1、第2课时酚课程目标,1了解酚的组成和结构特点。2掌握苯酚的化学性质及其检验方法。3了解酚和醇结构的差别及其对化学性质的影响。图说考点 基 础 知 识新知预习一、酚1定义与_直接相连而形成的化合物。2举例苯酚:_,邻甲基苯酚:。二、苯酚1分子组成与结构2物理性质颜色:_色,放置时间较长时因被空气中的氧气氧化呈_色;状态:_,气味:_;熔点:43;毒性:_,对皮肤有_;溶解性:室温下在水中溶解度为9.2 g,温度高于65时,能与水_,易溶于_。3化学性质(1)弱酸性苯酚俗称_,苯酚的羟基能发生微弱的电离,所以苯酚显_,其电离方程式为_。苯酚与NaOH溶液反应的方程式为_。向苯酚钠溶液中通入CO2,
2、反应的方程式为_。由此可判断酸性强弱:碳酸_苯酚。(2)苯环上的取代反应此反应可用于_。(3)氧化反应常温下,苯酚露置于空气中因_而呈粉红色;可以燃烧。(4)显色反应遇Fe3呈_,可用于_。4苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造_、_、_、_等。即时性自测1判断正误(对的在括号内打 ,错的在括号内打)(1)实验时手指上不小心沾上苯酚,立即用70 以上的热水清洗。()(2) 含有的官能团相同,二者的化学性质相似()(3)苯酚在水中能电离出H,苯酚属于有机羧酸。()(4)若苯中含有苯酚杂质,可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后过滤除去。()(5)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基活泼性
3、大于水中羟基的活泼性。()2下列有机物属于酚类的是()3下列说法正确的是()A纯净的苯酚为粉红色的晶体B皮肤上沾有苯酚可用酒精擦洗除去C常温下苯酚与水能以任意比互溶D苯酚能与氢氧化钠反应,所以它是羧酸4能够检验苯酚存在的特征反应是()A苯酚与浓硝酸反应 B苯酚与氢氧化钠溶液反应C苯酚与浓溴水反应 D苯酚与氯化亚铁溶液反应5A、B、C三种芳香族化合物的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B无变化。(1)写出A、B的结构简式:A_,B_。(2)C有多种同分异构体,若其苯环上的一溴代物最多有两种,C的这种同分异构体的结构简式是_。技 能 素 养提升点一醇和酚的
4、比较 (1)能与NaOH溶液发生反应的是_。(2)能与溴水发生反应的是_。(3)能与金属钠发生反应的是_。(4)能发生消去反应的是_。(5)遇FeCl3溶液显紫色的是_。(6)能被催化氧化为醛或酮的是_。提升1下列说法正确的是()A苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀B苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物D乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应关键能力脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团醇羟基OH醇羟基OH酚羟基OH结构特点OH与链烃基相连OH与苯环侧链上的碳原子相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)
5、取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应;(4)加成反应;(5)与钠反应;(6)氧化反应特性灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质(醛或酮)生成与FeCl3溶液反应显紫色提升点二苯酚性质的探究例2从中草药茵陈蒿中可提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮,其结构简式为,这是一种值得进一步研究应用的药物。(1)推测该药物不具有的化学性质是_。A能跟氢氧化钾反应生成分子式为C8H7O2K的化合物B能跟浓溴水反应C能跟碳酸氢钠反应D在催化剂存在时可能被还原成含醇羟基和酚羟基的物质(2)写出能发生上述反应的有关化学方程式:_。状元随笔 含有酚羟基,具
6、有酚的性质溴水只能取代酚羟基邻、对位的氢广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌作用。请回答下列问题:(1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_。A可使KMnO4酸性溶液褪色B可与FeCl3溶液反应显紫色C可使溴的CCl4溶液褪色D可与NH4HCO3溶液反应产生气泡E属于醇类(2)1 mol该有机物最多消耗_mol NaOH。(3)1 mol该有机物与浓溴水反应时,最多消耗_mol Br2。(4)1 mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为_L。关键能力苯酚的性质实验探究1苯酚的弱酸性实验操作实验现象结论及有关化学方程式苯酚与水混合得白色浑浊液体常温下,苯酚在水
