1、考点2考点1目 录 ONTENTSC考点34 第九章有机化合物（供不选有机化学基础者使用）第30讲 重要的烃 同分异构体5 做真题对接高考课时作业【考纲要求】1.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。2.了解有机化合物中碳的成键特征。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。4.了解有机物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。5.掌握常见有机反应类型。6.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。知识梳理 抓基础 夯实必备知识1甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质烃甲烷乙烯苯结构简式CH4 结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃碳碳键是介于单双键之间的一种特殊
2、的键空间构型物理性质无色气体，难溶于水无色液体CH2=CH2正四面体平面结构平面正六边形2.甲烷、乙烯、苯的化学性质在横线上填写化学方程式或物质(或现象)3烷烃(1)烷烃的结构与性质通式CnH2n2(n1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合特点一个碳原子与相邻个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n2含共价键的数目是(3n1)NA四通式CnH2n2(n1)物理性质密度：随着分子中碳原子数的增加而，但都小于水的密度熔沸点：随分子中碳原子数的增加而升高状态：气态液态固态，碳原子数小于的烷烃常温下呈气态化学性质取代反应；氧化反应(燃烧)；分解
3、反应(高温裂解)增大5(2)烷烃的习惯命名当碳原子数 n10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n10时，用汉字数字表示。当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。如 CH3CH2CH2CH2CH3 称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3 称为异戊烷，C(CH3)4 称为新戊烷。多维思考查漏补缺一、思维诊断易错易混辨析(1)乙烯可作水果的催熟剂()(2)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳双键()(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯不能发生氧化反应()(4)1 mol CH4 与 1 mol Cl2 在光照条件下反应，生成 1 mol CH3Cl 气体()(5)甲烷和氯气反
4、应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。()(6)用水可区分苯和溴苯。()(7)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)二、深度思考提升思维能力1在CH2=CHCH3 CH4 聚乙烯四种物质中：(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是_(填物质序号，下同)。(2)没有固定相对分子质量的是_。(3)所有原子在同一平面的是_。(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是_。答案：(1)(2)(3)(4)2乙烯使溴水、酸性 KMnO4 溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性 KMnO4 溶液鉴别甲烷和乙烯？答案：褪色原理不相同，前者是发生了加成反
5、应，后者是被酸性 KMnO4 溶液氧化。由于甲烷与酸性 KMnO4 溶液不发生反应，而乙烯能使酸性 KMnO4 溶液褪色，因此可以用酸性 KMnO4 溶液鉴别二者。题组设计 练题组 提高解题能力题组 1 有机化合物的通性1下列化学用语表达不正确的是()丙烷的球棍模型为丙烯的结构简式为 CH3CHCH2的分子式为 C8H14与 C8H6 互为同分异构体A BCD答案：D2下列关于有机物的说法中正确的是()A凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物B易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物C所有的有机化合物都很容易燃烧D有机化合物的同分异构现象是有机化合物种类繁多的重要原因之一D题组 2
6、几种重要烃的性质及反应类型的判断3下列关于几种有机物的性质的描述正确的是()A乙烯与 Br2 发生加成反应生成 CH3CHBr2B乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同C乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2OD苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应C4关于苯乙烯(结构如图)的下列叙述：能使酸性 KMnO4 溶液褪色；可发生加聚反应；可溶于水；可溶于苯；能与浓硝酸发生取代反应；所有的原子可能共平面。其中，正确的是()A仅B仅C仅D全部正确苯乙烯具有苯环、碳碳双键，能使酸性 KMnO4 溶液褪色，可发生加聚反应、硝化反应，易溶于有机溶剂，苯、乙烯均为平
