1、第3节烃第1课时烷烃及其性质 新课程标准学业质量水平1.认识烷烃、烃的组成和结构特点。2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。3.掌握烷烃的化学性质,能够举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。4.了解取代反应的特点。1.科学探究与创新意识:学习烷烃的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。2.变化观念与平衡思想:通过烷烃与氧气、卤素单质的反应,能认识到物质是运动和变化的,知道化学变化需要一定的条件,并遵循一定规律。【必备知识素养奠基】一、烷烃的结构二、烷
2、烃的物理性质1.递变规律(随碳原子数n递增)2.相似性烷烃均难溶水,相对密度均小于水的密度。(1)分子中全是碳碳单键的烃一定是烷烃。()提示:。环烷烃中碳原子也全是碳碳单键。(2)C2H6、C3H8、C4H10的熔沸点依次升高。()提示:。烷烃随着碳原子数的增多熔沸点升高。三、烷烃的化学性质烷烃的化学性质与甲烷类似,通常较稳定,与强酸、强碱及强氧化剂不反应,但一定条件下可燃烧,与氯气等发生取代反应。1.与卤素单质的反应在光照条件下,烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应。(1)乙烷在光照下与氯气发生取代反应生成一氯代物的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。(2)
3、分子中碳链较长的烷烃与氯气反应时,不同碳氢键断裂可以得到不同的取代产物, 如丙烷与氯气在光照条件下发生取代反应的产物是(1-氯丙烷)、 (2-氯丙烷)。丁烷如果和氯气发生取代反应生成一氯代物,会有多少种?提示:四种。CH2(Cl)CH2CH2CH3 ,CH3CH(Cl)CH2CH3 ,C(Cl)(CH3)3,CH(CH3)2CH2Cl。2.与氧气的反应烷烃的燃烧通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。天然气的主要成分是甲烷,是一种十分重要的“清洁能源”,与液化石油气(主要成分是丙烷、丁烷)一样都是常用的家用燃气。随着现代社会对环境保护要求的提高,液化石油气正逐渐被天然气所取代。居
4、民家庭中在将液化石油气更换为天然气时,通常需要更换燃气灶具或调整进气量,为什么?提示:等物质的量的天然气与液化石油气完全燃烧耗氧量不同,即在燃气进气量一致的情况下,充分燃烧需要的空气量不同,因此需要更换燃气灶具或调整进气量。【关键能力素养形成】知识点一烷烃的取代反应反应条件光照反应物烷烃和气态卤素单质(烷烃与卤素单质的水溶液不反应)化学键变化断键:CH键和XX键成键:CX键和HX键取代特点分子中的氢原子被卤素原子逐步取代,往往是各步反应同时发生产物特点种类多种卤代烷烃的混合物,HX的物质的量最多产物的量根据碳元素守恒,烷烃的物质的量等于所有卤代烷烃的物质的量之和根据取代反应的特点,有机物中卤素
5、的物质的量等于HX的物质的量等于反应了的X2的物质的量,即反应了的n(X2)=n(一卤代物)+2n(二卤代物)+3n(三卤代物)+=n(HX)【方法规律】关于取代反应和置换反应的判断的简单方法(1)看参与反应的物质类别:若物质类别是无机物,一定是置换反应,若物质类别均是有机物,则一定不是置换反应。(2)看产物中是否有单质生成:若产物中有单质生成,一定不是取代反应。【思考讨论】(1)烷烃的取代产物卤代烃是一类重要的有机化工原料,请问通过烷烃和卤素单质11混合在光照的条件下能不能得到纯净的一卤代物?提示:不能。不管比例如何,烷烃和卤素单质的反应都不能停留在第一步,所以得到的卤代烃是混合物。(2)己
