1、【教学目标】:1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件2、初步学会设计合理的有机合成路线。3、掌握有机合成的关键碳骨架构建和官能团的引入及转化。【教学重点、难点】: 重点:有机合成的关键官能团的引入与转化难点 :利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式;掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。【自学指导一】:知识准备 写出下列各类有机化合物代表物质的转化关系,体会有机物中的特征结构(官能团)的转化。【自学指导二】:一、有机合成的过程1、什么是有机合成:2、有机合成的过程:列举各种类型有机合成过程,分析目标产物与原材料的结构变化,从原料到产品在结
2、构上产生两种变化: 碳链发生变化(包括碳链增长、缩短、成环) 官能团发生变化。来源:学科网有机合成的关键:1、碳骨架的构建 2、官能团的引入和转化(1)碳骨架的构建碳链增长、缩短、成环(2.) 有机合成的关键官能团的引入与转化(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:a CH3CH2CH2OH 浓H2SO4 170 b CH CH + HCl 催化剂 c CH3CH2Br NaOH/C2H5OH 引入碳碳双键的三种方法是: (2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H+
3、 引入卤原子的三种方法是: (3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:a CH2=CH2 + H2O 催化剂 b CH3CH2Cl + H2O NaOH c CH3CHO + H2 Ni 引入羟基的四种方法是: (4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu b CH3CHCH3 + O2 Cu 引入羧基,通过氧化 a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 CH3c KMnO4/H+ 【例】写出以2-氯丁烷为原料,其它无机试剂自选,制备下列物质反应的化学方程式 2,3-二氯丁烷 2,3-丁二醇二、逆合成分析法以草酸二乙酯为例,
4、说明逆推法在有机合成中的应用。(1)分析草酸二乙酯,官能团是 (2)反推,酯是由酸和醇合成的,则反应物为 和 (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的,则可推出醇A为 (4)反推,此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ,由乙烯可用 制得B。(5)反推,乙醇的引入可用 来源:Zxxk.Com【课堂检测】1、以苯为原料不能通过一步反应制得的有机物是( )COONa 的正确方法是( )A 溴苯 B 苯磺酸 C TNT D 环己烷 E 苯酚OOCCH3 OHCOONa 转变成2.、 将 A 与Na OH溶液共热后通足量CO2B 溶解,加热通足量SO2C 与稀硫酸共热后加入足量Na OH
5、D 与稀硫酸共热后加入足量NaHC O33、化合物丙由如下反应制得C4H10O(甲) 浓硫酸 C4H8(乙) Br2,溶剂CCl4 C4H8Br2(丙),丙的结构简式不可能是 ( ) A CH3CH2CHBrCH2Br B CH3CH(CH2Br)2 C CH3CHBrCHBrCH3 D (CH3)2CBrCH2Br来源:Zxxk.Com4、 某有机物甲经氧化后得乙(C2H3O2Cl),而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应可得一种烃氯酯(C6H8O4Cl2),由此推断甲的结构简式为:( ) A CH2ClCH2OH B HCOOCH2Cl C CH2ClCHO D CH2CH2 OH OH B HCl C 5、 有机物A可发生如下变化:A(C6H12O2) NaOH溶液 D Cu E 已知C、E 都不发生银镜反应,则A 可能的结构有( )A 1种 B 2种 C 3种 D 4种6、由甲苯为原料来制苯甲酸苯甲酯,写出所发生的化学反应方程式,注明反应条件。7、从丙醇合成丙三醇,可采用下列四步反应: 500-600CH3CH=CH2 CHClCH=CH2 1,2,3-三氯丙烷丙三醇写出各步反应的化学方程式,并分别注明反应类型:来源:学_科_网Z_X_X_K8、以乙烯为原料,其它无机试剂自选,合成乙二酸乙二酯,结构简式如图所示来源:学+科+网Z+X+X+K【课后反馈】