7、面结构，苯乙烯中所有的原子可能共平面。C5下列反应中，属于取代反应的是()CH2=CH2H2O催化剂CH3CH2OH2CH3CH2OHO2 Cu或Ag2CH3CHO2H2OCH3CH2CH3Cl2光照 CH3CHClCH3HCl 3HNO3 浓H2SO4 3H2O CH3CH=CH2 催化剂A B C D解析：为加成反应；为氧化反应；为加聚反应。答案：B练后归纳 轻松突破取代反应、加成反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为
8、100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。知识梳理 抓基础 夯实必备知识1有机化合物中碳原子的成键特点成键数目 每个碳原子形成个共价键|成键种类|连接方式 碳链或4 单键、双键或三键碳环2同系物(1)概念：结构，分子组成上相差原子团的物质的互称。(2)性质：同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律(按碳原子数由小到大的顺序)：相似一个或若干个“CH2”状态 常温下的状态：气态液态固态|熔、沸点。|密度。如熔、沸点：CH2=CH2CH3CH=CH2。逐渐升高逐渐增大(3)三
9、种烃的同系物分子通式结构特点实例烷烃CnH2n2(n1)分子中碳原子之间以单键结合，呈链状剩余价键全部与氢原子结合烯烃CnH2n(n2)分子中含有一个碳碳双键，呈链状CH2=CH2 与CH3CH=CH2分子通式结构特点实例苯的同系物CnH2n6(n6)分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基3.同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的，但具有结构的现象称为同分异构现象。(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。分子式不同(3)常见烷烃的同分异构体。无同分异构现象。丁烷的同分异构体有 2 种(写出结构简式)：正丁烷()和异丁烷。甲烷、乙烷、丙烷CH3CH2CH2CH3戊烷的同
10、分异构体有 3 种：正戊烷()、异戊烷、新戊烷。CH3CH2CH2CH2CH3(4)同分异构体的类型。异构类型形成途径示例碳链异构碳骨架(碳原子的连接方式)不同CH3CH2CH2CH3 和官能团位置异构官能团位置不同CH2=CHCH2CH3 与官能团类别异构官能团种类不同CH3CH2OH 和CH3CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3OCH3多维思考查漏补缺一、思维诊断易错易混辨析(1)正丁烷和正戊烷互为同系物()(2)同系物的分子式相同，分子中碳原子的连接方式不同()(3)丙烷的沸点高于乙烷的沸点。()(4)所有的有机物都存在同分异构现象()(5)同分异构体的相对分子质量相同，那么
11、相对分子质量相同的两种物质一定是同分异构体()(6)同分异构体的最简式相同，所以最简式相同的化合物一定是同分异构体()(7)同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质()(8)正丁烷和异丁烷具有相同的物理性质()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)二、深度思考提升思维能力1和属于同分异构体吗？答案：不属于同分异构体，应属于同一物质。2甲基(CH3)、乙基(C2H5)、丙基(C3H7)、丁基(C4H9)分别有几种？答案：甲基 1 种，乙基 1 种，丙基 2 种，丁基 4 种题组设计 练题组 提高解题能力题组 1 简单有机物分子的空间结构1下列化合物的分子中，所有原子都处于同
12、一平面的有()A乙烷B甲苯C氯乙苯D四氯乙烯D2氟利昂会破坏大气臭氧层，关于 CF2Cl2(商品名为氟利昂-12)的叙述正确的是()A有两种同分异构体B只有一种结构C是平面型分子D是正四面体型的分子CH4分子中的 4个氢原子分别被 2个氟原子和 2个氯原子取代后得 CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面体结构，但不是正四面体结构，该分子不存在同分异构体。B练后归纳 有机物分子中原子是否共面的判断方法1牢记甲烷、乙烯、苯三种分子的空间构型：CH4 分子呈正四面体结构，分子中所有原子均在同一平面上。2明确键的旋转问题：CC 单键可以旋转，而键不可以旋转；苯分子中苯环能以任一碳氢键为轴旋转，有三个旋转
13、轴，轴上有四个原子共线。3清楚三种分子中 H 原子被其他原子如 C、Cl 等原子取代后，分子的空间构型不变。题组 2 同系物的判断3下列物质一定属于同系物的是()CH3 CHCH2 C2H4CHCH2CHCH2 C3H6 ABCD答案：B4(2016全国高考卷，10)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是()A异丙苯的分子式为 C9H12B异丙苯的沸点比苯高C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面D异丙苯和苯互为同系物A 项，异丙苯的分子式为 C9H12。B 项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高。C 项，异丙苯中与苯环相连的 C 原子上有四个单键，所有 C 原子不可能共面。D 项，
14、异丙苯和苯的结构相似，相差 3 个“CH2”原子团，是苯的同系物。C题组 3 同分异构体5四联苯的一氯代物有()A3 种B4 种C5 种D6 种四联苯上下对称，左右对称，分子中含有 5 种不同的氢原子，即有 5 种一氯代物。C6(2016全国高考卷)分子式为 C4H8Cl2 的有机物共有(不含立体异构)()A7 种B8 种C9 种D10 种解析：有机物 C4H8Cl2 的碳骨架有两种结构：CCCC，。(1)碳骨架为 CCCC 的同分异构体有、。(2)碳骨架为的同分异构体有。则 C4H8Cl2 的同分异构体共有 9 种。答案：C7分子式为 C4H10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立