6、烷能不能和溴水在光照下发生取代反应?如果把己烷和溴水混合在一起振荡后有什么现象?提示:不能。卤素单质的水溶液不能和烷烃发生取代反应。如果把己烷和溴水混合,己烷能把溴单质从水中萃取出来,所以现象是液体分层,上层溶液为橙红色,下层无色。【典例】把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中,将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里,放在光亮处。(1)试管中观察到的现象:_;_;_。(2)水槽中观察到的现象: _。(3)写出有关反应的化学方程式CH4和Cl2反应(第一步)_。Na2SiO3溶液中发生的反应_。(4)待反应完成后,测得四种取代物物质的量相等,则反应中消耗Cl2的体积为_。【
7、解析】CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl,随着反应的进行,Cl2不断消耗,黄绿色逐渐变浅。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色油状液体,使试管壁上有油滴出现。因生成的HCl易溶于水,反应后试管内气体压强减小,液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自CH4,由碳原子守恒可知,1 mol CH4共生成1 mol 取代产物,且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均
8、来自Cl2,由CH4和Cl2反应的方程式知有机物中含有氯原子的物质的量:0.25 mol+0.25 mol2+0.25 mol3+0.25 mol4=2.5 mol。Cl2中进入HCl和进入有机物的氯原子的物质的量相同,故n(Cl2)=2.5 mol。答案:(1)气体颜色逐渐变浅试管中液面上升试管壁上有油状液滴(2)有白色絮状沉淀生成(3)CH4+Cl2CH3Cl+HClNa2SiO3+2HClH2SiO3+2NaCl(4)2.5【母题追问】若将Na2SiO3溶液改为紫色石蕊试液或浓氨水,则现象是_。提示:若水槽中改盛紫色石蕊试液,HCl溶解后溶液显酸性,试液显红色。若水槽中改盛浓氨水,挥发出
9、的氨气与试管中生成的HCl气体相遇会产生白烟。【易错提醒】烷烃与卤素单质发生取代反应两个注意事项(1)烷烃只能与卤素单质在光照条件下发生取代反应,不能与其水溶液发生取代反应。取代反应得到的不只是一氯代物,烷烃分子中的所有氢原子都可被氯原子取代。(2)烷烃和氯气发生取代反应,有1 mol H原子被取代,生成1 mol HCl,消耗1 mol Cl2,因此参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等;生成物中HCl最多。【迁移应用】1.将试管中的甲烷和氯气光照一段时间后,拔开橡胶塞,实验过程中不可能观察到的现象是()A.试管中气体的黄绿色变浅B.试管中有火星出现C.试管内壁有油状液滴出现
10、D.试管口有白雾【解析】选B。甲烷和氯气光照一段时间后试管内气体颜色逐渐变浅,内壁有油状液滴出现,拔开橡胶塞试管口有少量白雾出现。2.(2018全国卷)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是()【解析】选D。甲烷与氯气发生取代反应生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl,因此观察到试管内颜色变浅,生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4为油状液体,且氯气易溶于有机物,故观察到试管内壁有浅黄色的油状液滴,只有CH3Cl和HCl为气体,因此反应后气体的体积减小,且HCl易溶于水,因此导致试管内压强减小
