1、4 考点二 2 真题发掘知识串联 课时作业 目录CONTENTS1 考点一 第41讲 烃的含氧衍生物3 5 考点三【考纲要求】1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解烃的含氧衍生物的重要应用。考点一|醇和酚(重点保分型师生共研)核心知识大通关1醇(1)概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为或。CnH2n1OHCnH2n2O(2)物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_醇分子间存在，所以相对
2、分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远烷烃 升高氢键高于物理性质递变规律水溶性低级脂肪醇水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_易溶减小(3)化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：以 1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。与 Na 反应_，。催化氧化_，。与 HBr 的取代_，。2CH3CH2CH2OH2Na2CH3CH2CH2ONaH22CH3CH2CH2OHO2Cu2CH3CH2CHO2H2OCH3CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2BrH2O浓硫酸，加热分子内脱水_，。与乙酸的酯化反应_，_。C
3、H3CH2CH2OH浓硫酸CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH2CH3H2O(4)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式_ _ _状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇CH3OH2.酚(1)组成与结构(2)物理性质纯净的苯酚是晶体，有气味，易被空气氧化呈色。苯酚常温下在水中的溶解度，当温度高于时，能与水，苯酚溶于酒精。(3)化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢。无色特殊粉红不大65 混溶易活泼活泼弱酸性苯酚电离方程式为_，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与
4、 NaOH 反应的化学方程式：_。NaOHH2OC6H5OH C6H5OH苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为_。3Br23HBr显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显色，利用这一反应可检验苯酚的存在。加成反应：3H2Ni _。紫小题热身正误判断，正确的打“”，错误的打“”。(1)甘油做护肤保湿剂。()(2)可用无水 CuSO4 检验酒精中是否含水。()(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。()(4)和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。()(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 以上的热水清洗。()(6)往溶液中通入
5、少量 CO2 的离子方程式为 2 H2OCO22 CO23。()(7)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。()(8)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)考向精练提考能考向一 醇与酚的辨别类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2CH2OHC6H5OH官能团OHOHOH结构特点OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链相连OH 与苯环直接相连 1下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是()A BCD答案：A2由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是_，属于酚类的是
6、_。ABC6H5CDEHOCH2CH2答案：CE BD考向二 醇与酚的性质类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；(4)氧化反应；(5)酯化反应(1)弱酸性；(2)取代反应；(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇 FeCl3 溶液显紫色 3白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。(1)能够跟 1 mol 该化合物起反应的 Br2 或 H2 的最大用量分别是()a1 mol,1 mol b3.5 mol,7 molc3.5 mol,6 mol d6 mol,7 mol(2)下列不能与白藜芦醇
7、反应的是()aNa2CO3 溶液bFeCl3 溶液cNaHCO3 溶液d酸性 KMnO4 溶液答案：(1)d(2)c4A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于 NaOH 溶液，而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式：A_，B_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式：_。(3)A 与金属钠反应的化学方程式为_；与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。答案：(1)(2)(3)考向三
8、芳香醇、酚的同分异构现象5某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与 FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有()A2 种和 1 种B2 种和 3 种C3 种和 2 种D3 种和 1 种解析：与 FeCl3 溶液混合显色的有 3 种，分别为和；不显色有 2 种分别为和。答案：C练后反思 醇类的两个反应规律1醇的催化氧化规律：醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去规律：醇分子中，连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为等结构的醇均不能发生消去反应。考点二|醛、羧酸、酯
