1、第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质【考纲要求】1掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。2掌握缩聚反应的规律和书写方法。3理解多官能团物质的性质特点。 教与学方案 【自学反馈】 1 乳酸的性质 (1)具有酸性 (2)发生取代反应 (3)发生缩聚反应 (4)发生成环反应 (5)发生氧化反应 (6)发生消去反应 (7)发生酯化反应 (8)发生脱水反应 2.氨基酸的化学性质 氨基酸分子中既有氨基(一NH2),又有羧基(COOH),因此它既能跟酸反应,又能跟碱反应,具有两性。(1)与碱反应 (2)与酸反应 (3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等) (4)缩聚反应1种氨基酸: 2种氨基酸: 多种氨基酸按一
2、定方式缩聚,形成多肽。3.高级脂肪酸的性质(1)物理性质结构简式名称硬脂酸软脂酸油酸饱和性物性状态溶解性(水)密度2化学性质(1)弱酸性: (2)酯化反应 (3)和Br2反应:硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色,油酸能使Br2褪色。(4)和KMnO4(H+)溶液反应:硬脂酸、软脂酸不能使KMnO4(H+)溶液褪色,油酸能使KMnO4(H+)溶液褪色【例题解析】【例1】一种醛A: ,有多种同分异构体,其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种,它们的结构简式是 。解题思路: 。易错点: 。【例2】A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N。(l)A是天然蛋白质的水解产物,经光谱测定显示
3、,分子中不存在甲基(CH3)。(2)B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物(硝基连在芳环上)。写出A、B的结构简式。通过本题的分析讨论,就有机化合物的结构异构方面,你能作出什么推论?试列举l2个实例。解题思路: 。易错点: 。 【考题再现】1.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:H2O某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。A在酸性条件下能够生成B、C、D。(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途 。(2)写出BECH3COOOHH2O的化学方程式 。(3)写出F可能的结构简式 。(4)写出A的结构简式 。(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应
4、,消耗Na与NaOH物质的量之比是 。(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式: 思维方法: 。展望高考:2. 以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、经典的合成苯酚的方法可简单表示为:(1)写出第、步反应的化学方程式: 。(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种物质的酸性强弱,并说明理由。思维方法: 。展望高考:【针对训练】A . 基础训练1.丙烯酸结构式为CH2=CHCOOH,则下列有关它的性质中,不正确的是A能与钠反应放出氢气 B不能与新制的Cu(OH)2反应C能发生加聚反应 D能与溴水发生加成反应2.一次性使用的聚苯乙烯材料,对环境所带来的“白色污染”甚
5、为突出,因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸 OCH(CH3)COn ,它是由乳酸CH3CH(OH)COOH经缩聚反应而得的,该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是A聚乳酸中含酯基 B乳酸与足量钠反应时物质的量之比为11 C乳酸可以发生消去反应 D乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同3.取两份质量相等的有机物Q,一份与足量的钠反应放出气体V1升,另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升;若同温同压下V1V2,则M可能是ACH3COOH BHOOCCOOH CHO(CH2)2CHO DHOC6H4COOH4.L多巴是一种有机物,它可用于帕金森综
6、合症的治疗,其结构简式如下:这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L多巴的叙述不正确的是A能跟NaOH反应 B跟溴水发生取代反应,1 mol该有机物最多消耗Br2 3 molC能被氧化剂氧化 D遇到FeCl3溶液不能显紫色B.提高训练5.乙二酸,又称草酸,通常在空气中易被氧化变质,而其两分子结晶水(H2C2O42H2O)却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O42H2O做KMnO4的滴定剂,下列关于H2C2O4的说法正确的是A草酸是二元强酸,其电离方程式为H2C2O4=2H+C2O42B草酸滴定KMnO4属于中和滴定,可用
