1、常见的有机化合物一、选择题（共19题）1.桶烯结构简式如图所示，有关说法不正确的是( )A桶烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面内B桶烯在一定条件下可能发生加成反应、取代反应和加聚反应C桶烯与苯乙烯互为同分异构体D桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物有三种不考虑立体异构2.柠檬烯具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。下列关于柠檬烯的说法正确的是( )A能使酸性高锰酸钾溶液褪色，其褪色原理与相同B能发生氧化反应、加成反应、取代反应、缩聚反应C与乙烯互为同系物，其一氯代物有8种D分子中所有碳原子可能处于同一平面3.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核
2、磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图。关于A的下列说法中，不正确的是（ ）AA属于芳香化合物BA的结构简式为CA属于羧酸类化合物D在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息4.加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是（ ）A聚丙烯可表示为 B装置乙的试管中可收集到芳香烃C装置丙中可得到卤代烃D最后收集的气体可做燃料5.某有机物M的结构简式为。关于该有机物，下列叙述不正确的是（ ）AM不能与NaOH的醇溶液发生反应B1 mol M最多能
3、与4 mol H2发生加成反应CM与NaOH溶液共热后，再AgNO3溶液产生白色沉淀DM既能使溴水褪色又能使KMnO4酸性溶液褪色6.某有机物M的结构简式为，下列说法正确的是（ ）AM名称为2,4,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇BM的消去反应产物有3种CM的一氯代物有5种DM不能发生氧化反应7.下列关于有机物(a)的说法错误的是Aa、b、c的分子式均为C8H8Bb的所有原子可能处于同一平面Cc的二氯代物有4种Da、b、c均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色8.药物瑞德西韦(Remdesivir)对新冠病毒有明显抑制作用，化合物M是合成瑞德西韦的中间体，下列关于M的说法错误的是（ ）A核磁共振氢谱
4、共有10个吸收峰B分子中含有3种含氧官能团C分子中N原子一个是sp2杂化，一个是sp3杂化D1mol该物质与足量NaOH溶液反应时可以得到4种有机化合物9.化合物(X)、(Y)、(Z)的分子式均为C5H6。下列说法正确的是（ ）AX、Y、Z均能使酸性高锰酸钾溶液褪色BZ的同分异构体只有X和Y两种CZ的二氯代物只有两种(不考虑立体异构)DY分子中所有碳原子均处于同一平面10.樱桃是一种抗氧化的水果，对人体有很大的益处，樱桃中含有一种羟基酸具有健脾作用下列有关说法正确的是()A该羟基酸可以使酸性高锰酸钾溶液褪色B通常条件下，该羟基酸可以发生取代、消去和加成反应C含 1 mol 该羟基酸的溶液可与含
5、 3 mol 氢氧化钠的溶液恰好完全反应D该羟基酸含有3种不同化学环境的氢原子11.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应()A加成消去取代B消去加成水解C取代消去加成D消去加成消去12.分子式为C4H8O2且能与NaOH溶液反应的有机物有A2种B4种C5种D6种13.由氯乙烷及必要的无机试剂合成乙二醛，其依次发生的反应类型为( )A取代、消去、加成、还原B加成、消去、水解、氧化C消去、加成、取代、氧化D水解、消去、加成、取代14.在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化但下列反应中不能够说明这一现象的是AB+Na2CO3+NaHC
6、O3C+Br2+2HBrD+3H215.除去下列物质中少量杂质（括号内为杂质），选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是（ ）选项混合物试剂分离方法A乙烷（乙烯）酸性高锰酸钾溶液洗气B乙炔（硫化氢）硫酸铜溶液洗气C乙酸乙酯（乙酸）NaOH 溶液分液D苯（苯酚）浓溴水过滤16.从碳骨架形状进行分类，关于下列各有机物的说法中正确的是（ ）CH3CH2Cl (CH3)2C=CH2 A链状有机物：B链状烃：C环状烃：D芳香烃：17.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是（ ）A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色；红热的铜丝伸入乙醇溶液铜丝变成红色C由氯代环己烷消去制环己
