1、第十章常见的有机化合物(必修) 考纲解读1.知道有机化合物分子是有立体结构的，以甲烷、乙烯、苯为例认识碳原子的成键特点。知道有机化合物存在同分异构现象。2.认识乙烯、乙醇、乙酸的结构及其主要性质与应用；知道氧化、加成、取代等有机反应类型。3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识合成高分子、油脂、糖类、蛋白质等有机化合物在生产、生活领域的重要作用。第30讲甲烷乙烯苯1.甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6结构式球棍模型比例模型结构简式CH4CH2=CH2结构特点只含单键的饱和烃含碳碳双键的不饱和烃碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键空间构型正
2、四面体形平面形平面正六边形续表甲烷乙烯苯物理性质无色气体，难溶于水无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小化学性质(1)比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色(2)取代反应(1)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色(2)加成反应：使溴水褪色、与H2O、HX、H2加成(3)加聚反应(1)易取代：卤代、硝化(2)能加成：与H2加成生成环己烷(3)难氧化：不能使酸性KMnO4溶液褪色2烷烃(1)结构与性质通式CnH2n2(n1)结构特点链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列碳原子间以单键相连，其余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构物理性质
3、化学性质与Cl2或Br2单质光照下发生取代反应(2)习惯命名法当碳原子数n10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n10时，用汉字数字表示。当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，(CH3)4C称为新戊烷。3同系物和同分异构体(1)同系物定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。烷烃同系物：分子式都符合CnH2n2，如CH4、CH3CH3、互为同系物。同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。(2)同分异构体同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构
4、的现象称为同分异构现象。同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称，如正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷()。再如正戊烷：CH3(CH2)3CH3、异戊烷：CH3CHCH2CH3CH3、新戊烷：。4煤、石油、天然气的综合利用(1)煤的综合利用煤的干馏把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为CH2O(g)CO(g)H2(g)。煤的液化a.直接液化：煤氢气液体燃料。b.间接液化：煤水水煤气甲醇等。(2)石油的综合利用方法过程目的分馏把原油中各组分分离成沸点不同的分馏产物获
5、得各种燃料用油裂化把含碳原子数多的烃断裂成含碳原子数少的烃得到更多的汽油等轻质油裂解深度裂化，产物呈气态得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料(3)天然气的综合利用天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。天然气与水蒸气反应制取H2原理：CH4H2O(g)CO3H2。(4)三大合成材料三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。1.判断正误，正确的画“”，错误的画“”，并指明错因。(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。()错因：乙烯使溴水褪色是发生了加成反应，苯使溴水褪色是苯萃取了溴水中的Br2。(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。()错因：SO2使溴
6、水褪色发生的是氧化还原反应，而后者是加成反应。(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。()错因：聚乙烯、苯分子中不含碳碳双键，聚乙烯不能发生加成反应。(4)甲烷的二氯取代产物只有1种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。()错因：_ (5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。()错因：苯、甲苯、二甲苯是煤的干馏(隔绝空气加强热使之分解的过程)产品，不是煤中的成分。(6)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。()错因：汽油、煤油、柴油仍为混合物。2教材改编题(据人教必修二P72T7)下列说法正确的是()A甲烷与氯水光照时发生取代反应B乙烯通入溴水发生加成反
7、应C苯与溴水混合发生取代反应D乙烯、苯与H2接触即发生化学反应答案B解析苯与液溴在FeBr3存在时才发生取代反应；乙烯、苯与H2在催化剂和加热的条件下才发生加成反应。考点一烷烃乙烯苯的典型性质及结构 解析A项是氧化还原反应；B项，萃取是物理变化；D项是取代反应。答案C1烷烃、乙烯、苯及甲苯的性质与结构特点(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体；CH2Cl2无同分异构体，说明甲烷是正四面体型。(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是
8、呈锯齿状。(4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。(5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。(6)乙烯是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂。(7)苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明苯分子中的碳碳键完全相同。(8)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。(9)甲苯与Cl2在FeCl3催化剂作用下发生的是苯环上的取代反应(与甲基相连碳的
