1、第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸课程目标,1了解羧酸的组成及结构特点。2了解羧酸的分类及几种重要羧酸。3掌握酯化反应的基本规律。4了解酯化反应实验。图说考点,基 础 知 识新知预习一、羧酸1定义:羧酸是由_和_相连构成的化合物。2通式:_,官能团:_。3分类(1)按分子中烃基的结构分类(2)按分子中羧基的数目分类4通性:羧酸分子中都含有_官能团,因此都具有_性,都能发生酯化反应。二、乙酸1组成和结构2物理性质颜色状态气味溶解性熔点无色液态有刺激性气味_16.6 ,温度低于熔点时凝结成冰一样晶体,又称_3.化学性质(1)酸的通性乙酸俗称_,是一种_酸,酸性比碳酸_。电离方程式为_。(2)酯化反应
2、(或_反应)定义:酸和_作用生成_的反应。断键方式:酸脱_,醇脱_。乙酸与乙醇的反应:_。即时性自测1下列关于乙酸的说法不正确的是()A乙酸是一种重要的有机酸,是具有刺激性气味的液体B乙酸分子里含有4个氢原子,所以乙酸不是一元酸C无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D乙酸易溶于水和乙醇2下列物质中,能与乙酸发生反应的是()石蕊乙醇金属铝氧化镁碳酸钙氢氧化铜A BC D全部3若乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O,二者在浓硫酸的作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有()A1种 B2种C3种 D4种4下列说法正确的是()A一元羧酸的通式是CnH2nO2B乙酸是乙醛的氧化产物,
3、所以乙酸只有氧化性,不具有还原性C甲酸与乙二酸互为同系物D烃基与羧基直接相连的化合物一定是羧酸5写出下列反应的化学方程式:(1)乙二酸与足量NaOH反应_ _(3)苯甲酸与甲醇发生酯化反应:_。技 能 素 养提升点一酯化反应例1已知酸牛奶中含有乳酸(C3H6O3)。(1)取9 g乳酸与足量的金属钠反应,可生成2.24 L H2(标准状况),另取9 g乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g H2O,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为_。(2)乳酸在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化反应生成的有机物不能发生银镜反应,由以上事实推知乳酸的结构简式为_,乳酸催化氧化反应的
4、化学方程式为_。(3)2个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),此环酯的结构简式是_。(4)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该反应的化学方程式为_。提升1可用如图装置制取少量乙酸乙酯(固定和夹持装置省略)。请填空:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的加入顺序是_。(2)为防止a中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的措施是_。(3)实验中加热试管a的目的是:_;_。(4)反应结束后,振荡试管b,静置,观察到的现象是_。状元随笔浓H2SO4与其它液体混合时应注意加入顺序关键能力酯化反应1实质:酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的一类反应,属于取代反应,反
5、应中醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的OH结合生成水,其余部分连接成酯。2特点:反应很慢,即反应速率很小。反应是可逆的,即反应生成的酯在同样条件下,部分发生水解反应,生成相应的酸和醇,因此用“”表示。3酯化反应的类型(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)二元酸与一元醇之间的酯化反应 (3)二元醇与一元羧酸之间的酯化反应 (4)二元羧酸与二元醇之间可得普通酯、环酯和高聚酯的酯化反应提升点二羧基、酚羟基和醇羟基的比较例2某有机物的结构简式如图:(1)当此有机物分别和_、_、_ (2)根据(1)可知OH上H电离由易到难的顺序为_(填官能团名称)。(
6、3)1 mol该物质与足量金属钠反应生成_mol H2。状元随笔羟基上H原子的活泼性:CH3COOHH2CO3 H2OROH。提升2设计一个简单的一次性完成的实验装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序(CH3COOHH2CO3C6H5OH)。(1)除如上图所示的装置外,还需要的试剂和装置是(画图)_,其作用是_,加上该装置后各接口的连接顺序为_。(2)试管F中的现象是_。(3)有关化学方程式是_。关键能力羟基上的氢原子活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性与Na反应反应放出H2
7、反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能状元随笔(1)利用羟基的活动性不同,可判断分子结构中羟基的类型。(2)不同类的物质电离出H的难易程度的一般规律(由易到难):羧酸酚水醇。(3)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强。常见羧酸的酸性强弱:乙二酸甲酸苯甲酸乙酸高级脂肪酸。(4)低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红,醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。形成性自评 2下列说法中错误的是()A甲酸和甲醛均能发生银镜反应B乳酸和乙醇均能与醋酸发生酯化反应C苯酚和苯甲酸均属于芳
