1、第2节 共价键与分子的空间构型课程标准导航1.了解轨道杂化的基本思想,能用杂化轨道理论判断简单分子共价键的形成和空间构型。2学会判断简单分子的极性情况,知道分子的立体构型与分子极性的关系。新知初探自学导引 自主学习一、一些典型分子的空间构型 1.甲烷分子的空间构型(1)杂化原子轨道(杂化轨道)能量相近能量相同想一想1是否任一等级的s和p轨道都可以形成杂化轨道?提示:不可以。必须是能量相近的s轨道和p轨道才能形成杂化轨道。(2)甲烷中碳原子的杂化轨道(3)杂化轨道的类型及典例2s2psp3杂化类型 sp1 sp2 sp3 用于杂化的原子数目 2 3 4 杂化轨道的数目 2 3 4 杂化类型 sp
2、1 sp2 sp3 杂化轨道间的夹角 180 120 109.5 空间构型 _ _ _ 实例 CHCH CH2=CH2 CH4 直线形 平面三角形 正四面体形 想一想2.在形成氨气分子时,氮原子的2s轨道和2p轨道发生了sp3杂化,为何NH3分子的空间构型是三角锥形,而不是正四面体形呢?提示:在氮原子的2s轨道和2p轨道杂化生成的四个杂化轨道中,有1个轨道已有一对电子,只有另外三个轨道中的未成对电子与氢原子的1s电子成键,所以NH3分子的空间构型是三角锥形,而不是正四面体形。2.苯环的结构与大键 苯环上,碳原子以sp2杂化,每个碳原子的两个sp2杂化轨道上的电子分别与邻近两个碳原子的杂化轨道上
3、的电子配对形成键,六个碳原子形成正六边形的碳环,另外一个sp2杂化轨道上的电子与H原子的_电子配对形成键,同时,六个碳原子上剩余的_轨道,1s2p以“_”的形式形成多原子、多电子的大键。二、分子的空间构型与分子性质 1.分子的对称性(1)对称分子 依据_的旋转或借助_的反映能够复原的分子。肩并肩对称轴对称面分子的许多性质如极性、旋光性及化学性质等都与分子的对称性有关。(2)手性分子 手性:一种分子和它在镜中的像,就如人的左手和右手,相似而不完全相同,即它们不能_。手性分子:具有_的分子。手性分子和它的镜像分子构成一对异构体,分别用D和L标记。重叠手性2.分子的构性:极性分子与非极性分子的比较极
4、性分子 非极性分子 定义 分子内存在_的分子 分子内没有_的分子 双原子分子 存在_,分子中正、负电荷重心不重合 存在_,分子中正、负电荷重心重合 正、负两极正、负两极极性键非极性键极性分子 非极性分子 多原子分子 共同点 分子的极性与 _和分子的空间构型有关 不同点 正、负电荷重心_ 正、负电荷重心重合 化学键 含极性键或极性键和非极性键 含非极性键或极性键或非极性键和极性键 举例 H2O、C2H5OH P4、CH4、键的极性 不重合 想一想3.如何判断共价键的极性和分子的极性?提示:(1)判断键有无极性,需根据成键的原子是否相同判断。(2)判断分子有无极性,需根据分子的空间构型确定,如该构
5、型能使正、负电荷重心重合,分子无极性,否则分子有极性。自主体验1.s轨道和p轨道杂化的类型不可能有()Asp1杂化Bsp2杂化 Csp3杂化Dsp4杂化 解析:选D。p能级只有3个轨道,不可能有sp4杂化。2.能正确表示CH4中碳原子成键方式的示意图为()解析:选D。在CH4分子中,碳原子的一个2s轨道和三个2p轨道重新组合形成sp3杂化轨道,4个电子自旋方向相同。3.下列有机物分子中属于手性分子的是()乳酸CH3CH(OH)COOH 2丁醇 A只有B和CD 解析:选C。写出各分子的结构简式:可知中存在手性碳原子(用“*”标记的),而中中间的碳原子连有两个相同的CH2OH,不是手性碳原子。要点
6、突破讲练互动 探究导引多原子分子的空间构型是由什么决定的?提示:分子的空间构型是由杂化轨道的空间构型决定的。分子的空间构型与杂化类型的关系 要点归纳 1.当杂化轨道全部用于形成键时杂化类型 sp1 轨道组成 一个ns和一个np 轨道夹角 180 杂化轨道示意图 实例 BeCl2 分子结构示意图 分子构型 直线形 杂化类型 sp2 轨道组成 一个ns和两个np 轨道夹角 120 杂化轨道示意图 实例 BF3 分子结构示意图 分子构型 平面三角形 杂化类型 sp3 轨道组成 一个ns和三个np 轨道夹角 109.5 杂化轨道示意图 实例 CH4 分子结构示意图 分子构型 正四面体形 2.当杂化轨道
7、中有未参与成键的孤电子对时 由于孤电子对对成键电子对的排斥作用,会使分子的构型与杂化轨道的形状有所区别。如水分子中氧原子的sp3杂化轨道有2个是由孤电子对占据的,其分子不呈正四面体构型,而呈V形;氨分子中氮原子的sp3杂化轨道有1个由孤电子对占据,氨分子不呈正四面体构型,而呈三角锥形。3.杂化轨道的特点(1)形成分子时,通常存在激发、杂化和轨道重叠等过程。(2)原子轨道的杂化只有在形成分子的过程中才会发生,孤立的原子是不可能发生杂化的。(3)杂化前后轨道数目不变。(4)杂化后轨道伸展方向、形状发生改变。(5)只有能量相近的轨道才能杂化(ns、np)。特别提醒(1)杂化轨道只用于形成键或者用来容