9、邻对位上的氢被取代)；而光照条件下发生的是甲基上的取代反应。2加成反应与取代反应(1)加成反应的特点是：“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加上两个其他原子或原子团，一定分别加在两个不饱和碳原子上，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。(2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写产物中的小分子，如苯的硝化反应中生成的水。3复杂有机物共面、共线问题的分析技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共
10、线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN；与双链和苯环直接相连的原子共平面，如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。1(2019福建六校联盟高三联考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体，其合成方法之一如下：CH3CCHCH3OHACH2=C(CH3)COOCH3。下列说法正确的是()A已知该反应的原子利用率为100%，则A为CO2BCH2=C(CH3)COOCH3分子中所有碳原子一定共面C该方法的优点是原料无爆炸危险DCH3CCH与丙烯的化学性质相似，可以发生加成、氧化反应答案D解析根据该反应的原子利用率为100%，结
11、合原子守恒可确定A为CO，A项错误；该分子中OCH3上的碳原子不一定与其他4个碳原子共面，B项错误；该反应中三种原料均为可燃性化合物，该方法的缺点是原料有爆炸危险，该方法的优点是原料利用率高，C项错误；CH3CCH 含有不饱和键，与丙烯具有相似的化学性质，能发生加成反应和氧化反应，D项正确。2在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：对二甲苯邻二甲苯间二甲苯苯沸点/13814413980熔点/1325476下列说法不正确的是()A该反应属于取代反应B甲苯的沸点高于144 C用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分
12、离出来答案B解析B项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低；D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。考点二同系物与同分异构体解析该有机物的分子式为C7H12，与甲苯(C7H8)不互为同分异构体，A错误；根据C7H1210O27CO26H2O可知，1 mol该化合物完全燃烧时消耗10 mol O2，B正确；该化合物中碳原子均为饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处同一平面，C错误；该有机物为对称结构，其一氯代物有2种，D错误。答案B1同系物的判断方法通式相同，结构相似；分子组成上至少相差一个CH2原子团。如：(1)CH2=CH2与通式相同，结构不相似，二者不是同系物。(2)CH3CH
13、2CH2CH3与二者不相差一个CH2，不是同系物。(3) 与的环数不同，且不相差n个CH2原子团，不是同系物。(4)注意：同系物必须是同类有机物，即官能团的种类和数目均相同(若有环，且必须满足环的种类和数目均相同)。如： (苯酚)与 (苯甲醇)不是同系物；与不是同系物。2同分异构体数目的判断(1)记忆法：记住常见异构体的数目。凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。(2)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子
14、。如中CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有两种“等效”氢原子，即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子。(3)基元法丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。(4)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(mn)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种。3(2019全国卷考试大纲调研卷(二)环之间共用一个碳原子
15、的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A与环戊烯互为同分异构体B二氯代物超过两种C所有碳原子均处同一平面D生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2答案C解析中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面，C错误；如ClCl都是螺2.2戊烷的二氯代物，B正确；螺2.2戊烷的分子式是C5H8，在理论上，1 mol C5H8与2 mol H2反应，生成1 mol C5H12，D正确。4下列有关描述正确的是()A分子组成符合CnH2n2(n2)的烃，一定是CH4的同系物B分子组成符合CnH2n(n2)的
16、烃，一定是C2H4的同系物C互为同系物D同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2(n1)原子团，化学性质相似答案A解析分子组成符合CnH2n2的烃属于烷烃，A正确；分子组成符合CnH2n的烃，可能是环烷烃或烯烃，B错误；OH属于酚，CH2OH属于醇，C错误；同系物的最简式不一定相同，D错误。考点三煤、石油、天然气的综合利用解析石油是由多种烃组成的混合物，A正确；为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2二溴乙烷发生的反应为CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。答案D化学中的“三馏”“两裂”比较1化学中的