9、(重点保分型师生共研)核心知识大通关1醛(1)概念及分子结构特点概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。官能团：。通式：饱和一元脂肪醛。CHOCnH2nO(2)常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色_体刺激性气味_溶于水乙醛(CH3CHO)无色_体刺激性气味 与水、乙醇等_ 气易液互溶(3)化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：氧化反应a银镜反应_；b与新制 Cu(OH)2 悬浊液的反应_。还原反应(催化加氢)_。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH42Ag3NH3H2OCH3CHO2Cu(OH)2NaOHC
10、H3COONaCu2O3H2OCH3CHOH2催化剂CH3CH2OH助学指导：a醛基只能写成CHO 或，不能写成COH。b醛与新制的 Cu(OH)2 悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。c银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响a醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。b35%40%的甲醛水溶液俗称，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。c劣质的装饰材料中挥发出的是室内主要污染物之一。福尔马林甲醛2羧酸(1)羧酸：由相连构成的有机化合物。官能团为COOH。饱和一元羧酸分子的通式为。(2)甲酸和乙酸的
11、分子组成和结构：物质分子式结构简式官能团甲酸CH2O2HCOOHCOOH 和CHO乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH 烃基或氢原子与羧基CnH2n1COOH(3)羧酸的化学性质羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸，在水溶液中的电离方程式为_。CH3COOH CH3COOH强酯化反应CH3COOH和CH3CH182 OH发生酯化反应的化学方程式为_。3酯(1)概念：羧酸分子中的被取代后的产物，简写为 RCOOR，官能团为_。CH3CH182 OH CH3CO18OC2H5H2OCH3COOHOHOR(2)低级酯的物理性质气味状态 密度溶解性芳香
12、气味液体比水小水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中(3)化学性质水解反应H2O。NaOHH2O。(4)酯在生产、生活中的应用日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。酯还是重要的化工原料。RCOOHROHRCOONaROH小题热身正误判断，正确的打“”，错误的打“”。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。()(2)1 mol HCHO 与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出 2 mol Ag。()(3)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性 KMnO4 溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(4)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体。()(5)甲酸
13、能发生银镜反应，能与新制 Cu(OH)2 的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀。()(6)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应。()(7)酯分子中含有，可发生加成反应。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)考向精练提考能考向一 醛、羧酸、酯的结构1下列物质不属于醛类的物质是()A BCD答案：B2由CH3、OH、COOH 四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有()A1 种B2 种C3 种D4 种解析：水溶液显酸性的有 CH3COOH、和 H2CO3()，共 4 种。答案：D3写出分子式符合 C4H8O2 的羧酸和酯的结构简式。答案：CH3CH2CH2COOH、HC
14、OOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3考向二 依据官能团预测有机物的性质4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替 DDT，化合物 A 是其中的一种，其结构如图所示。下列关于 A 的说法正确的是()A化合物 A 的分子式为C15H22O3B与 FeCl3 溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A 最多可以与 2 mol 新制 Cu(OH)2 反应D1 mol A 最多与 1 mol H2 加成解析：B 项，该化合物不含酚羟基，所以和 FeCl3 溶液不反应，C 项，1 mol A 最多可以与 4 mol Cu(OH)2反应应注意COOH 继续与 Cu(OH)2发生反应；
15、D 项，1 mol A 最多与 3 mol H2 加成。答案：A5某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有()中和反应；银镜反应；消去反应；酯化反应；加成反应；水解反应ABCD解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。答案：C6已知：C6H5ONaCO2H2OC6H5OHNaHCO3，某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为()A332 B321C111 D322解析：此有机物中所含有的官能团中，OH、COOH 均能与 Na 反应，COOH 与连在苯环上
16、的OH 能与 NaOH 反应，NaHCO3 只能与COOH 发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗 Na、NaOH、NaHCO3 的物质的量之比为 321。答案：B考向三 有机物分子中基团之间的相互影响7有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是()A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应D苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代解析：B 中是由于官能团不同导致性质不同。A 中苯环与甲基相互
