1、第2课时有机合成路线的设计及应用经典基础题题组1有机合成路线的设计1有机合成的三个步骤的正确的顺序为 ()对不同的合成路线进行优选由目标分子逆推原料分子并设计合成路线观察目标分子的结构ABC D答案B解析进行有机合成时，先确定有机物的分子结构中的官能团，再设计出不同的合成路线，最后对不同的合成路线进行优选。题组2合成路线选择2以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的 ()与NaOH的水溶液共热与NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170在催化剂存在情况下与氯气加成在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2悬浊液共热A BC D答案C解析采取逆向分
2、析可知，乙二酸乙二醛乙二醇1，2二卤代烃乙烯氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。3以溴乙烷制取1，2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()ACH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrBCH3CH2BrCH2BrCH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br答案D解析A项步骤较多，B项副产物较多，浪费原料，C项步骤多，生成物不唯一，原子利用率低，D项合理。4绿色化学对化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变为所
3、需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应均可在一定条件下进行，其符合绿色化学原理的是 ()乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷乙烷与氯气制备氯乙烷乙醇与浓硫酸共热制取乙烯乙烯在一定条件下制备聚乙烯A B C D答案D解析以“原料分子中原子全部转变为所需产物”为解题依据进行分析，乙烷与氯气发生取代反应，生成产物有一氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷等及氯化氢，原子不能全部转化为一种产物，不符合题意要求；乙醇在浓硫酸作用下，生成乙烯、水及其他副产物，也不符合要求；而、中反应物的原子可以完全转化为产物，符合要求。能力提升题5由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是 ()取代反应加成反应氧化反
4、应还原反应消去反应酯化反应中和反应缩聚反应A BC D答案B解析由环己醇制取己二酸己二酯，需要制得己二醇和己二酸，因此环己醇需要开环，即先要在环上引入双键，可利用醇的消去反应，再氧化双键开环。6在“绿色化学工艺”中，理想状况是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物，即原子利用率为100%，在用1丙炔(CH3CCH)合成CH2=C(CH3)COOCH3的过程中，欲使原子利用率达到最高，还需要的其他反应物有 ()ACO和CH3OH BCO2和H2OCCO2和H2 DCH3OH和H2答案A7有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，这种醇通过消去、氧化、酯化、加聚反应变化后可转化为一种高聚物。这种醇的
5、结构简式为()ACH2= CHCH2OHBCH3CHOHCH2OHCCH3CH2OHDCH2ClCHClCH2OH答案B解析逆推法A酯化反应 B加成反应C消去反应 D取代反应答案D解析本题考查了有机反应类型的特点，取代反应的特点是反应物相互交换“成分”后重新结合成两种新的物质，故选D。9分析下列合成路线：CH2=CHCH=CH2则B物质应为下列物质中的 ()答案D10甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是：(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN；(CH3)2C(OH)CNCH3OHH2SO4CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO490年代新法
6、合成的反应是：CH3CCHCOCH3OHCH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是()原料无爆炸危险原料都是无毒物质没有副产物，原料利用率高对设备的腐蚀性较小ABCD答案D解析新法的原料中有可燃性气体CO，不能说“原料无爆炸危险”，说法错误。CO、CH3OH有毒，所以不能说“原料都是无毒物质”，说法错误。由新法的化学方程式看，产物只有一种，而旧法的化学方程式中，产物有两种，可推知新法的优点是“没有副产物，原料利用率高”，说法正确。对比三个化学方程式，可知新法的原料中没有HCN和H2SO4，故对设备的腐蚀性较小，说法正确。11根据图示，回答问题：注：F分子中含有8个原子组成的环状结
7、构。(1)反应中属于取代反应的是_(填反应代号)。(2)写出结构简式：E_，F_。答案(1)解析由A的分子组成及A能与溴发生加成反应可知A为CH3CH=CH2，与溴反应生成加成产物B为，结合题给信息，B与NaCN发生取代反应生成，该物质水解生成E为，又知B水解生成，E和D发生酯化反应生成F。12已知：苯环上新导入的取代基的位置主要与原有取代基的性质有关，把原有取代基称为定位基。若定位基使新导入的取代基进入它的邻位或对位，该定位基叫做邻、对位定位基，例如烷烃基；若定位基使新导入的取代基进入它的间位，该定位基叫做间位定位基，例如NO2和COOH。卤代烃跟苯可发生如下反应：(注：若苯环上有间位定位基
8、时，该反应不易发生)苯的同系物可发生如下氧化反应：请依次写出从原料苯和乙烯出发(无机试剂任选)，合成间硝基苯甲酸的各步反应的化学方程式(其中生成COOH的化学方程式可不写)，并注明反应条件。答案CH2=CH2HBrC2H5Br，解析由题给信息知CH3为邻对位定位基，要合成间硝基苯甲酸，应先转化为间位定位基COOH。利用逆推法分析：13一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵(Hepronicate)是按如下路线合成的：已知：其中G的分子式为C10H22O3，试回答：(1)写出结构简式：B_。E_。(2)上述反应中属于取代反应的是_(填序号)；(3)写出反应的化学方程式：反应_。反应_。F与银氨溶液反应_
9、。答案(2)解析由题所给信息可知同一个碳原子上连有2个OH会自动脱水生成CHO，CH2Cl2在NaOH溶液中发生取代后脱水成B(HCHO)，B和CH3(CH2)6CHO发生信息所示反应，由G含有10个碳原子可知，E是由一分子CH3(CH2)6CHO和两分子HCHO加成生成，则E为14香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。(提示CH3CH=CHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCH=CH2RCH2CH2Br)请回答下列问题：(1)写出化合物C
10、的结构简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)请设计合理方案从制备合成路线流程图(无机试剂任用)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2=CH2(2)9(3)保护酚羟基，使之不被氧化解析本题通过香豆素的核心结构芳香内酯A转化为水杨酸为背景，考查了有机化合物的结构简式、同分异构体、有机物的合成等知识，侧重考查学生知识迁移能力和利用所学知识合理设计合成指定有机物的综合分析推理能力。(2)根据D的结构简式和对同分异构体的要求，所写同分异构体的特点是苯环上要含二个取代基、且其水解产物之一要含有醛基，符合这些要求的应该有9种。(3)因酚羟基易被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以步骤BC的目的是先将酚羟基变为“OCH3”保护起来。(4)本小题是要求由
