1、2013届高考一轮化学复习课时练:第八章 第三节:烃的含氧衍生物一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)1(2011全国大纲卷)下列叙述错误的是()A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛解析:因为乙醇分子含有羟基,与金属钠反应产生气泡,但乙醚分子只有醚键,不含羟基,故无明显现象,A项正确;因为己烷属于饱和链烃,不能被酸性高锰酸钾氧化,但3己烯分子结构中含碳碳双键,极易被氧化,而使高锰酸钾溶液褪色,B项正确;苯、溴苯都难溶于水,且密度前者比水小、后者比水大,C项正确;因为甲酸甲酯和乙醛分子结构中都含有
2、醛基,所以都能发生银镜反应,D项错误。答案:D2乙醇分子结构中的各种化学键如下图所示,下列关于乙醇在各种反应中断键的说法,正确的是() A与醋酸、浓硫酸共热时断裂B在空气中燃烧时断裂C和金属钠反应时断裂D在Cu催化下和O2反应时断裂解析:乙醇与浓硫酸、醋酸共热发生酯化反应:H2O,断裂,A正确。在空气中燃烧生成CO2和H2O,全部断裂,B错误。与金属钠反应:2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2,断裂,C错误。在Cu催化下与O2反应: 断裂,D错误。答案:A3(2011东北师大附中检测)某有机物是药物生产的中间体,其结构简式如图。下列有关叙述正确的是() A该有机物与溴水发生加成反应
3、B该有机物与浓硫酸混合加热可发生消去反应C1 mol 该有机物与足量NaOH溶液反应最多消耗3 mol NaOHD该有机物经催化氧化后能发生银镜反应解析:该有机物不能与溴水发生加成反应,但能发生苯环上的取代反应,A错。由于醇羟基的邻碳无氢,故不能发生消去反应,B错。能和NaOH溶液反应的官能团有酚羟基、酯基和卤原子,完全反应共需NaOH 4 mol,C错。答案:D4某一有机物A可发生下列反应: 已知C为羧酸,且C、E均不发生银镜反应,则A的可能结构有()A1种B2种C3种 D4种解析:C不是甲酸,E为酮(分子中含碳原子数3),故A可能为答案:B5可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是() 银氨溶
4、液溴的四氯化碳溶液氯化铁溶液氢氧化钠溶液A和 B和C和 D和解析:本题是有机官能团性质检验题,用能检出含碳碳双键的丁香酚和肉桂酸,再用检出丁香酚;而B无法将乙酰水杨酸和肉桂酸鉴别开;C、D中是用来检验醛基的,但三种分子都无醛基。答案:A6丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三种有机物共同具有的性质是()A都能发生加成反应B都能发生水解反应C都能跟稀H2SO4反应 D都能跟NaOH溶液反应解析:三种有机物都不能发生加成反应,A错误;丙酸不能发生水解反应,也不与稀H2SO4反应,B、C错误;丙酸能与NaOH溶液发生中和反应,而甲酸乙酯和乙酸甲酯都能在NaOH溶液中发生水解反应。答案:D7(2011重庆高考)N
5、M3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:关于NM3和D58的叙述,错误的是()A都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同B都能与溴水反应,原因不完全相同C都不能发生消去反应,原因相同D遇FeCl3溶液都显色,原因相同解析:本题结合信息考查有机物的结构和性质。NM3中酯基、羧基、酚羟基和D58中的酚羟基均能与NaOH溶液反应,但反应原因不同,A项正确;NM3与溴水发生加成反应和取代反应,D58与溴水发生取代反应,B项正确;两种物质都不能发生消去反应,由于羟基所处的位置不同,C项错误;两种物质中含有酚羟基,D项正确。答案:C8(2011济南一模)有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料
6、、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。该有机物具有下列性质:与FeCl3溶液作用发生显色反应;能发生加成反应;能与溴水发生反应。依据以上信息,一定可以得出的推论是()A有机物X是一种芳香烃B有机物X可能不含双键结构C有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应D有机物X一定含有碳碳双键或碳碳三键解析:有机物X与FeCl3溶液作用发生显色反应,一是含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,与溴水发生取代反应;X是否含双键结构,有没有其他官能团,无法确定。答案:B9(2011江苏高考)紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料,它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正
7、确的是()A紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色B1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应C维生素A1易溶于NaOH溶液D紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体解析:紫罗兰酮分子中含有碳碳双键,因此可以和酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,使高锰酸钾溶液褪色,A正确;1 mol 中间体X中含有2 mol碳碳双键和1 mol醛基,因此1 mol 中间体X能与3 mol H2加成,B错;维生素A1的憎水基烃基很大,故难溶于水及NaOH溶液,C错;紫罗兰酮和中间体X的C原子数不同,二者不可能是同分异构体,D错。答案:A10(2011皖南八校联考)以2010年诺贝尔化学奖获得者的名字命名的赫克反应、根
