1、第二讲 烃和卤代烃一、选择题1(2019淄博模拟)下列关于有机化合物的说法正确的是()A乙烷中混有乙烯，通入氢气，在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷B丙烯能发生取代反应、加成反应，还能使酸性KMnO4溶液褪色C苯不能与溴水发生取代反应，用苯能萃取溴的四氯化碳溶液中的溴D相同质量的甲烷和乙烷完全燃烧乙烷耗氧量多解析：乙烷中的乙烯，若通过和H2发生加成反应除去，无法控制H2的用量，可能混有新的杂质，可通过盛溴水的洗气瓶除去，A项错误；丙烯中含有碳碳双键，能发生加成反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，含有CH3，能发生取代反应，B项正确；苯与四氯化碳均为良好的有机溶剂，二者互溶，C项错误；质量相同的烃完
2、全燃烧比较耗氧量时，可将分子式都转化为CHx的形式，x越大，耗氧量越多，故甲烷的耗氧量比乙烷多，D项错误。答案：B2(2019淮南模拟)下列各项中的反应原理相同的是()A乙醇与浓硫酸共热140 、170 均能脱去水分子B甲苯、乙烯均能使酸性KMnO4溶液褪色C溴水中加入己烯或苯充分振荡，溴水层均褪色D1溴丙烷分别与KOH水溶液、KOH乙醇溶液共热，均生成KBr解析：乙醇与浓硫酸共热时，140发生取代反应，生成乙醚，170发生消去反应，生成乙烯，故A错误；甲苯、乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色，均是被KMnO4氧化，原理相同，故B正确；溴水中加入己烯发生加成反应，加入苯，利用萃取使溴水褪色，故C
3、错误；1溴丙烷与KOH水溶液发生取代反应，与KOH醇溶液发生消去反应，故D错误。答案：B3(2019青海潢川中学月考)某烃的结构如图所示，则下列说法正确的是()A该有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色B该有机物与互为同分异构体C该有机物的分子式为C18H32D该有机物的核磁共振氢谱有4个峰，且面积之比为1222解析：A项，该有机物分子中的碳原子均是饱和碳原子，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；B项，的分子式为C18H32，的分子式为C14H24，两者分子式不同，不互为同分异构体，错误；C项，由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H32，正确；D项，由结构简式可知，该有机物的核磁共振氢谱有6个峰，且
4、面积之比为244114，错误。答案：C4(2019河南平顶山一中月考)我国自主研发的对二甲苯绿色合成项目取得新进展，其合成过程如图所示。下列说法不正确的是()A异戊二烯所有碳原子可能共平面B可用溴水鉴别M和对二甲苯C对二甲苯的一氯代物有2种DM的某种同分异构体含有苯环且能与钠反应放出氢气解析：异戊二烯中2个碳碳双键所确定的平面重合时，所有碳原子共平面，A正确；M中含有碳碳双键可使溴水褪色，对二甲苯与溴水可发生萃取，使溶液分层，有机层显橙红色，可用溴水鉴别，B正确；对二甲苯的一氯代物氯原子在苯环上1种，在甲基上1种，合计2种，C正确；M的分子式为C8H12O，某种同分异构体含有苯环，则剩余基团为
5、C2H7，无此基团，D错误。答案：D5(2019石家庄二中月考)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是()A甲烷与氯气发生取代反应B丙烯与水在催化剂的作用下发生加成反应C异戊二烯CH2=C(CH3)CH=CH2与等物质的量的Br2发生加成反应D2氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应解析：甲烷与氯气发生取代反应的四种有机产物均只有一种结构，没有同分异构体，A项正确；丙烯与水发生加成反应的产物可以是1丙醇，也可以是2丙醇，B项错误；异戊二烯与等物质的量的Br2可以发生1，2加成和1，4加成，共有3种同分异构体，C
6、项错误；2氯丁烷消去HCl分子的产物可以是1丁烯，也可以是2丁烯，D项错误。答案：A6(2019敦煌中学月考)由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇时，需要经过的反应类型为()A加成反应消去反应取代反应B消去反应加成反应水解反应C取代反应消去反应加成反应D消去反应加成反应消去反应解析：由2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OHCH3CHBrCH2BrCH3CH=CH2CH3CHClCH3，则2氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH=CH2，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应可生成1，2丙二醇。即消去反应加成