7、烯；由丙烯加溴制1，2-二溴丙烷D乙醇与浓的氢溴酸反应；由乙烯制聚乙烯18.C是一种常见的工业原料，实验室制备C的化学方程式如下，下列说法正确的( )Al mol的C最多能与7 mol的H2反应B分子C中所有碳原子一定共平面C可以用酸性KMnO4溶液鉴别A和BDA的同分异构体中含有苯环和醛基的结构有14种19.某有机物的结构简式如图所示，下列有关该有机物的说法中正确的是()A能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种B1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应C与互为同分异构体D既可以发生取代反应又可以发生氧化反应二、非选择题（共2题）20化合物I是一种药物合成中间体，与I相关的反应如下：
8、根据以上信息回答下列问题。(1)BC的反应类型是_。(2)写出DE的化学方程式_。(3)下列说法正确的是_A物质H中的官能团X为COOH B物质C是纯净物C有机物A和B以任意物质的量之比混合，只要混合物的总物质的量相同，那么混合物充分燃烧消耗的氧气的量相同D工业上用物质B与O2在催化剂条件下可生产环氧乙烷(4)实验室取1.96g G完全燃烧，将燃烧产物通过碱石灰，碱石灰质量增加4.68g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量增加0.72g。G的分子式是_。21某药物G，其合成路线如下：已知：R-X+ 试回答下列问题：(1)写出A的结构简式_。(2)下列说法正确的是_A化合物E具有碱性 B化合物
9、B与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀C化合物F能发生还原反应 D化合物G的分子式为C16H17N5O2Br(3)写出C+DE的化学方程式_。(4)请设计以用4溴吡啶()和乙二醇()为原料合成化合物D的同系物的合成路线_(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物A可能的同分异构体的结构简式_。须同时符合：分子中含有一个苯环； 1H-NMR图谱显示分子中有3种氢原子。【参考答案及解析】一、选择题1.【答案】D【解析】A分子中上、下两顶点碳原子具有类似甲烷的结构特点，所以桶烯分子中所有碳原子不可能在同一平面内，故A正确；B桶烯分子中含有碳碳双键、氢原子，性质与乙烯、甲烷类似，在一定条件下能发生加
10、成反应、加聚反应和取代反应，故B正确；C桶烯与苯乙烯结构式不同，两者分子式都是，因此两者互为同分异构体，故C正确；D桶烯分子中只有2种等效氢，所以一个氢原子被氯原子取代，所得产物有两种，故D错误；故选D。【点睛】本题考查有机物的结构与性质，同时涉及同分异构体判断和原子共面判断，掌握原子共面判断方法和同分异构体判断方法，结合物质的官能团来进行性质判断即可，题目难度不大。2.【答案】A【解析】A柠檬烯含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，其褪色原理与相同，故A正确；B柠檬烯含有碳碳双键，能发生氧化反应、加成反应，含有饱和碳原子且饱和碳上有氢原子，能发生取代反应，但不能发生缩聚反应，故
11、B错误；C柠檬烯含有碳环，且含有两个双键，与乙烯不互为同系物，故C错误；D柠檬烯含有多个饱和碳原子，分子中所有碳原子不可能处于同一平面，故D错误；答案选A。3.【答案】C【解析】【分析】有机物A的分子式为分子式C8H8O2，不饱和度为=5，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物A的结构简式为。【详解】A. 由分析可知A的结构简式为，含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；B. 由分析可知A的结构简式为，故B正确；C. 由分析