7、石蕊做指示剂C乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得D将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解,分解产物是CO2和H2O6.某课外活动小组对甲酸(HCOOH)作了如下的实验,以验证其含有醛基,并考察其化学性质,首先做了银镜反应.(A)进行银镜反应前,必须在其中加入一定量的_,因为_.(B)甲酸进行银镜反应的化学方程式_.(C)某同学很成功的做了银镜反应,他肯定没有进行的操作_(写字母):A洁净的试管;B浓度为2%的NH3H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银;C前几天配制好的银氨溶液;D银氨溶液里加入稍过量的甲酸;E小火对试管直接加热;F应过程中,振荡试管使之充分反应.然后,同学们对甲
8、酸与甲醇进行了酯化反应的研究:(D)乙装置中长导管A的作用是_。(E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式_。(F)选择甲装置还是乙装置好?_,原因是_。(G)实验过程中选用的药品及试剂有:浓H2SO4、甲醇、甲酸还有_、_两种必备用品(H)一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯,几乎没有收集到产物,请给予合理的解释 。 7.化合物C和E都是医用功能高分子材料,且有相同的元素百分组成,均可由化合物A(C4H8O3)制得,如下图所示,B和D互为同分异构体。 试写出:化学方程式AD , BC ,反应类型AB ,BC AE ,A的结构简式的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式 及 。C.能
9、力训练DMr90(D能发生银镜反应)BMr218EMr88CMr227硝酸,浓硫酸乙酸浓硫酸,加热部分氧化部分部分氧化部分(E能发生银镜反应) AMr928.现有只含C、H、O的化合物AE,其中A为饱和多元醇,其它有关信息已注明在下图的方框内。回答下列问题:(1) A的分子式为 。(2) 写出下列物质的结构简式:B ;D 。(3) 写出下列反应的化学方程式和反应类型(括号内):AC: ,( );AE: ,( )。(4) 工业上可通过油脂的皂化反应得到A,分离皂化反应产物的基本操作是 。D.奥赛一瞥9.已知(1)烯烃经臭氧氧化,再用Zn与水还原可得含羰基的化合物,例(2)酰卤极易与水反应,如:
10、某高分子化合物(C4H5Cl)n能够发生如下反应:(1)写出A、E的结构简式:A E 。(2)写出B转化为C的化学方程式: 。(3)写出C转化为D的化学方程式: 。第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质【例题解析】1. 【解析】A的分子式C8H8O2,若A分子中含有一个苯环,则所剩基团为:C8H8O2C6H5=C2H3O2,醛A苯环上的侧链共有2个碳原子,除可构成苯乙酸外,还可拆成一个甲基,一个羧基,在苯环上按邻、间、对三种方式排列.【答案】 2. 【解析】天然蛋白质的水解产物均为氨基酸 ,R的组成为C7H7,由于分子中不存在甲基,故为 C6H5CH2;C9H12的芳香烃存在多种同分异构体,而
11、硝化后得唯一产物只有1,3,5三甲苯(从对称性考虑)。由此写出硝化产物。碳数相同而结构相似(或含一个苯环)的一元氨基酸和一元硝基化合物互为同分异构体。除本题A、B外,实例还有乙氨酸(CH2NH2COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸(CH3CHNH2COOH)和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或(CH3)2CHNO2,它们的分子式都是C3H7O2N。【答案】乙氨酸(CH2NH2COOH)和硝基乙烷(CH3CH2NO2)。它们的分子式都是C2H5O2N。丙氨酸(CH3CHNH2COOH)和硝基丙烷CH3CH2CH2NO2或(CH3)2CHNO2,它们的
12、分子式都是C3H7O2N。考题再现1.(1)杀菌消毒(2)CH3OHH2O2CH3OOHH2O(3) (4)(5)43(6)CH3CH2CH2CH2OHHBrCH3CH2CH2CH2BrH2O2.(1) (2)苯磺酸亚硫酸苯酚。【针对训练】1.B 2. B 3. D 4.D 5.C 6. (A)NaOH,银镜反应必须在碱性条件下进行。 (B)HCOOH+2Ag(NH3)2+2OHCO2+2Ag+4NH3+2H2O(C)B、C、D、E、F (D)冷凝回流甲醇,平衡内外大气压强。(E)HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O(F)乙,因为甲醇有毒,需密封操作.(G)沸石,Na2CO3, (H)甲酸甲酯在在NaOH溶液中发生水解。 7. AD BC AB 消去反应 BC 加聚反应 AE缩聚反应 E的结构简式:O(CH2)3COn A的同分异构: 8. (1)C3H8O3; (2) (3) ,酯化反应(或取代反应);,氧化反应;(4)盐析,过滤。9. A. E. HOOCCH2CH2CHO H2 HOOCCH2CH2CH2OH n nHOCH2CH2CH2COOH OCH2CH2CH2CnH2O