7、反应水解反应，故选B。答案：B7(2019河北衡水中学模拟)实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是()A水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度B将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中C实验过程中发现仪器b中未加入碎瓷片，可冷却后补加D反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品解析：水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度，但温度只能加热到100，故A正确；浓硫酸的密度大于硝酸，所以将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，故B正确；实验进行的途中若发现未加入
8、碎瓷片，不能再进行继续实验，也不能立即加入碎瓷片，需冷却后补加，故C正确；蒸馏操作时，要用蒸馏烧瓶和直形冷凝管，故D错误。答案：D8(2019湖南岳阳模拟)傅克反应是合成芳香族化合物的一种重要方法。有机物a(R为烃基)和苯通过傳克反应合成b的过程如下(无机小分子产物略去)。下列说法错误的是()A一定条件下苯与氢气反应的产物之一环己烯与螺2.3己烷互为同分异构体Bb的二氯代物超过3种CR为C5H11时，a的结构有3种DR为C4H9时，1 mol b加成生成C10H20至少需要3 mol H2解析：环己烯分子式为C6H10，螺2.3己烷分子式为C6H10，所以互为同分异构体，故A正确；若全部取代苯
9、环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图所示4种取代位置，有4种结构，若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图所示2种取代位置，有2种结构，若考虑烃基上的取代将会更多，故B正确；若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3二甲基1氯丙烷。综上所述分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种，故C错误；C4H9已经
10、达到饱和，1 mol苯环消耗3 mol氢气，则1 mol b最多可以与3 mol H2加成，故D正确。答案：C二、非选择题9(2019南阳一中月考)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔。以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略)：(1)A的名称是_；试剂Y为_。(2)BC、FD的反应类型依次是_、_；B中官能团的名称是_，D中官能团的名称是_。(3)已知E的化学式为C13H11Br，EF的化学方程式是_。FD的化学方程式是_。(4)W是D的同分异构体，具有下列结构特征：属于萘()的一元取代物；存在羟甲基(CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：
11、_。(5)下列说法正确的是_(填字母)。aB的酸性比苯酚强bD不能发生还原反应cE含有3种不同化学环境的氢dTPE既属于芳香烃也属于烯烃解析：(1)由A的分子式及B的结构简式可知，A是甲苯；试剂Y为酸性高锰酸钾溶液。(2)由B、C的结构简式可知，B中的OH被Br原子取代，即BC为取代反应，E的分子式为C13H11Br，F为C13H12O，即E中的Br原子被羟基取代，则F为，又D为，则FD属于氧化反应；B中官能团是羧基，D中官能团是羰基。(3)EF的化学方程式是NaOHNaBr；FD的化学方程式是2O222H2O。(4)D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体，属于萘()的一
12、元取代物；存在羟甲基(CH2OH)，因萘环的不饱和度为7，则W的侧链中含有碳碳三建，即侧链为CCCH2OH，W所有可能的结构简式为C、。(5)a.羧基的酸性大于酚羟基，正确；b.D中含有苯环和羰基，能与氢气发生加成反应，即能发生还原反应，错误；c.E含有4种不同化学环境的氢，错误；d.TPE中只含C、H两种元素，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键属于烯烃，正确；答案选ad。答案：(1)甲苯酸性高锰酸钾溶液(2)取代反应氧化反应羧基羰基(3) NaOHNaBr2O222H2O(4) 、(5)ad10(2019西藏日喀则区南木林中学月考)根据下面的反应路线及所给信息填空：(1)A的结构简式是_，名
