1、第 41 课时乙酸羧酸酯油脂（A 卷）考测点导航1乙酸（CH3COOH）（1）物理性质：俗名醋酸，无色具有强烈刺激性气味的液体，熔点 16.6，沸点117.9，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。（2）化学性质，乙酸的官能团是，简写为COOH，可以在氧氢键或碳氧键发生断列。酸性，在水溶液中乙酸能发生电离 CH3COOHCH3COO+H+，即在氧氢键处断列，具有酸的通性，酸性比碳酸的酸性强。酯化反应条件，加热并用浓 H2SO4作催化剂；特点，可逆反应，逆反应是酯的水解，浓 H2SO4兼起吸水剂的作用，去掉生成物中的水，使反应正向移动，生成更多的酯；机理，一般是酸中的羟基（即在碳氧键处发生断列）与
2、醇中羟基的氢结合成水；实验装置及操作。2羧酸分子里由烃基与羧基相连构成的化合物，一元羧酸有通式 RCOOH，饱和一元羧酸有通式CnH2nO2（n1）。大多羧酸与乙酸一样具有酸性，能发生酯化反应形成酯。甲酸分子中存在醛基，有还原性。高级脂肪酸（硬脂酸、油酸）不溶与水。物质的量浓度相等时，酸性由大到小顺序如下：HOOCCOOH、HCOOH、C6H5COOH、CH3COOH、H2CO3。3酯酸（含氧酸）与醇发生酯化反应而生成的有机物，一般通式 RCOOR（RH），当 R 与 R均为烷基时称为饱和一元酯，有通式 CnH2nO2（n2），与饱和一元羧酸互为类别异构。酯难溶与水，密度比水小，易溶与乙醇等有
3、机溶剂，低级酯具有芳香气味。酯能发生水解反应，用稀硫酸作催化剂（须水浴加热），水解程度小为可逆反应，生成对应的酸和醇。用碱作催化剂，因碱与生成的酸中和，水解程度增大，反应趋于完全。4油脂属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。油脂一般是混合物，单甘油酯不一定是纯净物而混甘油酯不一定是混合物。油脂难溶与水，密度比水小，易溶与乙醇等有机溶剂。能发生水解反应，酸催化条件下用于制高级脂肪酸和甘油，碱催化条件下称为皂化反应，用于制肥皂。典型题点击1（1997年全国高考题）已知酸性大小：羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(-OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶
4、液反应的是（）（本题考查了一些物质中羟基的性质，掌握物质的类别和酸性的强弱是解题的关键。）2(教育部考试中心 1996 年化学试测题)已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的 CaCl26C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5 77.1C2H5OC2H5(乙 醚)34.5 C2H5OH78.3 CH3COOH118实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸、边加热蒸馏。得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的乙酸乙酯粗产品。反应中加入乙醇是过量的，其目的是：。边滴加醋酸、边加热蒸馏的目的是：。将粗产品再经下列步骤精制：为除去
5、其中的醋酸，可向产品中加入（填字母）。A 无水乙醇B 碳酸钠粉末 C 无水醋酸钠再向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡。其目的是：。然后再向其中加入无水硫酸钠，振荡。其目的是：。最后，将经过上述处理后的液体放入另一干燥的蒸馏瓶内，再蒸馏。弃去低沸点馏分，收集 7678沸程之间的馏分即得。（本题考查了乙酸乙酯的制取、分离和提纯，要熟练掌握已学知识并结合题给信息加以分析，答题时要认真组织语言。）3（2002 年全国高考题）乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。（1）写出 A、C 的结构简式：A；C。（2）D 有很多同分异构体，含有酯基
6、和取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是请写出另外两个同分异构体的结构简式：和。（本题考查了有机物的简单推断、酯类同分异构体的书写，根据合成方案的前后联系来解题，注意有机物结构简式的规范书写。）4（2001 年广东高考题）今有化合物甲：乙：丙：（1）请写出丙中含氧官能团的名称：。O|COHCl2，光照AB稀碱溶液（C7H7Cl）CH3COOH，浓 H2SO4，CO|CH2OCCH3D（乙酸苯甲酯）O|COCH2CH3O|CH2COCH3O|CH2COCH3（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。鉴别甲的方