11、,饱和食盐水会进入试管内形成一段水柱,因此答案为D。【补偿训练】如图,一端封闭的U形管,封闭着的一端有一段CH4和Cl2的混合气体,在水平部分有一段气柱,其他两段为液柱,已知液体与气体不反应,使CH4和Cl2在稍暗的光线下缓慢反应,则中间气柱的长度如何变化(假设中间气柱未移出U形管的水平部分)()A.变大B.变小C.不变D.难以确定【解析】选A。在光照条件下,CH4与Cl2反应可生成多种产物,其中有3种产物(CH2Cl2、CHCl3、CCl4)常温下为液体,而使封闭一端气体的物质的量减小,故压强减小,左侧液面上升,右侧液面下降,两侧液柱差竖直长度减小,使水平处气柱压强减小,因温度不变故气柱体积
12、增大。氯乙烷具有冷冻麻醉作用,从而使局部产生快速镇痛效果,氯乙烷喷雾剂主要用于运动中各种急性闭合性损伤,如肌肉拉伤、挫伤、关节扭挫伤以及骨折、脱臼整复。该喷雾剂的主要成分为氯乙烷,其结构简式为CH3CH2Cl。(1)氯乙烷还属于烷烃吗?提示:不属于烷烃,氯乙烷中除含有碳、氢元素外,还含有氯元素,属于烃的衍生物。(2)根据所学知识,探究以下制取氯乙烷的可行性。乙烷和氯气发生取代反应。提示:乙烷和氯气发生取代反应得到一氯乙烷到六氯乙烷及HCl的混合物。方案不可行。乙烯和氯化氢发生加成反应。提示:乙烯和氯化氢发生加成反应得到纯净的一氯乙烷,方案可行。知识点二烃燃烧的规律和应用1.烃的燃烧规律(1)烃
13、的燃烧通式:CxHy+O2xCO2+H2O。(2)烃燃烧的三个规律等质量的烃完全燃烧等物质的量的烃完全燃烧a.烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。b.烃分子中x的数值越大,完全燃烧生成的CO2越多。c.烃分子中y的数值越大,完全燃烧生成的H2O的物质的量越多。最简式相同的烃燃烧a.最简式相同的烃,C、H的质量分数相同。b.等质量的最简式相同的烃完全燃烧时,耗氧量相同、产生的CO2、H2O的质量、物质的量均相同。2.燃烧规律的应用(1)若反应前后温度保持在100 以上,则烃完全燃烧前后的体积变化为CxHy+O2xCO2+H2OV1x+x-1故反应前后气体体积的变化V仅与氢原子数y有关。(2)若反应
14、前后温度低于100 ,此时气体体积一定是减少的,减少的气体体积为V=1+,也与氢原子数有关。【易错提醒】利用烃类燃烧的通式进行计算时的注意点(1)水的状态是液态还是气态,从条件上看温度是在100 以下还是以上。(2)气态烃完全燃烧前后,体积变化值也只与烃中的氢原子个数有关,根据体积差值可以求出氢原子的个数或氢原子的平均个数。(3)要注意检验氧气是否足量。【思考讨论】(1)等物质的量的甲烷、乙烷、丙烷完全燃烧消耗氧气的物质的量之比为多少?提示:4710。由烃类燃烧的通式CxHy+O2xCO2+H2O可知,等物质的量的烃完全燃烧时耗氧量的大小取决于的数值大小,从而可得其比值为 4710。(2)1
15、mol的烷烃同系物分别充分燃烧时,其耗氧量有何特点?提示:1 mol有机物每增加一个“CH2”,耗O2量增加1.5 mol。烷烃同系物在分子组成上若相差x个CH2原子团,耗氧量则相差1.5x mol。【典例】(2020青岛高二检测)现有CH4、C2H4、C2H6、C3H6、C3H8五种有机物。(1)等质量的以上物质中,在相同状况下体积最大的是_;(2)等质量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是_;(3)同状况、等体积、等物质的量的以上物质完全燃烧时,消耗O2的量最多的是_;(4)等质量的以上物质完全燃烧时,生成的CO2最多的是_,生成水最多的是_。【解题指南】解答本题应注意以下两点:(1
16、)等物质的量的烃完全燃烧时烃分子中的数值越大,则耗氧量越大。(2)等质量的烃完全燃烧时烃分子中y/x越大,则耗氧量越大。【解析】V=Vm,等质量时,气体体积与气体的摩尔质量成反比,所以等质量的五种气体,在相同状况下,CH4的体积最大。对于等质量的烃CxHy,完全燃烧时耗氧量的多少取决于的大小,越大,耗氧量越多,生成的H2O物质的量越大,CO2的物质的量越小。同状况、等体积、等物质的量的烃CxHy完全燃烧,耗氧量取决于(x+)的相对大小。答案:(1)CH4(2)CH4(3)C3H8(4)C2H4、C3H6CH4【母题追问】(1)在120 ,1.01105 Pa时,以上气态烃和足量的O2完全燃烧,