17、影响；C 中苯环和乙基对羟基的影响不同；D 中羟基对苯环发生影响。答案：B练后反思 有机物分子中基团之间的相互影响类别苯甲苯苯酚结构简式氧化反应情况不能被酸性 KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4 溶液氧化常温下在空气中易被化，氧逐渐变成粉红色至红色 类别苯甲苯苯酚溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂不需要催化剂溴代反应产物 考点三|烃的衍生物之间的转化(重点保分型师生共研)核心知识大通关1转化关系图2几种常见的酯化反应类型(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOHHOC2H5 CH3COOC2H5H2O(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如2CH3COOH2H2O(3)多元羧
18、酸与一元醇之间的酯化反应，如2CH3CH2OH 2H2O(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 HOOCCOOCH2CH2OHH2O(普通酯)2H2O (2n1)H2O (高聚酯)(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如H2O 一定条件(n1)H2O考向精练提考能1 (2016全 国 高考卷)氰 基丙烯 酸酯在 碱性条 件下能 快速 聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：已知：A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，核磁共振氢谱显示为单峰回答下列问题：(1)A 的化学
19、名称为_。(2)B 的结构简式为_，其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_。(3)由 C 生成 D 的反应类型为_。(4)由 D 生成 E 的化学方程式为_。(5)G 中的官能团有_、_、_。(填官能团名称)(6)G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种。(不含立体异构)解析：(1)A 的相对分子质量为 58，氧元素质量分数为 0.276，经计算知 A 中只含一个氧原子，结合信息知 A 是一种酮或醛，因 A 的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有 1 种氢原子，则 A 为，名称为丙酮。(2)根据信息可知，B 的结构简式为，分子中含有 2 种氢原子，故核磁共振氢谱显
20、示为 2 组峰，且峰面积比为 61。(3)由 B 的结构简式及 C 的分子式可推知 C 为，在光照条件下 C 与 Cl2 应发生CH3 上的取代反应。(4)由反应条件可知，D 生成 E 的反应为氯原子的水解反应，由 E 的分子式为 C4H5NO 可推知，D 为，该反应的化学方程式为(5)由 EFG 的反应条件可推知，G 为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基 3 种官能团。(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与 G 含有相同的官能团，符合条件的 G 的同分异构体应为甲酸酯类，分别为、答案：(1)丙酮(2)2 61(3)取代反应(4)(5)碳碳双键 酯基 氰基(6)8练后反思 解有机物综合推断
21、类试题的常用方法(1)逆推法由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。(2)根据反应条件推断在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“NaOH/醇”是卤代烃消去的条件，“NaOH/水”是卤代烃水解的条件，“浓硫酸170”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。(3)根据有机物间的衍变关系如“A氧化B氧化C”这一氧化链一般可以与“醇醛酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系：RH烃卤代RX卤代烃 ROH醇类RCHO醛类氧化RCOOH羧酸RCOOR酯类。2由乙烯和其他无机原料合成环状酯 E 和高分子化合物 H 的示意图如下所示：请回答下列问
22、题：(1)写出以下物质的结构简式：A_，F_，C_。(2)写出以下反应的反应类型：X_，Y_。(3)写出以下反应的化学方程式：AB：_；GH：_。(4)若环状酯 E 与 NaOH 水溶液共热，则发生反应的化学方程式为_。答案：(1)CH2BrCH2Br CHCH OHCCHO(2)酯化反应(或取代反应)加聚反应(3)2NaOHH2O2NaBrnCH2=CHCl一定条件下 3甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为 C9H10O2 的有机化工产品 E 和 J。已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。G 的核磁共振氢谱表明其只
23、有三种不同化学环境的氢。请回答下列问题：(1)C 的分子式是_。(2)D 的名称是_。(3)写出下列反应方程式：BDE：_。GH：_。(4)的反应类型为_；的反应类型为_。(5)F 的结构简式为_。答案：(1)C7H7Cl(2)苯甲醇(3)CH3COOHH2O3NaCl2H2O(4)取代反应 酯化反应(或取代反应)(5)以有机物的合成为载体 串联烃的含氧衍生物的性质高考载体(2014四川高考卷)A 是一种有机合成中间体，其结构简式为A 的合成路线如图，其中 BH 分别代表一种有机物。已知：R、R代表烃基。知识串联高考还可以这样考(1)有机物 B 能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则 B 的化学
24、名称为_，B 与乙酸发生酯化反应的化学方程式：_。考查醇的命名与性质(2)第步反应的化学方程式是_，该反应的反应类型是_。考查醇的化学性质(3)1 mol C 能与 2 mol Na 恰好完全反应，则 C 的结构简式为_。考查有机物的结构(4)写 出 反 应 产 物 的 结 构 简 式 _，1 mol 该 产 物 能 与 _mol Ag(NH3)2OH 发生反应，写出该反应的化学方程式_。(5)有机物 D 的结构简式为_，1 mol D 能与 2 mol 甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为_。考查羧酸的结构与性质(6)有机物 C 与 D 发生反应生成六元环状化合物的结构简式为_；C 与 D 发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为_。考查多元羧酸的性质(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有 2 种(不考虑立体异构)的 A 的同分异构体的结构简式：_。考查同分异构体的书写答案：(1)乙醇 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O 取代反应(3)HOCH2CH2OH(4)OHCCHO 4OHCCHO4Ag(NH3)2OHH4NOOCCOONH44Ag6NH32H2O(5)HOOCCOOHHOOCCOOH2CH3OHH3COOCCOOCH32H2O(6)(7)课时 跟踪检测 本课内容结束