7、中的溶解度较小加热后,液体变澄清温度升高,苯酚在水中的溶解度变大冷却后,液体变浑浊,滴加NaOH溶液后,液体变澄清冷却后,苯酚因溶解度减小而析出;加NaOH溶液后,发生苯酚有酸性通入CO2或滴加稀盐酸后,液体变浑浊,静置后,分为两层,上层水状,下层无色油状加稀盐酸后,发生反应说明苯酚的酸性小于碳酸的酸性2.取代反应实验操作实验现象产生白色沉淀化学方程式3.显色反应实验操作实验现象溶液呈紫色结论FeCl3能跟苯酚反应,使溶液显紫色应用用FeCl3溶液检验苯酚的存在苯酚钠溶液与盐酸、二氧化碳气体反应后生成的苯酚不是悬浊液,而是乳浊液,应用分液法分离。苯酚与溴水反应时,苯酚溶液一定要较稀,溴水浓度一
8、定要大,否则不易出现沉淀。通常用FeCl3溶液检验苯酚的存在,但不进行定量计算。形成性自评1下列化合物中,属于酚类的是() 2下列物质与苯酚互为同系物的是() 3下列物质能与NaOH溶液反应的是()乙醇乙酸苯酚小苏打甲苯A BC D4下列说法中正确的是()A含有羟基的有机化合物一定属于醇类B分子内有苯环和羟基的有机化合物一定属于酚类C苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用酒精洗涤D醇类和酚类具有相同的官能团,因而具有相同的化学性质5苯酚与苯甲醇共同具有的性质是()A能与NaOH溶液反应 B能与钠反应放出H2C呈现弱酸性 D与FeCl3溶液反应显紫色6甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的正确操作是()A加Fe
9、Cl3溶液,过滤 B加水,分液C加浓溴水,过滤 D加NaOH溶液,分液第2课时酚基础知识新知预习一、1羟基苯环2二、1C6H6O羟基2无粉红晶体有特殊气味有毒腐蚀性混溶有机溶剂3(1)石炭酸弱酸性大于(2) 苯酚的定性检验和定量测定(3)氧化(4)紫色苯酚的检验4酚醛树脂染料医药农药即时性自测答案:(1)(2)(3)(4)(5)2解析:根据酚的定义,酚是苯环和羟基直接相连的有机物。答案:C3解析:A项,纯净的苯酚应为无色晶体,因氧化而变成粉红色;C项,常温下苯酚不能溶于水;D项,苯酚虽能与氢氧化钠反应,但它是酚。答案:B4解析:检验苯酚存在的两个方法是:滴加浓溴水后出现白色沉淀;滴加氯化铁溶液
10、呈紫色。答案:C5答案:(1) 、(2) 技能素养例1解析:(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应,酚类物质都可以与NaOH溶液反应。(2)酚类物质可与溴水反应。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)醇中与OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时,才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液显紫色。(6)醇中与OH相连的碳原子上必须连有氢原子,才能发生催化氧化反应。答案:(1)(2)(3)(4)(5)(6)提升1解析:苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确
11、;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不能与NaOH反应,D错。答案:C例2解析:该物质()结构中有酚羟基,能跟氢氧化钾和浓溴水反应;有羰基,能催化加氢,被还原为醇;但酚羟基的酸性弱于H2CO3,不能与碳酸氢钠反应。答案:(1)C(2) 、或提升2解析:(1)由白藜芦醇的结构简式知,分子中含两种官能团,即酚羟基和碳碳双键,A、B、C项均正确;酚不与NH4HCO3反应,D项错误;该有机物属于酚,不属于醇,E项错误。(2)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol,发生加成反应时消耗Br2 1 mol,故共消
12、耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2,在标准状况下的体积为156.8 L。答案:(1)ABC(2)3(3)6(4)156.8形成性自评1答案:B2答案:B3答案:C4解析:苯环与羟基直接相连的有机化合物为酚类,A、B错误;醇类和酚类的官能团相同,但性质不同,D错误。答案:C5解析:四个选项中的性质苯酚都具有,而苯甲醇只能与Na反应。答案:B6解析:应利用甲苯和苯酚的性质不同进行除杂。苯酚能和FeCl3溶液反应,但生成物不是沉淀,故无法过滤除去,A错误;常温下,苯酚在甲苯中的溶解度要比其在水中的溶解度大得多,因此用加水分液法不可行,B错误;苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于甲苯,因此不会产生沉淀,无法过滤除去,C错误;苯酚与NaOH溶液反应后生成的苯酚钠是离子化合物,易溶于水而不溶于甲苯,从而可用分液法除去,D正确。答案:D