12、可知A的结构简式为，该有机物没有羧基，不是羧酸类化合物，故C错误；D. 红外光谱图常用来测定得分子中含有化学键或官能团的信息，故D正确；题目要求选择错误的，故选C。【点睛】本题考查有机物结构的推断、核磁共振氢谱、红外光谱图、官能团性质等，难度中等，推断A的结构是解题的关键，注意结合分子式与红外光谱含有的基团进行判断。4.【答案】A【解析】【分析】加热聚丙烯废塑料可以得到炭、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯，炭为固体，留在试管中，氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯经过乙装置时，苯和甲苯沸点较高，最先冷凝下来，氢气、甲烷、乙烯、丙烯经过丙装置时，丙烯和乙烯会和溴单质反应生成卤代烃，最后收集的气体为氢
13、气和甲烷。【详解】A聚丙烯的链节是-CH2-CH(CH3)-，A错误；B加热聚丙烯可以得到芳香烃(苯和甲苯)，苯和甲苯的沸点较高，最先冷凝下来，装置乙的试管中可收集到芳香烃，B正确；C装置丙中存在溴单质，烯烃(乙烯和丙烯)可以与溴单质发生加成反应生成卤代烃，C正确；D最后收集的气体为氢气和甲烷，可作燃料，D正确；答案选A。5.【答案】C【解析】A由于M中与-Cl相连C的邻位C上无H原子，因此不能与NaOH的醇溶液发生消去反应，A正确；B苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应，1 mol M 最多能与4 mol H2发生加成反应，B正确；CM与NaOH溶液共热发生水解反应产生NaCl，但溶液中可能
14、含有过量的NaOH会干扰Cl-的检验，应该先加入硝酸酸化，然后再加入AgNO3溶液进行检验，C错误；DM含碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性溶液褪色，D正确；故合理选项是C。6.【答案】C【解析】A根据系统命名法，其正确命名应为2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊醇，故A错误；B与羟基相连的碳原子的邻位碳原子中只有两个碳原子有氢原子，所以消去反应产物只有2种，故B错误；C该有机物有如图所示5种环境的氢原子，所以一氯代物有5种，故C正确；D虽然与羟基相连的碳原子上没有氢原子，但该物质可以燃烧，燃烧也属于氧化反应，故D错误；故答案为C。【点睛】与羟基相
15、连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子时可以发生消去反应(苯环除外)；当与羟基相连的碳原子上有氢原子时，可以发生羟基的催化氧化。7.【答案】C【解析】A结构中每个顶点为碳原子，每个碳原子形成四个共价键，不足键用氢补齐，a、b、c的分子中都含有8个C和8个H，则分子式均为C8H8，故A正确；Bb中苯环、碳碳双键为平面结构，与苯环或碳碳双键上的碳直接相连的所有原子处于同一平面，单键可以旋转，则所有原子可能处于同一平面，故B正确；Cc有两种氢原子，c的一氯代物有两种，采用“定一移一”法，先固定一个Cl，第二个Cl的位置如图所示：，移动第一个Cl在位、第二个Cl在位，c的二氯代物共有6种，故C错误；Da、b
16、、c中均有碳碳双键，具有烯烃的性质，均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故D正确；答案选C。8.【答案】A【解析】A. 核磁共振氢谱共有11个吸收峰，如图，故A错误；B. 分子中含有3种含氧官能团，酯基、硝基和POC，故B正确；C. 分子中硝基的N原子是sp2杂化，NH中的N原子是sp3杂化，故C正确；D. 1mol该物质与足量NaOH溶液反应，根据断键分析，可以得到4种有机化合物，故D正确。综上所述，答案为A。9.【答案】C【解析】Az不含碳碳双键，与高锰酸钾不反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A错误；BC5H6的不饱和度为=3，可知若为直链结构，可含1个双键、1个三键，则x的同分异构体不
17、止X和Y 两种，故B错误；Cz含有1种H，则一氯代物有1种，对应的二氯代物，两个氯原子可在同一个碳原子上，也可在不同的碳原子上，共2种，故C正确；Dy中含3个sp3杂化的碳原子，这3个碳原子位于四面体结构的中心，则所有碳原子不可能共平面，故D错误；故答案为C。10.【答案】A【解析】【分析】分子中含COOH，具有酸性，可发生中和、酯化反应，含有OH，可发生取代、氧化和消去反应，以此解答该题。【详解】A. 该物质的分子中含-OH，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；B. 该物质的分子中含-OH，且与其相连的碳原子的邻位碳上有氢原子，故其可以发生取代、消去反应，虽然含-COOH，但是不能发生加成反
