1、模块四 有机化学专题十三 有机化学基础(选修部分)热点专题(五)有机物结构推断的解题策略题 型 一题 型 二题 型 三有机推断题常以框图题形式出现，解题的关键是确定解题的突破口，一般应按照“由特征反应推知官能团的种类，由反应机理推知官能团的位置，由转化关系和产物结构推知碳架结构，再经过综合分析验证，最终确定有机物的结构”这一思路求解。题型一 依据有机物的特殊结构与特殊性质推断 1根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团2.由官能团的特殊结构确定有机物的类别羟基连在脂肪烃基或苯环侧链上的物质为醇，而直接连在苯环上的物质为酚。与连接醇羟基(或卤素原子)碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，则不能发生
2、消去反应。3根据特定的反应条件进行推断“光照”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如 a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。“浓H2SO4”是 a.醇消去 H2O 生成烯烃或炔烃；b.酯化反应；c.醇分子间脱水生成醚的反应；d.纤维素的水解反应。“NaOH醇溶液”或“浓NaOH醇溶液”是卤代烃消去 HX生成不饱和有机物的反应条件。“NaOH水溶液”是 a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。“稀H2SO4”是 a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反应条件。“Cu或Ag”“O”为醇氧化的条件。“Fe”为苯及其同
3、系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。溴水或 Br2 的 CCl4 溶液是不饱和烃加成反应的条件。“O2或CuOH2或AgNH32OH”“O”是醛氧化的条件。4根据有机反应中定量关系进行推断烃和卤素单质的取代：取代 1 mol 氢原子，消耗 1 mol 卤素单质(X2)。的加成：与 H2、Br2、HCl、H2O 等加成时按物质的量比 11 加成。含OH 有机物与 Na 反应时：2 molOH 生成 1 mol H2。1 molCHO 对应 2 mol Ag；或 1 molCHO 对应 1 mol Cu2O。物质转化过程中相对分子质量的变化：a.RCH2OHMRCHOM2RCOOHM14b
4、.RCH2OHMCH3COOHH2SO4CH3COOCH2RM42c.RCOOHMCH3CH2OHH2SO4RCOOCH2CH3M28(关系式中 M 代表第一种有机物的相对分子质量)应用体验1(2012课标全国卷)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D 可与银氨溶液反应生成银镜；F 的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为 11。
5、回答下列问题：(1)A 的化学名称为_；(2)由 B 生成 C 的化学反应方程式为_，该反应的类型为_；(3)D 的结构简式为_；(4)F 的分子式为_；(5)G 的结构简式为_；(6)E 的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为 221 的是_(写结构简式)。思路点拨：解析：答案：(1)甲苯题型二 依据有机物之间的转化关系推断 有机综合推断题常以框图或变相框图的形式呈现一系列物质的衍变关系，经常是在一系列衍变关系中有部分产物已知或衍变条件已知，因而解答此类问题的关键是熟悉烃及各种衍生物之间的转化关系及转化条件。应用体验2(2013
6、浙江卷)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是_。A1 mol 柳胺酚最多可以和 2 mol NaOH 反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出 AB 反应所需的试剂_。(3)写 出BC的 化 学 方 程 式 _。(4)写 出 化 合 物F的 结 构 简 式 _。(5)写出同时符合下列条件的 F 的同分异构体的结构简式_(写出 3 种)。属酚类化合物，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下
7、示例流程图。CH3CHOO2催化剂CH3COOHCH3CH2OH浓H2SO4 CH3COOCH2CH3思路点拨：题目中各物质间的转化关系为：解析：答案：(1)C、D(2)浓 HNO3/浓 H2SO4题型三 依据题目提供的信息进行推断 有机信息题常以新材料、高科技为背景，考查有机化学的基础知识。这类题目新颖、新知识以信息的形式在题目中出现，要求通过阅读理解、分析整理给予信息，找出关键。这类试题通常要求解答的问题并不难，特点是“起点高、落点低。”常见的有机信息有：1苯环侧链引进羧基RCH=CHR(R、R代表 H 或烃基)与碱性 KMnO4 溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸，通过该反应可知碳碳双
8、键的位置。5羟醛缩合有 H 的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成 羟基醛，称为羟醛缩合反应。应用体验3(2014全国卷)席夫碱类化合物 G 在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成 G 的一种路线如下：回答下列问题：(1)由 A 生成 B 的化学方程式为_，反应类型为_。(2)D 的化学名称是_，由 D 生成 E 的化学方程式为：_。(3)G 的结构简式为_。(4)F 的同分异构体中含有苯环的还有_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱为 4 组峰，且峰面积比为 6221的是_。(写出其中的一种的结构简式)。(5)由苯和化合物 C 经如下步骤可合成 N-异丙基苯胺：反应条件 1 所选用的试剂为_；反应条件 2 所选用的试剂为_；I 的结构简式为_。解析：答案：
