1、课堂互动三点剖析一、苯分子的成键特点及证明方法 苯分子的结构简式是或。是德国化学家凯库勒提出的，此式表示苯分子的结构时，不能简单地理解为苯环上的碳碳键是单双键交替结构。苯分子里碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。苯分子是平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子处于同一平面内，键角约为120。为了正确地表示苯分子的结构特点，现在常用“”来表示。二、苯的分子结构决定其化学性质1.“结构决定性质”，在苯分子上体现得非常明显。虽然苯分子可以表示为，但其中并不含有普通的CC单键和C=C双键，六个碳碳键的性质完全相同，均介于普通的CC单键和C=C双键之间。所以苯分子的化学性质与CC单键和C=C双键
2、相比，既有相似之处，又有所不同，它应既能发生饱和烃（烷烃）的特征反应取代反应（较容易），又能发生不饱和烃（烯烃）CC的加成反应（较烯烃难）。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。2.苯与液溴的反应：3.苯与浓HNO3的反应：H2O反应物及催化剂混合时，不可先将苯（或硝酸）加到浓H2SO4中，以防产生大量的热使液体飞溅。三、苯的同系物1.概念 苯的同系物是指苯分子中的一个或几个氢原子被烷基取代以后的产物。结构与苯相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团。通式为CnH2n-6(n6)。2.化学性质（1）氧化反应燃烧通式：CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O苯的某些同系物可使KMnO4酸性溶液褪
3、色。（2）取代反应（3）加成反应苯的同系物也可与H2等发生加成反应。如：（甲基环己烷）各个击破【例1】 能说明苯分子中苯环的平面正六边形结构中，碳碳键不是单、双键交替排布，而是完全相同的事实是（ ）A.苯的一元取代物没有同分异构体 B.苯的邻位二元取代物只有1种C.苯的间位二元取代物只有1种 D.苯的对位二元取代物只有1种解析：苯分子结构有两种可能：为碳碳单键、双键交替排布结构；为6个碳原子之间的碳碳键完全等同的结构。无论是哪种结构，其一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物都只有一种结构，因此不能用以证明的差别。只有邻位二元取代物在或情况下结构会不同：若是的结构，邻位二元取代物有两种结构；
4、若是的结构，邻位二元取代物只有一种结构。因此用邻位二元取代物结构是否相同就能证明正确还是正确。答案：B【例2】 苯和浓硝酸在浓H2SO4作用下发生反应，该反应属于( )A.加成反应 B.取代反应 C.置换反应 D.中和反应解析：加成反应的特征是双键断裂变成单键，置换反应的特征是反应前后均有单质，中和反应是酸和碱的反应，取代反应是指有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。苯和HNO3的反应满足取代反应的定义，故选B项。答案：B【例3】 与饱和链烃、不饱和链烃相比，苯的独特性质具体来说是（ ）A.难氧化，易加成，难取代 B.易取代，能加成，难氧化C.易氧化，易加成，难取代 D.因是单双
5、键交替结构，故易加成为环己烷解析：在5060 条件下，苯即能跟混酸（浓硫酸与浓硝酸混合而成）发生取代反应，反应较易进行。在加热加压并有催化剂存在时，苯能跟H2发生加成反应，但不能跟溴水发生加成反应。也就是说，苯的加成反应能进行，但较难。苯很难被氧化（燃烧除外），不能使KMnO4酸性溶液褪色。答案：B类题演练 1将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，静置后溶液分层，且溴水层几乎无色的是( )A.CCl4 B.己烯 C.苯 D.酒精解析：己烯可与溴水发生加成反应。酒精易溶于水，不会发生分层。CCl4、苯均不溶于水，且二者均能萃取溴水中的溴，使溴水成无色。答案：AC【例4】 今有A、B、
6、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物，由此可以判断，A、B、C各是下列哪一种结构，请将字母填入结构式后面的括号中：解析：分别用1、2、3标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子位置有几种，它的一硝基取代物就有几种。答案：C A B类题演练 2能够说明苯分子中不存在单、双键，而且所有碳碳键完全相同的事实是（ ）A.甲苯无同分异构体B.苯分子中各原子均在一个平面内，各键键角均为120C.邻二甲苯只有一种D.1 mol苯最多只能与3 mol H2加成解析：本题可采用反证法求解。若存在单、双键，甲苯中甲基在苯环上的连接方式也只有一种，故A项不正确；原子在同一平面内，各键键角若不是120，则六边形不是正六边形，也即碳碳键键长不可能相等，单双键键长不相等，可知B项正确；若存在单双键，苯环上的两个甲基可连在碳碳单键之间的两个碳上，或连在碳碳双键之间的两个碳上，则邻二甲苯不只一种，可判断C项正确；无论有没有单双键，环状C6H6的分子完全加成至饱和，都需与3 mol氢气加成，故D项不正确。答案：BC