7、法：；鉴别乙的方法：；鉴别丙的方法：；（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。（本题考查了重要官能团的识别、同分异构体的认定、物质的鉴别、羟基电离能力大小的比较。要熟悉各类物质的性质，特别是某些物质的特征反应，答题时做到语言简洁而流畅。）新活题网站1在 H2O、CH3COOH、HCl 的排列中，内应填入的物质是（）AH2SO4BCH3CH2OHCH2 CO3DCH3COOCH3（本题考查了几种重要物质的酸性大小比较。）2在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应，又能发生酯化反应和消去反应的是（）ACH3CH2OHBCH3OHCCH3CHODCH3COOH（本题考查了几种重要物质的
8、性质。）3关于酯的组成，下列叙述错误的是（）A 酯的一般通式是可以相同，也可以不同。B可以是脂肪烃基，也可以是芳香烃基。C在均为-CH3 时，这种酯叫甲酸甲酯。D碳原子数相同的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体。（本题考查了酯的结构和通式。）4某有机物的结构简式为，取 Na、NaOH、新制 Cu(OH)2 分别与等物质的量的该物质恰好反应（反应时可加热煮沸），则 Na、NaOH、新制Cu(OH)2 三种物质的物质的量之比为（）A6：4：5B1：1：1C3：2：2D3：3：2（本题考查了多官能团化合物的部分性质。）5分子式为 C8H16O2 的有机物 A，它能在酸性条件下水解生成 B 和 C
9、，且 B 在一定条件下能转化成 C。则有机物 A 的可能结构有（）A1 种B2 种C3 种D4 种（本题考查了酯的水解反应、有机物之间的转变及同分异构体的书写。提取发生变化的官能团，考虑剩余基团的异构，可使解题过程大为简化。）6用括号内试剂除去下列各物质中的少量杂质，正确的是（）A 溴苯中的溴（KI 溶液）B 溴乙烷中的乙醇（水）C 乙酸乙酯中的乙酸（饱和 Na2CO3 溶液）D 苯中的甲苯（Br2 水）（本题考查物质的提纯方法，要充分利用物质的物理性质，同时还又不能引入新的杂质。）7乙酰水杨酸（阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物，它是一种有机弱酸，其结构简式为：，易溶于水，能和碱反应
10、。当 1mol 阿司匹林和足量氢氧化钠溶液反应时最多需氢氧化钠（）A2molB3molC4molD5mol（本题考查酸、酯与碱的反应，值得注意的是该酯水解后得到的是酚，还能与碱反应。）8有机物 A 是一种含溴的酯，分子式为 C6H9O2Br。已知 A 有如下的转化关系：其中 B、C 含相同数目的碳原子，B 既能使溴水褪色，又能与 Na2CO3 溶液反应放出 CO2 气体，C 进行氧化反应后，不可发生消去反应，经测定 E 是一种二元醇。（1）写出 A、B、C、D 的结构简式：A；B；C；D。（2）写出 A 在 NaOH 水溶液中水解的化学方程式：。（本题考查酯结构的推断，由酯的水解反应入手再结合
11、 B、C 的性质和关系来推理。）9已知 A 为饱和一元羧酸，B 是饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯，现有 A、B 组成的混合物 1.5mol，其质量为 90g，与足量的金属钠反应后放出 H211.2L（标准状况），求混合物中 A 是什么酸？B 可能是什么酯？写出它们的结构简式。（本题是计算推理题，应用通式列方程讨论得到）RRRRCOO和,RRRRCOO和中RRRRCOO和当中,第 41 课时乙酸羧酸酯油脂（B 卷）易错现象1错写官能团或有机物的结构，如羧基写成 COOH，正确的应写成COOH 或 HOOC；甲酸某酯写成 ROCOH或 RCOOH，正确的应写成 ROOCH 或 HCOOR。2物质
12、的重要性质掌握不牢，如酯具有芳香气味、可溶与碱（在碱性条件下水解，不只是酸、酚才能与碱反应！）、可溶与酸（在酸性条件下水解），这些在推断题中非常有用。3错把油脂当成高分子化合物，尽管它的式量大了一些（硬脂酸甘油酯式量为 890），仍然是小分之。油脂一般是混合物，易把单甘油酯、混甘油酯与纯净物、混合物混为一谈！4不熟悉各种有机物之间的转化，在解有机推断题时不能顺利找出题眼；有机物同分异构体的书写不遵循章法，容易错写、漏写、重复写。纠错训练1拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简 式 如 下 图：下 列 对 该 化 合 物 叙 述 正 确 的 是