18、应，B错误；C. 该物质的分子中含有两个羧基，则1mol该羟基酸的溶液可与含2mol氢氧化钠的溶液恰好完全反应， C错误；D. 该物质的分子结构不对称，含5种位置的H， D错误。答案选A。11.【答案】B【解析】【分析】可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，以此判断合成时所发生的反应类型。【详解】由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，则2-氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3
19、CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应生成1，2-丙二醇。答案选B。【点睛】本题考查有机物合成的方案的设计，题目难度不大，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键。12.【答案】D【解析】能与氢氧化钠反应的可以是羧酸也可以是酯类，分子式为C4H8O2的羧酸为C3H7COOH，C3H7有2种，即羧酸有2种；分子式为C4H8O2的酯可以是：C2H5COOCH3、CH3COOC2H5、HCOOC3H7，C3H7有2种，则HCOOC3H7有2种，羧酸和酯共有6种，故选D。13.【答案】C【解析】【分析】由氯乙烷（）合成乙二醛（），可以用逆推法，乙二醛可由乙二醇（）氧化得到，乙二醇
20、可以由1，2-二氯乙烷（）水解得到，1，2-二氯乙烷可由乙烯和氯气加成得到，乙烯可由氯乙烷消去得到。【详解】由分析可知，合成路线为：，其中水解反应属于取代反应，故选C。14.【答案】D【解析】A.苯不能被高锰酸钾氧化，而甲苯能被高锰酸钾氧化，可说明苯环对侧链有影响，故A不选； B.醇不发生该反应，苯酚能发生，说明苯环对侧链有影响，故B不选； C.苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能，说明侧链对苯环有影响，故C不选； D.苯、甲苯均能与氢气发生加成反应，不能说明侧链与苯环间的相互影响，故D选； 故选：D。15.【答案】B【解析】A乙烯与可被酸性高锰酸钾氧化生成二氧化碳气体，引入新杂质，应用溴水除杂
21、，故A错误；B乙炔中含有的硫化氢，加入硫酸铜溶液后硫化氢转化为硫化铜沉淀，乙炔可以被净化，故B正确；C乙酸乙酯在碱性条件下水解，乙酸乙酯与氢氧化钠反应，通常用饱和碳酸钠溶液除杂，故C错误；D苯酚和溴反应生成的三溴苯酚溶于苯中，应用氢氧化钠溶液除杂，故D错误。答案选B。16.【答案】C【解析】CH3CH2Cl是卤代烃，属于烃的衍生物；是芳香烃；(CH3)2C=CH2是链状烃；属于环状烃；属于环状烃。可见是环状烃，故合理选项是C。17.【答案】B【解析】A由溴丙烷水解制丙醇为水解反应，属于取代反应；由丙烯与水反应制丙醇为加成反应，二者反应类型不同，A不符合题意；B乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是
22、氧化反应；红热的铜丝伸入乙醇溶液中，铜丝变成红色是乙醇被催化氧化产生乙醛，二者反应都属于取代反应，反应类型相同，B符合题意；C由氯代环己烷发生消去反应制环己烯，该反应为消去反应；由丙烯与溴反应制1，2-二溴丙烷发生的是加成反应，二者反应类型不同，C不符合题意；D由乙醇和浓的氢溴酸反应，该反应为取代反应；由乙烯制聚乙烯发生的是加聚反应，两个反应类型不同，D不符合题意；故合理选项是B。18.【答案】D【解析】AC中能与H2发生加成反应的有苯环、碳碳双键和羰基，则l mol的C最多能与8 mol的H2反应，A错误；BC含有饱和碳原子，具有甲烷的正四面体结构特征，因此不可能所有的碳原子在同一个平面上，
23、B错误；CA中的甲基和B中的醛基，都可被酸性高锰酸钾氧化，因此不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别A和B，C错误；DA的同分异构体中含有苯环和醛基，苯环可能含有2个甲基、1个醛基，有6种结构；如含有两个取代基，可为CH3CH2-、-CHO，也可为-CH3、-CH2CHO，各有邻、间、对3种结构，如含有1个取代基，可为-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO两种结构，因此符合条件的同分异构体种类共有6+3+3+2=14种，D正确；故合理选项是D。19.【答案】D【解析】A由题可知，该有机物的结构中能与碳酸氢钠溶液反应的仅羧基一种官能团，A项错误；B由题可知，该有机物中能够与氢气加成的仅碳碳双键一种官能