13、称是_；(2)的反应类型_，的反应类型_；(3)反应的化学方程式_；反应的化学方程式_。解析：(1)由上述分析可知，A为，为环己烷。(2)反应为取代反应，为消去反应。(3)反应是一氯环己烷发生卤代烃的消去反应生成环己烯，反应化学方程式为：NaOHNaClH2O，反应是卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生的消去反应，反应方程式为2NaOH2NaBr2H2O。答案：(1) 环己烷(2)取代反应消去反应(3) NaOHNaClH2O2NaOH2NaBr2H2O11肉桂醛F()在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应
14、，生成一种羟基醛：请回答下列问题：(1)D的名称为_。 (2)反应中属于加成反应的是_(填序号)。 (3)写出反应的化学方程式：_；反应的化学方程式：_。(4)在实验室里鉴定分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是_(请按实验步骤操作的先后次序填写序号)。 A滴加AgNO3溶液B加NaOH溶液C加热 D用稀硝酸酸化(5)E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H(已知H的相对分子量为32)和芳香酸G制得，则甲的结构共有_种。解析：CH2=CH2与水反应生成A，A为乙醇；乙醇催化氧化得到B，B为乙醛；与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为催化氧化得到
15、D，D为；乙醛和反应生成E，E为发生消去反应得到F，F为，再结合对应有机物的结构和性质，据此分析可得结论。(1) 与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为；催化氧化得到D，D为。(2)由上述流程分析可知反应、为加成反应。(3) 与氢氧化钠水溶液反应生成C，C为，方程式为NaOHNaCl；催化氧化生成。(4)检验卤代烃中的卤素时，应先在碱性条件下加热水解，然后用硝酸酸化后再加入硝酸银溶液，故答案为：BCDA。(5)由题意可得H为甲醇，芳香酸G可以是苯乙酸、甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸4种，则甲也有4种结构。答案：(1)苯甲醛(2)(4)BCDA(5)412药物K可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等
16、。其合成路线如下图所示。已知：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；醛能发生羟醛缩合反应，再脱水生成不饱和醛：请回答下列问题：(1)下列说法不正确的是_(填字母)。A化合物A能与FeCl3发生显色反应B化合物C能够发生银镜反应CI转化为J属于加成反应DK与足量NaOH溶液反应时，1molK最多可消耗3 mol NaOH(2)化合物D的结构简式为_。(3)EF的化学方程式为_。(4)G也可以与环氧丙烷()发生类似反应GJK的反应，其生成物的结构简式为_(写一种)。(5)写出符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式_。能与氯化铁溶液发生显色反应；1HNMR谱显示分子中苯环上有两
17、种不同化学环境的氢原子。(6)通常采用有机物H为原料合成有机物I，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。解析：(1)化合物A含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，A正确； 化合物B含有CHCl2，相应的化合物C的两个羟基脱水形成醛基，所以化合物B能够发生银镜反应，B正确；I转化为J的同时生成水，所以该反应不属于加成反应，故C不正确；K分子含有两个酚羟基和一个酯基，酯基水解产生羧基，与足量NaOH溶液反应时，1 mol K最多可消耗3 mol NaOH，故D正确。故选C。(2)从化合物G的分子式及物质性质可知化合物D是乙醛，结构简式为CH3CHO。(3)EF发生银镜反应，化学方程式为
18、2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O。(4)生成物中环氧丙烷的氧原子既可以在环氧丙烷碳链中间碳原子上，也可以在环氧丙烷碳链一端的碳原子上，其生成物的结构简式为或。(5)A的苯环侧链含有两个酚羟基和一个甲基。若该同分异构体的苯环侧链为两个酚羟基和甲基，则两个酚羟基位置对称，这样的结构有2种；若该同分异构体苯环侧链为酚羟基和OCH3，则这样的结构有1种；若该同分异构体苯环侧链为CH2OH和酚羟基，则这样的结构有1种。符合条件的A的所有同分异构体的结构简式：。(6)有机物H为原料合成有机物I，将氯原子水解为羟基，再将羟基氧化为羰基即可，流程图为答案：(1)C(2)CH3CHO(3) 2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3H2O(4) (5) (6)