13、（）A 属于芳香烃B 属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应2某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物X可能是（）A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯3请观察下列化合物 AH 的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），并填写空白：(1)写出图中化合物 C、G、H 的结构简式：CGH。(2)属于取代反应的有_。（填数字代号，错答要倒扣）4A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 molB和1 mol醋酸.A、B的分子量都不超过200,完全燃烧都只生成CO2和H2O.且B分子中碳和氢
14、元素总的质量百分含量为65.2%(即质量分数为0.652).A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液显色.(1)A、B分子量之差为_。(2)1个B分子中应该有_个氧原子。(3)A 的分子式是_。(4)B 可能的三种结构简式是：、。检测提高1绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列 制 备 环 氧 乙 烷 的 反 应 中，原 子 利 用 率 最 高 的 是（）2营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有 6 个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化
15、学式应是（）AC25H50COOHBC26H41COOHCC25H39COOHDC26H47COOH3最近，传煤连续在头版显著版面作了关于“900吨致癌大米”的报道，其中部分已经检验证实含致癌物黄曲霉素：AFTB，其分子式如下，它是污染食物的真菌霉素，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变成肝癌的可能性，跟 1mol 该化合物起反应的H2或NaOH的最大值分别是（）A6mol，2molB7mol，2molC6mol，1molD7mol，1mol4可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是（）A反应液使红色石蕊试纸变蓝色。B反应液使蓝色石蕊试纸变红色。C反应后静置，反应液分为两层。D反应后
16、静置，反应液不分层。5A、B、C、D 都是含碳、氢、氧的单官能团化合物，A 水解得 B 和 C，B 氧化可以得到 C 或 D，D 氧化也得到 C。若 M（X）表示 X 的摩尔质量，则下式中正确的是（）AM（A）=M（B）+M（C）B2M（D）=M（B）+M(C)CM（B）M(D)M（C）DM（D）M（B）M（C）6如图在试管甲中先加入 2mL 95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入 2mL 浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2g 无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入 5mL 饱和碳酸钠溶液。按下图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验（1）试管
17、乙中观察到的现象是；（2）加入浓硫酸的目的是。（3）该实验装置中使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是。（4）试管乙中饱和碳酸钠的作用是。7某有机物 A（C4H6O5）广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：在 25时，电离常数 K13.99104，K25.5106ARCOOH（或 ROH）有香味的产物。1molA足量的钠慢慢产生 l.5mol 气体。A 在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：（l）根据以上信息，对 A 的结构可作出的判断是（多选扣分）（a）肯定有碳碳双键（b）有两个羧基（c）肯定有羟基（d）有COOR 官