24、团；因此，1mol该有机物最多能与1molH2发生加成，B项错误；C由有机物的结构可知，其不饱和度为3，而的不饱和度为5，因此二者一定不互为同分异构体，C项错误；D由题可知，该有机物中含有羧基和羟基，因此可以发生取代反应；该有机物中含有碳碳双键，因此易被氧化；综上所述该有机物，既能发生取代反应，又能发生氧化反应，D项正确；答案选D。【点睛】有机物中能够与氢气加成的结构有碳碳双键，碳碳三键，苯环，醛基以及酮羰基，简记为“烯炔苯醛酮”；判断结构复杂的两种有机物是否为同分异构体时，含碳原子个数一样的情况下，可先判断各自的不饱和度是否相等，若不相等，则一定不为同分异构体。二、非选择题（共2题）20【答
25、案】(1)加聚反应 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O (3)ACD (4)C9H8O5 【解析】C为聚乙烯，那么B为乙烯，B生成C的反应即加聚反应；由A依次生成D，E，F的条件可知，A中一定有羟基，所以A为乙醇；由G生成H的条件可知，G中一定含有羟基，H中一定含有羧基，所以H中的-X即为羧基；根据(4)中提供的燃烧的相关信息，可计算出G的分子式，结合前面推出的信息就可以确定G的结构中含有两个羧基，1个羟基。(1)通过分析可知，B生成C即乙烯生成聚乙烯的反应，反应类型为加聚反应；(2)D生成E的反应即乙醛与弱氧化剂Cu(OH)2反应的反应；方程式
26、为：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O+3H2O；(3)A项，通过分析可知，H中X的官能团为羧基，A项正确；B项， 物质C为聚乙烯，高分子有机化合物都是混合物，B项错误；C项，A为乙醇，1mol乙醇完全燃烧消耗3molO2；B为乙烯，1mol乙烯完全燃烧消耗也是3molO2，所以A与B无论何种比例混合，只要混合物的总物质的量相同，则完全燃烧消耗的氧气的量就相同，C项正确；D项，乙烯可以在银的催化下与O2反应生成环氧乙烷，工业上可以采用这种方法生产环氧乙烷，D项正确；故选ACD；(4) 1.96gG中含有H0.08g即0.08mol，含有C1.08g即0.09mo
27、l，那么O的质量为0.8g即0.05mol，再结合推断流程分析可知，G分子式为C9H8O5。21【答案】(1) (2)A、B、C (3) +HBr (4) (5)、 【解析】A的分子式为C6H6N2Br2，A生成分子式为C7H6N2Br2O的B，再结合B的结构推测由A生成B的反应即取代反应，生成了一个肽键，所以A的结构为。B经过反应后生成分子式为C7H4N2Br2的C，相比于B，C的分子中少了1个H2O，所以推测B生成C额外产生了不饱和结构。由C生成E的条件以及E的分子式为C16H20N3O2Br且其中仅含1个Br推测，C生成E发生的是已知信息中给出的反应类型的取代反应；进一步由G的结构原子的
28、排列特点可以推测，C的结构为，那么E的结构为。E反应生成分子式为C14H16N3OBr的产物F，再结合反应条件分析可知，E生成F的反应即已知信息中提供的反应，所以F的结构为。(1)通过分析可知，A生成B的反应即取代反应，所以A的结构即为；(2)A项，通过分析可知，E的结构为，结构中含有咪唑环以及胺的结构，所以会显现碱性，A项正确；B项，化合物B的结构中含有醛基，所以可以与新制氢氧化铜在加热条件下产生砖红色沉淀，B项正确；C项，通过分析可知，F的结构为，可以与氢气加成生成醇，所以F可以发生还原反应，C项正确；D项，由化合物G的结构可知其分子式为C16H18N5O2Br，D项错误；故选ABC；(3
29、)C与D反应生成E的方程式为：+HBr；(4)原料中提供了乙二醇，并且最终合成了，产物的结构中具有特征明显的五元环结构，因此考虑通过已知信息中的反应实现某步转化；所以大致思路是，将4-溴吡啶中的溴原子逐渐转变为羰基，再与乙二醇发生反应即可，所以具体的合成路线为：；(5)化合物A为，分子中含有4个不饱和度，1个苯环恰好有4个不饱和度，所以符合条件的A的同分异构体除苯环外其他结构均饱和；除去苯环外，有机物中还含有2个溴原子，以及2个都只形成单键的氮原子；若苯环上只安排1个取代基，没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构；若苯环上有2个取代基，只有；若苯环上有3个取代基，没有能够满足核磁共振氢谱有3组峰的要求的结构；若苯环上有4个取代基，则满足要求的结构有和。
