1、高考资源网() 您身边的高考专家2012届高考化学二轮提能力优化训练有机推断与合成1双选题(2011海南高考)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为32的是() 解析:A的结构不是对称结构,所以苯环上氢有2种,加上甲基上的氢共有3种;B分子为对称结构,环上(注意不是苯环)有等效氢4个,甲基上有等效氢6个,比值为32,符合题意;C分子也是对称结构,但双键上的氢和甲基上氢的比为13;D也是对称结构,与氯相连的碳上有4个等效氢,甲基上有6个等效氢,比值为32,符合题意。答案:BD21 mol有机物A(分子式为C6H10O4)经水解得1 mol B和2 mol C;C经分子内脱水得D;D
2、可发生加聚反应生成高聚物 。由此可知A的结构简式为()AHOOC(CH2)4COOHBHOOC(CH2)3COOCH3CCH3COO(CH2)2COOCH3DCH3CH2OOCCOOCH2CH3解析:据题意,D可发生加聚反应生成高聚物,可知D为CH2CH2;而D由C经分子内脱水得到,故C为CH3CH2OH;A的分子式为C6H10O4,1 mol A水解得1 mol B和2 mol C,则A为乙二酸二乙酯(CH3CH2OOCCOOCH2CH3)。答案:D3(2011兴化联考)两种气态烃组成的混合气体,完全燃烧后得到CO2和H2O的物质的量随着混合烃物质的量的变化如图所示,则下列对混合烃的判断正确
3、的是()可能有C2H4一定有CH4一定有C3H8一定没有C2H6可能有C2H6可能有C2H2A BC D解析:从图像分析,1 mol混合物,只能产生1.6 mol CO2,所以肯定有一种有机物分子中所含碳原子数小于1.6,即为1,则只能为甲烷,正确。混合烃的总物质的量为1 mol、2 mol或3 mol时,产生的H2O分别为2 mol、4 mol和6 mol,即折算成1 mol混合物中所含的H均为4 mol,而甲烷中含4个H,推出另一烃中也含4个H,、正确。答案:B4(2011德阳模拟)1 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是()AC5H10
4、O4 BC4H8O4CC3H6O4 DC2H2O4解析:1 mol X能与足量的碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),说明X分子中含有2个COOH,饱和的二元羧酸的通式为:CnH2n2O4,只有选项D符合CnH2n2O4。答案:D5(2011山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 CHRHX(X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是_。
5、D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是_。(3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为。解析:本题考查有机化学基础,意在考查考生的分析推断能力。(1)M含有酯基,能够发生水解反应(属于取代反应),a对;含有碳碳双键,能够发生加成反应,d对;不能发生缩聚反应和酯化反应。(2)根据图示转化关系,可以推断C为(CH3)2CHCH2CH2OH, 能够发生加聚反应,得到的高分子G为 (3)A为CH2=CHCHO,检验A是
6、否完全反应可以选用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液。(4)根据K的结构特点,可以推断K为 ,与过量NaOH溶液共热的反应为: 答案:(1)ad(2)(CH3)2CHCH=CH2 (3)新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液) (限时45分钟,满分100分)一、选择题(本题包括7小题,每小题6分,共42分)1(2011青州模拟)有一种脂肪醇,通过一系列反应可变为丙三醇,这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应等变化后可转化为一种高聚物 ,这种醇的结构简式为()ACH2=CHCH2OH BCH3CH(OH)CH2OHCCH3CH2OH DCH2ClCHClCH2OH解析:经四种反应合成高聚物,逆推过程为: 答
7、案:B2(2011黄冈模拟)某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图所示的转化: 则符合上述条件的酯的结构可能有()A2种 B4种C6种 D8种解析:由转化图可知,B、C两物质分子的碳原子数相等。酯(C10H20O2)在NaOH等强碱溶液中发生碱性水解后生成B(C4H9COONa)和C(C4H9CH2OH),D是醛(C4H9CHO),E是羧酸(C4H9COOH),所以原来的酯为C4H9COOCH2C4H9,由于丁基(C4H9)有4种结构,所以原来的酯的结构也是4种。答案:B3(2011威海模拟)某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;