8、岸反应和铃木反应已成为化学家们制造复杂化学分子的“精致工具”,在科研、医药和电子等领域已经广泛应用,下列生成物就是由铃木反应合成出来的一种联苯的衍生物(其它产物略)下列叙述正确的是()A该反应为加成反应,且原子利用率达100%B该联苯的衍生物属于芳香烃C该联苯的衍生物苯环上的一硝基取代产物有7种D该联苯的衍生物可使酸性高锰酸钾溶液褪色解析:根据生成物的结构可判断含有醛基,因此可被酸性高锰酸钾溶液氧化,高锰酸钾溶液褪色,D项正确。由题意可知此反应还生成了其他的产物,所以不属于加成反应,且原子利用率没有达到100%,A项错误;联苯的衍生物中含有氧元素,因此不属于烃,B项错误;该联苯的衍生物属于对称
9、结构,因此一硝基取代产物有5种。答案:D二、非选择题(本题包括4小题,共50分)11(14分)乙酸苯甲酯()广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中,可用作食物和日化用品的香精。已知:X的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用X和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下: 据此回答下列问题:(1)X生成Y的化学方程式为_,生成物Y中含有官能团的名称为_。(2) 发生反应所需的条件是_,该反应的反应类型为_。(3)实验室为鉴别A和B两者的水溶液,可以选用的化学试剂是_。A纯碱溶液 BNaOH溶液C金属钠 D银氨溶液(4)上述反应中原子的理论利用率为100%、符合绿色化学要求的反应是_(填
10、序号)。(5)请写出反应的化学方程式。(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体:含苯环结构;具有酯的结构。解析:结合题中描述可知X为CH2=CH2,根据图示转化关系可确定Y、A、B、C分别为CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH和 ;反应是卤代烃的水解反应,该反应需在NaOH溶液中并加热的条件下进行。需根据CH3CHO和CH3COOH中的官能团的性质鉴别二者,虽然金属钠能和乙酸反应,但是在溶液中,水也能和Na反应放出气体,NaOH溶液虽能和乙酸反应,但无明显反应现象,故不能选用金属钠和NaOH溶液。图示中只有反应中原子利用率达到100%。书写同分异构体需注意题中的限定条件,含
11、有苯环和酯基。答案:(1)CH2=CH2H2OCH3CH2OH羟基(2)NaOH溶液并加热水解反应(或取代反应)(3)AD(4)12(12分)(2011山东高考)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。 (X为卤原子,R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下: 回答下列问题:(1)M可发生的反应类型是_。a取代反应b酯化反应c缩聚反应 d加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是_。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是_。(3)在AB的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_。(4)
12、E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。写出K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式。解析:(1)M中含酯基和碳碳双键,故能发生取代反应和加成反应。(3)检验A是否完全反应应检验醛基是否存在。(4)K苯环上有两个取代基,且只有两种不同化学环境的氢,说明取代基位于苯环的对位,遇FeCl3溶液显紫色说明含酚羟基,故其结构为 。13(12分)(2011海南高考)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去): 请回答下列问题:(1)A的化学名称是_;(2)B和A反应生成C的化学方程式
13、为_,该反应的类型为_;(3)D的结构简式为_;(4)F的结构简式为_;(5)D的同分异构体的结构简式为_。解析:CH2=CH2与H2O在催化剂作用下发生加成反应,生成CH3CH2OH(A),CH3CH2OH经氧化生成B(C2H4O2),则B为CH3COOH。CH3COOH与CH3CH2OH在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应,生成C(C4H8O2),则C为CH3COOCH2CH3。E与B在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应,生成F(C6H10O4),从而推知E分子中含有2个OH,则E为HOCH2CH2OH,F为。D与H2O发生反应生成E(HOCH2CH2OH),可推知D为 ,不可能为CH3CH
14、O。D(C2H4O)的同分异构体为CH3CHO。答案:(1)乙醇(2)CH3CH2OHCH3COOH CH3COOCH2CH3H2O酯化反应(或取代反应) (5)CH3CHO14(12分)(2011广东六校联考)咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物,在一定条件下能发生如下转化请填写下列空白:(1)A分子中的官能团是_;(2)高子M的结构简式是_;(3)写出AB反应的化学方程式_;(4)BC发生的反应类型为_;DE发生的反应类型为_;(5)A的同分异构体有很多种,其中同时符合下列条件的同分异构体有_种。苯环上只有两个取代基能发生银镜反应能与碳酸氢钠溶液反应能与氯化铁溶液发生显色反应解析:咖啡酸苯乙酯在酸性条件下水解可得到 (结合A分子中含有4个O知其为A)和 (即为D):A与甲醇CH3OH在浓硫酸条件下酯化得到B( ),浓溴水能取代苯环上酚羟基邻对位上的氢原子;D在浓硫酸条件下消去成烯,即得E E在催化剂条件下加聚得到高分子化合物M( )。A的同分异构体中,能发生银镜反应即必须含有醛基,能与碳酸氢钠溶液反应即必须含有羧基,能与氯化铁溶液发生显色反应比含有酚羟基;苯环上只有两个取代基,故醛基和羧基只能连接在同一个取代基上,该同分异构体包括邻、间、对三种。答案:(1)羟基(或OH)、羧基、碳碳双键(4)取代反应、消去反应(5)3