15、体异构)()A3 种B4 种C5 种D6 种分子式为 C4H10O 是醇或醚。若物质可以与金属 Na 发生反应放出氢气，则该物质是醇，C4H10O 可以看作是 C4H10 的分子中的一个 H 原子被羟基OH 取代产生的，C4H9 有 4 种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是 4 种。B8分子式为 C5H10O2 并能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A3 种B4 种C5 种D6 种能 与 NaHCO3 反 应 放 出 气 体 说 明 该 有 机 物 为 羧 酸，其 结 构 简 式 可 能 为CH3CH2CH2CH2COOH、，共 4 种。B9(201
16、8全国高考卷，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成 1 mol C5H12 至少需要 2 mol H2中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C 错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体，A 正确；如、都是螺2.2戊烷的二氯代物，B 正确；螺2.2戊烷的分子式是 C5H8。在理论上，1 mol C5H8 与 2 mol H2 反应，生成 1 mol C5H12，D 正
17、确。C练后归纳 判断同分异构体数目的常用方法和思路基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、C4H9Cl 分别有四种换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有 6 个 H 原子，若有一个氢原子被 Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效；同一个碳的甲基氢原子等效；分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效定 1 移 1 法分析二元取代物的方法，如分析 C3H6Cl2
18、的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，移动另外一个 Cl知识梳理 抓基础 夯实必备知识1煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的加工煤的干馏 煤的气化：制水煤气的化学方程式为。C(s)H2O(g)=高温 CO(g)H2(g)煤的液化：a直接液化：煤氢气催化剂高温 液体燃料b间接液化：煤水高温 水煤气催化剂高温 甲醇等2石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量 N、S、P、O 等。碳氢化合物(2)石油的加工原理利用原油中各组分的不同进行分离常压 石油气、柴油、重油分馏产品减压柴油、燃料油、石蜡、沥青、润滑油目的提高轻质燃油的裂化方法裂化和裂化目
19、的生产气态的有机化工原料裂解产物、异丁烯、甲烷、乙烷沸点汽油煤油产量和质量热催化乙烯、丙烯3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取 H2原理：。CH4CH4H2O(g)高温催化剂CO3H24高分子材料的合成及应用(1)三大合成材料：、。(2)聚合反应合成聚乙烯的化学方程式：，单体为，链节为，聚合度为。塑料合成橡胶合成纤维nCH2=CH2催化剂CH2CH2CH2=CH2CH2CH2n(3)完成下列反应的化学方程式nCH2=CHCl催化剂 ；n CHCH2催化剂CH2CHCl多维思考查漏补缺一、思维诊断易错易混辨析(
20、1)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()(2)焦炭是煤干馏的一种重要产品。()(3)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点。()(4)裂化的目的是得到轻质燃油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。()(5)煤的干馏是化学变化，煤的气化和液化是物理变化。()(6)汽油与水互不相溶，可以用裂化汽油萃取溴水中的溴。()(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)二、深度思考提升思维能力1下列变化中，属于化学变化的是_。煤的干馏 煤的液化 煤的气化 石油的分馏 石油的裂化 石油的裂解答案：2为什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案：由于
21、裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以裂化汽油不能用于萃取溴水中的溴。题组设计 练题组 提高解题能力题组 1 化石燃料的组成及综合应用1下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物A 项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B 项，煤的气化为化学反应；D 项，石油分馏的产品主要是各种烷烃。C2下列说法不正确的是()石油 分馏产品 乙烯 1，2二溴乙烷A石油是由烃组成的混合物B主要发生物理变化C是石油的裂解D属于取代反
