1、化 学 选修 人教版新课标导学第二章 烃和卤代烃第三节 卤代烃1 新课情境呈现 2 课前新知预习 3 预习自我检测 4 课堂探究研析 5 学科核心素养 6 课堂达标验收 7 课时作业 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 新课情境呈现返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 涂改液会造成慢性中毒涂改液作为一种办公用品，使用面越来越大，不少中小学生常用它来修改作业。殊不知，经常接触涂改液，会引起慢性中毒，危及身体健康。在涂改液中，通常都不同程度地含有三氯甲烷(氯仿)、三氯乙烷或四氯乙烷等卤代烃和苯的某种同系物，有的还含有铅、钡等重金属。实验表明，当空气中含甲苯71.4 g/m3时，就能在
2、短时间内致人死亡；含3 g/m3时，18小时内能造成人急性中毒；空气中含120 g/m3三氯甲烷时，吸入510分钟就能使人致死，它主要作用于人的中枢神经系统，使肝、肾受到损害；空气中含有14.196 g/m3三氯乙烷时，吸入15分钟后人就不能站立，高浓度时会引起遗忘、麻醉和痛觉消失等。所以，要尽量少用涂改液，尤其是中小学生，若是非用不可时，则要加强自我保护。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 课前新知预习返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 一、卤代烃1定义卤代烃是指烃分子中的氢原子被_取代后生成的化合物，官能团是_。2卤代烃的分类卤代烃 分类按分子中卤素原子氟代烃、_、碘代烃含
3、卤素原子的多少一卤代烃、多卤代烃按烃基饱和程度饱和卤代烃、不饱和卤代烃卤素原子 卤素原子 氯代烃 溴代烃 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 3物理性质常温下，卤代烃除了少数是_外，大多为_或_。卤代烃_溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。点拨：卤代烃分子中不一定含有氢原子，如四氯化碳、四氟乙烯等。气体 液体 固体 不 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 二、溴乙烷1分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团_溴乙烷 C2H5Br CH3CH2Br 溴原子 2物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色_38.4比水_溶于水，_溶于多种有机溶剂液态 大 难 易
4、 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 3.化学性质(1)水解反应(取代反应)。反应条件：_ 反应方程式：C2H5BrNaOH水C2H5OHNaBrNaOH水溶液，加热 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版(2)消去反应。反应条件：NaOH的乙醇溶液，加热反应方程式：_消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含有_键化合物的反应。点拨：卤代烃都能发生水解反应，但并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。CH3CH2BrNaOH乙醇CH2=CH2NaBrH2O不饱和 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 三、卤代烃对人类生活的影响
5、1卤代烃的用途(1)制冷剂，如_；(2)灭火剂，如_；(3)有机溶剂，如_、_；(4)有机合成的重要原料。2卤代烃对环境的危害含氯、溴的氟代烃对臭氧层有破坏作用，形成_，危及地球上的生物。氟氯代烷 四氯化碳 四氯化碳 氯仿 臭氧空洞 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 预习自我检测返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 1思维辨析：(1)溴乙烷属于烷烃。()(2)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。()(3)卤代烃都可以发生水解反应和消去反应。()返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 2运动员的腿部肌肉不小心挫伤，队医马上对准该运动员的受伤部位喷射一种名叫氯乙烷的药剂(沸点约为1
6、2)进行冷冻麻醉处理。关于氯乙烷的说法不正确的是()A在一定条件下能发生水解反应B一定条件下反应可以制备乙烯C该物质易溶于水D该物质官能团的名称是氯原子解析：氯乙烷中含有氯原子，在一定条件下能够发生水解反应，A项正确；氯乙烷在一定条件下通过发生消去反应可以制备乙烯，B项正确；氯乙烷不易溶于水，C项错误；氯乙烷官能团的名称是氯原子，D项正确。C 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 3.(双选)卤代烃RCH2CH2X的化学键如图所示，则下列说法中正确的是()A该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是和B该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是D该卤代烃发生消
7、去反应时，被破坏的键是和解析：当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是，X被OH取代；当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和，生成烯烃和HX，故选B、C。BC 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 课堂探究研析返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 问题探究：溴乙烷在强碱性环境中加热发生水解(取代)反应生成乙醇，而在强碱的醇溶液中加热发生消去反应生成乙烯。1卤代烃发生消去反应时，分子结构需具备什么条件？2卤代烃发生水解或消去反应的产物分子中，碳架结构是否发生变化？探究提示：1.与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。2.不变化。知识点1 卤代烃的消去反应和水解反应返回导航
8、第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 知识归纳总结：1卤代烃的消去反应和水解反应的比较消去反应取代反应卤代烃的结构特点与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子一般是 1 个碳原子上只有 1个X反应实质脱去 HX 分子，形成不饱和键X 被OH 取代反应条件强碱的醇溶液、加热强碱的水溶液、加热反应特点碳骨架不变，官能团由X 变为或CC碳骨架不变，官能团由X变为OH断键位置CX 与 CH 断裂CX 断裂主要产物烯烃或炔烃醇返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 2.卤代烃的消去反应规律(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如 CH3Br 等。(2)有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原
9、子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：、等。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版(3)有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：发 生 消 去反 应 的 产物 为 CH2=CHCH2CH3 或CH3CH=CHCH3。3 二 元 卤 代 烃 发 生 消 去 反 应 后 可 在 有 机 物 中 引 入 叁 键。例 如：CH3CH2CHCl22NaOH乙醇CH3CCH2NaCl2H2O。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应又可发生消去反应，现由2溴丙烷为主要原料，制取1,2丙二醇时，需经过的反应是()A加成、消
