1、重 点 突 破锁定高考热点探究规律方法考点1能水解的物质总结题组训练1下列物质:蔗糖麦芽糖淀粉纤维素油脂蛋白质,在酸存在的条件下分别进行水解,其水解的最终产物一定只有一种的有()ABC D解析水解的最终产物是葡萄糖;蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖;油脂酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油;蛋白质的水解产物是氨基酸(一种或多种)。答案D2下列说法不正确的是()A麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应B用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4己二烯和甲苯C在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH解析本题考查简单有机物的性质。A选项,麦芽糖及其水解生成的葡萄糖均含有醛基,
2、属于还原性糖,均能发生银镜反应;B选项,溴水和苯酚溶液反应生成三溴苯酚白色沉淀,溴水能与2,4己二烯发生加成反应而使溴水褪色,甲苯能萃取溴水中的溴,上层为有机层,显橙色;C选项,18O应在乙醇中;D选项,两种物质自身缩合可形成2种二肽,交叉缩合可形成2种二肽。答案C考点2单体和高聚物的互推规律聚合时找准结合点,反推单体时找准分离处,结合点即为分离处。1由单体推断高聚物及加聚反应的书写方法(1)单烯烃型单体加聚时“断开双键,键分两端,添上括号,n写后面”。如n (2)二烯烃型单体加聚时“单变双,双变单,破两头,移中间,添上括号,n写后面”。如nCH2=CHCH=CH2CH2CH=CHCH2。(3
3、)含有一个双键的两种单体聚合时,“双键打开,中间相连,添上括号,n写后面”。如nCH2=CH22由高聚物推导单体的方法(1)加聚产物单体的判断方法。凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将两个半键闭合即得对应单体。凡链节主链有四个碳原子(无其他原子),且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在主链中央画线断开,然后两键闭合即得对应单体。如(2)缩聚产物单体的判断方法。 题组训练3.聚乳酸可在乳酸菌作用下分解,下列有关聚乳酸的说法正确的是()A聚乳酸是一种纯净物B聚乳酸的单体是C聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的D聚乳酸是一种酸性高分子材料解析高分子聚合物为混合物,
4、A项错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸羟基和羧基脱水而形成的,属于缩聚反应,故B项正确,C项错误;乳酸显酸性,但聚乳酸并不显酸性,故D项错。答案B4DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为:则合成它的单体可能有:邻苯二甲酸丙烯醇(CH2=CHCH2OH)丙烯乙烯邻苯二甲酸甲酯ABC D解析解答此类题目,首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物,然后根据推断单体的方法作出判断。该高聚物的形成过程属于加聚反应,直接合成该高聚物的物质为 先发生酯化反应,后发生加聚反应生成的。答案A5完成下表中未填写的空项。解析由聚合物推单体或由单体推聚合物的方法就是单双键互
5、换法。凡链节的主链只有两个碳原子的高聚物,其合成单体必为一种;凡链节主链有四个碳原子且中间位置有双键的,单体中含有共轭二烯结构()。乙炔聚合要保留双键。答案6.下面是一种线型高分子的一部分:由此分析,这种高分子化合物的单体至少有_种,它们的结构简式为_。考点3 有机合成1.有机合成路线设计的一般程序(1)观察目标分子的结构。即观察目标分子的碳骨架特点、官能团种类及其位置。(2)由目标分子逆推原料分子并设计合成路线。对目标分子中碳骨架先进行构建,然后再引入相应的官能团,或者先进行官能团的转化,然后再进行碳骨架构建等,来进行不同合成路线的设计。(3)优选不同的合成路线。以绿色化学为指导,尽量采用廉
6、价易得、低毒(最好无毒)、低污染(最好无污染)的原料及选择最优化的合成路线。2有机合成路线的设计方法(1)正推法。即从某种原料分子开始,对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团),对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化),从而设计出合理的目标分子的合成路线。(2)逆推法。即从目标分子着手,分析目标分子的结构,然后由目标分子逆推出原料分子,并进行合成路线的设计,从不同的设计路线中选取最合适设计路线。教材中对于乙酰水杨酸的合成路线设计就是采用了逆推法。3有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长。卤代烃的取代反应:CH3CH2BrNaCNCH3CH2CNCH3CH2COOH卤代
7、烃与炔钠的反应:CH3CH2BrCH3CCNaCH3CCCH2CH3NaBr醛、酮与氢氰酸的加成反应: (2)碳链减短。不饱和烃的氧化反应:如烯烃、炔烃在高锰酸钾酸性溶液的作用下不饱和键发生断裂,苯的同系物则被氧化为苯甲酸等。羧酸或羧酸盐的脱羧反应:如乙酸钠与碱在加热的条件下生成甲烷。4有机合成中官能团的引入与转化(1)在碳链上引入卤原子。烯烃与卤素单质的加成:CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br烯烃与卤化氢的加成:CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3烯烃先与氢气加成,然后与卤素单质进行取代反应:CH3CH=CH2H2CH3CH2CH3CH3CH2CH3Cl2CH3CH2C
8、H2ClHCl(2)在碳链上引入羟基。与水的加成(酸性条件):CH3CH=CH2H2OCH3CH(OH)CH3卤代烃与水在碱性条件下的取代反应:CH3CH2CH2ClH2OCH3CH2CH2OHHCl(3)在碳链上引入醛基(羰基)。醇的氧化。由前面羟基的引入可知,由不同的方法可以在烯烃上引入羟基而得到醇,利用醇的氧化即可引入羰基。2CH3CH2CH2OHO22CH3CH2CHO2H2O (4)在碳链上引入羧基。醇的氧化:CH3CH2CH2OHCH3CH2COOH醛的氧化:2CH3CHOO22CH3COOH5有机合成中常见官能团的保护(1)酚羟基的保护:因酚羟基易被氧化,所以在氧化其他基团前可以
9、先使其与NaOH反应,把OH变为ONa(或OCH3)将其保护起来,待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳双键的保护:碳碳双键也容易被氧化,在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。(3)氨基(NH2)的保护:如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后,再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时,NH2(具有还原性)也被氧化。题组训练7(2013江苏)化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)(1)写出A的
10、结构简式:_。(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:_和_。(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:_(任写一种)。(4)F和D互为同分异构体。写出反应EF的化学方程式:_。(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:H2C=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH (2)(酚)羟基酯基 8(2013浙江)某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药柳胺酚。回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是_。A1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH
11、反应B不发生硝化反应C可发生水解反应D可与溴发生取代反应(2)写出AB反应所需的试剂_。(3)写出BC的化学方程式_。(4)写出化合物F的结构简式_。(5)写出同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式_(写出3种)。属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子;能发生银镜反应(6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注:合成路线的书写格式参照如下示例流程图:CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH33 mol NaOH反应;B项,柳胺酚可发生硝化反应;C项,柳胺酚结构中有肽键,可发生水解反应;D项,柳胺酚可与溴发生取代反应。(2)AB反应所需的试剂是浓硝酸与浓硫酸的混合液。(3)B在碱性条件下发生水解反应生成C。(4)从柳胺酚的结构简式可以推出F的结构简式为。(5)该同分异构体中有酚羟基和醛基,且苯环上有三种氢,据此可以写出同分异构体的结构简式。(6)苯首先在催化剂条件下与乙烯发生加成反应,生成乙苯,乙苯与氯气在光照条件下发生取代反应,生成,之后在NaOH醇溶液条件下发生消去反应,生成苯乙烯,最后苯乙烯发生加聚反应可得聚苯乙烯。答案(1)C、D(2)浓HNO3与浓H2SO4