8、1.34 g M与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448 L。M在一定条件下可发生如下转化:MABC(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。下列有关说法中不正确的是()AM的结构简式为HOOCCHOHCH2COOHBB的分子式为C4H4O4Br2C与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种DC物质不可能溶于水解析:易知M的相对分子质量为134,1.34 g M为0.01 mol,因它与足量的碳酸氢钠溶液反应生成0.02 mol CO2,由此可推出A分子中含两个羧基,再根据A分子无支链,可知A的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH,A正确。MA是消去反应,AB是加成反
9、应,C分子中含有多个亲水基,可溶于水,B正确,D错误。M的符合条件的同分异构体还有 ,C正确。答案:D4分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质:在浓硫酸存在下,能与CH3CH2OH、CH3COOH反应在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物则C4H8O3的结构简式为()AHOCH2COOCH2CH3BCH3CH(OH)CH2COOHCHOCH2CH2CH2COOHDCH3CH2CH(OH)COOH解析:由知,该有机物的分子中含有OH和COOH,A不符合题意,由知分子发生消去反应只有一种脱水
10、方式,B不符合题意;由知,D不符合题意。答案:C5有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色,其产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。A、B、C、D、E有下图所示的关系。则下列推断不正确的是() A鉴别A和甲烷可选择酸性高锰酸钾溶液BB、D均能与金属钠反应C物质C的结构简式为CH3CHODBDE的化学方程式为:CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5解析:A为乙烯,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO,D为CH3COOH,E为 。BDE的反应方程式为CH3CH2OHCH3COOHH2OCH3COOC2H5。答案:D6(2011厦门模拟)下图是一些常见有机物的转化关系
11、,关于反应的说法不正确的是()A反应是加成反应B只有反应是加聚反应C只有反应是取代反应D反应是取代反应解析:题目中各物质的转化关系为:上述转化关系中酯化反应、都属于取代反应,酯的水解、也属于取代反应。答案:C7有机物A与B是分子式为C5H10O2的同分异构体,在酸性条件下均可水解,水解产物如图所示,下列有关说法中正确的是() AX、Y互为同系物BC分子中的碳原子最多有3个CX、Y化学性质不可能相似DX、Y一定互为同分异构体解析:因A、B互为同分异构体,二者水解后得到了同一种产物C,由转化关系图知X、Y分子式相同且官能团相同的同分异构体,A、C错,D对;C可以是甲酸、乙酸,也可以是甲醇,B错。答
12、案:D二、非选择题(本题包括4小题,共58分)8(14分)(2011安庆模拟)为测定某有机物A的结构,进行如下实验。分子式的确定(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4 g H2O和8.8 g CO2,消耗氧气6.72 L(标准状况下)。则该物质中各元素的原子个数比是_;(2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为46,则该物质的分子式是_;(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式_。结构式的确定(4)经测定,有机物A分子内有3种氢原子,则A的结构简式为_。性质实验(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C,请写出B转化为C的化学反应方程式:_。(6)体育比
