1、特训十四有机推断与合成填空题1.去甲去氢斑蝥素的衍生物F具有抗癌活性，可以通过以下方法合成：(1)化合物C中的含氧官能团为肽键()、_和_。(填名称)(2)试剂X的化学式为C4H2O3，X的结构简式为_；DE的反应类型是_。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式_。.分子中含有2个苯环.能发生银镜反应.分子中含有5种不同化学环境的氢(4)根据已有知识并结合相关信息，写出以1，3丁二烯和乙烯为原料制备化合物聚己二酸1，2环己二醇酯()的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH2=CH2CH3CHOCH3COOH答案(1)醚键羧基(2)氧化反应(3) (或其
2、他合理答案)(4)或2.益康唑是一种抗真菌药物，可通过以下方法合成：(1)化合物B中含有的官能团的名称为_、_。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C7H6Cl2，X的结构简式为_。(3)化合物C与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。.能与FeCl3溶液发生显色反应；.分子中有2种不同化学环境的氢。(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以和为原料制备的合成路线流程图(乙醇和无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)羰基氯原子3.(2016南通扬州泰州淮安高三第三次调研)
3、阿塞那平(Asenapine)用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团的名称)。(2)化合物X的分子式为C4H9NO2，则其结构简式为_。(3)由D生成E的过程中先后发生加成反应和_反应(填写反应类型)。(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。.是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；.分子中所有碳原子一定处于同一平面；.能发生银镜反应，且分子中含有4种不同化学环境的氢。(5)已知：(R为烃基)。根据已有知识并结合相关信息，写出以ClCH2CH2CH2Cl和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。
4、合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案(1)醚键羧基4.化合物G是一种治疗认知障碍药物的中间体，可以通过以下方法合成：(1)化合物A、D中含氧官能团的名称分别为_和_。(2)由BC的反应类型为_；化合物E的结构简式为_。(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应，水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；分子中只有4种不同化学环境的氢，且分子中含有氨基。(4)已知：RCNRCH2NH2，请写出以和CH3CH2Cl为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：CH3CH2OHCH2=CH2CH3C
5、H2Cl解析(1)A中“”为羰基，D中“COO”为酯基。(2)B中有碳碳双键，与HCl发生加成反应可得C；E与CH3CH2OH在浓H2SO4作用下发生酯化反应生成F，结合D的结构简式以及E的分子式知，D中的一个“CN”在盐酸作用下先转化成“COOH”，另一个“CN”被脱去。(3)由条件知，应为甲酸形成的酚酯，由条件知，分子中的基团应对称，B中含一个环、一个碳碳双键和一个碳碳叁键，相当于一个苯环，分子中的两个N原子，可以写出两个对称的氨基，除此之外还多余4个碳原子，可以是三个甲基连同一个碳原子上即可。(4)本题采用逆推法，合成可以由和CH3CH2CH2NH2发生类似于F至G的反应。CH3CH2C
6、H2NH2可以由CH3CH2CN与H2发生题中信息反应，CH3CH2CN可以由CH3CH2Cl与KCN发生类似于C至D的反应。可以由与C2H5OH发生酯化反应而得，C2H5OH可以由CH3CH2Cl在碱性条件下水解而得。答案(1)羰基酯基(4)5.化合物D是一种药物雷洛昔芬的中间体。可以通过以下方法合成：(1)化合物A中的含氧官能团为_和_(填官能团名称)。(2)试剂X的分子式为C7H14NCl，则X的结构简式为_，CD的反应类型为_。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_。.氨基(NH2)与苯环直接相连.能与FeCl3溶液发生显色反应.分子中有4种不同化学环境的氢(4)已