10、去、取代 B消去、加成、取代C取代、消去、加成D取代、加成、消去典例 1B 解析：NaOH的醇溶液CH2=CHCH3Br2 NaOH的水溶液。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 规律方法指导：卤代烃与烃相互转化的解题思路(1)在烃分子中引入卤素原子，可以采用加成反应或取代反应。(2)除去卤代烃中的卤素原子，可以利用消去反应或取代反应。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 变式训练 1下列卤代烃在 KOH 醇溶液中加热不反应的是()C6H5Cl(CH3)2CHCH2Cl(CH3)3CCH2ClCHCl2CHBr2 CH2Cl2A BCDA 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版
11、 问题探究：卤代烃中的“卤”是卤素原子，不是阴离子。卤代烃不溶于水，不能在水中电离出离子，与AgNO3溶液不反应。通过水解反应可使卤素原子转变为离子。1检验卤代烃中的卤素时，能否向卤代烃中直接加入AgNO3溶液？2能否向卤代烃的水解液中直接加入AgNO3溶液，检验卤素离子？探究提示：1.不能。卤代烃中无卤素离子，不能与Ag反应。2不能。水解液呈碱性，OH会干扰卤素离子的检验。知识点2 卤代烃中卤素原子的检验返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 知识归纳总结：卤代烃中卤素原子的检验1实验步骤和实验原理实验步骤实验原理取少量卤代烃于试管中 加入 NaOH 溶液 加热RXNaOH水ROHNaX
12、冷却 加入稀硝酸酸化HNO3NaOH=NaNO3H2O加入 AgNO3 溶液AgNO3NaX=AgXNaNO3返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 2.沉淀的颜色与卤代烃中卤素原子种类关系AgX颜色卤代烃中卤素原子白色氯淡黄色溴黄色碘返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 为了检验某氯代烃中的氯元素，现在进行如下操作。其合理的是()取氯代烃少许，加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热，然后加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液 取氯代烃少许与NaOH乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液A B C D典
13、例 2C 返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 解析：检验氯代烃中是否含有氯元素时，由于氯代烃中的氯元素并非Cl，故应加入NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀HNO3酸化，再加入AgNO3溶液，根据产生白色沉淀确定氯代烃中含有氯元素。先加HNO3酸化，是为了防止NaOH与AgNO3反应生成AgOH，再转化为Ag2O褐色沉淀干扰检验。规律方法指导：检验卤代烃中卤素原子时的注意事项：(1)检验卤素原子时，必须先使卤素原子变成离子。(2)因碱会干扰硝酸银对卤素离子的检验，所以转化成卤素离子后要用硝酸酸化。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修
14、 人教版 变式训练2在实验室里鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了下列实验操作程序：滴加AgNO3溶液；加入NaOH溶液；加热；加入MnO2固体；加蒸馏水过滤后取滤液；过滤后取滤渣；用稀硝酸酸化。(1)鉴定氯酸钾晶体中氯元素的操作步骤是_(填序号)。(2)鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤是_(填序号)。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 学科核心素养返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等。利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键(CO)、碳碳单键(CC)等。实际上，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都
15、可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：CH3CH2BrCNCH3CH2CNBrCH3ICH3CH2OCH3OCH2CH3I卤代烃在有机合成中的应用返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 卤代烃还可以与金属反应，形成金属有机化合物。其中最负盛名的是有机镁化合物，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的。通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX)，烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 由于烃基卤化镁在有机合成中的应用十分广泛，极大
16、地推动了有机化学的发展。1912年的诺贝尔化学奖授予了发现这一试剂及其应用的格利雅，并把烃基卤化镁称为格氏试剂。格氏试剂在有机合成中的应用返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 即时训练2,3二氢呋喃是抗肿瘤药物的中间体。其合成路线如下：ABr2高温CH2=CHCH2BrMg乙醚CH2=CHCH2MgBr试剂BH3OC(C4H8O)DE(CH2BrCHBrCH2CH2OH)KOH25 F()2,3-二氢呋喃已知：RMgXH3O返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版(1)写出A、B的结构简式：A_；B_。(2)CE的反应类型是_。(3)写出EF的化学反应方程式：_。(4)H与2,3二氢呋
17、喃互为同分异构体，能与溴水加成，且含有CHO，写出一种满足上述条件的H的结构简式_ CH2=CHCH3 HCHO 加成反应 CH2BrCHBrCH2CH2OHKOH25)KBrH2O _。CH3CH=CHCHO、CH2=CHCH2CHO 或(写出其中一种即可)返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版(5)写出以 1,3-丁二烯为原料制备 2,3-二氢呋喃的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OH浓硫酸170 CH2=CH2Br2CH2=CHCH=CH2Br2BrCH2CH=CHCH2BrNaOH溶液HOCH2CH=CHCH2OH 浓H2SO4HBrNaOH醇溶
18、液(其他合理答案也可)返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 解析：由 A 与 Br2 反应生成 CH2=CHCH2Br，只引入 1 个 Br 原子，可见此反应是取代反应，则 A 为 CH2=CHCH3；根据题目信息知试剂 B 为 HCHO；C 物质为 CH2=CHCH2CH2OH，CE 显然是 C 与 Br2 发生加成反应，然后E 脱去一个 HBr 分子生成 F，最后 F 发生消去反应生成。规律方法指导：(1)信息提取：充分利用已知和合成路线中的反应条件。(2)思路建立：根据典型的反应条件推断相关物质的结构简式。同分异构体分子式相同，而结构不同，据此分析合成路线中物质的组成和结构。返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 课堂达标验收返回导航第二章 烃和卤代烃化学选修 人教版 课 时 作 业
