1、酚(40分钟70分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1.(2020青岛高二检测)下列物质不属于酚类的是()A.B.C.D.【解析】选D。根据定义,酚是羟基与苯环直接相连的化合物,所以A、B、C三者均为酚。2.(2019淄博高二检测)丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是()A.取代丹参素中碳原子上的氢原子的一氯代物有4种B.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成C.丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D.1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2【解析】选C。丹参素中与碳原子相连的氢原子有5种,故符合条件的
2、一氯代物有5种,A错误;丹参素分子中含有1个苯环,在Ni催化下,1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成,B错误;丹参素含有COOH和OH,能发生取代、中和、氧化等反应,含有醇羟基,且与醇羟基相连碳原子的相邻碳原子上含有氢原子,故可发生消去反应,C正确;1 mol丹参素在一定条件下可与4 mol钠反应,生成2 mol H2,D错误。3.(2020无锡高二检测) 下列说法正确的是()A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应B.苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个CH2原子团,因此它们互为同系物C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子
3、都容易被取代【解析】选C。A项苯与液溴在催化剂条件下可发生取代反应。B项互为同系物的前提是结构相似。D项,羟基对苯环上的氢有影响,使邻、对位上的氢更活泼。4.某些芳香族化合物与互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种【解析】选C。该化合物的分子式为C7H8O,它与甲基苯酚(、)、苯甲醇(、苯甲醚)互为同分异构体,甲基苯酚遇FeCl3溶液发生显色反应。5.(2020宁波高二检测)某有机物结构为,它不可能具有的性质是()易溶于水可以燃烧能使酸性KMnO4溶液褪色能与KOH溶液反应能与NaHCO3溶液反应能与Na反
4、应能发生加聚反应A.B.C.D.【解析】选A。此物质中含有和酚羟基,因此具有烯烃和酚的性质,能发生加聚反应,能燃烧,也能使酸性KMnO4溶液褪色。它具有苯酚的弱酸性,能与KOH溶液及活泼金属Na反应,但它的酸性比H2CO3的酸性弱,不能与NaHCO3溶液反应。酚类不易溶于水。6.(2020东城区高二检测)下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1 mol与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的是()漆酚:白藜芦醇:A.2 mol、6 molB.5 mol、6 molC.4 mol、5 molD.3 mol、6 mol【解析】选B。漆酚中支链上的不饱和度为=2,1 mol漆酚与溴水充分
5、反应,苯环上需要3 mol的Br2,支链需要2 mol Br2,一共消耗5 mol Br2;白藜芦醇中,溴可以取代酚羟基邻、对位的氢原子,所以1 mol白藜芦醇要与5 mol Br2发生取代反应,含1个碳碳双键,可与1 mol Br2发生加成反应,一共消耗6 mol Br2,故B项正确。7.(2020山东等级考)从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是()A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有6种D.1 mol该分子最多与8 mol H2
6、发生加成反应【解析】选D。该有机物中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,A正确;该有机物中含有酯基,酯在酸性条件下水解生成羧基,羧基能与Na2CO3溶液反应生成CO2,另一产物中酚羟基与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,B正确;该有机物中含有两个苯环,每个苯环上都含有三个氢原子,且无对称结构,所以苯环上一氯代物有6种,C正确;该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基,每个苯环可以与3个氢气加成,每个碳碳双键可以与1个氢气加成,每个羰基可以与1个氢气加成,所以1 mol calebin A分子最多可以与23+21+1=9 mol氢气发生加成反应,D错误。二、非选择题(本题包括
7、2小题,共28分)8.(14分)(2020六安高二检测)A、B的结构简式如下:(1)A分子中含有的官能团的名称是_;B分子中含有的官能团的名称是_。(2)A能否与氢氧化钠溶液反应_;B能否与氢氧化钠溶液反应_。(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是_。(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是_ mol,_ mol。【解析】(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B发生消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中含有1 mol碳碳双键,消耗
8、1 mol单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2 mol单质溴。答案:(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基(2)不能能(3)消去反应,浓硫酸、加热(4)129.(14分)(2020银川高二检测)白藜芦醇()广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它是一种天然的抗肿瘤化学预防剂。回答下列问题:(1)关于它的说法正确的是_。a.可使酸性KMnO4溶液褪色b.可与FeCl3溶液作用显紫色c.可使溴的CCl4溶液褪色d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡e.它属于醇类(2)1 mol该化合物最多消耗_ mol NaOH。(3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗_ mol Br2
9、。(4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_ L。【解析】(1)由白藜芦醇的结构知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确。酚不会与NH4HCO3反应,d错;分子中的OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错。(2)酚羟基均会与NaOH反应,故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均会与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 mol,碳碳双键会与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 mol,共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。答
10、案:(1)abc(2)3(3)6(4)156.8(20分钟30分)一、选择题(本题包括2小题,每小题6分,共12分)10.(2020邢台高二检测)要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:蒸馏,过滤,静置、分液,加入足量金属钠,通入过量CO2,加入足量NaOH溶液,加入足量FeCl3溶液,加入乙酸与浓H2SO4混合加热。其中合理的步骤是()A.B.C.D.【解析】选B。根据乙醇不会和NaOH溶液反应,加入NaOH溶液后,乙醇不会发生变化,但苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点是78 ,水的沸点是100 ,加热到78 左右时,将乙醇全部蒸馏掉,剩下的为苯酚钠、NaOH溶液;最后通入过量的二氧化碳气体,
11、由于碳酸酸性强于苯酚酸性,所以通入二氧化碳后,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为。11.(2019太原高二检测)药用有机化合物A(C8H8O2)为一种无色液体。从A出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是()A.根据D和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D为三溴苯酚B.G的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C.上述各物质中能发生水解反应的有A、B、D、GD.A的结构简式为【解析】选D。根据现象及化学式,推知A为乙酸苯酚酯,B为苯酚钠,D为苯酚,F为三溴苯酚,G为乙酸乙酯。D能与浓溴水反应,产物F为三溴苯
12、酚,A项错误;乙酸苯酚酯、苯酚钠、苯酚、乙酸乙酯中,苯酚不能水解,C项错。G的符合题意的同分异构体有甲酸丙酯(HCOOCH2CH2CH3)和甲酸异丙酯HCOOCH(CH3)2两种,B错误。二、非选择题(本题包括1小题,共18分)12.(2020绵阳高二检测)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略):(1)A的名称是_;试剂Y为_。(2)BC的反应类型为_;B中官能团的名称是_,D中官能团的名称是_。(3)EF的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:属于萘()的一元取代物;存在羟甲
13、基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式:_。(5)下列叙述正确的是_。a.B的酸性比苯酚强b.D不能发生还原反应c.E含有3种不同化学环境的氢d.TPE既属于芳香烃也属于烯烃【解析】(1)根据B(苯甲酸)的结构以及A的分子式可知A为甲苯,加入酸性KMnO4溶液(试剂Y)后,甲苯被氧化成苯甲酸。(2)B生成C的反应是B分子羧基上的羟基被溴原子取代的反应,故为取代反应;B中的官能团为COOH,名称为羧基;D中的官能团为,名称为羰基。(3)E生成F的反应为溴代烃的水解反应,即分子中的Br被OH取代。(4)D的分子式为C13H10O,而萘的一元取代物中萘部分为C10H7,而羟甲基为CH3O,由此可
14、知该同分异构体中含有CC,即该同分异构体中含有CCCH2OH结构,而萘分子中含有两类H原子:,由此可写出同分异构体的结构简式。(5)苯酚具有极弱的酸性,而苯甲酸为弱酸,a正确;羰基和苯环能与H2发生加成反应(还原反应),b错误;E分子是对称结构,苯环上就有3类H原子,与Br相连的碳原子上也有H原子,故共有4类H原子,c错误;TPE属于烃且分子中含有苯环,故为芳香烃,又因含有碳碳双键,故为烯烃,d正确。答案:(1)甲苯酸性KMnO4溶液(2)取代反应羧基羰基(3)+NaOH+NaBr(4)、(5)ad【补偿训练】A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如图所示:(1)化合物C的分子式
15、是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为_;(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D的分子式为_,D具有的官能团是_;(3)反应的化学方程式是_;(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是_;【解析】(1)C遇FeCl3溶液显紫色,说明C中有酚结构;C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,且C的分子式为C7H8O,所以C的结构为。(2)D的相对分子质量比C小20,所以D的相对分子质量为88,D能与NaHCO3反应放出CO2,则D中有COOH,且D为直链化合物,所以D的分子式为C4H8O2,结构简式为CH3CH2CH2COOH。(3)根据上述分析,A的结构简式应为。(4)由于D和F反应产生G;且G分子式为C7H14O2,所以F分子式为C3H8O,结构简式可能为CH3CH2CH2OH,。答案:(1)(2)C4H8O2羧基(3)+H2O+CH3CH2CH2COOH(4)CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3