22、应石油是由多种烃组成的混合物，A 正确；为石油的分馏，发生物理变化，B 正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过裂解，C 正确；由乙烯得到 1,2-二溴乙烷发生反应为 CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D 错误。D题组 2 合成有机高分子3下列说法正确的是()A氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B聚苯乙烯的结构简式为C氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 nCH2=CHCl催化剂D乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，A 项错误；聚苯乙烯的结构简式为，B 项错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元
23、为CH2CH2，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D 项错误。C4ABS 合成树脂的结构简式如下图：则 合 成 这 种 树 脂 的 单 体 为 _、_、_，反应类型为_。答案：CH2=CHCN CH2=CHCH=CH2 CHCH2 加聚反应1(2018全国高考卷，9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()解析：甲烷与氯气在光照条件下发生反应：CH4Cl2光照 CH3ClHCl，CH3ClCl2光照 CH2Cl2HCl，CH2Cl2Cl2光照 CHCl3HCl，CHCl3Cl2光照 CCl4HCl。黄绿色的氯气
24、参加了反应，逐渐减少，生成无色的气体，因此试管内气体颜色逐渐变浅；反应生成的 HCl 极易溶于水，使试管内气体压强减小，因此试管内液面上升；生成的 CH2Cl2、CHCl3、CCl4 均为无色油状液体，附着在试管壁上，因此试管壁上出现油状液滴；生成的 HCl 气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴，形成白雾，因此试管中有少量白雾。综合上述现象，答案选 D。答案：D2(2018全国高考卷，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是()A与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B能使酸性高锰酸钾溶液褪色C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯CHCH2与氯化氢的反应是发生
25、在碳碳双键上的 加成反应，产物是氯代苯乙烷，C 错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯(CHCH2)在苯环上发生溴代反应的条件，A 正确；CHCH2含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 正确；CHCH2含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 正确。C3(2017全国高考卷，10)下列由实验得出的结论正确的是()实验结论A.将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明生成的 1,2-二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳B.乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性C.用乙酸浸泡水壶中的水垢，可将其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D.甲烷与氯气在光照下反应后的混合
26、气体能使湿润的石蕊试纸变红生成的氯甲烷具有酸性乙醇与钠反应的速率慢于水与钠反应的速率，故乙醇分子中的氢的活性弱于水分子中的氢，B 错；乙酸可以清除水垢，说明乙酸酸性强于碳酸，C 错；甲烷与氯气在光照条件下反应生成的 HCl 具有酸性，而氯甲烷呈中性，D 错。A4(2016全国高考卷，8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是()A乙烯和乙醇B苯和氯乙烯C乙酸和溴乙烷D丙烯和丙烷A 项中，乙烯中有碳碳双键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应。B 项中，苯和氯乙烯中都含有不饱和键，都能发生加成反应。C 项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应。D 项中，丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反
27、应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。B5(2017全国高考卷，9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的是()Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种Bb、d、p 的二氯代物均只有三种Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面A 项，除 d、p 外，b 还有多种链状同分异构体，错误。B 项，b 的二氯代物有邻、间、对三种；d 的二氯代物有六种；p 的二氯代物有、三种，错误。C 项，d 中含 CC，可与酸性高锰酸钾溶液反应，b、p 与酸性高锰酸钾溶液均不反应，错误。D6(2016全国高考卷，9)下列关于有机化合物的说法正确的是()A2-甲基丁烷也称为异丁烷B由乙烯生成乙醇属于加成反应CC4H9Cl 有 3 种同分异构体D油脂和蛋白质都属于高分子化合物A 项，2-甲基丁烷应称为异戊烷，错误；B 项，乙烯和水发生加成反应可生成乙醇，正确；C 项，正丁烷的一氯取代物有两种，异丁烷的一氯取代物有两种，故C4H9Cl 共有 4 种同分异构体，错误；D 项，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不属于高分子化合物，蛋白质属于高分子化合物，错误。B课时作业 点击进入word.