17、相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化的是哪些?提示:CH4、C2H4。水为气体且氢原子数为4时反应前后体积不变。(2)如果1 mol两种混合气体完全燃烧生成1.5 mol的二氧化碳和2 mol的水,混合气体可能是以上五种中的哪两种?提示:碳原子数平均是1.5,所以一定有CH4,氢原子平均是4个,所以另外一种烃也是4个,即C2H4。【规律方法】判断混合烃的组成规律在同温同压下,1体积气态烃完全燃烧生成x体积CO2和y体积水蒸气,当为混合烃时,若x2,则必含CH4,若y2,则必含C2H2。【迁移应用】1.A、B两种烃的混合物,当混合物的质量一定时,无论A、B以何种比例混合,完全燃烧产生的CO
18、2的量均相等。在同分异构体,同系物,具有相同的最简式,含碳的质量分数相同,选项中符合上述条件的组合是()A.B.C.D.【解析】选B。混合物的质量一定,无论以何种比例混合,燃烧产生的CO2量均相等,说明A、B中的碳质量分数相等,也可以是最简式相同。同分异构体分子式相同,最简式也相同。2.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题:(1)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不相等的是_(填字母)。A.C7H12O2B.C6H14C.C6H14OD.C7H14O3(2)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。A的结构简式为_。(3)若A不
19、能使溴水褪色,且其一氯代物只有一种,则A的结构简式为_。【解析】相对分子质量为84的烃,其分子式为C6H12,为烯烃或环烷烃。(1)1 mol C7H12O2充分燃烧消耗氧气9 mol,1 mol C6H14充分燃烧消耗氧气9.5 mol,1 mol C6H14O充分燃烧消耗氧气9 mol,1 mol C7H14O3充分燃烧消耗氧气9 mol,应选B。(2)链烃A与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种,说明该烃分子高度对称,结构简式为(CH3)2CC(CH3)2。(3)不能使溴水褪色,说明为饱和烃,一氯代物只有一种,则只能为环己烷。答案:(1)B(2)(CH3)2CC(CH3
20、)2(3)【补偿训练】一种气态烷烃和一种气态烯烃,它们分子里的碳原子数相等。将1.0体积这种混合气体在氧气中完全燃烧,生成2.0 体积的CO2和2.4 体积的水蒸气(气体体积均在相同状况下测定),则混合气体中烷烃和烯烃的体积比为()A.31B.13C.23D.32【解析】选C。根据阿伏加德罗定律,相同状况下,气体的体积之比等于物质的量之比,可知1 mol混合烃充分燃烧后生成2 mol CO2和2.4 mol H2O,则混合烃的平均分子组成为C2H4.8。又知烷烃和烯烃分子里的碳原子数相同,可以判定它们分别是C2H6和C2H4。无论C2H6与C2H4以怎样的体积比混合,它们的平均碳原子个数都是2
21、。因此符合题意的烷烃和烯烃的体积比,将由它们分子里所含的氢原子个数决定。可用十字交叉法求解:C2H6C2H4=【课堂检测素养达标】1.如图所示均能表示甲烷的分子结构,下列说法错误的是()A.将各原子看成了质点,为立体结构示意图B.为电子式,表示甲烷分子中有8个电子C.为球棍模型,棍代表甲烷分子内含有的共价键D.为空间填充模型,能表示出甲烷的空间构型及各原子的相对大小【解析】选B。表示电子式,但略去了碳原子的内层电子,甲烷分子中应含有10个电子。2.下列关于烷烃性质的叙述中,不正确的是()A.烷烃随相对分子质量的增大,熔点、沸点逐渐升高,常温下的状态由气态递变到液态,相对分子质量大的则为固态B.