8、纳孤电子对,若还有未参与杂化的p轨道,可用于形成键。(2)杂化轨道间的夹角与分子内的键角不一定相同,中心原子杂化类型相同时孤电子对越多,键角越小。例如,NH3中的氮原子与CH4中的碳原子均为sp3杂化,但键角分别为107.3和109.5。(3)杂化轨道与参与杂化的原子轨道数目相同,但能量不同。即时应用1.在CH3COCH3中,中间的碳原子和两边的碳原子分别采用的杂化方式是()Asp2 sp2 Bsp3 sp3 Csp2 sp3Dsp1 sp3 解析:选C。CO中碳原子形成了3个键,所以需要形成3个杂化轨道,即采用sp2杂化方式;CH3中碳原子形成4个键,需形成4个杂化轨道,即采用sp3杂化方式
9、。分子的结构 探究导引1含有极性键的分子一定是极性分子吗?提示:不一定。分子结构对称,正电荷的重心与负电荷的重心重合,则为非极性分子。探究导引2如何判断分子的空间构型?提示:根据分子中中心原子成键电子对数和孤电子对数可以确定相应的较稳定的分子空间构型。1.分子极性、键的极性、分子构型2.分子是否表现手性的判断 分子表现手性是因为其含有手性碳原子。如果一个碳原子所连接的四个原子或基团各不相同,那么该碳原子称为手性碳原子,用*C来表示。例如,R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团.所以,判断一种有机物分子是否具有手性,就看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或基团。即时应用2.下列关于C2H
10、4分子的描述中不正确的是()A有5个键,1个键 B含有极性键和非极性键 C碳原子以sp3杂化 D分子为非极性分子 解析:选C.乙烯中的共价键为所以A、B正确;分子中碳原子以sp2杂化,C错误;分子结构对称,为非极性分子,D正确。题型探究技法归纳 杂化轨道理论与分子空间构型例1下列分子的立体构型,可以用sp1杂化方式解释的是()AHClBBeCl2 CPCl3DCCl4【思路点拨】分子的空间构型是杂化轨道理论的具体体现,会计算中心原子的杂化轨道数。【解析】方法一:根据空间构型进行分析,如BeCl2是直线形分子,所以铍原子为sp1杂化方式。方法二:根据化学式也可判断杂化方式,分为两种情况:一种是如
11、果中心原子无未成键的孤电子对,有几个键就有几个杂化轨道,如BeCl2只有两个键,无孤电子对,所以有两个杂化轨道,即sp1杂化;另一种是如果中心原子有未成键的孤电子对,一般是孤电子对数加上键数等于杂化轨道数,如NH3中孤电子对数为1,加上3个键,和为4,所以有四个杂化轨道,即sp3杂化。【答案】B【规律方法】杂化轨道数中心原子所成的键数中心原子的孤电子对对数。分子的极性例2(2012青岛高二质检)W、X、Y、Z四种短周期元素的原子序数依次增大。其中X原子的价电子构型为2s22p2,Y原子的L电子层中有三个未成对电子,且无空轨道;W、Z的原子序数相差10,且Z原子的第一电离能在同周期中最低。回答下
12、列问题:(1)写出Y元素基态原子的最外层电子轨道表示式_;(2)WXY分子中的三个原子除W原子外均为8电子构型,写出该分子的结构式_,根据电子云重叠方式的不同,分子里共价键的主要类型有_;(3)YW3分子是一种常见气体,分子中Y原子的杂化方式是_;为_性分子,空间构型为_形;(4)液态的YW3也是一种重要的溶剂,其性质与H2O相似,Z的单质与液态YW3反应的化学方程式为_【思路点拨】解决此题的关键:一要注意杂化轨道与分子空间构型的联系,二要会分析分子的极性与非极性。【解析】(1)X的电子排布式为1s22s22p2,则X为碳元素。Y为1s22s22p3,则Y为氮元素。W、Z原子序数相差10,且Z
13、原子的第一电离能在同周期中最低,则在短周期中只能为第1、3周期,则W为氢元素,Z为钠元素。(2)WXY为HCN,结构式为HCN,叁键中有一个键和两个键。(3)YW3为NH3,N的杂化方式为sp3杂化,空间构型为三角锥形。(4)Na与液态NH3反应置换出其中的氢。【答案】(1)(2)HCN 键、键(3)sp3 极 三角锥(4)2Na2NH3 2NaNH2H2=【名师点睛】非极性分子、极性分子的判断方法 非极性分子、极性分子的判断,首先看键是否有极性,然后再看各键的空间排列状况。键无极性,分子必无极性;键有极性:各键空间排列均匀,使键的极性相互抵消,分子无极性;各键空间排列不均匀,不能使键的极性相互抵消,分子有极性。热点示例思维拓展 分析乳酸分子的空间构型【经典案例】乳酸是人体生理活动中无氧呼吸时的一种代谢产物,它是否存在手性异构体?乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有几个?【解析】乳酸分子()中的中间碳原子上分别连有CH3、COOH、OH和H,互不相同,所以它为手性碳原子,则乳酸分子为手性分子,表示为,它存在手性异构体,如图所示。羰基碳原子的杂化类型为sp2杂化,跟羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面上,再根据键可以转动的原理,分析可得乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多有7个。【答案】见解析。