18、能团（2）有机物 A 的结构简式（不含CH3）为：，（3）A 在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式：。（4）A 的一个同类别的同分异构体是；。82，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 2，4，5 三氯苯氧乙酸。某生产该除草剂的工厂曾在一次事故中泄漏出一种有毒的二恶英，简称 TCDD。有关物质的结构式如下：写出：（1）生成 2，4，5 三氯苯氧乙酸反应的化学方程式：；（2）由 2，4，5 三氯苯酚生成 TCDD 反应的化学方程式。9乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热和条件下发生的酯化反应（反应 A），其逆反应是水解反应（反应 B）。反应可能经历了生成中间体（）这一步。（1）如果将反应按加
19、成、消去、取代反应分类，则 AF 个反应中（将字母代号填入下列空格中），属于取代反应的是；属于加成反应的是；属于消去反应的是。（2）如果使原料 C2H5OH，用标记，则生成物乙酸乙酯中是否有？如果使原料 CH3COOH 的羰基或羟基中的氧原子用标记，则生成物 H2O 中氧原子是否有？试简述你判断的理由。答：。（3）在画有圈号的 3 个碳原子中，哪一个（或哪些）碳原子的立体形象更接近甲烷分子中的碳原子？试述其理由。答：。（4）请模仿上题，写出下列 3 个反应的产物（不必写中间体），反应是不可逆的。浓 H2SO4O18O18O18O1810参考下列(a)(c)项的叙述并回答有关问题。(a)皂化值是
20、使 1g 油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。(b)碘值是使 100g 油脂加成碘的克数。(c)各种油脂的皂化值、碘值列表如下：（假设下述油脂皆为(RC00)3C3H5 型的单甘油酯）花生油亚麻仁油牛油黄油硬化大豆油大豆油皂化值190180195226193193碘值9018238385126（1）主要成分皆为(C17H33C00)3C3H5(相对分子质量 884)形成的油，其皂化值是。（2）硬化大豆油的碘值小的原因是。（3）碘值为180的鱼油100g硬化所需要吸收的氢气在标准状况下的体积至少是。（4）比较油脂的皂化值大小，可推知油脂。答案：第 41 课时（A 卷）典型题点击1C讲析：A、D 中
21、溴原子被羟基取代后生成醇，B生成酚，C 生成羧酸，能与 NaHCO3 溶液反应。2增加一种反应物，有利于酯化反应向正方向进行。蒸出生成物，有利于酯化反应向正方向进行。（B）。除去粗产品中的乙醇。除去粗产品中的水。讲析：酯化反应是可逆反应，在回答前两个问题是要考虑平衡移动原理的应用。除去产品中的杂质时结合课本实验，应选 B。最后两问答案从信息中得出。3（1）A：CH3C：CH2OH（2）讲析：（1）采用逆推的方法。（2）根据酯的通式：RCOOR，酯类同分异构体的书写可先提出COO，再考虑两边的烃基。本题还差 R为甲基、乙基两种。4（1）羟基、醛基；（2）甲、乙、丙互为同分异构体；（3）鉴别甲：在
22、少许样品溶液中滴入 FeCl3（aq），振荡，溶液呈紫色；鉴别乙：在少许样品溶液中滴入NaHCO3（aq），振荡，产生气泡；鉴别丙：在少许样品溶液中滴入新制 Cu（OH）2悬浊液，加热至沸腾，产生红色沉淀。讲析：鉴别它们时要用各自的特征反应，甲区别于其它物质的是酚羟基，乙甲区别于其它物质的是羧基，丙甲区别于其它物质的是醛基（而不是醇羟基）。新活题网站1 C；2A；3C；4A；5B；6B、C；7B。讲析:2.所学有机物中能发生消去反应的物质也就是某些醇和卤代烃。3.C 中的酯叫做乙酸甲酯。4.该物质与 Na 反应的基团是酚羟基、醇羟基和羧基，每摩该物质须 Na3mol；与 NaOH 反应的基团是
23、酚羟基、羧基，每摩该物质须 NaOH2mol，与新制 Cu(OH)2反应的基团是醛基和羧基，每摩该物质须 Cu(OH)22.5mol。5.A 是酯，B是醇，C 是酸，B 能转化为 C，B、C 均含 4 个碳原子，且B 的结构简式应是 C3H7CH2OH，C 为 C3H7COOH，C3H7有两种异构。6.溴苯中存在溴，加入 KI 溶液后生成了碘单质，溶解在其中；苯中混有甲苯，加入 Br2水，溴又溶解在其中；溴乙烷中混有乙醇，加入水后乙醇转入水中，分层，溴乙烷在下层，用分夜漏斗分离之；乙酸乙酯中混有乙酸，加入饱和 Na2CO3溶液后，乙酸与之反应，分层，乙酸乙酯在上层，用分夜漏斗分离之。7.阿司匹