17、“三馏”干馏蒸馏分馏原理隔绝空气、高温下使物质分解根据液态混合物中各组分沸点不同进行分离与蒸馏原理相同产物产物为混合物产物为单一组分的纯净物产物为沸点相近的各组分组成的混合物变化类型化学变化物理变化物理变化2化学中的“两裂”名称定义目的裂化在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量，特别是提高汽油的产量裂解在高温下，使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃5下列关于化石燃料的加工说法正确的是()A石油裂化主要得到乙烯B石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油C煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D煤制煤气是物理变化，
18、是高效、清洁地利用煤的重要途径答案C解析石油裂化主要得到轻质油，A错误；石油分馏属于物理变化，B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。6下列关于煤、石油和天然气的说法正确的是()A煤的干馏是将煤在空气中加强热使之分解的过程B煤的气化是将其通过物理变化转化为气态的过程C天然气除了作燃料之外，还可用于合成氨和生产甲醇D石油分馏可获得乙酸、苯及其衍生物答案C解析A项，煤的干馏应隔绝空气加强热；B项，煤的气化为化学反应；D项，石油是多种碳氢化合物组成的混合物，分馏的产品主要是液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青等。建议用时：40分钟满分：100分 一、选择题(每题6分，共72分)1苏轼的格物粗谈有这样的
19、记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指()A脱落酸 B乙烯 C生长素 D甲烷答案B解析木瓜产生的气体能把柿子催熟，故是乙烯。2下列化学用语表达不正确的是()CH4的比例模型为乙醇分子的比例模型为丙烯的结构简式为CH3CHCH2的化学式为C8H12与(立方烷)互为同分异构体(环丙烷)与乙烯互为同系物聚丙烯的结构简式为CH2CHCH3A BC D答案B解析图为乙醇的球棍模型；丙烯的结构简式中不能忽略双键；与乙烯的结构不相似，不能称为同系物；聚丙烯的结构简式为。3(2019怀化质检)下面列举的是某化合物的组成和性质，能说明该物质肯定是有机
20、物的是()A仅由碳、氢两种元素组成B仅由碳、氢、氧三种元素组成C在氧气中燃烧只生成二氧化碳D熔点低而且难溶于水答案A解析烃都是有机化合物，A正确；碳酸(H2CO3)不属于有机物，B错误；一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳，它不属于有机物，C错误。4下列关于乙烯和乙烷的说法中，错误的是()A乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能C乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定D乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构答案C解析乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化
21、反应。5(2019武汉高三模拟)由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质不正确的是()A能使酸性高锰酸钾溶液褪色B能在空气中燃烧C能使溴水褪色D与HCl在一定条件下发生加成只得到一种产物答案D解析丙烯与乙烯具有相同的官能团“”，具有与乙烯类似的化学性质，故A、B、C正确；丙烯与HCl加成时产物有两种，故D不正确。6(2019昆明市高三复习诊断)下列说法错误的是()A水可以用来鉴别苯和溴苯BC4H9Cl有四种同分异构体C2甲基丙烷与异丁烷互为同系物D等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧的耗氧量相等答案C解析苯的密度比水小，溴苯的密度比水大，故可以用水来鉴别苯和溴苯，故A正确；C4H10有CH3
22、CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH3两种结构，分别含2种不同化学环境的H原子，则C4H9Cl有四种同分异构体，故B正确；2甲基丙烷与异丁烷就是一个物质，前者是系统命名法，后者是习惯命名法，故C错误；若物质的量均为1 mol，乙烯和乙醇完全燃烧消耗氧气均为3 mol，故等物质的量的乙烯和乙醇完全燃烧的耗氧量相等，故D正确。7(2019安徽池州高三期末)下列关于有机化合物的说法正确的是()ACH(CH3)3CCH2与氢气完全反应后，生成2,2,3三甲基戊烷B工业上由乙烯制乙醇、苯制环己烷均属于加成反应CC5H11Cl的同分异构体有3种D分子中所有碳原子一定在同一平面上答案B解析CH(CH
23、3)3CCH2与氢气完全反应后，加成产物的碳链结构为，系统命名为2,2二甲基丁烷，A错误。乙烯与水在催化剂加热的条件下发生加成反应生成乙醇，同理苯和氢气在一定条件下发生加成反应生成环己烷，B正确。C5H11有8种同分异构体，故C5H11Cl的同分异构体有8种，C错误。如图所示，,1、2、3、4号碳原子共线，同理3、4、5、6号碳原子也共线，所以1、2、3、4、5、6号碳原子共线，所以一定在同一平面的碳原子有11个，D错误。8(2019湖北省鄂州市、黄冈市高三调研)有机物是制备镇痛剂的中间体。下列关于该有机物的说法错误的是()A与环己烷互为同分异构体B一氯代物有五种(不考虑立体异构)C所有碳原子
24、可处于同一平面D能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应答案B解析一氯代物有四种(不考虑立体异构)，故B错误。根据乙烯分子中六原子共面、碳碳单键可以旋转，可以判断分子中所有碳原子可以处于同一平面上，故C正确。该有机物中含有碳碳双键，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故D正确。9(2019广东汕头高三期末)2018年11月4日凌晨，福建泉州泉港区发生“碳九”泄露，对海洋环境造成污染，危害人类健康。“碳九”芳烃主要成分包含、(b)、等，下列有关三种上述物质说法错误的是()Aa、b、c互为同分异构体Ba、b、c均能与酸性高锰酸钾溶液反应Ca中所有碳原子处于同一平面D1 mol b最多能与4 mol H2发生
