1、课后限时集训(三十八)(建议用时：40分钟)1扁桃酸是重要的医药合成中间体，工业上合成它的路线之一如下：下列有关说法错误的是()A1 mol与足量的新制Cu(OH)2悬浊液共热，可生成Cu2O 1 molB扁桃酸可直接用于合成高分子化合物C1 mol扁桃酸分别与Na、NaHCO3溶液反应时，生成气体的种类及物质的量均不相同D苯甲醛分子中共平面的原子最多有14个，核磁共振氢谱有4组峰答案C2下列关于化合物X(结构简式如图所示)的说法正确的是()A1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOHBX既可以发生加聚反应，也能发生缩聚反应CX在碱性条件下的水解产物遇FeCl3溶液显
2、紫色DX分子的不饱和度为12DX中含有一个羧基和一个酚酯基，1 mol X与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，A项错误；X能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，B项错误；X在碱性条件下完全水解后的产物为酚钠和乙酸钠，二者均不含有酚羟基，不能使FeCl3溶液显紫色，C项错误；X分子式为C23H24O5，计算其不饱和度为12，D项正确。3水杨酸、冬青油、阿司匹林的结构简式如图，下列说法不正确的是()A由水杨酸制冬青油的反应是取代反应B阿司匹林的分子式为C9H8O4，在一定条件下水解可得水杨酸C冬青油苯环上的一氯取代物有4种D可用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸D水杨酸与甲醇发生
3、酯化反应可生成冬青油，酯化反应属于取代反应，A项正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，阿司匹林在酸性条件下水解可得水杨酸，B项正确；冬青油苯环上有4种不同化学环境的氢原子，故其苯环上的一氯取代物有4种，C项正确；冬青油中含有的酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，故不能用NaOH溶液除去冬青油中少量的水杨酸，D项错误。4化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是()A1 mol X最多能与2 mol NaOH反应BY与乙醇发生酯化反应可得到XCX、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等DA项，1个X分子中含
4、有1个羧基和1个酚酯基，所以1 mol X最多能消耗3 mol NaOH，错误；B项，Y中的羧基与乙醇发生酯化反应，产物不是X，错误；C项，X、Y中均含有碳碳双键，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，错误；D项，X与足量Br2加成后，生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，Y与足量Br2加成后，也生成分子中含有3个手性碳原子的有机物，正确。5已知有机物双草酸酯(CPPO)的结构简式为，下列有关说法正确的是()A该有机物既是芳香族化合物，又是酯类化合物B该有机物能发生氧化反应、还原反应、取代反应、加成反应和缩聚反应C1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗4
5、 mol NaOHD该有机物与10 mol氢气完全加成时，参加反应的该有机物为1 molA选项A，该有机物含有苯环，也含有酯基，正确。选项B，该有机物不能发生缩聚反应，错误。选项C,1个该有机物分子中含有4个酯基，水解后又产生2个酚羟基，所以1 mol该有机物与足量氢氧化钠稀溶液反应(不考虑苯环上卤素原子的水解)时，最多消耗6 mol NaOH，错误。选项D，酯基不能发生加成反应，所以1 mol该有机物完全加成时需要6 mol氢气，错误。6(2020湖北华师一附中、黄冈中学等八校联考改编)碳酸亚乙酯是一种重要的添加剂，其结构简式为。用环氧乙烷合成碳酸亚乙酯的反应为CO2。下列说法错误的是()A
6、碳酸亚乙酯中所有原子可能处于同一平面内B碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种C上述反应属于加成反应D1 mol碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOHA碳酸亚乙酯中含有CH2结构，所有原子不可能处于同一平面内，A项错误；碳酸亚乙酯的二氯代物只有2种，B项正确；由题给反应可知，环氧乙烷中碳氧单键断裂，CO2中碳氧双键断裂，然后发生加成反应生成碳酸亚乙酯，C项正确；1 mol 碳酸亚乙酯水解最多可消耗2 mol NaOH，D项正确。7(2020云南七校联考)有机物F的合成路线如下：请回答下列问题：(1)写出F的结构简式_；F中所含官能团名称为_。(2)简述检验有机物C中官能团的方法_。(3)反应中，属
7、于取代反应的是_。(4)写出反应的化学方程式_。(5)反应、的作用是_。(6)有机物D的同分异构体有_种(包括D)。解析(1)由题给框图和已知条件可推出A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，C为CH3CH=CHCHO，D为CH3CH2CH2CH2OH，E为，F为。(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键。(5)酸性高锰酸钾既能氧化羟基，又能氧化甲基，为使羟基不被氧化，先将羟基保护起来。(6)符合条件的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH
8、、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH、CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3，共7种。答案(1)(酚)羟基、酯基(2)先取一份物质C，加入银氨溶液，加热，有银镜生成，证明含醛基(或先取一份物质C，加入新制氢氧化铜悬浊液，煮沸，有砖红色沉淀生成，证明含醛基)；然后酸化后滴入溴水，振荡、褪色，证明含有碳碳双键(3)(4)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(5)保护OH，防止氧化CH3时，OH被氧化(6)78(2020江西南昌摸底考试)有机物G是有机合成中间体，可合成高聚物。G的合成线路如图所示。已知：，A的苯
