1、知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型高中化学选修5鲁科版第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型第1课时有机化学反应的主要类型知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型目标导航1.能根据有机化合物的组成结构特点，认识加成、取代和消去反应。2.能从增(减)氧、减(增)氢的角度认识氧化、还原反应。3.能够从试剂、条件、产物等不同角度判断有机反应类型。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型一、有机反应中三大基本反应类型1加成反应(1)定义：有机化合物分子中的_的原子与其他_结合，生成饱和的
2、或比较饱和的有机化合物的反应。(2)能发生加成反应的不饱和键：_、_、苯环、或醛、酮中的_。(3)发生加成反应的试剂：_、_、_、_、_等。不饱和键两端原子或原子团碳碳双键碳碳叁键碳氧双键氢气卤素单质氢卤酸氢氰酸(HCN)水知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(4)完成下列反应方程式：CH3CH=CH2Br2_2取代反应(1)定义：有机化合物分子中的某些_被其他原子或原子团代替的反应。(2)烷烃、芳香烃发生取代反应时主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所代替。例如烷烃在光照条件下与_发生取代反应；苯环上的氢原子可以被_、_等取代。CH3CH2CH3CH
3、3CHBrCH2Br原子或原子团氯气硝基磺酸基知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(3)完成下列反应方程式：3消去反应(1)定义：在一定条件下，有机化合物_ _，叫做消去反应。脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有双键或叁键的化合物的反应知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(2)常见的消去反应：乙醇的消去反应：_溴乙烷的消去反应：_ _。；知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型【议一议】1讨论加成反应和取代反应时应注意哪些问题？答案(1)讨论加成反应时：不饱和键的类型不同，发生加成反应
4、的试剂不同。能与分子中含碳碳双键的有机物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢气、水等；能与分子中含碳碳叁键的有机化合物发生加成反应的试剂有卤素单质、氢卤酸、氢氰酸；能与分子中含碳氧双键的有机化合物发生加成反应的试剂有H2、氢氰酸。加成反应的应用：通过加成反应可以发生官能团种类或有机物类别的改变。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(2)讨论取代反应时：烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子(C)上的碳氢键最容易发生断裂，即与饱和C相连的氢原子(H)容易被取代。例如，在一定条件下，丙烯与氯气发生取代反应，主要
5、生成H被取代的反应产物：3氯1丙烯。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型2由CH3CH=CH2与HBr发生加成反应，产物是否只有一种？答案 由于CH3CH=CH2和HBr都是不对称性分子，所以发生加成反应时溴原子连接的不饱和碳原子不同，得到不同的加成产物。分别为：CH3CH2CH2Br 和。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型3消去反应的实质和规律各是什么？答案(1)实质：官能团(X或OH)与连接该官能团的碳原子的相邻碳上的氢原子(即H)结合成小分子(HX或H2O)而脱去，这两个碳原子再相互结合成一个共价键，从而形成碳碳双键或
6、叁键。(2)规律：分子中至少有两个相邻碳原子。如甲烷的卤代物(CH3X，CH2X2，CHX3，CX4)、甲醇等均不能发生消去反应。必须含有H，否则也不能发生消去反应。如：知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(R1R6等代表烃基)都不能发生消去反应；同样，将上述结构中的氯原子换成羟基就是醇类，得到的醇也不能发生消去反应。消去反应的产物可能不止一种，通常消去反应的原则是：“让少的更少”，即让含氢原子少的碳原子上的氢原子更少。也就是说符合这一原则的消去产物所占的比例较大。例如，CH3CH(OH)CH2CH3的消去产物有两种，分别是CH2=CHCH2CH3和CH3CH
7、=CHCH3，通常情况下，后者的产量较多。当然，如果改变反应条件，也可使前者的产量较多。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型4完成下列反应的化学方程式(1)CH3CH=CH2HCl_(3)CHCHHCN_(反应的用途：_)知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(6)CH3CH2OHHBr_；(8)CH3CH2ClNH3_；(9)CH3CH2BrNaCN_。答案(1)CH3CH2CH2Cl或(2)CH3CH2OH 工业制乙醇(3)CH2=CHCN 工业制人造羊毛的原料(4)知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反
8、应的主要类型(5)CH3CH2CH2OHNaBr(6)CH3CH2BrH2O(7)CH2ClCH=CH2HCl(8)CH3CH2NH2HCl(9)CH3CH2CNNaBr知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型二、有机反应的氧化反应与还原反应1氧化反应(1)定义：有机化学中，通常将有机化合物分子中_ _或_的反应称为氧化反应。(2)氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、_和_ _等。(3)常见氧化反应：2CH3CHO2H2O2CH3COOH增加氧原子减少氢原子银氨溶液制氢氧化铜悬浊液新知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型2还原反
9、应(1)定义：有机化学中，将有机化合物分子中_或_的反应称为还原反应。(2)还原剂：H2、_、_等。CH3CH2OH增加氢原子减少氧原子LiAlH4NaBH4知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型【议一议】1有机化学中的氧化还原反应与无机化学中的氧化还原反应概念是否矛盾？答案 无机化学与有机化学中的氧化还原反应是一致的，不矛盾，有机化学中的氧化反应往往是指有机物中碳元素化合价升高(有时也可能是其他元素)。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型2如何理解有机化学中的氧化反应和还原反应？知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时
10、有机化学反应的主要类型3氧化反应、还原反应的主要类型有哪些？答案(1)氧化反应的主要类型：烃或烃的含氧衍生物在空气或氧气中燃烧。烃或烃的含氧衍生物在催化剂存在时被氧气氧化。有机物被某些非O2的氧化剂氧化。包括：能被酸性KMnO4溶液氧化的是含、CC、CHO及部分含OH的物质，包括：烯、炔、二烯、油脂()、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖、部分醇等。知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型(2)还原反应的主要类型：含、CC、CHO、羰基、苯环的物质与H2的加成反应，包括：烯、二烯、炔、芳香族化合物、不饱和油脂、醛、甲酸及其盐和酯、酮、葡萄糖、麦芽糖等。例如：难点突破知识聚