8、香族化合物D饱和一元羧酸均易溶于水3下列羧酸之间互为同系物的是()A甲酸与油酸B乙酸与硬脂酸 4下列有机物既显酸性,又能发生酯化反应和消去反应的是()AHOCH2COOH BCH3CH=CHCOOHCCH3CH2CH(OH)COOH DCH3CH(OH)CH2COOCH3ANa BNaHCO3CNaCl DNaOH6樱桃是一种抗氧化的水果,对人体有很大的益处,樱桃中含,是一种羟基羧酸,具有健脾作用。下列有关说法正确的是()A该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子B通常条件下,该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D含1 mol该羟基酸的溶液可与含3 mol氢氧化
9、钠的溶液恰好完全反应7某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题:(1)A试管中的液态物质有_。(2)甲、乙、丙三套装置中,不宜选用的装置是_。(填“甲”“乙”或“丙”)(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应,其化学方程式是_。第四节羧酸羧酸衍生物第1课时羧酸基础知识新知预习一、1烃基羧基2RCOOHCOOH3(1)CH3COOHC17H35COOHC17H33COOH(2)HCOOH蚁酸HOOCCOOH草酸4羧基酸二、123:1CH3COOH2易溶于水和乙醇冰醋酸3(1)醋酸弱强CH3COOHCH3COOH(2)取代醇酯和水羟基氢CH3C
10、OOHCH3CH2OHCH3COOC2H5H2O即时性自测1解析:乙酸分子中含有一个羧基,能够电离出一个氢离子,属于一元酸,故B项错误。答案:B2解析:乙酸属于酸,能使石蕊变红,故正确;乙醇与乙酸可发生酯化反应生成乙酸乙酯,故正确;乙酸可与金属铝反应生成氢气,故正确;乙酸与氧化镁反应生成醋酸镁和水,故正确;乙酸与碳酸钙反应生成醋酸钙和水、二氧化碳,故正确;乙酸与氢氧化铜反应生成醋酸铜和水,故正确。答案:D3解析:H16OCH2CH3从反应的化学方程式可知:生成的乙酸乙酯、水和因反应可逆剩余的乙酸三种物质中都含有18O。答案:C4答案:D5答案:(1) (2) (3) 技能素养例1解析:根据乳酸
11、的分子式,求出其相对分子质量为90,9 g乳酸为0.1 mol,0.1 mol乳酸与0.1 mol乙醇反应生成0.1 mol乳酸乙酯,可知1 mol乳酸中含有1 mol羧基;又知0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,可得1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下发生催化氧化的产物不能发生银镜反应,知其产物的结构简式为,而不是OHCCH2COOH,故可推出乳酸的结构简式为。答案:(1)羧基、醇羟基(2) (3) (4) 提升1解析:(1)浓硫酸溶解时放出大量的热,因此应先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸。(2)向试管中加
12、入几片沸石(或碎瓷片)。(3)加热试管可提高反应速率,同时可将乙酸乙酯蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率。(4)试管内液体分层,上层为油状液体。因为乙酸乙酯的密度小于水。答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸(2)在试管a中加入几片沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动(4)b中的液体分层,上层是透明的油状液体例2解析:由于酸性COOHH2CO3HCO,所以若生成应加入NaHCO3,只与COOH反应;生成应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和COOH反应;生成应加入Na,与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。答案
13、:(1)NaHCO3NaOH或Na2CO3Na(2)羧基、酚羟基、醇羟基(3)1.5提升2解析:醋酸与Na2CO3反应生成CO2,说明醋酸酸性比碳酸强,CO2通入苯酚钠溶液中变浑浊,说明碳酸酸性比苯酚强,醋酸易挥发,用NaHCO3饱和溶液吸收,缺少洗气瓶。连接顺序为ADEBCGHBCF,有关方程式为:2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O,CH3COOHNaHCO3答案:(1)吸收挥发出来的CH3COOH,避免对实验产生干扰ADEBCGHBCF(D和E、G和H不可互换)(2)溶液变浑浊(3)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaH2OCO2,CH3COOHNaHCO
14、3CH3COONaCO2H2O,形成性自评1解析:根据较强酸与较弱酸的盐反应生成较强酸的盐和较弱酸的反应规律及H2CO3、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应:、,D项正确。答案:D2答案:D3答案:B4解析:根据各官能团的性质判断,COOH显酸性,COOH和OH均能发生酯化反应,含有OH或X(卤素原子)的有机物可能发生消去反应。A、B项中的有机物既显酸性,又能发生酯化反应,但不能发生消去反应;D项中的有机物既能发生消去反应,又能发生酯化反应,但不显酸性。答案:C5解析:酸性强弱顺序为COOHHCO,所以NaHCO3仅和COOH反应生成COONa,不能和酚羟基反应。答案:B6解析:A.该羟基酸结构不对称,有5种不同化学环境的氢原子;B.该羟基酸不能发生加成反应;C.该羟基酸中的醇羟基可被高锰酸钾酸性溶液氧化;D.只有羧基与NaOH反应。答案:C7解析:(1)甲、乙、丙均为制取乙酸乙酯的装置,故A试管中盛的液态物质有乙醇、乙酸和浓硫酸。(2)甲、乙、丙三套装置中不能用丙,因为丙装置中的导管插入B中的液体中了,易造成倒吸现象。(3)试管B中的液体为饱和Na2CO3溶液,能和混在生成物中的乙酸发生反应:2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O。答案:(1)CH3CH2OH、CH3COOH、浓硫酸(2)丙(3)2CH3COOHNa2CO32CH3COONaCO2H2O