13、赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,写出制备反应方程式:_。(7)A可通过粮食在一定条件下制得,由粮食制得的A在一定温度下密闭储存,因为发生一系列的化学变化而变得更醇香。请写出最后一步反应的化学方程式:_。解析:(1)n(H)2n(H2O)20.6 mol;n(C)n(CO2)0.2 mol;n(O)n(H2O)2n(CO2)2n(O2)0.3 mol0.4 mol0.6 mol0.1 mol;故n(C)n(H)n(O)261。(2)M(C2H6O)x46,故x1。(3)该分子可能为醇
14、或醚。(4)该有机物有三种氢原子,故结构简式应为CH3CH2OH。(5)乙醇脱水可生成乙烯,乙烯经加聚反应可合成包装塑料聚乙烯。(7)最后得到的醇香物质应为酯,即为乙醇与乙醇的氧化产物乙酸发生酯化反应得到的。答案:(1)n(C)n(H)n(O)261(2)C2H6O(3)CH3CH2OHCH3OCH3(4)CH3CH2OH (6)CH2=CH2HClCH3CH2Cl(7)C2H5OHCH3COOH 9(12分)(2011海淀二模)有机高分子化合物甲是一种常用的光敏高分子材料,其结构简式为: 按下图可以合成甲,其中试剂可由相对分子质量为26的烃与水加成制得。 已知:CH2OHCH2OHCH2OC
15、H2H2O; 回答下列问题:(1)试剂的名称是_;BC的反应类型是_;(2)质谱图显示A的相对分子质量是80.5;A分子中氧元素的质量分数为19.88%,碳元素的质量分数为29.81%,其余为氢元素和氯元素,且A的核磁共振氢谱上有三个吸收峰,峰面积的比例为221,则A的结构简式为_。(3)写出下列反应的化学方程式:DE的反应_;C与F的反应_。(4)E的一种同分异构体,水解产物有两种,一种能使溴水褪色,另一种在滴加饱和溴水后,有白色沉淀生成,该物质的结构简式为_。答案:(1)乙醛消去反应(2)ClCH2CH2OH 10(16分)(2011广东高考)直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的
16、重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳碳单键的新型反应,例如: 化合物可由以下合成路线获得:(分子式为C3H8O2) H,(1)化合物的分子式为_,其完全水解的化学方程式为_(注明条件)。(2)化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为_(注明条件)。(3)化合物没有酸性,其结构简式为_;的一种同分异构体能与饱和 NaHCO3 溶液反应放出CO2,化合物的结构简式为_。(4)反应中 1 个脱氢剂(结构简式如图)分子获得 2 个氢原子后,转变成 1 个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为_。在一定条件下可发生类似反应的反应,其产物分子的结构简式为_;1 mol 该产物最
17、多可与_mol H2发生加成反应。解析:本题考查有机化学,意在考查有机物结构简式的推断、有机物同分异构体的书写、有机化学反应方程式的书写。结合的结构简式可反推为HOOCCH2COOH,即知为OHCCH2CHO,则为HOCH2CH2CH2OH。(1)酯类的完全水解是在碱性条件下进行的;(2)醇与卤化氢在加热条件下发生取代反应得到卤代烃和水;(3)OHCCH2CHO的同分异构体中,能与饱和NaHCO3反应生成CO2的分子中含有羧基(COOH),根据分子式,分子中还含有一个碳碳双键,即为CHCH2COOH;(4)结合信息知,脱氢剂得到两个氢原子,接入分子中的羰基,同时羰基与环的化学键移位使分子中出现
18、苯环,即得 ;(5)所给两个有机物中均只有一个位置出现烃基,各自脱去一个氢原子后结合即得产物 ,该有机物中含有2个苯环和1个碳碳叁键,1 mol 该有机物最多能与 8 mol H2发生加成反应。答案:(1)C5H8O4 NaOOCCH2COONa2CH3OH(2)CH2OHCH2CH2OH2HBr CH2BrCH2CH2Br2H2O(3)OHCCH2CHOCHCH2COOH 11(16分)(2011海南高考)PCT是一种新型聚酯材料,下图是某研究小组合成PCT的路线。 请回答下列问题:(1)由A生成D的化学方程式为_;(2)由B生成C的反应类型是_反应,C的化学名称为_;(3)由E生成F的化学
19、方程式为_,该反应的类型为_反应;(4)D的同分异构体中为一取代芳香化合物的有_(写结构简式);(5)B的同分异构体中,能发生水解反应,且苯环上一氯代产物只有一种的是_(写结构简式)。解析:由PCT的结构简式知合成PCT的单体是苯的对二取代物,可推出A为 ,A与酸性KMnO4反应生成B为 ,B与CH3OH发生酯化反应生成C为 ;合成PCT的单体有 ,递推知E为 ,D为 ,D的一取代芳香化合物的同分异构体有: 、 ;B的同分异构体能发生水解反应说明含酯键,苯环上的一氯代物只有一种,则为对称结构,其结构为 。(2)酯化(或取代)对苯二甲酸二甲酯高考资源网w w 高 考 资源 网- 14 - 版权所有高考资源网