7、知：R1COClH2NR2R1CONHR2HCl请写出以CH3OH、CH3NH2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(1)“OH”为酚羟基，“”为酯基。(2)对比A、B的结构简式，“”为多余部分，结合X的分子式，可以知，顶端应连接Cl原子，则X的结构简式为，C至D为Cl原子取代了羧基中的羟基部分。(3)符合条件和的结构简式为“”，对比C的结构简式知，还多余8个C，2个O还有2个不饱和度。根据对称性写出基团。(4)本题采用逆推法，要合成，可以通过CH3NH2与进行类似于“已知”的反应。可以通过与SOCl2发生取代
8、反应而得，可以通过用酸性KMnO4将甲基氧化而得，可以通过与CH3Cl进行类似于“A至B”的反应而得，而CH3Cl可以通过CH3OH与HCl反应而得。答案(1)(酚)羟基酯基(2) 取代反应6.白黎芦醇具有抗氧化和预防心血管疾病的作用。可通过以下方法合成：(1)化合物B中的含氧官能团为_(填官能团名称)。(2)写出AB的反应方程式：_。(3)D的结构简式为_；由FG的反应类型是_。(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应，与FeCl3溶液不显色；能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl3溶液显色；分子中含有4种不同化学环境的氢。 (5)请写出以苯甲醛为原料制
9、备化合物Y(结构简式见右图)的最简合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案(1)羧基、醚键7.化合物是制备治疗失眠症药物雷美替胺的中间体，其合成路线如下：(1)物质G中的含氧官能团的名称为_和_。(2)反应中加入的试剂X的分子式为C4H6O2，X的结构简式为_。(3)在上述第反应中，属于取代反应的是_(填序号)。(4)写出同时满足下列条件的物质I的一种同分异构体的结构简式：_。能发生银镜反应；能发生水解反应；分子的核磁共振氢谱有5个峰。(5)已知：CH2=CHCH2OHCH2=CHCOOH。请写出以1，3丁二烯、邻二溴苯为
10、原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(2)X的分子式为C4H6O2，不饱和度为2，反应为取代反应，X结构为CH3OOCCH=CH2。(3)反应为碳碳双键加成，反应为酯的水解(取代)，反应为苯环上溴的取代，反应为羧基中的OH和苯环上的氢发生脱水反应(取代)。(4)I除苯环外，还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。因为只有2个氧原子，能发生水解反应， 说明有酯基，能发生银镜反应，说明是甲酸酯(HCOO)，还有4个碳原子，2个不饱和度，分子中只有5种氢，对称结构，含有2个CH=CH2。(5)由题给信息可知，先将1，3
11、丁二烯变成HOCH2CH=CHCH2OH，再生成HOOCCH=CHCOOH，再与邻二溴苯发生流程图中反应类似的反应。答案(1)羧基醚键(2)CH3OOCCH=CH2 (3)8.化合物G对多种植物病原菌具有抑制作用，由丙酮合成G的路线如下：(1)写出化合物G中含氧官能团的名称_。(2)反应的类型为_。(3)反应还会得到另一产物H，其分子式为C8H14O2，写出H的结构简式_。(4)反应生成的G会部分转化为另一产物I，I为链状结构，分子式为C10H18O4，写出I的结构简式：_。(5)一分子G消去一分子水可得物质J，写出同时满足下列条件的J的一种同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色
12、反应；分子的核磁共振氢谱有2个峰。(6)以CH3OH、CHCH为原料合成聚丙烯醇，写出合成流程图(无机试剂任用)。合成流程图示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH解析(2)反应2为碳碳叁键与氢气的加成。(3)H的分子式为C8H14O2，8个碳原子，2个氧原子，说明2份丙酮与乙炔加成，H结构为。(4)由I的分子式C10H18O4，不饱和度为2，4个氧原子，F中不饱和度为3，3个氧原子，可知是去除了1个不饱和度，且引入氧原子。FG，发生的是环氧键断裂，O接H生成OH，另一个碳与COO中羟基氧结合，可推知FI，也是环氧键断裂，O接H生成OH，另一个接OH，引入氧原子，I结构为。(5)G的分子式为：C10H16O3，消去一分子水，J的分子式为C10H14O2，不饱和度为4。能与FeCl3溶液显色，说明有苯环和酚羟基，苯环不饱和度为4，另外无不饱和度，核磁共振氢谱有2个峰，说明为苯环对称结构，2个酚羟基，另外4个碳原子构成4个甲基。(6)采用逆推法，可知CH2=CHCH2OH，CH3OH和CHCH连起来，利用流程图反应中有CHCH，先将CH3OH氧化为HCHO，再与CHCH加成。答案(1)酯基、羟基(2)加成反应(3)(4)(6)CH3OHHCHOHCCCH2OHH2C=CHCH2OH