24、林中的酯基、羧基均与烧碱反应，酯基水解后生成的是酚，又能与烧碱反应。8（1）A：B：C：D：CH2=CHCOONa（2）讲析：B、C 含相同数目的碳原子，说明 B、C 中各有三个碳原子，再由 B 既能使溴水褪色，又能与 Na2CO3溶液反应放出 CO2气体，推出 B 为丙烯酸。C 则为含溴原子的饱和一元醇，C 进行氧化反应后，不可发生消去反应，说明羟基在中间的碳原子上，溴原子在边碳原子上，从而推出 C 的结构。9（）=0.5mol，（A）=1mol，（B）=0.5mol，设 A 为 CnH2nO2(n1)，B 为 CmH2mO2(m2)，有：（14n+32）+0.5（14m+32）=90，得
25、2n+m=6。讨论：n=1 时，m=4；n=2 时，m=2。故 A 为 HCOOH 时，B 可以是 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）2；A 为 CH3COOH 时，B 为 HCOOCH3。第 41 课时（B 卷）纠错训练1.D；2A、B。讲析：1.该物质含有苯环和碳碳双键等可以发生加成，含有溴原子、酯基等能水解。2.酯水解得酸和醇，饱和一元醇、饱和一元酸相差一个碳原子时分子量相等（醇比酸多一个碳原子）。3（1）（2）.讲析：根据题给信息及反应条件可确定 A 为卤代烃，C 为烯烃。反应发生加成反应生成二卤代烃 E，E 经消去反应
26、得 G，G 与足量 H2反应生成 C8H10（乙苯），逆推 G为苯乙炔，E 为 C6H5CHBrCH2Br，C 为苯乙烯。AB（反应）是卤代烃的水解反应，BD（反应）是酯化反应，DC（反应）是消去反应（中学未涉及）。EF（反应）又是卤代烃的水解反应，生成二元醇 C6H5CHOHCH2OH，经酯化反应得酯 H。4(1)42；(2)3；(3)C9H8O4讲析：(1)因为 A+H2OB+CH3COOH，A、B 分子量之差等于 6018=42。(2)因 A 溶液具有酸性，不能使 FeCl3溶液显色，所以 A必有COOH，因而 B 中也含有COOH，且还有从 A(醋酸CH2=CHCOOCHCH3|CH2
27、BrCH2=CHCOOHHOCHCH3|CH2 BrCH2=CHCOOCHCH3|CH2Br+2NaOHCH2=CHCOONa+CH3CHCH2OH|OH+NaBr某酯)水解而产生的OH，初步推测 B 中至少含有 3 个氧原子。设 B 分子中有 3 个氧原子，含氧量为 348%，B的分子量：，A 的分子量为 138+42=180，小于 200，符合题意(若 B 中含氧原子数大于 3 时，A 的分子量超过 200)。(3)由 B 分子中含有苯环和 3 个氧原子以及分子量等于138，可推出其分子式 B 的分子式为 C7H6O3。B 的分子为羟基苯甲酸，有三种不同的结构式。A 的分子组成为：。检测提
28、高1 C；2C；3A；4D；5D。讲析:2.它比饱和的二十六酸 C25H51COOH 少 12 个 H原子，故分子式为 C25H39COOH。3.该有机物含有一个苯环、一个碳碳双键、两个碳氧双键，与氢气加成须 6molH2，它含有一个酯基，须 NaOH2mol（水解得酸和酚）。4.皂化完全时所得产物全部溶于水。5.根据题意可判断 A 是酯，B 为醇，C 是羧酸，D 为醛。当它们分子中碳原子相等时，有 M（D）M（B）M（C）。6（1）液体分层；（2）制乙酸，作催化剂和吸水剂；（3）防止液体倒吸；（4）中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于液体分层。7（1）b、c；（2）或（3）或+B
29、r2（4）（其他合理答案也可以！）讲析：由题给信息可得出该物质含有一个羟基、两个羧基，再根据其化学式写出它的结构。注意：（4）中 A 的同类别的一个同分异构体也必须有一个羟基、两个羧基。8讲析：由 2，4，5 三氯苯酚和氯乙酸反应可制造除草剂 2，4，5 三氯苯氧乙酸得出结论：该反应是取代反应，羟基中的氢与氯乙酸中的氯结合成氯化氢，其余部分结合成 2，4，5 三氯苯氧乙酸。反应（2）同样根据上述结论来写。9A、B；C、F；D、E。都有标记。因为反应中间体在消去一分子 H2O 时，有两种可能，而乙氧基（OC2H5）是保留的。（或答中间体），因为这个碳原子边有 4个原子团。（4）CH3COOC2H5+HCl；10（1）190；（2）分子中所含碳碳双键较少；（3）15.9L；（4）相对分子质量大小。讲析：（1）；（3）。138%8.34163=489OH3367OHCCOOHCHOHC2+HOOCCH=CHCOOH+Br2HOOCCHBrCHBrCOOH)1()2(OHOHO18CH3-C-OHOHOC2H5CH3COONH-+HCl1908841000563=9.152544.22180=
