替酯只能与1molNaOH发生反应答案A解析A项，原料X与中间体Y分子式相同、结构不同，互为同分异构体，正确；B项，原料X分子中含有不饱和的碳碳双键，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色，不正确；C项，中间体Y含有不饱和的碳碳双键及苯环，所以能发生加成反应；含有酚羟基和甲基，因此可以发生取代反应，由于酚羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子，所以不能发生消去反应，错误；D项，依曲替酯中含有一个酯基，酯基水解得到一个酚羟基和一个羧基，二者都可以与NaOH发生反应，所以1m
33、ol的该物质能与2molNaOH发生反应，错误。10.一种塑料抗氧化剂C可通过下列反应合成：C下列有关叙述正确的是()A物质A、B、C三种物质都能使FeCl3溶液显特殊的颜色B物质B不能发生取代反应C用酸性KMnO4溶液鉴别抗氧化剂C中是否含有CH3(CH2)17OHD1mol抗氧化剂C与NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH答案AD解析三种物质中都含有酚羟基，因而都能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；1molC含有1mol的酯基和酚羟基，最多可与2molNaOH反应。三、非选择题11PTT是近几年来迅速发展起来的新型热塑性聚酯材料，具有优异性能，能作为工程塑料、纺织纤维和地毯等材料
34、而得到广泛应用。其合成路线如下图所示：其中A、B、C均为链状化合物，A能发生银镜反应，C中不含甲基，1molC可与足量金属钠反应生成22.4LH2(标准状况)。请回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_，B的结构简式为_。(2)由物质C与D反应生成PTT的化学方程式为_，反应类型为_。(3)分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有_种。(4)请补充完整下列以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。答案(1)碳碳双键、醛基HOCH2CH2CHO(2)nHOCH2CH2CH2OH(2n1)H2O缩聚反应(3)3(4)
35、CH2=CHCH3解析(1)A能发生银镜反应，结合A的分子式知A的结构简式是CH2=CHCHO，因此含有的官能团是碳碳双键、醛基；由于A中含有碳碳双键，所以能和水发生加成反应，生成B，则B的结构简式是HOCH2CH2CHO。(2)B中含有醛基，和氢气发生加成反应生成C，所以C的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。对二甲苯被氧化生成对二苯甲酸(D)，所以和C能发生缩聚反应，生成高分子化合物PPT，反应的化学方程式是nHOCH2CH2CH2OH(2n1)H2O。(3)结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物，所以分子式为C4H6O，与A互为同系物的同分异构体有3种，分别是C
36、H2=CHCH2CHO、CH3CH=CHCHO、CH2=C(CH3)CHO。(4)考查有机物的合成与制备，一般采用逆推法。现制备CH3CH(OH)COOH，与原料CH2=CHCH3相比，目标物质中双键消失，增加了一个羟基和一个羧基，可考虑将原料物质中的双键加成，然后经氧化、还原等一系列反应达到目标物质。12高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途，M的结构简式为工业上合成M的过程可表示如下：已知：A完全燃烧只生成CO2和H2O，其蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，分子中H、O原子个数比为31，它与Na或Na2CO3都能反应产生无色气体。(1)A中所含官能团的名称是_。(2)下列说法正
37、确的是_(填字母)。a工业上，B主要通过石油分馏获得bC的同分异构体有3种(不包括C)cEM的反应是缩聚反应(3)写出ADH3PO4E反应的化学方程式：_，该反应类型是_反应。(4)F是A的一种同分异构体，F的核磁共振氢谱显示分子中有两种不同的氢原子。存在下列转化关系：写出F、N的结构简式F：_；N：_。写出反应的化学方程式_。答案(1)碳碳双键、羧基(2)b(3)酯化(或取代)(4)OHCCH2CH2CHOOHCCH2CH2CHO4Cu(OH)22NaOH,NaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O解析根据A的蒸汽密度是相同状况下氢气密度的43倍，可以确定A的相对分子质量为86，设该
38、物质分子式为CxH3yOy，根据相对分子质量可以求得x4，y2；A的分子式为C4H6O2，根据合成M流程图，分析可得B的结构简式为CHCH3CH2，C的结构简式为CH(Br)CH3CH2(Br)，D的结构简式为CH(OH)CH3CH2(OH)；E的结构简式为由已知可知，F含有醛基，生成H后可以与D反应生成高分子化合物，说明H中含有两个羧基，即F是CH2OHCCH2CHO。13某重要香料F的合成路线有多条，其中一条合成路线如下：请回答下列问题：(1)在(a)(e)的反应中，属于取代反应的是_(填编号)。(2)化合物C中含有的官能团的名称为_。(3)化合物F的结构简式是_。(4)在上述转化过程中，
39、步骤(b)发生反应的目的是_。(5)写出步骤(b)发生反应的化学方程式：_。(6)写出同时满足下列四个条件的D的两种同分异构体的结构简式：_。该物质属于芳香族化合物该分子中有4种不同化学环境的氢原子1mol该物质最多可消耗2molNaOH该物质能发生银镜反应答案(1)(b)(d)(2)碳碳双键和酯基(3)(4)保护羟基，使之不被氧化(5)CH3COOHH2O(6)和解析(1)通过判断知(a)(e)的反应类型依次为还原反应、取代(酯化)反应、氧化反应、取代(水解)反应、消去反应。(2)化合物C中所含官能团为碳碳双键和酯基。(3)由F的分子式结合E中官能团的性质易知F的结构简式。(4)由合成路线可知步骤(b)具有保护官能团的作用。(5)书写酯化反应的化学方程式时应注意反应条件。(6)D的分子式为C15H22O3，可知其不饱和度为5，一个苯环不饱和度为4，一个醛基不饱和度为1，则另外2个酚羟基与2个叔丁基连在苯环上，才能满足4种不同化学环境的氢原子。