25、反应答案A解析a、c分子式是C9H12，而b分子式是C9H8，A错误；a、b、c三种物质中与苯环连接的C原子上都有H原子，且b中含碳碳双键，因此均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；苯分子是平面分子，a中三个甲基的C原子取代苯分子中H原子的位置与苯环的碳原子相连，所以一定在苯环的平面内，C正确；b分子内含有1个苯环和1个碳碳双键，所以1 mol b最多能与4 mol H2发生反应，D正确。10(2019全国卷考试大纲调研卷(一)环丙叉环丙烷(A)由于其特殊的电子结构，一直受到结构和理论化学家的注意，由于缺乏有效的合成途径，一度延缓对其反应的研究，直到1993年出现了可以大量制备的方法。根据下列转
26、化，判断下列说法正确的是()AA的所有原子都在一个平面内B反应是加成反应C反应是消去反应DA的二取代产物只有3种答案B解析由于A分子中存在饱和碳原子，则所有的原子不可能共面，A错误；根据A与B的结构简式可判断，反应是加成反应，原子只上不下，B正确；反应是先取代反应，产生同碳原子上连有2个羟基的结构，然后再发生消去反应消去1个水分子，生成C，C错误；根据“定一移一”的原则，A的二取代产物有4种(不考虑立体异构)，D错误。11(2019成都市高三诊断)有机物X、Y、Z的结构简式分别为、。下列分析正确的是()AY、Z互为同系物BY中最多有4个C原子处于同一直线上CX、Z的二氯代物数目相同D可用酸性K
27、MnO4溶液一次区分X、Y、Z三种物质答案C解析Y的分子式为C8H8，Z的分子式为C6H6，二者分子组成不相差一个或若干个“CH2”原子团，且Y含有碳碳双键，Z不含碳碳双键，因此二者不互为同系物，A错误；Y可以看成是苯环取代乙烯分子中一个氢原子得到的，结构简式为，分子中最多有3个碳原子处于同一直线上，B错误；X的二氯代物中Cl原子的位置关系有3种(边长的两端、面对角线的两端、体对角线的两端)，Z的二氯代物有邻二氯苯、间二氯苯和对二氯苯3种，C正确；X、Z均不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此二者无法区分，D错误。12同分异构现象在有机物中广泛存在，如图为苯及其几种同分异构体的键线式，
28、下列有关说法中正确的是()Ab、c均与乙烯互为同系物Ba和d的二氯代物均有3种C4种有机物均能使酸性高锰酸钾溶液褪色Da和b中所有原子可能共平面答案B解析同系物是结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，这两种物质分子式均为C6H6，c含两个碳碳双键且为环状，b虽只含一个碳碳双键但也为环状，与乙烯均不互为同系物，A错误；苯的二氯代物有邻、间、对3种，棱柱烷的二氯代物的数目可采用“定一移一”法进行判断，有，共3种，B正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；苯分子中所有原子一定共平面，盆烯中含有次甲基(CH)，所有原子不可能共平面，D错误。二、非选择题(共28分)13(12分)
29、利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：根据设计要求回答：(1)B装置有三种功能：控制气流速度；均匀混合气体；_。(2)设x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应_。(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是_。(4)E装置的作用是_(填编号)。A收集气体 B吸收氯气C防止倒吸 D吸收氯化氢(5)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为_。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为_(填编号)。aCH4bCH3ClcCH2Cl2dCHCl3eCCl4答案(1)干燥
30、混合气体(2)大于或等于4(3)吸收过量的氯气(4)CD(5)分液ab解析(2)当发生反应CH44Cl2CCl44HCl时生成HCl气体最多，所以要保证x4。(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl22KI=2KClI2。(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。(5)分离难溶于水的油状液体可用分液法。14(16分)(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2=CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？_。上述实验可能涉及的反应类型有_。(2)某烃A的
31、球棍模型如图所示，其分子式为：_，A的一氯代物有_种；A有多种同分异构体，写出其中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式：_。(3)含有的化合物与CH2=CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由CH2=CHCl聚合而成的，其化学反应方程式是_。(4)为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。a按如图所示的装置图连接好各仪器；b检验装置的气密性；c在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开止水夹K1、K2、K3；d待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。请回
32、答下列问题：A中所发生反应的反应类型为_，能证明凯库勒观点错误的实验现象是_。装置B的作用是_。实验前应对A、B、C三个装置的气密性进行逐一检查，则检查装置C气密性的操作为_。答案(1)不正确，因为CH2=CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体取代反应、加成反应(2)C8H184(CH3)3CC(CH3)3(3) (4)取代反应C中产生“喷泉”现象除去未反应的苯蒸气和溴蒸气关闭K2，打开K3，将装置C中导管b的下端插入水中，双手捂热烧瓶，若观察到管口有气泡产生，则说明装置C的气密性良好解析(2)由球棍模型可知烃A的分子式为C8H18，结构中有4种不同环境的氢原子，所以A的一氯代物有4种；一氯代物只有一种，说明氢原子所处的环境相同，(CH3)3CC(CH3)3符合题意。(4)如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。