22、烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐增大C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应D.烷烃能使溴水、酸性KMnO4溶液都褪色【解析】选D。烷烃是饱和烃,化学性质稳定,具有代表性的反应是取代反应,C对;与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质,溴水不能与烷烃反应,酸性KMnO4溶液也不能将烷烃氧化,D错。3.物质的量相同的下列烃,完全燃烧,耗氧量最多的是()A.C2H6B.C4H6C.C5H10D.C7H8【解析】选D。依据1 mol CxHy耗氧 mol来确定:1 mol C2H6耗氧2 mol+ mol=3.5 mol;1 mol C4H6耗氧4 mol + mol=5.5 mol;1 mol C
23、5H10 耗氧 5 mol+ mol=7.5 mol;1 mol C7H8耗氧7 mol+ mol=9 mol。4.标准状况下将35 mL气态烷烃完全燃烧,恢复到原来状况下,得到二氧化碳气体140 mL,则该烃的分子式为()A.C5H12B.C4H10C.C2H6D.C3H8【解析】选B。根据同温、同压下气体的体积比等于分子数比,烷烃分子数与二氧化碳气体分子数比为35 mL/140 mL=1/4,该烃1个分子中含有4个碳原子,即该烷烃为丁烷。5.已知液化气的主要成分是丙烷,下列有关丙烷的叙述不正确的是()A.是直链烃,但分子中碳原子不在一条直线上B.在光照条件下能够与氯气发生取代反应C.丙烷的
24、球棍模型图为D.1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2【解析】选C。C3H8是直链烃,其中的碳原子为饱和碳原子,和与之相邻的四个原子形成四面体结构,故3个碳原子不在一条直线上,A项正确;C3H8在光照时与Cl2发生取代反应,B项正确;丙烷的球棍模型图中漏掉了两个氢原子,C项错误;1 mol丙烷完全燃烧需消耗5 mol O2,D项正确。【补偿训练】某运动会火炬所用燃料为65%的丁烷(C4H10)和35%的丙烷。下列说法不正确的是()A.火炬燃烧主要是将化学能转变为热能和光能B.正丁烷的沸点比丙烷高C.丁烷和丙烷都不溶于水D.丁烷和丙烷的燃烧产物对环境无影响【解析】选D。燃烧主要是将化学能转化
25、成光能和热能,A正确;烷烃的熔沸点随着碳原子数的增加逐渐变大,B正确;烷烃均不溶于水,C正确;丁烷和丙烷的燃烧产物中的二氧化碳可以引起温室效应,D错误。6.丁烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,则:(1)有机物A的分子式为_。(2)用系统命名法命名有机物A,其名称为_。(3)有机物A完全燃烧的化学方程式为_。(4)有机物A与Cl2发生反应生成的一氯代物有_种,写出A与Cl2反应生成任意一种一氯代物的反应方程式_。【解析】(1)根据丁烷的键线式可知,A的结构为CH3C(CH3)2CH(CH3)CH2CH3,所以分子式为C8H18。(2)根据A的结构简式为CH3C(CH3)2C
26、H(CH3)CH2CH3可知,该有机物的系统命名为2,2,3-三甲基戊烷。(3)A燃烧的反应方程式为2C8H18+25O216CO2+18H2O。(4)A的氢原子的种类一共有5种,所以一氯代物一共有5种,结构简式分别为CH2ClC(CH3)2CH(CH3)CH2CH3,C(CH3)3CCl(CH3)CH2CH3,C(CH3)3CH(CH2Cl)CH2CH3,C(CH3)3CH(CH3)CHClCH3,C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl。答案:(1)C8H18(2)2,2,3-三甲基戊烷(3)2C8H18+25O216CO2+18H2O(4)5C(CH3)3CH(CH3)CH2CH3+Cl2C(CH3)3CH(CH3)CH2CH2Cl+HCl(合理即可)