9、环上的一氯代物只有2种。有机物B是最简单的单烯烃。回答下列问题：(1)X的化学名称为_。(2)写出FG的有机反应类型：_。(3)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳原子称为手性碳原子。写出F的结构简式，并用星号(*)标出F中的手性碳原子：_。(4)写出CD的化学方程式：_。(5)写出A的两种能发生银镜反应的芳香族同分异构体的结构简式：_。(6)参照上述合成路线，设计由苯合成的路线(无机试剂任选)：_。解析结合已知信息和X的分子式可知X的结构简式为，根据A的苯环上的一氯代物只有2种，可确定A为。根据已知信息可知B为CH2=CH2，结合题图反应条件可知C、D分别为CH3CH2OH和CH3CH
10、O。根据已知信息可确定E为，E经银氨溶液氧化、酸化得到的F为，F在浓硫酸及加热条件下发生消去反应生成G。(5)根据题中限定条件可知A的同分异构体中含有醛基和苯环，则A可以为苯环上连接CH3和CHO，二者分别处于邻位和间位，也可以为苯环上直接连接CH2CHO，故共有3种符合条件的同分异构体。答案(1)甲苯(2)消去反应9(2020洛阳模拟)以下为合成2氧代环戊羧酸乙酯K和聚酯L的路线：已知如下信息：.链烃A可生产多种重要有机化工原料，生成合成树脂、合成橡胶等，在标准状况下的密度为1.875 gL1。请回答以下问题：(1)A的名称是_，K中含氧官能团的名称为_。(2)的反应类型是_。(3)写出反应
11、、的化学方程式：_、_。(4)与H官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1234的是_(写结构简式)。(5)利用以上合成路线中的相关信息，请写出以乙醇为原料制备(其他试剂任选) 的合成路线流程图。解析(1)根据链烃A在标准状况下的密度为1.875 gL1，可知A的相对分子质量为22.41.87542，根据“ABC”的转化关系，知A中含3个碳原子，则A为丙烯。K中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(2)B为CH3CHClCH2Cl，反应为CH3CHClCH2Cl的水解反应。(3)根据图示中转化关系，E为，F为，则反应为的消去反应。C为，反应为与的缩聚反
12、应。(4)的同分异构体可以看作C4H10中两个氢原子被两个COOH取代，C4H10有CH3CH2CH2CH3、两种，两个COOH取代CH3CH2CH2CH3中同一个C上的两个H，有2种；两个COOH取代中不同C上的H，有4种；两个COOH取代中同一个C上的两个H，有1种；两个COOH取代CH3CHCH3CH3中不同C上的H，有2种，总共有9种，除去H，故满足条件的同分异构体有8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1234的是。(5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。答案(1)丙烯羰基、酯基(2)取代反应(或水解反应)10(2020郑州模拟)X()是一种具有特殊用途的芳香酸，
13、工业上合成它的流程如图所示。其中1 mol A(芳香烃)完全燃烧时生成9 mol CO2、5 mol H2O，B、C、D含有相同的含氧官能团且芳香族化合物B是其同系物中相对分子质量最小的物质。请回答下列问题：(1)A的分子式为_，B的名称是_，X的分子式为_。(2)E中官能团的名称是_，GX的反应类型是_。(3)写出F与NaOH醇溶液反应的化学方程式：_。(4)Y是D的同分异构体，具有如下性质的Y共有_种；满足下列条件，其中核磁共振氢谱有4组峰的Y的结构简式为_。能与FeCl3溶液发生显色反应分子中有一个甲基1 mol Y能与2 mol Br2发生加成反应(5)以丙烯为基本原料可以合成环状化合
14、物。写出相应的合成路线(无机试剂任选)：_。最后一步反应中还可得到目标产物的一种同分异构体，其结构简式为_。解析根据题给数据，由碳、氢原子守恒易求出A的分子式为C9H10。由题给流程图及B、C、D的结构特点知B、C、D中均含有CHO，结合B的物质类型、相对分子质量关系知其是苯甲醛()，则C是CH3CHO，结合已知信息及流程图可知D是，故E是，F是，G是。(4)由知分子中含有苯环且苯环上连接有OH，结合、及D的分子式知，另外的取代基可以是1个CCCH3或1个CCH与1个CH3，当苯环上有两个取代基时，可形成3种同分异构体，当有3个不同的取代基时，可形成10种同分异构体，故共有13种同分异构体。答
15、案(1)C9H10苯甲醛C14H14O2(2)碳碳双键、羧基加成反应教师用书备选CAPE是蜂胶主要活性组分之一，具有抗炎、抗氧化和抗肿瘤的作用，在医学上具有广阔的应用前景。合成CAPE的路线设计如下：已知：A的核磁共振氢谱有三个波峰，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键；请回答下列问题：(1)A中官能团的名称为_。(2)C生成D所需试剂和条件是_。(3)E生成F的反应类型为_。(4)1 mol CAPE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为_。(5)咖啡酸生成CAPE的化学方程式为_。(6)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体，满足下列条件，X的可能结构有_种。a属于芳
16、香族化合物b能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2c能与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为122111，写出一种符合要求的X的结构简式_。(7)参照上述合成路线，以和丙醛为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线：_。解析A的核磁共振氢谱有三个波峰，结合F的结构简式知，A为，A和氢氧化钠的水溶液发生水解反应然后酸化得到B为，B发生的反应生成C为，C和氯气在光照条件下发生取代反应生成D，D发生水解反应然后酸化得到E，E发生氧化反应生成F，则E结构简式为，D为，F发生信息的反应生成G，G结构简式为，G发生银镜反应然后酸化生成咖啡酸，红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键，咖啡酸的结构简式为，咖啡酸和3溴乙基苯发生取代反应生成CAPE，CAPE结构简式为。答案(1)氯原子(2)氯气、光照(3)氧化反应(4)4 mol