11、焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型1有机化学三种基本反应类型的实质与特点【例1】官能团是对有机化合物的性质有重要影响的原子或原子团，现有如下4种物质，均含有一定的官能团，请根据所学知识判断它们中能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型答案A解析B的分子结构中只有OH，不能发生还原反应和加成反应；C的分子结构中既没有OH，也没有COOH，故不能发生酯化反应；D的分子结构中有CHO，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生酯化反应，但是与OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；A的分子结构中有CHO
12、，可以发生还原、加成反应，有OH，可以发生消去、酯化反应。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型规律总结1加成反应(1)反应实质与特点：实质：有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。特点：只加不减。(2)官能团与对应的试剂：官能团试剂H2、X2、HX、H2SO4、H2O 难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型H2、X2、HX、HCN、NH3、H2SO4H2、Cl2H2、HCN、NH3及其衍生物、醇、RMgX、含H的醛或酮H2、HCN、NH3注意：氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应，但一般不能直接与羧基或酯基
13、发生加成反应。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型2取代反应(1)反应实质与特点：实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。特点：有加有减，取而代之。(2)有机物或官能团与对应的试剂及其取代位置：有机物或官能团常见试剂取代基团或位置饱和烃X2碳氢键上的氢原子苯环X2、HNO3、H2SO4难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型卤代烃(X)H2O、NaCN卤素原子醇(OH)HX、RCOOH羟基上的氢或OH羧酸(COOH)ROH羧基中的OH酯(COO)H2O、NaOH酯基中的碳氧单键烯、炔、醛、酮、羧酸
14、X2H注意：饱和烃、苯与卤素单质的水溶液不反应，但可与纯卤素单质发生取代反应。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型3消去反应(1)反应特点：分子内脱去小分子；产物中含不饱和键。(2)能发生消去反应的官能团：OH(醇)、X(卤代烃)等。(3)典型反应：醇与卤代烃的消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应对比CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH、乙醇溶液，加热浓硫酸，加热到170 化学键的断裂CBr、CHCO、CH难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型化学键的生成反应产物CH2=CH2、NaBr、H2OCH2=CH2、H2O(4)反应条
15、件：有H的卤代烃或醇可发生消去反应有两个C，且两个碳原子上均有氢原子的卤代烃或醇，发生消去反应可能生成不同的产物，例如：难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型注意：、的含义：在含有官能团的有机物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为H；与C相连的碳原子称为C，其上的氢原子称为H。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型变式训练1 下列有机化合物能发生消去反应的是()A1溴丙烷B1溴2，2二甲基丙烷C2，2二甲基1丙醇D苯基溴甲烷(C6H5CH2Br)答案A解析 卤代烃或
16、醇发生消去反应时，卤代烃或醇本身具备的条件是与连有官能团的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。B、D两物质分子中连接溴原子的碳原子相邻碳原子上无氢原子，C中与OH相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子。A满足条件。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型2有机化学中的常见氧化反应、还原反应【例2】下列醇类不能发生催化氧化的是_。答案D难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型解析规律总结1有机化学反应中常见的氧化反应难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型反应机理：醛的氧化是在醛基的CH键的两个原子间插入氧原子。(
17、3)有机物的燃烧。(4)烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液退色。(5)含醛基的有机化合物与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应。2有机化学反应中常见的还原反应烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。难点突破知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型变式训练2 如图，有机化合物转化为的反应类型是()A氧化反应B取代反应C还原反应D水解反应答案C解析 对比、结构简式的变化，可知由转化为为加氢的反应，即为还原反应。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型1下列反应属于取代反应的是()A乙醇与浓硫酸混合加热至170 B由苯制取六氯环己
18、烷(C6H6Cl6)C甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合D2甲基1，3丁二烯与溴水混合答案C解析A为消去反应；B从分子式比较分析应属于加成反应；C为取代反应；D为加成反应。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型2下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是()当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型答案C解析 发生消去反应的条件是：与OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。与羟基(OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有CH2OH)才能转化为醛。当堂过关知识聚焦难点突破当
19、堂过关第1课时有机化学反应的主要类型A4，1B5，2C3，1 D4，2答案A当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型解析“C4H9CH2OH”肯定能被催化氧化成醛，又丁基“C4H9”有四种，所以能被催化氧化成醛的醇有4种；不能发生消去反应，因为该分子中无H原子。当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型42丁烯(CH3CH=CHCH3)和2甲基丙烯均能与氯化氢发生加成反应，请尝试写出相关反应的化学方程式。答案CH3CH=CHCH3HCl当堂过关知识聚焦难点突破当堂过关第1课时有机化学反应的主要类型解析 本题反应的断键部位和加成情况分析如下：知识聚焦知识聚焦难点突破当堂过关知识聚焦第1课时有机化学反应的主要类型再见
